基础生物化学省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、糖类物质在生物体内有哪些作用?糖类物质在生物体内有哪些作用?1 1糖糖类类物物质质是是异异养养生生物物主主要要能能源源之之一一,糖糖在在生生物物体体内内经经一一系系列列降降解解而而释释放放大大量量能量供生命活动之需要。能量供生命活动之需要。2 2糖糖类类物物质质及及其其降降解解中中间间产产物物,可可作作为为合合成成蛋蛋白白质质、脂脂肪肪主主要要碳碳架架机机体体其其它它碳碳架起源。架起源。3 3在在细细胞胞中中糖糖类类物物质质与与蛋蛋白白质质、核核酸酸、脂脂肪肪等等常常以以结结合合状状态态存存在在,这这些些复复合合分分子含有许多特异而主要生物功效。子含有许多特异而主要生物功效。糖类糖类第1页糖糖
2、类类物物质质是是一一类类广广泛泛存存在在于于植植物物体体内内一一类类主主要要有有机机物物,占植物干重占植物干重50%50%以上以上。第2页糖和糖生物化学糖和糖生物化学 碳碳水水化化合合物物是是地地球球上上最最丰丰富富生生物物分分子子,每每年年全全球球植植物物和和藻藻类类光光合合作作用用可可转转换换1000亿亿吨吨CO2和和H2O成成为为纤纤维维素素和和其其它它植物产物。植物体植物产物。植物体85-90%干重是糖。干重是糖。第3页糖世界糖世界食用糖(蔗糖)食用糖(蔗糖)医医疗疗用用糖糖(葡葡萄萄糖糖及及其其衍衍生生物物,如如葡葡萄萄糖糖酸酸钠钠、钾钾、钙钙、锌盐等)锌盐等)绿色植物皮、杆等(纤维
3、素)绿色植物皮、杆等(纤维素)粮食及块根、块茎中糖(淀粉)粮食及块根、块茎中糖(淀粉)动物体内贮藏多糖(糖元)动物体内贮藏多糖(糖元)昆虫、蟹、虾等外骨骼(几丁质)昆虫、蟹、虾等外骨骼(几丁质)食食用用菌菌中中糖糖(香香菇菇多多糖糖、茯茯苓苓多多糖糖、灵灵芝芝多多糖糖、昆昆布布多多糖糖等)等)细菌、酵母细胞壁细菌、酵母细胞壁结结缔缔组组织织中中糖糖(肝肝素素、透透明明质质酸酸、硫硫酸酸软软骨骨素素、硫硫酸酸皮皮肤肤素等)素等)核酸、脂多糖(糖脂)、糖蛋白(蛋白聚糖)中糖核酸、脂多糖(糖脂)、糖蛋白(蛋白聚糖)中糖细胞膜及其它细胞结构中糖细胞膜及其它细胞结构中糖血型糖血型糖第4页糖定义糖定义 多
4、羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮多羟基醛或多羟基酮衍生物多羟基醛或多羟基酮衍生物能能够够水水解解为为多多羟羟基基醛醛或或多多羟羟基基酮酮或它们衍生物物质或它们衍生物物质第5页糖研究简史糖研究简史 I1843年,年,Dumas测定糖试验式为(测定糖试验式为(CH2O)n;1870年年,Colley;1883年年,Tollens构构想想葡葡萄萄糖糖结结构式;构式;1881年年,Emil Fischer对对单单糖糖结结构构分分析析,人人工工合合成成了当初已知全部己糖和戊糖;了当初已知全部己糖和戊糖;1846年,年,Dubrunfont提出葡萄糖溶液有变旋现象;提出葡萄糖溶液有变旋现象;1893年,年,
5、Fischer正式提出葡萄糖环状结构;正式提出葡萄糖环状结构;1895年,年,Tanret发觉三种葡萄糖,其旋光性不一样;发觉三种葡萄糖,其旋光性不一样;1926年年,WNHaworth提提出出葡葡萄萄糖糖Haworth投影式;投影式;1928年,年,Malaprada创造过碘酸氧化法测定糖结构;创造过碘酸氧化法测定糖结构;1932年,年,Fleury和和Lange把这一方法完善化用于糖把这一方法完善化用于糖化学研究化学研究;第6页糖研究简史糖研究简史 II1933年年,NAS aeuson提提出出端端基基差差向向异构体,以表示还原糖及糖苷异构体,以表示还原糖及糖苷、两种异构体;两种异构体;1
