蜡梅属植物精油成分及药理活性研究进展.pdf
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1、天然产物研究与开发NatProdResDev2023,35:1624-1636蜡梅属植物精油成分及药理活性研究进展何德颖1-2,肖薇依1-2,黎成12,邹崃1.21江西师范大学生命科学学院;江西省亚热带植物资源保护与利用重点实验室,南昌330 0 2 2摘要:蜡梅属植物是我国特有的传统药用植物,分布广泛,资源丰富。精油是蜡梅属植物主要的活性成分之一,包括枯类化合物、芳香族化合物和脂肪族化合物等多种类型的化学成分,具有抑菌、抗炎、抗氧化、抗病毒和止咳平喘等药理活性,对血管性痴呆、急性肺损伤和溃疡性结肠炎等疾病有较好的治疗作用。本文对蜡梅属植物精油中主要成分的化学结构与生源合成途径进行了系统的分类
2、整理,对相关的生物活性作简要概述,以期为进一步开发和利用蜡梅属植物资源提供有益参考。关键词:蜡梅属;植物精油;化学结构;药理活性中图分类号:R284;R285D01:10.16333/j.1001-6880.2023.9.016Research progress on compositions and pharmacologicalactivities of essential oil from Chimonanthus Lindl.HE De-ying2,XIAO Wei-yl-2,I Cheng2,ZOU Zheng-rongCollege of Life Sciences,Jiangxi
3、 Normal University;2 Key Laboratory of Protection and Utilization of Subtropic Plant Resources of Jiangxi Province,Nanchang 330022,ChinaAbstract:Chimonanthus Lindl.is a unique traditional medicinal plant in China,with a wide distribution and abundant re-sources.The essential oil is one of the main a
4、ctive components of the plant,including terpenoids,aromatic compounds and ali-phatic compounds,which have pharmacological activities such as antibacterial,anti-inflammatory,antioxidant,antiviral andcough suppressant.It has good therapeutic effects on diseases such as vascular dementia,acute lung inj
5、ury and ulcerative coli-tis.This paper presents a systematic classification of the chemical structures and synthesis pathways of essential oil compo-nents of Chimonanthus Lindl.and provides a brief overview of the related biological activities in order to make references forthe further development a
6、nd utilization of Chimonanthus Lindl.Key words:Chimonanthus Lindl.;plant essential oil;chemical structure;pharmacological activity蜡梅属(Chimonanthus Lindl.)是我国特有的属,根据中国植物志该属包括6 个种:蜡梅(C.praecox)、山蜡梅(C.nitens Oliv)、柳叶蜡梅(C.salic-ifolius)、西南蜡梅(C.campanulatus)、浙江蜡梅(C.zhejiangensis)和突托蜡梅(C.grammatus)。C h e
