生物标志化合物省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第1页 当当前前,石石油油、煤煤和和沉沉积积岩岩中中生生物物标标志志物物(地地球球化化学学化化石石)研研究究,仍仍是是国国内内外外有有机机地地球球化化学学中中最最为为活活跃跃前前沿沿领领域域之之一一,尤尤其其是是在在油油气气勘勘探探中中已已经经渗渗透透到到成成油油环环境境、成成烃烃母母质质、油油源源对对比比、成成熟熟度度、油油气气运运移移和和石石油蚀变等各个石油地质学领域。油蚀变等各个石油地质学领域。当当前前已已经经在在有有机机矿矿产产中中发发觉觉了了上上千千种种生生物物标标志志物物,部部分分组组成成和和构构型型地地球球化化学学意意义义也日益为人们所认识。也日益为人们所认识。一、生物标志物概念
2、一、生物标志物概念第2页 生物标志化合物:生物标志化合物:是指沉积物或是指沉积物或岩石中起源于活生物体,在演化过岩石中起源于活生物体,在演化过程中记载了原始生物母质程中记载了原始生物母质碳骨架碳骨架 特特殊分子结构信息殊分子结构信息有机化合物有机化合物。一、生物标志物概念一、生物标志物概念第3页(1)由生物合成,起源于浮游植物、浮游动物、细菌以及陆生植物、高等动物等生物有机体,经成岩作用或后生作用转化而成。()含有相当稳定化学结构,保留有从生物先体继承下来基本碳骨架特征。()结构特殊,其碳骨架与一些已知天然产物含有显著联络。(4)能提供相关有机质起源、沉积环境及其热成熟度和油气生物降解及运移等
3、方面信息。第4页 生生生生物物物物天天天天然然然然产产产产物物物物结结结结构构构构非非非非常常常常特特特特殊殊殊殊,当当当当地地地地质质质质圈圈圈圈里里里里某某某某个个个个生生生生物物物物标标标标志志志志物物物物全全全全部部部部立立立立体体体体结结结结构构构构能能能能被被被被确确确确定定定定时时时时,就就就就能能能能确确确确定定定定它它它它与与与与某某某某个个个个假假假假定定定定天天天天然然然然前前前前身身身身物物物物之之之之间间间间联联联联络络络络。正正正正是是是是因因因因为为为为它它它它们们们们高高高高度度度度结结结结构构构构专专专专一一一一性性性性,才才才才成成成成为为为为地地地地化化化
4、化有有有有用用用用工工工工具具具具。饱饱饱饱和和和和碳碳碳碳原原原原子子子子含含含含有有有有四四四四个个个个键键键键,假假假假如如如如A A A A、B B B B、C C C C、D D D D完完完完全全全全不不不不一一一一样样样样话话话话,这这这这个碳原子就有两种构型。个碳原子就有两种构型。个碳原子就有两种构型。个碳原子就有两种构型。一一一一个个个个是是是是另另另另一一一一个个个个镜镜镜镜像像像像,该该该该碳碳碳碳原原原原子子子子称称称称为为为为手手手手征征征征中中中中心心心心。假假假假如如如如碳碳碳碳原原原原子子子子是是是是环环环环系系系系一一一一部部部部分分分分,这这这这两两两两种种
5、种种构构构构型型型型可可可可更更更更方方方方便便便便描描描描述述述述为为为为:“”“”“”“”和和和和“”“”“”“”。是是是是指指指指按按按按通通通通常常常常方方方方法法法法画画画画出出出出结结结结构构构构式时,所指键指向纸内,反之指向纸外是式时,所指键指向纸内,反之指向纸外是式时,所指键指向纸内,反之指向纸外是式时,所指键指向纸内,反之指向纸外是。第5页 假如该碳原子不是环系体系一部分就能够依据4个不一样取代基质量先后次序将这两种构型描述为“R”和“S”.第一步把最小取代基团(普通是H原子)设在纸平面后面,使此基团与非对称碳原子连线垂直于纸平面第二步把位于纸平面上取代基团赋予优先权,基团越
