糖化学生物化学省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、生生物物化化学学董晓燕等编写高等教育出版社 2月国家级国家级“十一五十一五”重点教重点教材材1第1页2第2页第一节第一节概述概述第二节第二节单糖单糖第三节第三节寡糖寡糖第四节第四节多糖多糖第五节第五节糖分析和分离糖分析和分离3第3页第一节第一节概述概述一、定义与组成一、定义与组成三、功效三、功效二、分类二、分类4第4页一、定义与组成一、定义与组成1分布分布2糖化学组成和定义糖化学组成和定义5第5页1分布分布韧带韧带肌糖原肌糖原结缔组织结缔组织绿色植物绿色植物动物肌肉韧带等动物肌肉韧带等6第6页1分布分布水果水果昆虫昆虫昆虫外骨骼昆虫外骨骼7第7页2糖化学组成和定义糖化学组成和定义 基本元素组成
2、:基本元素组成:C H O C H O 最初通式:最初通式:Cn(HCn(H2 2O)mO)m 不符合上述通式:不符合上述通式:鼠李糖(鼠李糖(C C6 6H H1212O O5 5)脱氧核糖脱氧核糖(C(C5 5H H1010O O4 4)8第8页2糖化学组成和定义糖化学组成和定义定义:定义:多羟基醛或多羟基酮,以及能够水多羟基醛或多羟基酮,以及能够水解生成它们有机化合物及其衍生物。解生成它们有机化合物及其衍生物。9第9页二、分类二、分类1单糖单糖2寡糖寡糖3多糖多糖4结合糖结合糖5糖衍生物糖衍生物10第10页二、分类二、分类单糖:单糖:据所含碳原子数目:丙糖、丁糖、戊糖、己糖据所含碳原子数
3、目:丙糖、丁糖、戊糖、己糖据羰基特点:醛糖或酮糖;据羰基特点:醛糖或酮糖;寡糖:寡糖:2-102-10个分子单糖缩合而成;个分子单糖缩合而成;多糖:多糖:据单糖基相同否:纯多糖与杂多糖;据单糖基相同否:纯多糖与杂多糖;据有没有支链:直链多糖据有没有支链:直链多糖与支链多糖;与支链多糖;据功效:结构多糖、贮存据功效:结构多糖、贮存多糖、抗原多糖;多糖、抗原多糖;据分布:胞外多糖、胞内多糖、胞壁多糖;据分布:胞外多糖、胞内多糖、胞壁多糖;结合糖(糖缀合物)结合糖(糖缀合物):糖肽、糖脂、糖蛋白;:糖肽、糖脂、糖蛋白;糖衍生物糖衍生物 :糖醇、糖酸、糖胺、糖苷;糖醇、糖酸、糖胺、糖苷;11第11页1
4、糖生理功效糖生理功效(1)提供能量;)提供能量;(2)作为物质代谢碳骨架;)作为物质代谢碳骨架;(3)组成细胞和组织骨架;)组成细胞和组织骨架;(4)细胞间识别和生物分子间识别)细胞间识别和生物分子间识别;12第12页1糖生理功效糖生理功效(1)提供能量)提供能量光光合合作作用用糖糖合成代谢合成代谢分解代谢分解代谢COCO2 213第13页1糖生理功效糖生理功效(1)提供能量)提供能量14第14页1糖生理功效糖生理功效(2)作为物质代谢碳骨架)作为物质代谢碳骨架脱氧核糖脱氧核糖DNA15第15页1糖生理功效糖生理功效(3)组成细胞和组织骨架)组成细胞和组织骨架能源糖能源糖(贮备贮备)结构糖结构
5、糖(DNA,RNA )结构糖结构糖(细胞壁细胞壁)占植物干重占植物干重90%16第16页1糖生理功效糖生理功效(3)组成细胞和组织骨架)组成细胞和组织骨架能源糖能源糖(肌糖原肌糖原)占动物干重占动物干重2%结构糖结构糖(结缔组织结缔组织)结构糖结构糖(韧带韧带)17第17页1糖生理功效糖生理功效(3)组成细胞和组织骨架)组成细胞和组织骨架结构糖结构糖(昆昆虫外骨骼虫外骨骼)18第18页1糖生理功效糖生理功效(4)细胞间识别和生物分子间识别)细胞间识别和生物分子间识别糖糖蛋白、蛋白、糖糖脂、信息分子脂、信息分子糖糖细胞表面识别标识细胞表面识别标识糖糖19第19页2糖类在工业生产中应用糖类在工业生