7、n等2 将突托蜡梅归属为蜡梅属的变种。蜡梅不仅有较高的观赏性,还有极高的食用与药用价值。山蜡梅叶和柳叶蜡梅叶可制成香风茶,又名石?茶,具有抑菌抗炎3、预防感冒4、降血糖5 和镇咳止喘6 的作用,其能流行起来,很大程度上是因为它收稿日期:2 0 2 2-0 8-2 2基金项目:国家自然科学基金(312 6 0 0 8 2,317 6 0 0 9 9)*通信作者Tel:86-791-88120399;E-m a i l:z o u z h r j x n u.e d u.c n文献标识码:A在治疗胃胀、降低血脂、预防中暑和提高免疫力方面的功效7 。黄酮、生物碱、香豆素、留体和木质素等类型的化合物是
8、蜡梅属中的非挥发性成分,而精油是挥发性成分,具有独特的香气。蜡梅属植物精油成分复杂,化合物种类主要包括类化合物、芳香族化合物和脂肪族化合物等三大类型,其中单与倍半化合物的含量最为丰富。许多药理研究都表明蜡梅属精油具有抑菌 、抗炎9 、抗氧化0.1、抗病毒12 、镇咳平喘13 和减脂14 等活性,对血管性痴呆15、急性肺损伤16 和溃疡性结肠炎17 等疾病有较好的治疗作用。接受日期:2 0 2 2-12-2 0近年来,对蜡梅属植物的关注越来越广泛,研究主要聚焦在品种分类、种质资源、分子生物学和病理应用等方面,但是对挥发性成分的综合研究有待深文章编号:10 0 1-6 8 8 0(2 0 2 3)
9、9-16 2 4-131,2*Vol.35人。本文对新近报道的蜡梅属植物精油成分进行了分类整理,包括蜡梅花、蜡梅叶、蜡梅籽、蜡梅根、蜡梅果皮、突托蜡梅花、山蜡梅花、山蜡梅叶、山蜡梅嫩梢、浙江蜡梅叶、浙江蜡梅花、柳叶蜡梅茎、柳叶蜡梅花和柳叶蜡梅叶等不同种类与不同器官的研究,并概述了它们的药理活性,以期为进一步开发和利用蜡梅属植物的精油资源提供有益参考。1蜡梅属植物精油的化学成分精油是从芳香植物原料中提取的油性芳香液体,是由多种类型化合物组成的混合物。作为次生代谢产物,植物精油可以在,花蕾、叶片、种子、树皮和根茎等不同的器官中进行生物合成18 。虽然精油的组成成分复杂,但基本的化合物类型主要包括类
10、及其含氧衍生物、芳香族和脂肪族及其含氧衍生物等类型。作者查阅近十年来关于蜡梅属植物精油的研究文献,从中筛选出含量大于0.5%的化合物140 个,其中枯类占7 5.0%,是植物精油的主要化合物类型;脂肪族化合物占18.6%,芳香族化合物占6.4%。1.1类化合物类化合物是天然产物中的一类非常重要的次生代谢产物,在自然界中分布广泛,数量庞大,结构类型多样,大部分都具有重要的生物活性。从化学结构特征看,类化合物是异戊二烯的聚合物及其衍生物,根据结构中异戊二烯单元的数目可分为半(C,H。)、单(CioHi6)、倍半(CisH24)、二(C 2 o H 32)等。蜡梅属植物精油的主要组成成分是单、倍半枯
11、及其含氧衍生物。乙酰-CoAAcetyl-CoAAACT乙酰乙酰-CoAAcAc-CoAHMGSHMG-CoAHMGR甲羟戊酸MVAMK5-磷酸甲羟戊酸MVAPPMK焦磷酸甲羟戊酸MVAPPMVDIPPDMAPPFig.1 The biosynthesis pathways of monoterpenoid and sesquiterpenoid何德颖等:蜡梅属植物精油成分及药理活性研究进展MVApathwayMEPpathway丙酮酸+甘油醛-3-磷酸PyruvateG3PS-CoADXSv1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸DXPS-CoADXR!2-C-甲基-D-赤藓醇-4-磷酸S-CoAME
12、PMCT!OH4-(5-焦磷酸胞苷)-2-C-甲基-D-赤藓醇CDP-MECMKOH4-(5-焦磷酸胞苷-2-C-甲基-D-赤藓醇-2-磷酸CDP-ME2POHMDSPF2-C-甲基-赤藓醇-2,4-环焦磷酸MEcPPHDSPF羟甲基丁烯基-4-磷酸HMBPPHDROPPIPP图1单枯、倍半化合物的生物合成途径16251.1.1单、倍半化合物的生物合成途径单与倍半的生物合成途径主要由3个阶段组成。第一阶段生成Cs的前体异戊烯基二磷酸酯(i s o p e n t e n y l d i p h o s p h a t e,IPP)及其双键异构体二甲烯丙基焦磷酸(dimethylallyl di
13、phosphate,D M A PP)。它们由两条途径形成,分别是位于细胞质的甲羟戊酸(mevalonic acid,MVA)途径和位于质体的甲基赤藓醇-4-磷酸(methylerythritol phosphate,MEP)途径(见图1)。第二阶段生成直接前体物质焦磷酸香叶酯(geranyl diphosphate,G PP)和焦磷酸金合欢酯(f a r n e s y l d i p h o s p h a t e,FPP)。第三阶段是类化合物的生成与修饰,直接前体物质在类合成酶(ter-pene synthases,TPS)催化下分别形成单和倍半化合物,后经酶的修饰形成结构多样的类化合物