6、大,优先权越高。(CH3 CH2CH3 CH(CH3)2等)第6页顺时针逆时针确定替换基团优先降低方向(顺时针或逆时针)第三步R型型S型型第7页按质量顺时按质量顺时针方向降低针方向降低按质量反时按质量反时针方向降低针方向降低立体构型示意图立体构型示意图环上环上无环无环R型型S型型CCAABBCCDD()HO()H3第8页第9页第10页1 1、正构烷烃、正构烷烃 正构烷烃是石油主要组成之一。研究正构烷烃是石油主要组成之一。研究发觉,正构烷烃主要起源于活发觉,正构烷烃主要起源于活生物体以及生物体以及脂肪酸、蜡质等脂类化合物脂肪酸、蜡质等脂类化合物。在自然界中。在自然界中活生物体尤其是细菌和藻含有微
7、量正构烷活生物体尤其是细菌和藻含有微量正构烷烃,并可在原油中找到证据,如原油中所烃,并可在原油中找到证据,如原油中所含高含量正十五烷和正十七烷,可能是直含高含量正十五烷和正十七烷,可能是直接起源于绿藻和褐藻。接起源于绿藻和褐藻。第11页(1 1)高分子量奇数碳正构烷烃)高分子量奇数碳正构烷烃 这类烃经常出现在富含这类烃经常出现在富含陆源物质陆源物质碎屑岩系有碎屑岩系有机质中,其中正构烷烃多以机质中,其中正构烷烃多以nCnC2727、nCnC2929、nCnC3131为为主,含有显著奇碳数优势,普通认为,这些正主,含有显著奇碳数优势,普通认为,这些正构烷烃起源于高等植物角质蜡。构烷烃起源于高等植
8、物角质蜡。碳优势指数碳优势指数(CPI)第12页奇偶优势指数奇偶优势指数(OEP)nC16i+2碳数选择普通用主峰碳数选择普通用主峰碳及前后各两个正烷碳及前后各两个正烷烃,共烃,共5个组分计算。个组分计算。式中式中i+2为主峰碳数,为主峰碳数,i为最低碳数。若为最低碳数。若i+1为偶数,则指数为为偶数,则指数为(+1),公式不变;),公式不变;若若i+1为奇数,则指数为奇数,则指数为(为(-1),计算时分),计算时分子、分母倒置。子、分母倒置。第13页(2 2)中分子量奇数碳正构烷烃)中分子量奇数碳正构烷烃 出现在海相、深湖相沉积有机质中,以出现在海相、深湖相沉积有机质中,以nCnC1515或
9、或nCnC1717为主,其生物起源主要是为主,其生物起源主要是藻类和藻类和水生浮游生物,被认为是浮游植物或水生浮游生物,被认为是浮游植物或底栖藻类底栖藻类中中nCnC1616或或nCnC1818酸经过脱羧作用形成,酸经过脱羧作用形成,中等分子量正构烷烃在气相色谱图上所表现中等分子量正构烷烃在气相色谱图上所表现特征与源于陆生高等植物高分子量正构烷烃特征与源于陆生高等植物高分子量正构烷烃有显著区分,后者主峰碳在碳数较高范围内,有显著区分,后者主峰碳在碳数较高范围内,为单高峰型。为单高峰型。第14页(3 3)偶碳数优势正构烷烃)偶碳数优势正构烷烃 在碳酸盐岩和蒸发岩系中经常出现在碳酸盐岩和蒸发岩系中
10、经常出现偶碳数优势正构烷烃,这种分布常伴伴偶碳数优势正构烷烃,这种分布常伴伴随随Ph/Pr Ph/Pr 优势,在还原条件下,由蜡水优势,在还原条件下,由蜡水解形成正脂肪酸和醇以及植烷酸或植醇解形成正脂肪酸和醇以及植烷酸或植醇还原作用比含氧条件下脱羧作用更主要还原作用比含氧条件下脱羧作用更主要(WelteWelte和和WaplesWaples,19731973)。)。第15页图7-4 尤因塔盆地始新统沉积物和西非 图7-5 突尼斯和莱茵河谷下第三系岩石 下白垩统中正构烷烃分布曲线线 抽提物中以及希腊中新世原油中分布曲C17C29C27第16页2 2、无环类异戊二烯类烷烃、无环类异戊二烯类烷烃 头
