清华大学有机化学李艳梅老师省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、Aromatic compounds第九章第九章 芳香化合物芳香化合物Organic Chemistry A(1)By Prof.Li Yan-MeiTsinghua University第1页ContentContent9.1 Structure9.2 Classification,Nomenclature and Isomerization 9.3 Spectrum Data&Physical Properties 9.4 Electrophilic Substitution of Substituted Benzene9.5 Other Chemical Reactions of Sub
2、stituted Benzene9.6 Aryl Halides 9.7 Polycylic Aromatic Hydrocarbons9.8 Aromaticity9.9 Preparation of Alkyl Halides第2页 9.1.1 Molecular structure 9.1.2 Aromaticlty 9.1.3 Explanation9.1 Structure第3页1.09 1.39 120o120o9.1.1 Molecular structure 分子结构分子结构A planer and symmetric molecule第4页 9.1.2 Aromaticity
3、 芳香性芳香性CyclohexatrienehypotheticalExperimentalCalculatedExperimentalBenzene第5页第6页1,Valence Bond Theory 价键理论观点9.1.3 Explanationsp2第7页delocalization-bond第8页2,Molecular Orbital Theory 分子轨道理论观点反键反键轨道轨道成键成键轨道轨道第9页反键反键轨道轨道成键成键轨道轨道第10页3,Resonance Structure 共振论观点共振论观点第11页 9.2.1 Classification 9.2.2 Isomeriz
4、ation 9.2.3 Nomenclature9.2 Classification,Nomenclature and Isomerization第12页单环芳烃单环芳烃稠环芳烃多苯代脂肪烃联苯 9.2.1 Classification 分类分类多环芳烃多环芳烃 依据芳环个数依据芳环连接方式第13页9.2.2 Isomerization 异构异构连连均均偏偏第14页9.2.3 Nomenclature 命名命名方法一:以侧链为母体,以芳环为取代基3-苯基戊烷1-苯(基)乙醇第15页方法二:以苯环或其衍生物为母体1、一取代衍生物R、X、NO2、NO视为取代基乙(基)苯溴苯亚硝基苯第16页其它基团
5、与苯环一同视为苯衍生物-NH2-OH-CHO-COR-SO3H-COOH氨基羟基酰基酰基磺酸基羧基苯胺苯酚苯甲醛苯某酮苯磺酸苯甲酸第17页2、多取代衍生物情况一:只有X、R、NO2、NO这几个取代基关键:以“苯”为母体次序规则1-硝基-2-氯苯第18页情况二:含有除X、R、NO2、NO之外其它基团关键:选母体 母体官能团确定后,其余基团均为取代基标准:OR、NH2、OH、CO、CHO、CN、CONH2、COX、COOR、SO3H、COOH第19页3-硝基-2-氯苯磺酸3-氨基-5-溴苯酚3-羟基苯甲酸2-氨基-5-羟基苯甲醛第20页 9.3.1 Spectrum data 9.3.2 Phys
6、ical properties 9.3 Spectrum Data&Physical Properties 第21页9.3.1 Spectrum data第22页IR CH 伸缩振动伸缩振动 31103010 cm-1 CC 伸缩振动伸缩振动 1600 cm-1(m),1580 cm-1,1500 cm-1(s),1450 cm-1(w)CH 面外振动面外振动 900-690cm-1 指纹区特殊峰可用于判断苯环取代情况指纹区特殊峰可用于判断苯环取代情况UV 带带I max=184 nm(真空紫外)(真空紫外)带带II max=204 nm 带带III max=255 nm第23页9.3.2 P
7、hysical properties熔点熔点():5.5 沸点沸点():80.1 相对密度相对密度(水水=1):0.88 相对蒸气密度相对蒸气密度(空气空气=1):2.77 饱和蒸气压饱和蒸气压(kPa):13.33(26.1)燃烧热燃烧热(kJ/mol):3264.4 临界温度临界温度():289.5 临界压力临界压力(MPa):4.92 辛醇辛醇/水分配系数对数值:水分配系数对数值:2.15 闪点闪点():-11 引燃温度引燃温度():560 爆炸上限爆炸上限%(V/V):8.0 爆炸下限爆炸下限%(V/V):1.2 溶解性:溶解性:不溶于水,溶于不溶于水,溶于醇、醚、丙酮醇、醚、丙酮等多
8、数有机溶剂。等多数有机溶剂。汉字化合物性质搜索:汉字化合物性质搜索:1,baidu百科百科2,Wiki百科百科http:/ 9.4.1 Electrophilic Substitution 9.4.2 Orientation 9.4.3 Application 9.4 Electrophilic Substitution of Substituted Benzene第26页取代产物有芳香性取代产物有芳香性加成产物无芳香性加成产物无芳香性第27页Progress of the reactionFree energyAddition productAddition product第28页9.4.1
9、 Electrophilic Substitution 亲电取代反应亲电取代反应第29页slow+H+electrophile-complex-complexs+E+EHEE加成消除机理加合物加合物与与 电子云形成微弱作用电子云形成微弱作用中间体碳中间体碳正离子正离子第30页Progress of the reactionFree energyAddition productAddition product第31页+NO2 as E+Formation of NO21 Nitration2多元硝化反应条件猛烈(A)硝化反应硝鎓离子第32页+X as E+Formation of X1 Halo
10、genation2(B)卤化反应第33页反应活性:F2,Cl2,Br2,I2太活泼,不能直接反应太活泼,不能直接反应太不活泼,难以反应太不活泼,难以反应第34页+SO3H or SO3 as E+Formation of E1(C)磺化反应第35页反应可逆稀酸加热下可脱去“保护基团”Sulfonation2第36页R+或或 RCO+as E+Formation of R or RCO+1(D)Friedel-Crafts 反应催化剂用量(烷基化试剂、酰基化试剂)第37页重排 多取代 O Friedel-Crafts reaction2第38页氯甲基化反应:氯甲基化反应:活泼活泼亲电试剂形成:(
11、E)氯甲基化反应和Gattermann 反应第39页Gattermann-Koch反应:反应:亲电试剂形成:第40页9.4.2 Orientation 硝化卤化磺化快o-,p-快o-,p-快o-,p-慢m-慢m-慢m-慢o-,p-慢o-,p-慢o-,p-与未取代苯环比较与未取代苯环比较第41页第一类;致活邻对位定位基 -R,-Ph,-N(CH3)2,-NHCOMe,-OH,-OMe第二类;致钝间位定位基 -COOH,-NO2,-N+(CH3)3,-CF3第三类;致钝邻对位定位基 -F,-Cl,-Br,-CH2Cl定位基定位能力第42页第43页第一类;致活邻对位定位基致活:给电子基团致活:给电子
12、基团邻对位定位:邻对位定位:第44页第二类;致钝间位定位基致钝:吸电子基团致钝:吸电子基团间位定位:间位定位:第45页第三类;致钝邻对位定位基致钝:吸电子基团致钝:吸电子基团邻对位定位:邻对位定位:第46页其它解释方法:第47页电荷密度计算结果:NBO calculation第48页9.4.3 Application(一)反应条件及取代程度确定多硝化反应多硝化反应硝基苯可作为溶剂硝基苯可作为溶剂F-CF-C烷基化、酰基化反应烷基化、酰基化反应第49页(二)预测反应位点定位一致时定位一致时定位不一致时定位不一致时 (1 1)普通地,活化基团作用)普通地,活化基团作用 超出钝化基团作用超出钝化基团
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