有机化学糖类省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第十六章第十六章 糖糖 类类 第一节第一节 单单 糖糖第二节第二节 双糖和多糖双糖和多糖 l 双双 糖糖 l 多多 糖糖 l 构型和开链结构构型和开链结构l 变旋光现象和环状结构变旋光现象和环状结构 l 单糖性质单糖性质 1邓健 制作 刘俊义 审校第1页第十五章第十五章 糖糖 类类(saccharide)糖类糖类又叫做又叫做碳水化合物碳水化合物(Carbohydrate),是自是自然界中存在最多一类有机物。植物干重然界中存在最多一类有机物。植物干重50%80%为糖类化合物。糖是主要食物之一。为糖类化合物。糖是主要食物之一。糖类是绿色植物吸收空气中糖类是绿色植物吸收空气中 CO2,经过复杂光合作
2、用而产生。经过复杂光合作用而产生。第十五章 糖 类 上页上页下页下页首页首页2人民卫生电子音像出版社第2页 绝大多数糖类分子由绝大多数糖类分子由C、H、O三种元素三种元素组成,大多数化合物含有组成,大多数化合物含有通式通式Cn(H2O)m。l 元素组成元素组成l 定定 义义葡萄糖葡萄糖 果果 糖糖 糖类是一类多羟基醛糖类是一类多羟基醛(酮酮)以以及经过水解产生这些醛酮物质。及经过水解产生这些醛酮物质。第十五章 糖 类 上页上页下页下页首页首页3邓健 制作 刘俊义 审校第3页单糖单糖:不能水解糖不能水解糖。如葡萄糖、果糖、核糖等。如葡萄糖、果糖、核糖等 双糖:双糖:水解后产生水解后产生2分子单糖
3、分子单糖。如蔗糖、麦芽糖等。如蔗糖、麦芽糖等 寡糖寡糖(低聚糖低聚糖):水解后产生水解后产生310个分子单糖个分子单糖。如棉子糖。如棉子糖 多糖多糖(高聚糖高聚糖):完全水解后生成完全水解后生成10个分子以上单糖个分子以上单糖 属天然高分子化合物。如淀粉、纤维素等属天然高分子化合物。如淀粉、纤维素等 依据糖类水解情况分为四类:依据糖类水解情况分为四类:l 分类分类 广义而言,碳水化合物也包含其衍生物。广义而言,碳水化合物也包含其衍生物。如如:糖醇、脱氧糖、糖酸、糖醛酸、氨基糖等。糖醇、脱氧糖、糖酸、糖醛酸、氨基糖等。第十五章 糖 类 上页上页下页下页首页首页4人民卫生电子音像出版社第4页第一节
4、第一节 单单 糖糖(monosaccharide)最简单糖是最简单糖是甘油醛甘油醛,它是研究糖类化学结构参考物它是研究糖类化学结构参考物,也也是合成复杂糖类化合物起始原料。是合成复杂糖类化合物起始原料。有些糖羟基可被氢原子有些糖羟基可被氢原子或氨基取代或氨基取代,它们分别被称为它们分别被称为去氧糖去氧糖和和氨基糖氨基糖。第十五章 糖 类 第一节 单 糖 甘油醛甘油醛 2-去氧核糖去氧核糖 2-氨基葡萄糖氨基葡萄糖 上页上页下页下页首页首页5邓健 制作 刘俊义 审校第5页一、单糖构型和开链结构一、单糖构型和开链结构第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (一、构型和开链结构)除丙酮糖外,单糖都含有手性
5、碳原子。如葡萄除丙酮糖外,单糖都含有手性碳原子。如葡萄糖有四个手性碳原子,所以有糖有四个手性碳原子,所以有24=16个即八对对映异个即八对对映异构体。葡萄糖只是其中一对对映体。所以,只以结构体。葡萄糖只是其中一对对映体。所以,只以结构式构式 表示是不够,还必须确定它构型。表示是不够,还必须确定它构型。Glucose 葡萄糖葡萄糖(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛五羟基己醛上页上页下页下页首页首页6人民卫生电子音像出版社第6页 即使可用即使可用R/S 构型法命名糖类构型法命名糖类,但最惯用是但最惯用是 “D/L D/L 构型标识法构型标识法构型标识法构型标识法”+“”+“
6、俗名俗名俗名俗名”来命名糖类化合物。来命名糖类化合物。D-甘油醛甘油醛 凡离羰基最远手性碳构型与凡离羰基最远手性碳构型与凡离羰基最远手性碳构型与凡离羰基最远手性碳构型与D-D-甘油醛相同者为甘油醛相同者为甘油醛相同者为甘油醛相同者为D D型型型型,反之为反之为反之为反之为L L型型型型L-甘油醛甘油醛 D-葡萄糖葡萄糖 L-葡萄糖葡萄糖 第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (一、构型和开链结构)上页上页下页下页首页首页7邓健 制作 刘俊义 审校第7页 糖构型普通用费歇尔式表示,但为了书写方便糖构型普通用费歇尔式表示,但为了书写方便,也能够使用简写式。常见几个表示方法为:也能够使用简写式。常见几个