6、950年,年,REReeves证实己糖椅式构象;证实己糖椅式构象;1950s后,把生物化学最新理论和方法用于糖后,把生物化学最新理论和方法用于糖生物化学研究,尤其在结构与功效关系研究上生物化学研究,尤其在结构与功效关系研究上取得了主要突破,发展或兴起了糖化学或糖生取得了主要突破,发展或兴起了糖化学或糖生物化学研究时代,尤其是糖复合物研究上发起物化学研究时代,尤其是糖复合物研究上发起了生命科学研究又一个热点。了生命科学研究又一个热点。第7页第一节第一节 生物体内糖类生物体内糖类第8页糖组成糖组成主主要要由由C、H、O三三种种元元素素组组成成,有有些些还还有有N、S、P等。等。单单糖糖多多符符合合
7、结结构构通通式式:(CH2O)n,但但仅仅从从通通式上并不能判断某分子是否就是糖,即:式上并不能判断某分子是否就是糖,即:符符合合通通式式不不一一定定是是糖糖,如如CH3COOH(乙乙酸),酸),CH2O(甲醛),(甲醛),C3H6O3(乳酸);(乳酸);是是糖糖不不一一定定都都符符合合通通式式,如如C5H10O4(脱脱氧核糖),氧核糖),C6H12O5(鼠李糖)(鼠李糖)。第9页糖分类糖分类 I单单糖糖(monosaccharides)不不能能水水解解为为其其它它糖糖糖糖,按按碳碳原原子子数分为:数分为:丙糖(甘油醛)丙糖(甘油醛)丁糖(赤藓糖)丁糖(赤藓糖)戊戊糖糖(木木酮酮糖糖、核核酮酮
8、糖糖、核核糖糖、脱氧核糖等)脱氧核糖等)己己糖糖(葡葡萄萄糖糖、果果糖糖、半半乳乳糖等)等糖等)等;第10页寡寡糖糖(oligosaccharides)能能够够水水解解为为其其它它糖糖糖糖(2十十几几个单糖),普通包含:个单糖),普通包含:二二糖糖(disaccharides)蔗蔗糖糖、麦芽糖、乳糖麦芽糖、乳糖三三糖糖(trisaccharides)棉籽糖棉籽糖其它寡糖其它寡糖;第11页糖分类糖分类 II多多糖糖(polysaccharides)可可水水解解为为多多个个其其它它单单糖糖或其衍生物糖,包含:或其衍生物糖,包含:同同多多糖糖(homoglycans,homopolysacchari
9、des)水水解解为为同同一一单单糖糖高高分分子子聚合物,淀粉、糖元、纤维素、几丁质、糖苷等。聚合物,淀粉、糖元、纤维素、几丁质、糖苷等。异异多多糖糖(heteroglycans,heteropolysaccharides)水水解解产产物物不不止止一一个个单单糖糖或或单单糖糖衍衍生生物物,透透明明质质酸酸、肝肝素素、硫硫酸酸软软骨骨素素、硫硫酸酸皮肤素等;皮肤素等;糖糖衍衍生生物物 指指糖糖氧氧化化产产物物、还还原原产产物物、氨氨基基取取代代物物及及糖糖苷苷化化合合物物等等,如如,D-氨氨基基葡葡萄萄糖糖、N-乙乙酰酰氨氨基基葡葡萄萄糖糖、糖硫酸酯等;糖硫酸酯等;多糖复合物(多糖复合物(poly
