风味化学lhp一省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第八章第八章 风味化学风味化学 Flavor Chemistry(一)(一)食品工程与生物技术学院食品工程与生物技术学院第1页食品气味化学食品气味化学1食品滋味化学食品滋味化学2Odor chemistry of foodTaste chemistry of food第2页v第一节第一节 概述概述 v第二节第二节 化合物气味与分子结构化合物气味与分子结构v第三节第三节 食品中气味形成路径及风味分析食品中气味形成路径及风味分析 v第四节第四节 植物性食品风味植物性食品风味v第五节第五节 动物性食品风味动物性食品风味v第六节第六节 香味增强香味增强 第3页p狭义上食品风味:狭义上食品风味:食品香气
2、、滋味和入口后取得食品香气、滋味和入口后取得香味。(味觉和嗅觉)香味。(味觉和嗅觉)p广义上食品风味广义上食品风味(flavor):指人以口腔为主感觉器指人以口腔为主感觉器官对食品产生综合感觉(嗅觉,味觉,视觉及触觉)官对食品产生综合感觉(嗅觉,味觉,视觉及触觉)。感觉现象:感觉现象:个人、民族、地域倾向。个人、民族、地域倾向。第一节第一节 概概 述述第4页食品感官特征示意图食品感官特征示意图第5页风味物质普通含有以下特点风味物质普通含有以下特点:p成份多,含量甚微成份多,含量甚微;p大多是非营养物质大多是非营养物质;p味感性能与分子结构有特异性关系味感性能与分子结构有特异性关系;p多为对热不
3、稳定物质。多为对热不稳定物质。第6页风味分类风味分类:风味风味(Flavor)、香味、香味(Aroma)、口味、口味(Taste)、物理味、物理味、化学味、心理味化学味、心理味国别分类:国别分类:中国:酸、甜、苦、咸、辣、鲜、涩;中国:酸、甜、苦、咸、辣、鲜、涩;日本:酸、甜、苦、咸、辣;日本:酸、甜、苦、咸、辣;印度:酸、甜、苦、咸、辣、淡、涩、不正常味;印度:酸、甜、苦、咸、辣、淡、涩、不正常味;欧美:酸、甜、苦、咸、辣、金属味。欧美:酸、甜、苦、咸、辣、金属味。第7页一一.嗅觉理论嗅觉理论(Theoryofolfaction)p立体化学理论立体化学理论Amoore(1964)化合物立体分
4、子大小、形状化合物立体分子大小、形状及电荷有差异,人嗅觉空间位置也有差异。及电荷有差异,人嗅觉空间位置也有差异。p膜刺激理论膜刺激理论p振动理论振动理论第二节第二节 化合物气味与分子结构化合物气味与分子结构 Odor and structure of compound第8页人鼻与口腔结构人鼻与口腔结构风味感知风味感知第9页立体化学理论立体化学理论v立体分子大小、形状和电荷差异,人嗅觉受体空立体分子大小、形状和电荷差异,人嗅觉受体空间位置也是各种各样,一旦一些气体分子能像钥间位置也是各种各样,一旦一些气体分子能像钥匙开锁一样恰如其分地潜入受体空间,人就能捕匙开锁一样恰如其分地潜入受体空间,人就能
5、捕捉到这些气体特征。他提出基本气味构想,每种捉到这些气体特征。他提出基本气味构想,每种气体都有若干中代表化合物。气体都有若干中代表化合物。苯酚苯酚莽草酸莽草酸第10页基本气味与代表性化合物基本气味与代表性化合物基本气味基本气味代表化合物代表化合物 薄荷香薄荷香薄荷醇、环己酮、叔丁基甲醇薄荷醇、环己酮、叔丁基甲醇花花香香香叶醇、香叶醇、-紫罗酮、苯乙醇、松油醇紫罗酮、苯乙醇、松油醇焦糖香焦糖香吡喃酮、呋喃酮、环酮吡喃酮、呋喃酮、环酮麝麝香香环十六烷酮、雄甾烷环十六烷酮、雄甾烷-3-醇醇樟脑香樟脑香d-樟脑、桉树脑、龙脑、叔丁醇、戊基甲基乙醇樟脑、桉树脑、龙脑、叔丁醇、戊基甲基乙醇鱼腥臭鱼腥臭三甲