7、表示方法为:第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (一、构型和开链结构)上页上页下页下页首页首页8人民卫生电子音像出版社第8页自然界中存在自然界中存在D-酮糖,其酮羰基普通在酮糖,其酮羰基普通在C2位上。位上。D-果糖果糖 D-山梨糖山梨糖 D-核酮糖核酮糖 D-木酮糖木酮糖 第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (一、构型和开链结构)上页上页下页下页首页首页9邓健 制作 刘俊义 审校第9页第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (二、变旋光和环状结构)二、单糖变旋光现象和环状结构二、单糖变旋光现象和环状结构 单糖是多羟基醛单糖是多羟基醛(酮酮)开链结构开链结构,得到了一些化学反应证实。得到了一些化学反应证
8、实。但单糖其它一些性质却是开链结构不能解释。但单糖其它一些性质却是开链结构不能解释。1.单糖晶体单糖晶体IR谱无谱无C=O;醛糖醛糖PMR谱无醛氢特征峰谱无醛氢特征峰 上页上页下页下页首页首页10人民卫生电子音像出版社第10页+52.3+52.3o o 2.存在变旋光现象存在变旋光现象。冷乙醇中结晶葡萄糖冷乙醇中结晶葡萄糖 mp146,新配溶液新配溶液D+112,放置过程中放置过程中D 降低降低,最终变至最终变至+52.3;热吡啶溶液中结晶葡萄糖热吡啶溶液中结晶葡萄糖mp150,新配溶液新配溶液D+18.7,放置过程中放置过程中D 变高变高,最终也变至最终也变至+52.3。l l变变变变旋旋旋
9、旋现现现现象象象象:一一一一个个个个构构构构型型型型糖糖糖糖其其其其旋旋旋旋光光光光度度度度在在在在溶溶溶溶液液液液中中中中会发生改变会发生改变会发生改变会发生改变,最终到达一恒定值现象。最终到达一恒定值现象。最终到达一恒定值现象。最终到达一恒定值现象。第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (二、变旋光和环状结构)上页上页下页下页首页首页11邓健 制作 刘俊义 审校第11页 醛与醇能够生成半缩醛和缩醛,醛与醇能够生成半缩醛和缩醛,g g 或或 d d-羟基醛则主要以环状半缩醛形式存在:羟基醛则主要以环状半缩醛形式存在:糖类分子中现有糖类分子中现有C=O,又在又在或或位有位有-OH,故可形成较稳定故
10、可形成较稳定4碳碳1氧五员杂环氧五员杂环(呋喃型呋喃型)或或5碳碳1氧六员杂环氧六员杂环(吡喃型吡喃型)。*第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (二、变旋光和环状结构)上页上页下页下页首页首页12人民卫生电子音像出版社第12页 因为形成环状半缩醛,原来没有手性羰基碳原子变因为形成环状半缩醛,原来没有手性羰基碳原子变成了手性中心,所以同一单糖有两种不一样环状半缩醛,成了手性中心,所以同一单糖有两种不一样环状半缩醛,即即、两种异构体,它们是非对映体,这种仅仅端基不两种异构体,它们是非对映体,这种仅仅端基不一样异构称为一样异构称为端基异构体端基异构体(anomer,异头物异头物)。第十五章 糖 类 第
11、一节 单 糖 (二、变旋光和环状结构)上页上页下页下页首页首页13邓健 制作 刘俊义 审校第13页(64%)(64%)(36%)(36%)-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 吡喃吡喃 l l变变变变旋旋旋旋现现现现象象象象化化化化学学学学本本本本质质质质:一一一一个个个个环环环环状状状状结结结结构构构构经经经经过开链结构转变为其它环状结构。过开链结构转变为其它环状结构。过开链结构转变为其它环状结构。过开链结构转变为其它环状结构。D=(18.764%)+(112 36%)=+52.3 因为开链结构含量极低因为开链结构含量极低,因而没有显著羰基特征光谱因而没有显著羰基特征光谱 (