11、头尾尾第17页(a)含氧沉积环境含氧沉积环境姥鲛烷和植烷形成路径姥鲛烷和植烷形成路径(B.P.Tissot等,等,1979)第18页(b)缺氧沉积环境缺氧沉积环境姥鲛烷和植烷形成路径姥鲛烷和植烷形成路径(B.P.Tissot等,等,1979)第19页3 3、萜烷、萜烷 广泛存在于植物和动物体内天然有机广泛存在于植物和动物体内天然有机化合物。化合物。“萜萜”,实际上是一个环状异戊,实际上是一个环状异戊二烯类化合物,因为它碳骨架是由两个或二烯类化合物,因为它碳骨架是由两个或更多个异戊二烯结构单元以头尾相连形式更多个异戊二烯结构单元以头尾相连形式组成组成 。萜类化合物热稳定性和抵抗微生物降萜类化合物
12、热稳定性和抵抗微生物降解能力均比正构烷烃强。解能力均比正构烷烃强。环状萜:五环等、四环、三环、双环萜环状萜:五环等、四环、三环、双环萜第20页(1 1)五环三萜烷五环三萜烷 所谓五环三萜烷是由六个异戊二烯结构单元所谓五环三萜烷是由六个异戊二烯结构单元所谓五环三萜烷是由六个异戊二烯结构单元所谓五环三萜烷是由六个异戊二烯结构单元组成五个环包含有组成五个环包含有组成五个环包含有组成五个环包含有30303030个碳原子环烷烃。五环三个碳原子环烷烃。五环三个碳原子环烷烃。五环三个碳原子环烷烃。五环三萜烷可分为藿烷系列和非藿烷系列两类。萜烷可分为藿烷系列和非藿烷系列两类。萜烷可分为藿烷系列和非藿烷系列两类
13、。萜烷可分为藿烷系列和非藿烷系列两类。藿烷系列:藿烷系列:藿烷系列:藿烷系列:E E E E环为五员碳环,而且其碳数由环为五员碳环,而且其碳数由环为五员碳环,而且其碳数由环为五员碳环,而且其碳数由2727272735353535(往往缺乏(往往缺乏(往往缺乏(往往缺乏C C C C28282828)成完整系列。)成完整系列。)成完整系列。)成完整系列。非藿烷系列:非藿烷系列:非藿烷系列:非藿烷系列:E E E E 环多为六员碳环,而且大多只环多为六员碳环,而且大多只环多为六员碳环,而且大多只环多为六员碳环,而且大多只有有有有30303030个碳原子。个碳原子。个碳原子。个碳原子。第21页藿藿烷
14、烷骨架结构和碳原子排列次序骨架结构和碳原子排列次序第22页藿烷结构示意图藿烷结构示意图ABCED五元环五元环异丙基异丙基甲基取代基甲基取代基异构化主要发生位置异构化主要发生位置17(H),),21(H)C30藿烷藿烷17(H),),21(H)一升藿烷()一升藿烷(22S)17(H),),21(H)一升藿烷()一升藿烷(22R)18(H)22,29,30C27三降藿烷(三降藿烷(Ts)17(H)22,29,30C27三降藿烷(三降藿烷(Tm)第23页一些非藿一些非藿烷烷骨架结构和碳原子排列次序骨架结构和碳原子排列次序第24页藿烷类起源:藿烷类起源:最初认为藿烷系列主要起源于最初认为藿烷系列主要起
15、源于植物界植物界,因,因为具藿烷结构五环三萜类如各种为具藿烷结构五环三萜类如各种藿烷、藿醇和藿烷、藿醇和藿酮藿酮等广泛存在于植物界绿色植物中。等广泛存在于植物界绿色植物中。但在泥盆纪以前,地球上还没有大量高等植但在泥盆纪以前,地球上还没有大量高等植物,所以认为藿烷类化合物主要起源于物,所以认为藿烷类化合物主要起源于原核生原核生物或细菌物或细菌,细菌藿四醇细菌藿四醇是藿烷类化合物更适当是藿烷类化合物更适当前身物前身物 。第25页藿藿烷烷异异构构化化作作用用藿烷系列藿烷系列第26页(2)四环萜烷)四环萜烷 四环萜烷也较广泛分布于原油和岩石抽四环萜烷也较广泛分布于原油和岩石抽提物中。当前认为这个系列