6、产中应用食品工业食品工业造纸、纺织、化工等工业造纸、纺织、化工等工业制药工业制药工业20第20页2糖类在工业生产中应用糖类在工业生产中应用食品工业食品工业生产啤酒生产啤酒21第21页2糖类在工业生产中应用糖类在工业生产中应用食品工业食品工业烘烤食品烘烤食品22第22页2糖类在工业生产中应用糖类在工业生产中应用造纸、纺织、化工等工业造纸、纺织、化工等工业23第23页2糖类在工业生产中应用糖类在工业生产中应用造纸、纺织、化工等工业造纸、纺织、化工等工业亚麻凉席亚麻凉席24第24页2糖类在工业生产中应用糖类在工业生产中应用制药工业制药工业抗生素发酵原料抗生素发酵原料25第25页第二节第二节单单糖糖一
7、、单糖结构、构型与构象一、单糖结构、构型与构象二、自然界存在主要单糖及其二、自然界存在主要单糖及其衍生物衍生物三、单糖主要物理化学性质三、单糖主要物理化学性质26第26页一、单糖结构、构型与构象一、单糖结构、构型与构象1葡萄糖链式结构葡萄糖链式结构2单糖空间构型与旋光性单糖空间构型与旋光性3单糖环状结构与构象单糖环状结构与构象27第27页1葡萄糖链式结构葡萄糖链式结构被誉为被誉为“糖化学之父糖化学之父”H.E.Fischer推断出葡推断出葡萄糖、果糖等一系列单糖化学结构。萄糖、果糖等一系列单糖化学结构。葡萄糖分子式为葡萄糖分子式为C6H12O6,为,为2,3,4,5,6-五五羟基己醛基本结构。
8、羟基己醛基本结构。果糖为果糖为1,3,4,5,6-五羟基己酮基本结构。五羟基己酮基本结构。28第28页(1)手性化合物)手性化合物(2)旋光性)旋光性(3)单糖空间构型)单糖空间构型2单糖空间构型与旋光性单糖空间构型与旋光性29第29页(1)手性化合物)手性化合物构型:构型:是指一个有机分子中各个原子是指一个有机分子中各个原子特有固定空间排列。特有固定空间排列。碳原子是不对称原子:碳原子是不对称原子:当碳原子连接当碳原子连接四个基团各不相同时,它们有两种空四个基团各不相同时,它们有两种空间连接方式。间连接方式。30第30页(1)手性化合物)手性化合物碳原子常称为碳原子常称为手性碳原子手性碳原子
9、、不对称中心或、不对称中心或手性中心,惯用手性中心,惯用C*表示。表示。含有不对称性(或手性)碳原子化合物称含有不对称性(或手性)碳原子化合物称为为手性化合物。手性化合物。组成手性关系分子之间,互称组成手性关系分子之间,互称“对映异构对映异构体体”。除二羟丙酮外,全部单糖分子中都含有一除二羟丙酮外,全部单糖分子中都含有一个或多个不对称性(或手性)碳原子。个或多个不对称性(或手性)碳原子。31第31页平面偏振光(偏平面偏振光(偏振光):振光):普通光普通光经过一个偏振透经过一个偏振透镜或尼科尔棱镜镜或尼科尔棱镜时,只有振动方时,只有振动方向与棱镜晶轴平向与棱镜晶轴平行、能够经过光。行、能够经过光
10、。偏振面偏振面:偏振光偏振光振动面。振动面。(2)旋光性)旋光性32第32页当平面偏振光经过手性化合物溶液后,当平面偏振光经过手性化合物溶液后,偏振面方向就被旋转了一个角度。这种性偏振面方向就被旋转了一个角度。这种性能称为能称为旋光性。旋光性。表示方法:表示方法:(2)旋光性)旋光性某物质比旋光度某物质比旋光度式中:式中:C溶液浓度(溶液浓度(g/mL););L旋光管长度(旋光管长度(dm);33第33页(3)单糖空间构型)单糖空间构型经过测定大量单糖结构,证实单糖均含有经过测定大量单糖结构,证实单糖均含有一样链式结构特征。一样链式结构特征。除二羟丙酮外,全部单糖分子中都含有一除二羟丙酮外,全