12、0.02%)(0.02%)平衡含量平衡含量平衡含量平衡含量 第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (二、变旋光和环状结构)上页上页下页下页首页首页14人民卫生电子音像出版社第14页l 开链式与开链式与Haworth式关系:式关系:1.OO 在六边形在六边形右上角右上角2.编号最大编号最大伯醇基伯醇基伯醇基伯醇基在上方在上方:D-构型构型3.半缩醛半缩醛半缩醛半缩醛OHOH与伯醇基同侧:与伯醇基同侧:型;反侧:型;反侧:型型4.其余基:左上右下其余基:左上右下D-glucoseHaworth式式-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (二、变旋光和环状
13、结构)上页上页下页下页首页首页15邓健 制作 刘俊义 审校第15页课堂练习课堂练习:由由由由D-D-甘露糖甘露糖甘露糖甘露糖FischerFischer投影式写出其投影式写出其投影式写出其投影式写出其HaworthHaworth式式式式 Left:ULeft:Up p Left:ULeft:Up p ciscis:anomeranomerD-sugar Right:Right:Down Down 第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (二、变旋光和环状结构)上页上页下页下页首页首页16人民卫生电子音像出版社第16页 Haworth 式把环看成平面,原子和原子式把环看成平面,原子和原子团垂直排布在环
14、上下方,仍不能完全表示出团垂直排布在环上下方,仍不能完全表示出葡萄糖立体结构。更符合实际情况是葡萄糖立体结构。更符合实际情况是,稳定稳定六元环应是椅式构象。六元环应是椅式构象。第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (二、变旋光和环状结构)上页上页下页下页首页首页17邓健 制作 刘俊义 审校第17页不论是不论是a a 式式 还是还是b b式式,都存在椅式都存在椅式-椅式相互转换椅式相互转换:占优势构象是占优势构象是 e 键取代最多构象。键取代最多构象。第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (二、变旋光和环状结构)上页上页下页下页首页首页18人民卫生电子音像出版社第18页-D-(+)-葡萄糖葡萄糖-D-(
15、+)-葡萄糖葡萄糖 D-葡萄糖葡萄糖(0.02%)(0.02%)(36%)(64%)-异构体较异构体较异构体较异构体较-异构体异构体异构体异构体稳定稳定稳定稳定,平衡含量要高平衡含量要高平衡含量要高平衡含量要高于于于于-异构体异构体异构体异构体 第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (二、变旋光和环状结构)上页上页下页下页首页首页19邓健 制作 刘俊义 审校第19页问题问题:写出写出写出写出 和和和和-D-D-吡喃半乳糖构象式。吡喃半乳糖构象式。吡喃半乳糖构象式。吡喃半乳糖构象式。指出在水溶液中哪种更稳定。指出在水溶液中哪种更稳定。指出在水溶液中哪种更稳定。指出在水溶液中哪种更稳定。D-半乳糖半乳
16、糖 -D-D-吡喃半乳糖吡喃半乳糖吡喃半乳糖吡喃半乳糖 -D D-吡喃半乳糖吡喃半乳糖吡喃半乳糖吡喃半乳糖 第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (二、变旋光和环状结构)上页上页下页下页首页首页20人民卫生电子音像出版社第20页试问:(试问:(1)以下单糖是何构型?)以下单糖是何构型?(2)它吡喃型哈沃斯式是怎样(写出过程)?)它吡喃型哈沃斯式是怎样(写出过程)?(3)它)它-体稳定构象是什么?体稳定构象是什么?21设计与制作 邓 健第21页三、单糖物理性质三、单糖物理性质 第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (三、单糖物理性质)l 单糖都是白色晶体,单糖都是白色晶体,水溶性较大水溶性较大,常易形成
17、,常易形成过饱和溶液过饱和溶液(糖浆糖浆),难溶于醇等有机溶剂。难溶于醇等有机溶剂。水水-醇混合溶剂惯用于糖重结晶;不纯糖极难结晶,醇混合溶剂惯用于糖重结晶;不纯糖极难结晶,当前常采取层析方法分离纯化。当前常采取层析方法分离纯化。l 单糖都有甜味,单糖都有甜味,但程度各不相同,果糖最甜。但程度各不相同,果糖最甜。l 含有环状结构单糖有变旋光现象。含有环状结构单糖有变旋光现象。这是开链式这是开链式这是开链式这是开链式与环式进行可逆半缩醛与环式进行可逆半缩醛与环式进行可逆半缩醛与环式进行可逆半缩醛/酮反应结果酮反应结果酮反应结果酮反应结果。上页上页下页下页首页首页22邓健 制作 刘俊义 审校第22