16、化合物由五环三提物中。当前认为这个系列化合物由五环三萜烷类烃热降解或生物降解而成(萜烷类烃热降解或生物降解而成(Aquino Aquino NetoNeto等,等,19831983)。当前发觉该系列化合物。当前发觉该系列化合物分布于分布于C C2424C C2727,有可能分布到,有可能分布到C C3535(PetersPeters等,等,19931993),常以),常以C C2424丰度最高。丰度最高。第27页(3)(3)长链三环萜烷长链三环萜烷 长链三环萜结构特征是环上带有个异戊二烯结长链三环萜结构特征是环上带有个异戊二烯结构单元长链。这类化合物在油和沉积物中广泛分布,构单元长链。这类化合
17、物在油和沉积物中广泛分布,而且其碳数普通以而且其碳数普通以C C1919C C3030为主,但在一些原油中为主,但在一些原油中也检测出了也检测出了C C1919C C4545三环萜,甚至碳数更高,可达三环萜,甚至碳数更高,可达C C5454 。长链三环萜结构示意图长链三环萜结构示意图长链三环萜结构示意图长链三环萜结构示意图1314第28页(4)二萜)二萜 二萜类广泛分布于高等植物,尤其是树脂中,但在二萜类广泛分布于高等植物,尤其是树脂中,但在二萜类广泛分布于高等植物,尤其是树脂中,但在二萜类广泛分布于高等植物,尤其是树脂中,但在原油和烃源岩中二萜类报道较少,仅有少数报道主要原油和烃源岩中二萜类
18、报道较少,仅有少数报道主要原油和烃源岩中二萜类报道较少,仅有少数报道主要原油和烃源岩中二萜类报道较少,仅有少数报道主要包括澳大利亚原油。相关二萜类成因,许多学者都比包括澳大利亚原油。相关二萜类成因,许多学者都比包括澳大利亚原油。相关二萜类成因,许多学者都比包括澳大利亚原油。相关二萜类成因,许多学者都比较一致地认为起源于较一致地认为起源于较一致地认为起源于较一致地认为起源于树脂类化合物树脂类化合物树脂类化合物树脂类化合物 。几个主要二萜化合物松香烷松香烷海松烷海松烷贝壳松烷贝壳松烷惹惹烯烯第29页(5 5)倍半萜)倍半萜)倍半萜)倍半萜 成因比较复杂,许多学者提出了不一样观点。它们成因比较复杂,
19、许多学者提出了不一样观点。它们成因比较复杂,许多学者提出了不一样观点。它们成因比较复杂,许多学者提出了不一样观点。它们可能来自相关环状萜类生物或热降解;可能来自相关环状萜类生物或热降解;可能来自相关环状萜类生物或热降解;可能来自相关环状萜类生物或热降解;C C C C151515154444(H H H H)-桉叶油烷与植物中桉叶油醇相关,桉叶油烷与植物中桉叶油醇相关,桉叶油烷与植物中桉叶油醇相关,桉叶油烷与植物中桉叶油醇相关,8888(H H H H)-锥满烷起源于细菌中锥满醇。也可由三环锥满烷起源于细菌中锥满醇。也可由三环锥满烷起源于细菌中锥满醇。也可由三环锥满烷起源于细菌中锥满醇。也可由
20、三环藿烷烃碳环开环破裂而衍生。藿烷烃碳环开环破裂而衍生。藿烷烃碳环开环破裂而衍生。藿烷烃碳环开环破裂而衍生。常见倍半萜类化合物花侧柏烯花侧柏烯雪松烷雪松烷杜松烷杜松烷补身烷补身烷桉叶油烷桉叶油烷第30页长侧链二环倍半萜成因机理图长侧链二环倍半萜成因机理图第31页4 4、甾烷、甾烷 “甾甾甾甾”是一个像形字,是依据这类化合物基是一个像形字,是依据这类化合物基是一个像形字,是依据这类化合物基是一个像形字,是依据这类化合物基本碳骨架特征起名字。本碳骨架特征起名字。本碳骨架特征起名字。本碳骨架特征起名字。甾族化合物共同特征是甾族化合物共同特征是甾族化合物共同特征是甾族化合物共同特征是包含有一个四环碳环