11、部单糖分子中都含有一个或多个不对称性(或手性)碳原子。个或多个不对称性(或手性)碳原子。如己醛糖分子中有四个手性碳原子,有如己醛糖分子中有四个手性碳原子,有24=16个旋光异构体,葡萄糖是其中一个个旋光异构体,葡萄糖是其中一个;己己酮糖分子中有三个手性碳原子,有酮糖分子中有三个手性碳原子,有23=8个旋个旋光异构体,果糖是其中一个。光异构体,果糖是其中一个。34第34页(3)单糖空间构型)单糖空间构型糖类构型习惯用糖类构型习惯用D/L进行标识。进行标识。糖分子中多个手性糖分子中多个手性C原子,离原子,离C=O最最远远C原子,即编号最大手性碳原子,原子,即编号最大手性碳原子,为决定构型为决定构型
12、C原子。原子。35第35页(3)单糖空间构型)单糖空间构型相对构型与绝对构型含义。相对构型与绝对构型含义。以甘油醛作为标准,和手性碳原子相连以甘油醛作为标准,和手性碳原子相连-OH在右边为在右边为D构型,在左边为构型,在左边为L构型。构型。D-D-甘油醛甘油醛L-L-甘油醛甘油醛透视式透视式36第36页以分子中倒数第二个碳以分子中倒数第二个碳原子上羟基在空间左右原子上羟基在空间左右来判别构型。来判别构型。(3)单糖空间构型)单糖空间构型37第37页D D型型(3)单糖空间构型)单糖空间构型L L型型38第38页 其它醛糖能够定义为其它醛糖能够定义为D D、L L型型甘油醛经过增碳反应甘油醛经过
13、增碳反应,分子中增分子中增加加C(HC(H2 20)0)形成糖。形成糖。(3)单糖空间构型)单糖空间构型39第39页丙糖丁糖戊糖己糖庚糖+C(H20)+C(H20)+C(H20)+C(H20)(3)单糖空间构型)单糖空间构型40第40页D D系系(3)单糖空间构型)单糖空间构型41第41页L L系系(3)单糖空间构型)单糖空间构型42第42页(3)单糖空间构型)单糖空间构型常见醛糖常见醛糖化学结构化学结构 式式 43第43页(3)单糖空间构型)单糖空间构型常见酮糖常见酮糖化学结构化学结构 式式 44第44页3单糖环状结构与构象单糖环状结构与构象(1)单糖环式结构发觉)单糖环式结构发觉(3)单糖
14、构象)单糖构象(2)单糖环状结构表示方法)单糖环状结构表示方法45第45页(1)单糖环式结构发觉)单糖环式结构发觉单糖链式结构无法解释现象:单糖链式结构无法解释现象:单糖不与品红醛试剂(单糖不与品红醛试剂(schiff试剂)反应试剂)反应;只能与一分子醇生成缩醛只能与一分子醇生成缩醛;变旋现象:酒精中析出变旋现象:酒精中析出D-葡萄糖结晶,葡萄糖结晶,比旋光度为比旋光度为+112;吡啶中析出;吡啶中析出D-葡萄糖结葡萄糖结晶,比旋光度为晶,比旋光度为+18.7;将任何一个结晶;将任何一个结晶溶于水后,比旋光度均为溶于水后,比旋光度均为+52.7。46第46页(1)单糖环式结构发觉)单糖环式结构
15、发觉B.Tollens在1883年曾提出过单糖1,4-氧环式和1,6-氧环式结构。Fischer在1893年研究糖苷过程中提出了糖苷缩醛环结构式。19,英国化学家E.F.Armstrong则首次将Fischer发觉糖苷环式结构与变旋现象联络起来,逐步为化学家们所接收。在20世纪2030年代,W.N.Haworth等科学家测定了许多单糖环式结构,发觉己醛糖环式结构是以1,5-氧环式(六元环)为主。47第47页(1)单糖环式结构发觉)单糖环式结构发觉D-(+)-葡萄糖主要是葡萄糖主要是C5上羟基与醛基作上羟基与醛基作用,生成六元环半缩醛用,生成六元环半缩醛(称氧环式称氧环式)。48第48页CH3O