14、19-2 1在MVA途径中,以2 分子的乙酰-CoA(a c e t y l-CoA)为原料,在乙酰乙酰-CoA硫解酶(acetoacetylCoA thiolase,A A C T)催化下缩合成乙酰乙酰-CoA(a c e t o a c e t y l-C o A,A c A c-C o A),而后在3-羟基-3-甲基戊二酰 CoA 合成酶(3-hydroxy-3-methylglu-taryl CoAsynthase,HMGS)作用下与第三个乙酰-CoA缩合形成 HMG-CoA,随后在 HMG-CoA 还原酶(HMG-CoAreductase,HMGR)作用下还原成 MVA。接下来MVA
15、依次受甲羟戊酸激酶(mevalonate kinase,MK)、磷酸戊酸激酶(phosphomevalonate kinase,PMK)和焦磷酸甲羟戊酸脱羧酶(mevalonate diphos-phate decarboxylase,MVD)的催化作用,转化为5-磷酸甲羟戊酸(mevalonate5-phosphate,M VA P)、焦磷OHOHOHOHOHOHHDROHDMAPPOHOHOHOPP-CytidineOH-CytidineOPOHOHOPPJH1626酸甲羟戊酸(mevalonate diphosphate,M VA PP)和IPP。而IPP可以在异戊烯基二磷酸异构酶(is
16、open-tenyl diphosphate isomerase,IDI)的催化下发生可逆反应生成它的同分异构体 DMAPP22,23 在MEP途径中,丙酮酸(pyruvate)和甘油醛-3-磷酸(glyceraldehyde-3-phosphate,G3P)在 1-脱氧-D-木酮糖合成酶(1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate syn-thase,DXS)催化下生成1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸(1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate,DXP),而后在1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸还原酶(DXP reductoisomerase,DXR)作用下还原
17、成MEP。接下来MEP依次受2-C-甲基-D-赤藓醇-4-磷酸胞苷转移酶(2-C-methyl-D-erythritol-4-phosphate cytidyltransferase,MCT)、4-(5-焦磷酸胞苷)-2-C-甲基-D-赤藓醇激酶(4-(cytidine5-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol kinase,CMK)、2-C-甲基-D-赤藓醇-2,4-环焦磷酸合成酶(2-C-meth-yl-D-erythritol-2,4-cyclodiphosphate synthase,MDS)和羟甲基丁烯酸-4-磷酸合酶(4-hydroxy-3-methy
18、lbut-2-enyl diphosphate synthase,HDS)催化作用,转化为4-(5-焦磷酸胞苷)-2-C-甲基-D-赤藓醇(4-(cytidine5-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol,CDP-ME)、4-(5-焦磷酸胞苷)-2-C-甲基-D-赤藓醇-2-磷酸(4-(cytidine 5-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol phos-phate,CDP-ME2P)、2-C-甲基-D-赤藓醇-2,4-环焦磷编号No.链状单Acyclicmonoterpenoids一2345678单环单枯Monocyclic mo
19、noterpenoids松油烯Terpinene10柠檬烯Limonene11-水芹烯-Phellandrene天然产物研究与开发酸(2-C-methyl-D-erythritol-2,4-cyclodiphosphate,MEcPP)和羟甲基丁烯基-4-磷酸(4-hydroxy-3-methyl-but-2-enyl diphosphate,HMBPP)。最后被羟甲基丁烯基-4-磷酸还原酶(4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl diphos-phate reductase,HDR)还原为 IPP 和 DMAPp24,25 IPP和DMAPP在短链戊烯基转移酶的催化活性下头