21、结构,能够看成是一部分包含有一个四环碳环结构,能够看成是一部分包含有一个四环碳环结构,能够看成是一部分包含有一个四环碳环结构,能够看成是一部分氢化或完全氢化菲与一个环戊烷稠合碳环,同氢化或完全氢化菲与一个环戊烷稠合碳环,同氢化或完全氢化菲与一个环戊烷稠合碳环,同氢化或完全氢化菲与一个环戊烷稠合碳环,同时还含有三个侧链。时还含有三个侧链。时还含有三个侧链。时还含有三个侧链。甾烷基本骨架及碳原子排列次序第32页原核细胞双层结构原核细胞双层结构原核细胞双层结构原核细胞双层结构细胞膜细胞核细胞核膜线粒体叶绿体胞液内质网甾醇磷脂类脂双层第33页原核细胞膜双层结构原核细胞膜双层结构甾醇细胞核磷脂双分子层糖
22、蛋白第34页原油中甾烷含量原油中甾烷含量第35页许多观察研究发觉,在当代生物体中未发觉有甾许多观察研究发觉,在当代生物体中未发觉有甾许多观察研究发觉,在当代生物体中未发觉有甾许多观察研究发觉,在当代生物体中未发觉有甾烷,其中甾族化合物主要以烷,其中甾族化合物主要以烷,其中甾族化合物主要以烷,其中甾族化合物主要以醇、酸,酮醇、酸,酮形式出形式出形式出形式出现,如胆甾醇、麦角甾醇、胆汁酸等。地质体中现,如胆甾醇、麦角甾醇、胆汁酸等。地质体中现,如胆甾醇、麦角甾醇、胆汁酸等。地质体中现,如胆甾醇、麦角甾醇、胆汁酸等。地质体中甾烷,如胆甾烷、麦角甾烷、豆甾烷等一类饱和甾烷,如胆甾烷、麦角甾烷、豆甾烷等
23、一类饱和甾烷,如胆甾烷、麦角甾烷、豆甾烷等一类饱和甾烷,如胆甾烷、麦角甾烷、豆甾烷等一类饱和与不饱和烃类,它们可能是由甾醇或甾烯类演化与不饱和烃类,它们可能是由甾醇或甾烯类演化与不饱和烃类,它们可能是由甾醇或甾烯类演化与不饱和烃类,它们可能是由甾醇或甾烯类演化而来。不一样生物中而来。不一样生物中而来。不一样生物中而来。不一样生物中C C C C27272727、C C C C28282828和和和和C C C C29292929甾醇分布不一甾醇分布不一甾醇分布不一甾醇分布不一样。样。样。样。规则甾烷规则甾烷甲基甾烷甲基甾烷重排甾烷重排甾烷沉积有机质中甾烷沉积有机质中甾烷沉积有机质中甾烷沉积有机
24、质中甾烷 第36页ABCD海相不到海相不到15种种非海相非海相70各种各种分类分类规则甾烷规则甾烷重排甾烷重排甾烷4-甲基甲基甾烷甾烷低分子量甾烷低分子量甾烷甾醇甾醇甾烷结构示意图甾烷结构示意图甾类化合物甾类化合物第37页(1)规则甾烷)规则甾烷 在在在在C-10 C-10 C-10 C-10 和和和和C-13C-13C-13C-13上上上上有一个甲基,有五有一个甲基,有五有一个甲基,有五有一个甲基,有五个手征性碳原子,个手征性碳原子,个手征性碳原子,个手征性碳原子,即即即即C-5C-5C-5C-5、C-14C-14C-14C-14、C-C-C-C-17171717、C-20 C-20 C-2
25、0 C-20 和和和和C-24C-24C-24C-24。最常见和惯用规则最常见和惯用规则最常见和惯用规则最常见和惯用规则甾烷是甾烷是甾烷是甾烷是C C C C27272727C C C C29292929 三三三三个碳数甾烷,它们个碳数甾烷,它们个碳数甾烷,它们个碳数甾烷,它们相对含量能够给出相对含量能够给出相对含量能够给出相对含量能够给出相关母质输入信息。相关母质输入信息。相关母质输入信息。相关母质输入信息。规则甾烷基本骨架及碳原子排列次序RCH3CH3ABCD第38页ABCD甾烷结构示意图甾烷结构示意图13(H),17(H)-C27重排胆甾烷重排胆甾烷(20S)13(H),17(H)-C2
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