6、胺、二甲基乙胺、三甲胺、二甲基乙胺、N-甲基吡咯烷甲基吡咯烷汗汗臭臭异戊酸、异丁酸异戊酸、异丁酸腐烂臭腐烂臭戊硫醇、戊硫醇、1,5-戊二胺、吲哚、戊二胺、吲哚、3-甲基吲哚甲基吲哚第11页p大环酮碳数不一样,气味不一样。大环酮碳数不一样,气味不一样。O=C(CH2)nn=47薄荷或杏仁香,薄荷或杏仁香,n=811樟脑气味,樟脑气味,n=1317麝香,麝香,n17无气味。无气味。p同类化合物取代基不一样,气味不一样同类化合物取代基不一样,气味不一样。p有些化合物旋光异构体气味不一样。有些化合物旋光异构体气味不一样。p分子几何异构和不饱和度对气味有较强影响分子几何异构和不饱和度对气味有较强影响。第
7、12页p15个碳以上大环化合物个碳以上大环化合物河狸河狸 大灵猫大灵猫 麝麝 第13页p硝基芳香族化合物硝基芳香族化合物苯环能与硝基形成平面化合物苯环能与硝基形成平面化合物第14页p非硝基芳香族化合物非硝基芳香族化合物第15页膜刺激理论膜刺激理论vDavis(1967)认为气味分子被吸附在受体柱状神经认为气味分子被吸附在受体柱状神经薄膜酶质膜界面上。神经周围有水存在。气味分薄膜酶质膜界面上。神经周围有水存在。气味分子亲水基朝向水并推进水形成空穴。若离子进入子亲水基朝向水并推进水形成空穴。若离子进入此空穴此空穴,神经产生信号。神经产生信号。Davis推导了气体分子推导了气体分子功效基团横切面与吸
8、附自由能热力学关系功效基团横切面与吸附自由能热力学关系,从而从而能够确定分子大小、形状、功效基团位置与吸附能够确定分子大小、形状、功效基团位置与吸附自由能之间关系。自由能之间关系。第16页v气味特征与气味分子振气味特征与气味分子振动动特征相关。在口腔温度范特征相关。在口腔温度范围围内内,气味分子振气味分子振动动能能级级是在是在红红外或拉曼光外或拉曼光谱谱区区,振振动频动频率大率大约约在在 100700cm-1。人嗅。人嗅觉觉受受 体体感受到分子振感受到分子振动动能能,产产生信号。生信号。这这一假一假说说能很好地能很好地解解释释气体分子光气体分子光谱谱数据与气味特征相关性数据与气味特征相关性,并
9、能并能预预测测一些化合物气味特征一些化合物气味特征,这这是振是振动动理理论论成功之成功之处处。振动理论振动理论第17页第18页二二.化合物气味与分子结构关系化合物气味与分子结构关系发香团(原子):发香团(原子):是指分子结构中对形成气味有是指分子结构中对形成气味有贡献基团贡献基团(原子)。(原子)。发香团:发香团:-OH,-COOH,C=O,R-O-R,-COOR,-C6H5,-NO2,-CN,-RCHO。发香原子:发香原子:位于元素周期表中位于元素周期表中族族族。族。如:如:P,As,Sb(锑)(锑),S,F。第19页三三.化合物类别与分子结构化合物类别与分子结构1.脂肪族化合物脂肪族化合物
10、2.(1)醇类)醇类C1C3醇有愉快香气,醇有愉快香气,C4C6醇有近似麻醉气味醇有近似麻醉气味,C7以上醇呈芳香味。以上醇呈芳香味。第20页(2)酮类)酮类p丙酮有类似薄荷香气;丙酮有类似薄荷香气;p庚酮庚酮-2有类似梨香气;有类似梨香气;p低浓度丁二酮有奶油香气,但浓度稍大就有低浓度丁二酮有奶油香气,但浓度稍大就有酸臭味;酸臭味;pC10C15甲基酮有油脂酸败哈味。甲基酮有油脂酸败哈味。第21页 (3)醛类醛类低级脂肪醛有强烈刺鼻气味。随分子量增大,低级脂肪醛有强烈刺鼻气味。随分子量增大,刺激性减小,并逐步出现愉快香气。刺激性减小,并逐步出现愉快香气。C8C12饱和醛有良好香气,但饱和醛有
