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天津大学有机化学绪论市公开课一等奖百校联赛特等奖课件.pptx
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1、有机化学有机化学一门博大精深,处于关键和主导地位科学一门博大精深,处于关键和主导地位科学主讲:张文勤主讲:张文勤第1页第一章第一章 绪绪 论论 本章重点:本章重点:键能键能【决定反应成败】【决定反应成败】电负性电负性【决定反应类型、机理】【决定反应类型、机理】Lewis 酸碱和软硬酸碱酸碱和软硬酸碱【决定反应速度】【决定反应速度】第2页第一章第一章 绪绪 论论 1.1 有机化合物和有机化合物和有机化学有机化学 1.2 分子结构和结构式分子结构和结构式1.3 共价键共价键 1.3.1 共价键形成共价键形成 1.3.2 共价键属性共价键属性 1.3.3 共价键断裂和有机反应类型共价键断裂和有机反应
2、类型1.4 分子间相互作用力分子间相互作用力 1.4.1 偶极偶极-偶极相互作用偶极相互作用 1.4.2 van der Waals 力力 1.4.3 氢键氢键1.5 酸碱概念酸碱概念 1.5.1 Brnsted 酸碱理论酸碱理论 1.5.2 Lewis 酸碱理论酸碱理论 1.5.3 硬软酸碱原理硬软酸碱原理1.6 有机化合物分类有机化合物分类 1.6.1 按碳架分类按碳架分类 1.6.2 按官能团分类按官能团分类第3页1.1 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 绝大多数有机化合物含有碳氢两种基本元素,绝大多数有机化合物含有碳氢两种基本元素,有机化合物:有机化合物:碳氢化合物及其衍生物碳
3、氢化合物及其衍生物第4页较简单,较少异构较简单,较少异构复杂,常有异构現象复杂,常有异构現象结构特征结构特征 副反应少,速率快副反应少,速率快反应复杂,副产物多,速率反应复杂,副产物多,速率较慢,常需催化剂较慢,常需催化剂反应特征反应特征 不燃较多不燃较多多数易燃烧多数易燃烧可燃性可燃性 普通溶于水普通溶于水普通溶于有机溶剂普通溶于有机溶剂溶解性溶解性 普通较高普通较高普通较低普通较低熔点熔点 离子键为主离子键为主共价键为主共价键为主化学键化学键 约约100100种全部元素种全部元素C、H、O、N、P、S、X组成元素组成元素 不足不足4040万种万种超出超出80008000万种万种数量数量 无
4、机化合物无机化合物有有机机化合物化合物 有机物和无机物区別有机物和无机物区別 第5页有机物有机物 无机物无机物第6页有机化合物有机化合物 改变规律改变规律性质性质有机反应有机反应结构与反应性之间关系结构与反应性之间关系 组成组成结构结构 有机化学研究内容:有机化学研究内容:有机化学:有机化学:是研究有机化合物结构、性质是研究有机化合物结构、性质 、相互转化与应用一门科学、相互转化与应用一门科学理论机理理论机理 第7页有机化学主要性:有机化学主要性:衣:棉花、化纤、染料、香料、化装品衣:棉花、化纤、染料、香料、化装品食:脂肪、碳水化合物、蛋白质、维生素、药品食:脂肪、碳水化合物、蛋白质、维生素、
5、药品住:油漆、涂料、清洁剂住:油漆、涂料、清洁剂行:汽油、纸张、油墨、网络、电脑、手机等行:汽油、纸张、油墨、网络、电脑、手机等第8页无机化学无机化学有有机机化化学学高分子化学高分子化学 材料化学材料化学 环境化学环境化学 农业化学农业化学 精细化工精细化工药品化学药品化学化学生物学化学生物学 分子生物学分子生物学食品化学食品化学生物化学生物化学第9页1.2 分子结构和结构式分子结构和结构式分子分子(molecules):由原子按一定排列次序,相互键合由原子按一定排列次序,相互键合 相互影响结合而成整体。相互影响结合而成整体。这种排列次序和相互作用关系称为这种排列次序和相互作用关系称为分子结构
6、分子结构(molecular structures)。分子性质不但取决于组成份子原子种类和数目分子性质不但取决于组成份子原子种类和数目(分子式),更主要取决于分子结构。(分子式),更主要取决于分子结构。第10页C2H6OCH3CH2OHCH3OCH3乙醇乙醇二甲醚二甲醚 分子式相同,结构不一样现象叫做分子式相同,结构不一样现象叫做同分异构同分异构。由原子之间键合次序不一样而产生异构现象叫由原子之间键合次序不一样而产生异构现象叫结构结构异构异构,这在有机化学里非常普遍。伴随组成份子原,这在有机化学里非常普遍。伴随组成份子原子数目增加,结构异构体数目激增。比如:子数目增加,结构异构体数目激增。比如