20、尾相接,形成线性戊烯基二磷酸酯,作为所有枯类化合物的中心前体。GPP是所有单的前体,焦磷酸橙花酯(neryldiphosphate,NPP)也被证明是规则单类化合物的前体2 6 。FPP则是倍半的前体物质。1.1.2单单依据碳骨架的特征,可分为链状单、环状单和变形单。在蜡梅属植物精油成分中,暂未发现变形单成分。公开报道的单类成分有8 个链状单化合物、10 个单环单化合物、6 个双环单枯化合物和1个三环单枯化合物,具体名称与结构见表1与图2。笔者对相关文献进行认真阅读和整理分析,发现桉叶油醇(eucalyptol,18)、-烯(-pinene,19)、烯(camphene,21)、樟脑(camp
21、hor,22)、龙脑(borneol,23)和乙酸冰片酯(bornyl ace-tate,24)等化合物在蜡梅属植物精油研究报道中的出现频率较高,在不同蜡梅属植物的器官中都有发现。表1蜡梅属中的单枯类化合物Table 1 Monoterpenoids from Chimonanthus Lindl.化合物分子式CompoundMolecular formula-月桂烯-MyrceneCio Hi6-月桂烯-MyrceneCio Hi6-罗勒烯-OcimeneCio Hl6蒿三烯ArtemisiatrieneCio Hl6香叶醇GeraniolCio Hi:0芳樟醇LinaloolCioHi:0
22、乙酸香叶酯Geranyl acetateC 2 H20 02乙酸芳樟酯Linalyl esterC 2 H20 02Cio Hl6Cio Hi6Cio Hi6Vol.35来源参考文献SourceRef.柳叶蜡梅叶、突托蜡梅花28,36蜡梅叶、山蜡梅嫩梢、浙江蜡梅叶31,35,39蜡梅花、蜡梅叶30,31,33,35蜡梅花38柳叶蜡梅茎、蜡梅叶、浙江蜡梅叶29,31,35蜡梅叶、蜡梅花31,33,38柳叶蜡梅叶、浙江蜡梅叶30,31,35突托蜡梅花、蜡梅花、山蜡梅花、柳叶蜡梅花36蜡梅叶、山蜡梅嫩梢31,33,39蜡梅叶31,35蜡梅叶、山蜡梅花、山蜡梅嫩梢35,36,39Vol.35续表 1(
23、Continued Tab.1)编号No.1213141516何德颖等:蜡梅属植物精油成分及药理活性研究进展化合物分子式CompoundMolecular formula-水芹烯-PhellandreneCioHi6龙脑烯醛-CampholenaldehydeCloHi60-松油醇-TerpineolCioHi:04-松油醇 4-TerpineolCio Hi:0-乙酸松油酯-Terpinyl acetateC12 H20 021627来源参考文献SourceRef.蜡梅叶、山蜡梅嫩梢35,39柳叶蜡梅茎29柳叶蜡梅茎、突托蜡梅花、山蜡梅叶27,29,36蜡梅叶31,35突托蜡梅花、山蜡梅花、
24、蜡梅花、柳叶蜡梅花361718双环单Bicyclic monoterpenoids192021222324三环单Tricyclic monoterpenoids25-乙酸松油酯-Terpinyl acetate桉叶油醇Eucalyptol-烯-Pinene-派烯-Pinene茨烯Camphene樟脑Camphor龙脑 Borneol乙酸冰片酯Bornyl acetate三环烯TricycleneC12 H20 02Co His 0CioHi6Cio Hi6CioHi6Cio Hi60CioHi:0C 2 H2o 02CioHi6突托蜡梅花、山蜡梅花、蜡梅花、柳叶蜡梅花山蜡梅叶、山蜡梅花、柳叶蜡
25、梅叶、柳叶蜡梅茎、柳叶蜡梅花、蜡梅叶、8,2 7,31,蜡梅果皮、蜡梅根、蜡梅花、突托蜡梅花、浙江蜡梅叶、浙江蜡梅花34-36山蜡梅叶、山蜡梅花、山蜡梅嫩梢、柳叶蜡梅叶、柳叶蜡梅茎、8,27-29,31,柳叶蜡梅花、蜡梅叶、蜡梅根、浙江蜡梅叶、浙江蜡梅花35,36,398,29,31,柳叶蜡梅茎、蜡梅叶、山蜡梅嫩梢、蜡梅根35,398,27,28柳叶蜡梅叶、突托蜡梅花、山蜡梅叶、蜡梅根、浙江蜡梅叶35,3627,29山蜡梅叶、山蜡梅嫩梢、山蜡梅花、柳叶蜡梅茎、浙江蜡梅花36,398,28,29,柳叶蜡梅叶、柳叶蜡梅茎、蜡梅果皮、蜡梅根、浙江蜡梅叶31,34,35柳叶蜡梅叶、柳叶蜡梅花、蜡梅花、
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