18、页第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (四、单糖化学性质)四、单糖化学性质四、单糖化学性质 多个醇羟基含有醇普通性质;羰基含有醛多个醇羟基含有醇普通性质;羰基含有醛酮性质酮性质;含有环式半缩醛羟基特有性质。含有环式半缩醛羟基特有性质。因为这些官能团处于同一分子内而因为这些官能团处于同一分子内而相互影响,所以又显示一些特殊性质。相互影响,所以又显示一些特殊性质。上页上页下页下页首页首页23人民卫生电子音像出版社第23页(一一)成苷反应成苷反应 糖半缩醛糖半缩醛(酮酮)羟基与另一含活泼羟基与另一含活泼H化合物化合物(如如:HO-,H2N-,HS-等等)脱水生成脱水生成糖苷糖苷(glycoside)-
19、D-甲基吡喃葡萄糖苷甲基吡喃葡萄糖苷-D-甲基吡喃葡萄糖苷甲基吡喃葡萄糖苷 D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 此反应只发生在半缩醛此反应只发生在半缩醛/酮羟基上酮羟基上,该羟基又叫该羟基又叫苷羟基苷羟基苷羟基苷羟基 苷羟基苷羟基第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (四、单糖化学性质)上页上页下页下页首页首页24邓健 制作 刘俊义 审校第24页 O-O-苷苷苷苷,N-,N-苷苷苷苷S-S-苷苷苷苷,C-,C-苷苷苷苷 糖糖苷苷含含有有缩缩醛醛性性质质,无无变变旋旋光光现现象象,无无还还原原性性(指指不不能能还还原原Tollens试试剂剂等等弱弱氧氧化化剂剂),碱中稳定,酸中水解。,碱中稳定,酸中水解。苷元
20、苷元苷键苷键(或或)糖苷糖苷 第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (四、单糖化学性质)上页上页下页下页首页首页25人民卫生电子音像出版社第25页 糖苷广泛分布于自然界中,很多苷含有生物糖苷广泛分布于自然界中,很多苷含有生物活性。糖基存在可增加糖苷水溶度,同时当与酶活性。糖基存在可增加糖苷水溶度,同时当与酶作用时经常是分子识别部位。作用时经常是分子识别部位。氮苷氮苷(尿苷尿苷)碳苷碳苷(伪尿苷伪尿苷)硫苷硫苷(黑芥子苷黑芥子苷)第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (四、单糖化学性质)上页上页下页下页首页首页26邓健 制作 刘俊义 审校第26页(二)氧化反应(二)氧化反应 单糖能被氧化单糖能被氧化,在
21、不一样条件下得到不一样氧化产物。在不一样条件下得到不一样氧化产物。1.与与Tollens、Benedict和和Fehling试剂反应试剂反应 第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (四、单糖化学性质)上页上页下页下页首页首页27人民卫生电子音像出版社第27页D-果糖果糖 D-葡萄糖葡萄糖 D-甘露糖甘露糖 烯二醇烯二醇烯二醇烯二醇 第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (四、单糖化学性质)上页上页下页下页首页首页28邓健 制作 刘俊义 审校第28页 酮糖因为在碱性条件下能经过互变异构产生醛酮糖因为在碱性条件下能经过互变异构产生醛糖糖,故也可被故也可被Tollens、Fehling等碱性弱氧化剂等碱性弱
22、氧化剂氧化。氧化。凡是与凡是与Tollens、Benedict和和Fehling试剂反应糖试剂反应糖称为称为还原糖还原糖,不反应称为,不反应称为非还原糖非还原糖。全部。全部单糖和一单糖和一些含有苷羟基寡糖都是还原糖。些含有苷羟基寡糖都是还原糖。有些寡糖及多糖不有些寡糖及多糖不能还原弱氧化剂,属于能还原弱氧化剂,属于非还原糖非还原糖非还原糖非还原糖。因为因为Benidict 试剂试剂比比Fehling 试剂稳定性试剂稳定性好,临床检验中惯用作好,临床检验中惯用作尿糖定性检测。尿糖定性检测。第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (四、单糖化学性质)上页上页下页下页首页首页29人民卫生电子音像出版社第2
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