7、:C4H10O就包含就包含7种异构体。种异构体。第11页 因为存在复杂异构现象,有机化学里都用结构式来因为存在复杂异构现象,有机化学里都用结构式来描述化合物描述化合物:缩简式正规、键线式便捷缩简式正规、键线式便捷表示方式:表示方式:短线式短线式(dash formulas):缩简式缩简式(condensed formulas):键线式键线式(bond-line formulas):CH3CH2CH2CH3分子结构分子结构(molecular structures):第12页1.3 共价键共价键是有机化合物中经典化学键。是有机化合物中经典化学键。1.3.1 共价键形成共价键形成离子键离子键(io
8、nic bonds):成键电子完全归属于电负性大原子。成键电子完全归属于电负性大原子。共价键共价键(covalent bonds):由两个原子间共用一对或几对电子产生化学键由两个原子间共用一对或几对电子产生化学键第13页(1)价键理论价键理论(valence bond theory)共价键形成:是成键原子原子轨道共价键形成:是成键原子原子轨道 (电子云电子云)相互交盖结果相互交盖结果HH+HH=氢原子氢原子 轨道交盖轨道交盖 氢分子氢分子图图1.1 氢原子氢原子 s 轨道交盖形成氢分子轨道交盖形成氢分子H2 交盖区域内共用电子增加了其对成键原子交盖区域内共用电子增加了其对成键原子核吸引,降低了
9、体系能量。核吸引,降低了体系能量。成键电子定域在两个原子成键电子定域在两个原子核之间。核之间。第14页杂化轨道理论杂化轨道理论(hybrid orbital theory):基态基态2p2s1s激发态激发态2p2s1s杂化杂化杂化:混合后再重新分配杂化:混合后再重新分配能量相等能量相等(a)碳原子轨道碳原子轨道sp3杂化杂化电子电子跃迁跃迁sp3 杂化态杂化态1ssp3第15页(2)轨道杂化轨道杂化C:1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0碳原子在基态时电子构型:碳原子在基态时电子构型:碳原子基态电子构型只能形成两个共价键,与实际碳原子基态电子构型只能形成两个共价键,与实际上碳是四价特征
10、不符。上碳是四价特征不符。第16页 sp2和和sp杂化与杂化与sp3杂化类同,参加杂化只是杂化类同,参加杂化只是其中其中2个和个和1个个2p轨道,杂化轨道图形分别以下:轨道,杂化轨道图形分别以下:4个个sp3杂化轨道指向杂化轨道指向四面体顶点,夹角四面体顶点,夹角109.5o第17页(3)分子轨道理论分子轨道理论(molecular orbital theory)分子轨道分子轨道(MO):由原子轨道线性组合而成。:由原子轨道线性组合而成。成键轨道成键轨道反键轨道反键轨道+-节面节面*+图图1.2 氢分子轨道形成示意图氢分子轨道形成示意图121 2成键电子在整个分子轨道中运动。成键电子在整个分子
11、轨道中运动。第18页 1*2分子轨道分子轨道原子轨道原子轨道原子轨道原子轨道能能量量图图 1.3 氢原子形成氢分子轨道能级图氢原子形成氢分子轨道能级图 第19页原子轨道组成份子轨道必须满足条件:原子轨道组成份子轨道必须满足条件:能级相近能级相近 交盖程度越大,形成键越稳定交盖程度越大,形成键越稳定 对称性对称性(位相位相)相同相同+-xyxy+-+图图 1.4 原子轨道交盖与对称性原子轨道交盖与对称性第20页1.3.2 共价键属性共价键属性(1)键长键长(bond lengths):成键原子原子核间平均距离。:成键原子原子核间平均距离。(2)同种共价键因受其它键影响不一样,长度并不一同种共价键
12、因受其它键影响不一样,长度并不一致。致。(2)键能键能(bond energy):形成共价键时体系释放能量形成共价键时体系释放能量,或断裂共价键时体系吸收能量。或断裂共价键时体系吸收能量。键能反应了共价键强度,键能越大,则键越牢靠。键能反应了共价键强度,键能越大,则键越牢靠。第21页Bond Lengths and Energies of Commonly Chemical Bonds bond Length/pm energy/(kJ/mol RepresentativeC-C 154 332 368H3C-CH3C=C 134 611 682H2C=CH2CC 120 837 962HCC
13、HC-H 109 414 109.4431H-CH3410H-CH2CH3108.3427H-CH=CH2105.5523H-CCH392H-CH2CCH356H-CH2CH=CH2108.1423H-环环丙基丙基108.4431H-Ph314H-CPh3310第22页bond Length/pm energy/(kJ/mol RepresentativeC-F138452 MeFAlkyl-F133.3/132.8Alkenyl-F/Aryl-F127Alkynyl-FC-Cl177339 MeClAlkyl-Cl172/170Alkenyl-Cl/Aryl-Cl164Alkynyl-ClC
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