11、良好香气,但,-不饱和不饱和醛有强烈臭气。醛有强烈臭气。第22页(5)酸)酸低级脂肪酸有刺鼻气味。低级脂肪酸有刺鼻气味。(4)酯类)酯类 由低级饱和脂肪酸和饱和脂肪醇形成酯,含有各由低级饱和脂肪酸和饱和脂肪醇形成酯,含有各种水果香气。内酯、尤其是种水果香气。内酯、尤其是-内酯有特殊香气。内酯有特殊香气。第23页2.2.芳香族化合物芳香族化合物v这类化合物多有芳香气味。这类化合物多有芳香气味。如如:苯甲醛(杏仁香气)苯甲醛(杏仁香气),桂皮醛(肉桂香桂皮醛(肉桂香气)气),香草醛(香草香气)香草醛(香草香气)p醚类及酚醚多有香辛料香气。醚类及酚醚多有香辛料香气。如:茴香脑(茴香香气),丁香酚(如
12、:茴香脑(茴香香气),丁香酚(丁香香丁香香气)气)第24页3.萜类萜类 如如:紫罗酮(紫罗兰香气)紫罗酮(紫罗兰香气);水芹烯(香辛料香气)水芹烯(香辛料香气)4.含硫化合物含硫化合物 硫化丙烯化合物多含有香辛气味。硫化丙烯化合物多含有香辛气味。如:葱、蒜、韭菜等蔬菜中香辛成份主体是硫如:葱、蒜、韭菜等蔬菜中香辛成份主体是硫化物。化物。(CH2=CHCH2)2S CH2=CHCH2SSCH2CH=CH2 二烯丙基硫醚二烯丙基硫醚 二硫化二烯丙基二硫化二烯丙基第25页5.含氮化合物含氮化合物食品中低碳原子数胺类,几乎都有恶臭,多食品中低碳原子数胺类,几乎都有恶臭,多为食物腐败后产物。为食物腐败后
13、产物。如:甲胺,二甲胺,丁二胺(腐胺),戊如:甲胺,二甲胺,丁二胺(腐胺),戊二胺(尸胺)等,且有毒。二胺(尸胺)等,且有毒。6.杂环化合物杂环化合物 噻唑类化合物含有米糠香气或糯米香气,维噻唑类化合物含有米糠香气或糯米香气,维生素生素B1也有这种香气。也有这种香气。有些杂环化合物有臭味。如:吲哚有些杂环化合物有臭味。如:吲哚及及-甲甲基吲哚。基吲哚。第26页有气味物质普通特征:有气味物质普通特征:含有挥发性;含有挥发性;既含有水溶性(才能透过嗅觉感受器粘膜既含有水溶性(才能透过嗅觉感受器粘膜层),又含有脂溶性(才能经过感受细胞脂膜)层),又含有脂溶性(才能经过感受细胞脂膜);分子量在分子量在
14、26300之间。之间。第27页p任何一个食品香气都并非由一个呈香物任何一个食品香气都并非由一个呈香物质单独产生,而是各种呈香物质综合反应。质单独产生,而是各种呈香物质综合反应。对香气贡献大物质,被称为对香气贡献大物质,被称为“头香物头香物”。p呈香是否还与呈香物含量相关。呈香是否还与呈香物含量相关。第28页食品中香气形成主要路径:食品中香气形成主要路径:1 1、生物合成、生物合成 2 2、酶直接作用、酶直接作用3 3、酶间接作用、酶间接作用4 4、加热分解、加热分解5 5、微生物作用、微生物作用第三节第三节 食品中气味形成路径食品中气味形成路径 Formative approachs of f
15、ood odor第29页一、生物合成一、生物合成(biosynthesis)p直接由生物体合成形成香气成份。主要是直接由生物体合成形成香气成份。主要是由脂肪酸经脂肪氧合酶酶促生物合成挥发物。由脂肪酸经脂肪氧合酶酶促生物合成挥发物。p前体物多为亚油酸和亚麻酸,前体物多为亚油酸和亚麻酸,产物为产物为C6和和C9醇、醛类以及由醇、醛类以及由C6、C9脂肪酸所生脂肪酸所生成酯。成酯。比如:己醛是苹果、葡萄、草莓、菠萝、香蕉和比如:己醛是苹果、葡萄、草莓、菠萝、香蕉和桃子中风味物;桃子中风味物;2t-壬烯醛壬烯醛(醇醇)和和3c-壬烯醇则是香瓜、壬烯醇则是香瓜、西瓜等特征香味物质。西瓜等特征香味物质。第