16、H无水无水HClCH3OH无水无水HCl半缩醛半缩醛缩醛缩醛(1)单糖环式结构发觉)单糖环式结构发觉49第49页(1)单糖环式结构发觉)单糖环式结构发觉O半缩醛半缩醛羟基羟基50第50页(1)单糖环式结构发觉)单糖环式结构发觉氧环式比开链式多一个手性碳原子,氧环式比开链式多一个手性碳原子,所以得到所以得到构型和构型和构型两种异构体。构型两种异构体。C1上新形成羟基上新形成羟基(半缩醛羟基半缩醛羟基)与决定与决定单糖构型羟基处于异侧,称为单糖构型羟基处于异侧,称为-型;型;反之称为反之称为-型。这种结构也称为端基型。这种结构也称为端基异构体或异头物。异构体或异头物。51第51页(1)单糖环式结构
17、发觉)单糖环式结构发觉变旋现象:变旋现象:实质是环状单糖比旋光度因实质是环状单糖比旋光度因为其两种端基差向异构体到达平衡而发为其两种端基差向异构体到达平衡而发生改变,最终到达一个稳定值。生改变,最终到达一个稳定值。葡萄糖葡萄糖、-构型和开链式平衡构型和开链式平衡 52第52页(1)单糖环式结构发觉)单糖环式结构发觉平衡时混合物中开链式含量极低,所以平衡时混合物中开链式含量极低,所以不能与饱和不能与饱和NaHSO3发生加成反应。发生加成反应。葡萄糖主要以环状半缩醛形式存在,所葡萄糖主要以环状半缩醛形式存在,所以只能与一分子甲醇反应生成缩醛以只能与一分子甲醇反应生成缩醛。53第53页(2)单糖环状
18、结构表示方法)单糖环状结构表示方法Fischer投影式:投影式:即使能表示各即使能表示各个不对称碳原子个不对称碳原子位置和构型差异,位置和构型差异,但不能准确反应但不能准确反应出糖分子立体构出糖分子立体构型即各个基团相型即各个基团相对空间位置。对空间位置。-D-吡吡喃糖喃糖-D-吡吡喃糖喃糖54第54页(2)单糖环状结构表示方法)单糖环状结构表示方法Haworth透视式:透视式:迄今为止迄今为止表示单糖、表示单糖、双糖或多糖双糖或多糖所含单糖环所含单糖环形结构最惯形结构最惯用方法。用方法。-D-吡吡喃糖喃糖-D-吡吡喃糖喃糖55第55页(2)单糖环状结构表示方法)单糖环状结构表示方法-D-呋呋
19、喃糖喃糖-D-呋呋喃糖喃糖Fischer式式Haworth式式56第56页(2)单糖环状结构表示方法)单糖环状结构表示方法透视式中氧原子会标注出来,碳原子普透视式中氧原子会标注出来,碳原子普通省略,以折点表示。连到碳原子上氢原子通省略,以折点表示。连到碳原子上氢原子能够写出,也能够省略。环中粗线代表向上能够写出,也能够省略。环中粗线代表向上/前伸出纸面。前伸出纸面。Fischer投影式中向右羟基在投影式中向右羟基在Haworth透透视式中处于平面之下,向左羟基则位于平面视式中处于平面之下,向左羟基则位于平面之上。之上。57第57页(2)单糖环状结构表示方法)单糖环状结构表示方法在葡萄糖在葡萄糖
20、Haworth透视式中,依据半缩透视式中,依据半缩醛羟基与醛羟基与C5上羟甲基相对位置能够确定上羟甲基相对位置能够确定、-构型,假如半缩醛羟基与羟甲基在环异侧构型,假如半缩醛羟基与羟甲基在环异侧为为-构型;反之,半缩醛羟基与羟甲基在环构型;反之,半缩醛羟基与羟甲基在环同侧则为同侧则为-构型。构型。-型型-型型58第58页(3)单糖构象)单糖构象构象构象:是指在一个有机化合物中,是指在一个有机化合物中,一切原子沿着共价键转动而形成不一切原子沿着共价键转动而形成不一样空间结构。一样空间结构。构型:构型:是指一个有机分子中各个是指一个有机分子中各个原子特有固定空间排列。原子特有固定空间排列。59第5