10、saccharides complex)糖与)糖与脂、蛋白等共价相连组成蛋白多糖(脂、蛋白等共价相连组成蛋白多糖(protein polysaccharides)、糖蛋白)、糖蛋白(glycanproteins)、糖脂()、糖脂(glycanlipids)。第12页差向异构体(差向异构体(Epimers)葡萄糖与甘露糖、葡萄糖与半葡萄糖与甘露糖、葡萄糖与半乳糖,两两之间除一个不对称乳糖,两两之间除一个不对称C(分别是(分别是C2和和C4上上-OH位置)有位置)有所不一样外,其余部分结构完全相所不一样外,其余部分结构完全相同,这种仅有一个不对称同,这种仅有一个不对称C原子构原子构型不一样,两镜像
11、非对映体异构物型不一样,两镜像非对映体异构物称为差向异构体(称为差向异构体(epimers)。)。第13页差向异构体差向异构体第14页甘油醛(醛糖)和甘油醛(醛糖)和二羟丙酮(酮糖)二羟丙酮(酮糖)三碳糖:三碳糖:第15页四碳糖(赤藓糖)四碳糖(赤藓糖)第16页五碳糖五碳糖第17页葡萄糖(醛糖)葡萄糖(醛糖)和果糖(酮糖)和果糖(酮糖)第18页吡喃葡萄糖和呋喃果糖吡喃葡萄糖和呋喃果糖第19页缩醛(醛缩醇)和缩醛(醛缩醇)和缩酮(酮缩醇)缩酮(酮缩醇)半缩醛半缩醛缩醛缩醛半缩酮半缩酮缩酮缩酮第20页葡萄糖成环葡萄糖成环第21页吡喃葡萄糖构象吡喃葡萄糖构象第22页第23页寡糖寡糖(Oligosac
12、charides,oligose)由由2-10个单糖经过糖苷键连接个单糖经过糖苷键连接而成,普通易溶于水、具甜味,而成,普通易溶于水、具甜味,最简单是二糖。最简单是二糖。第24页麦芽糖(麦芽糖(Maltose)第25页麦芽糖(麦芽糖(Maltose)又称饴糖,又称饴糖,分子式:分子式:C12H22O11,有变旋(存在,有变旋(存在、形式),形式),能还原能还原Tollens和和Fehling试剂(具还原性),试剂(具还原性),与与笨笨肼肼成成脎脎C12H20O9C=NNH(C6H5)2(一一个个半缩醛羟基),半缩醛羟基),被溴水氧化为一元羧酸(一个半缩醛羟基),被溴水氧化为一元羧酸(一个半缩醛
13、羟基),稀酸、麦芽糖酶水解,产物为稀酸、麦芽糖酶水解,产物为D-(+)-Glc,结构为结构为4-O-(-D-吡喃葡萄糖基吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄吡喃葡萄糖糖-1,4。第26页第27页第28页异麦芽糖异麦芽糖第29页蔗糖(蔗糖(Sucrose)惯惯用用食食糖糖,甜甜度度大大,易易结结晶晶,易易溶溶于于水水,甘甘蔗蔗、甜菜中丰富,甜菜中丰富,分子式分子式C12H22O11,不不能能还还原原Tollens或或Fehling试试剂剂(无无还还原原性性),不能成脎(无异头物形式),不能成脎(无异头物形式),不变旋,不变旋,由由一一分分子子-D-Glc和和一一分分子子-D-Fru组组成成,既既使使葡葡
14、萄萄糖糖苷苷,又又是是果果糖糖苷苷,结结构构为为:-D-Glc基基-D-Fru-1,2,蔗糖水解反应中伴随有从蔗糖水解反应中伴随有从+到到-旋光符号改变,旋光符号改变,这种水解称为(这种水解称为(+)蔗糖转化。)蔗糖转化。第30页蔗糖蔗糖(Sucrose)第31页乳糖乳糖(Lactose)第32页乳糖(乳糖(Lactose)存在于人乳(存在于人乳(5-7%)和牛乳()和牛乳(4%)中,)中,分子式分子式C12H22O11,还原糖,还原糖,能能成成一一个个脎脎,脎脎水水解解产产物物是是D(+)-Gal和和D-葡萄糖脎,葡萄糖脎,有有变变旋旋(有有、形形式式)酸酸或或酶酶(苦苦杏杏仁仁酶酶,只只水
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