16、30页以脂肪酸为前体物生物合成以脂肪酸为前体物生物合成第31页二二.酶直接作用酶直接作用(directactionofEnzyme)三三.酶直接作用于香味前体物质形成香气成份。酶直接作用于香味前体物质形成香气成份。四四.五五.芦笋香气形成路径以下:芦笋香气形成路径以下:CH3酶酶CH3CH3S+CH2CH2COOHCH3S+CH2=CHCOOH+H+二甲基二甲基-硫代丙酸硫代丙酸二甲基硫二甲基硫丙烯酸丙烯酸风味前体物风味前体物香气物香气物香气物香气物第32页四、加热分解四、加热分解(decomposabilityofheating)美拉德反应、焦糖化反应、美拉德反应、焦糖化反应、Strecke
17、r降解反应可产降解反应可产生风味物质。生风味物质。油脂,含硫化合物等热分解也能生成各种特有香油脂,含硫化合物等热分解也能生成各种特有香气。气。三、酶间接作用三、酶间接作用(indirectactionofEnzyme)酶促反应产物再作用于香味前体,形成香气成酶促反应产物再作用于香味前体,形成香气成份。份。第33页 O O O O OCH3SCH2SCH2SCH2SCH2CHNH-CCH2CH2CHCOOH 蘑菇氨酸蘑菇氨酸 O COOH NH2 火烤或晒干火烤或晒干 -谷氨酰胺水解酶谷氨酰胺水解酶 谷氨酸谷氨酸 O O O O NH2CH3SCH2SCH2SCH2S-CH2CHCOOH O C
18、-S裂解酶裂解酶 丙酮酸丙酮酸+NH3S S O O O O CH2 CH2 CH2CH3SCH2SCH2SCH2SH S S S S 香菇精香菇精 O S半胱氨酸亚砜半胱氨酸亚砜(香菇酸)(香菇酸)硫代亚磺酸硫代亚磺酸第34页第35页五五.微生物作用微生物作用(actionofmicroorganism)发酵食品风味形成路径是:发酵食品风味形成路径是:微生物产生酶(氧化还原酶、水解酶、异构微生物产生酶(氧化还原酶、水解酶、异构化酶、裂解酶、转移酶、连接酶等),使原料成化酶、裂解酶、转移酶、连接酶等),使原料成份生成小分子,这些分子经过不一样时期化学反份生成小分子,这些分子经过不一样时期化学反
19、应生成许多风味物质。应生成许多风味物质。发酵食品后熟阶段对风味形成有较大贡献。发酵食品后熟阶段对风味形成有较大贡献。第36页风味分析作用:风味分析作用:u评价加工过程适宜性。评价加工过程适宜性。u原料、中间产品和成品质量主要指标。原料、中间产品和成品质量主要指标。u丰富合成香味种类。丰富合成香味种类。补充内容:风味分析补充内容:风味分析 Analysis of flavor第37页一一 风味成份分离提取风味成份分离提取1蒸馏,抽提蒸馏,抽提(distillation,extraction)真空蒸馏惯用于挥发性风味物质分离。真空蒸馏惯用于挥发性风味物质分离。蒸馏过程:蒸馏出挥发性化合物经过高效冷
20、阱蒸馏过程:蒸馏出挥发性化合物经过高效冷阱浓缩,得到含水馏出液经有机溶剂提取,最终回收浓缩,得到含水馏出液经有机溶剂提取,最终回收溶剂。溶剂。Likens-Nickersons装置可完成这种连续蒸馏提取装置可完成这种连续蒸馏提取过程。过程。第38页 1:装装有有水水溶溶性性样样品品,需需水浴加热圆底烧瓶水浴加热圆底烧瓶2:装装溶溶剂剂水水浴浴加加热热玻玻璃璃瓶瓶3:冷凝管:冷凝管4:浓缩分离器:浓缩分离器Likens-Nickersons装置装置第39页 这种方法缺点:这种方法缺点:(1)对易溶于水极性化合物提取不完全。对易溶于水极性化合物提取不完全。(2)当化合物分子量大于)当化合物分子量大
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