21、9页(3)单糖构象)单糖构象船式船式椅式椅式相对稳定相对稳定60第60页二、自然界主要单糖及其衍生物二、自然界主要单糖及其衍生物1自然界存在主要单糖自然界存在主要单糖2单糖主要衍生物单糖主要衍生物61第61页1自然界存在主要单糖自然界存在主要单糖D-甘油甘油醛醛和二和二羟羟丙丙酮酮最简单单糖核糖核糖全部活细胞普遍成份之一阿拉伯糖阿拉伯糖半半纤维纤维素、素、树树胶及阿拉伯胶及阿拉伯树树胶胶木糖木糖在植物中分布很广在植物中分布很广葡萄糖葡萄糖生物界分布最广泛最丰富单糖,多以D-型存在果糖果糖最甜单糖半乳糖半乳糖仅仅以以结结合状合状态态存在。乳糖、蜜二糖、存在。乳糖、蜜二糖、棉籽糖棉籽糖山梨糖山梨糖
22、酮糖,存在于细菌发酵过山梨汁中。又称清凉茶糖62第62页2单糖主要衍生物单糖主要衍生物(1 1)糖醇)糖醇63第63页D-D-葡萄糖葡萄糖山梨醇山梨醇甘露醇甘露醇 电解电解 电压电压5-6V5-6V电流电流1.0-1.2A/dm21.0-1.2A/dm2(1 1)糖醇)糖醇2单糖主要衍生物单糖主要衍生物64第64页(2 2)脱氧糖)脱氧糖2单糖主要衍生物单糖主要衍生物65第65页(3 3)糖醛酸)糖醛酸葡糖酸葡糖酸葡糖醛酸葡糖醛酸葡糖二酸葡糖二酸2单糖主要衍生物单糖主要衍生物66第66页(4 4)氨基糖)氨基糖N-N-乙酰葡萄糖胺乙酰葡萄糖胺N-N-乙酰半乳糖胺乙酰半乳糖胺2单糖主要衍生物单糖
23、主要衍生物67第67页N-N-乙酰神经氨酸(唾液酸)乙酰神经氨酸(唾液酸)2单糖主要衍生物单糖主要衍生物(4 4)氨基糖)氨基糖68第68页(4 4)氨基糖)氨基糖乙酰胞壁(糖)酸乙酰胞壁(糖)酸2单糖主要衍生物单糖主要衍生物69第69页(5 5)糖苷)糖苷糖半缩醛羟基与其它含羟基化合物失水糖半缩醛羟基与其它含羟基化合物失水而生成缩醛(或缩酮)化合物叫糖苷(也而生成缩醛(或缩酮)化合物叫糖苷(也称糖甙)。称糖甙)。主要存在于植物种子、叶子等部位。主要存在于植物种子、叶子等部位。大多极毒,但微量糖苷可作药品。大多极毒,但微量糖苷可作药品。主要糖苷如能引发溶血皂角苷,有强心主要糖苷如能引发溶血皂角
24、苷,有强心剂作用毛地黄苷等剂作用毛地黄苷等。2单糖主要衍生物单糖主要衍生物70第70页(5 5)糖苷)糖苷2单糖主要衍生物单糖主要衍生物71第71页(6 6)糖酯)糖酯常见糖磷酸酯常见糖磷酸酯糖磷酸酯是糖在代谢中活化形式糖磷酸酯是糖在代谢中活化形式糖硫酸酯存在于糖胺聚糖中糖硫酸酯存在于糖胺聚糖中2单糖主要衍生物单糖主要衍生物72第72页三、单糖主要物理化学性质三、单糖主要物理化学性质1物理性质物理性质2化学性质化学性质73第73页1物理性质物理性质(1)旋光性)旋光性:除二羟丙酮外,全部糖都有旋除二羟丙酮外,全部糖都有旋光性。光性。(2)甜度)甜度:常以蔗糖甜度为标准进行比较。常以蔗糖甜度为标
25、准进行比较。若蔗糖甜度计为若蔗糖甜度计为100,则各种糖甜度比约为:,则各种糖甜度比约为:90%果糖糖浆为果糖糖浆为160173;42%果糖糖浆为果糖糖浆为100;葡萄糖为;葡萄糖为64;蜂蜜为;蜂蜜为97;麦芽糖为;麦芽糖为46;蔗糖蜜为;蔗糖蜜为74;乳糖为;乳糖为30等。等。(3)溶解度)溶解度:单糖分子中羟基,增加了它水单糖分子中羟基,增加了它水溶性,在热水中溶解度极大,但不溶于乙醚、溶性,在热水中溶解度极大,但不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。丙酮等有机溶剂。74第74页醛、酮基醛、酮基羟基羟基(1 1)氧化(还原性)氧化(还原性)(2 2)单糖还原)单糖还原(3 3)单糖成脎作用)单糖成
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