锯叶棕果实化学成分分离鉴定及抗前列腺炎活性研究.pdf
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1、锯叶棕果实化学成分分离鉴定及抗前列腺炎活性研究郝丽亚,李冰洁,王中林,郑新华*(平顶山学院医学院,河南平顶山467000)摘要:研究了锯叶棕果实化学成分及其抗前列腺炎活性.采用硅胶、SephadexLH-20 对锯叶棕果实提取物进行分离纯化,得到 26 个化合物,根据理化性质和波谱数据鉴定了化合物结构.测试所得化合物的抗前列腺炎活性,结果显示,化合物 triterpenoster、scopoletin、cannabispiran、1,3,7-trihydroxy-6-methyl-anthraquinone、podophyllotoxin、vanillil、isopropylidenkiren
2、ol 具有一定的抗前列腺炎活性.所有化合物均为首次从锯叶棕果实中分离得到.关键词:锯叶棕果实;化学成分;分离鉴定;抗前列腺炎活性中图分类号:Q949.95文献标志码:A文章编号:02587971(2024)01015107锯叶棕果实为棕榈科灌木植物锯叶棕榈(Serenoa repens(bartr.)small)成熟的干燥果实,又称沙巴棕、蓝棕、锯棕榈1.锯叶棕主要分布于美国东南部、墨西哥及中国的海南、广西、河南、湖北、安徽、浙江等地.锯叶棕果实具有清热利湿、祛痰平喘、解毒消痈、镇静止痛的功效,临床用于治疗前列腺炎、内分泌紊乱、乳房发育不良、风湿性关节痛、头痛、食欲不振、酒精中毒等 50 多种
3、疾病2.药理作用3显示锯叶棕果实具有抗菌、催欲生精、利尿、调节内分泌、祛痰平喘、镇静、解痉、抗肿瘤等活性.锯叶棕果实主要化学成分包括脂肪酸、黄酮、三萜、木脂素、挥发油、生物碱等4.詹绪新等5研究显示锯叶棕果实提取物可有效缓解慢性前列腺炎大鼠的精液炎性指标.锯叶棕果实提取物软胶囊(批准文号 Z20170002,德国泰德制药厂)作为治疗良性前列腺增生的新药,可有效缓解前列腺增生患者的临床症状,提高患者的生存质量6.本研究组致力于前列腺相关疾病研究,为了进一步探讨锯叶棕果实治疗前列腺炎的活性成分,本文对锯叶棕果实提取物进行分离纯化,并测试所得化合物抗前列腺炎活性.1仪器与材料DRX-600 型核磁共
4、振波谱仪(德国 Bruker 公司);Agilent1200 型高分辨质谱仪(美国 AgilentTechnologies 公司);SephadexLH-20 葡聚糖凝胶(美国 Waters 公司);柱色谱硅胶(青岛海洋化工厂);HR-150A 型分析天平(日本艾安得公司);氘代二甲基亚砜-d6(DMSO-d6,北京昱盛泽生物科技有限公司);白介素(IL)-1,IL-6 酶联免疫试剂盒(上海恒远生化试剂有限公司).所用试剂均为分析纯.锯叶棕果实采自河南平顶山市,由平顶山学院郑新华教授鉴定为锯叶棕榈 Serenoa repens(bartr.)small 成熟的干燥果实.2提取与分离取锯叶棕果实
5、 19.7kg,加 90%乙醇连续回流得到锯叶棕果实浸膏 2.3kg.依次加入石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取,得石油醚部分浸收稿日期:2023-01-16;接受日期:2023-06-23;网络出版日期:2023-10-08基金项目:河南省高等学校重点科研项目(21B310005).作者简介:郝丽亚(1987),女,河南人,硕士,讲师,主要研究基础医学及教育.E-mail:.*通信作者:郑新华(1970),女,河南人,硕士,教授,主要研究医学教育.E-mail:.云南大学学报(自然科学版),2024,46(1):151157JournalofYunnanUniversity:Natura
6、lSciencesEditionDOI:10.7540/j.ynu.20230017膏(Fr.A,135.2g),二氯甲烷部分浸膏(Fr.B,142.7g),丙酮部分浸膏(Fr.C,164.9g),正丁醇部分浸膏(Fr.D,171.5g).取 Fr.B,采用硅胶柱分离,以石油醚乙酸乙酯(体积比 90:1060:4040:6010:90)梯度洗脱,得到 9 个组分(Fr.B1Fr.B9).取 Fr.B2,采用硅胶柱进行分离,以石油醚丙酮(体积比 80:2050:5020:80)梯度洗脱,得化合物 1(25mg)、2(26mg)、10(23mg)、11(19mg).取 Fr.B5,采用硅胶柱进行分
7、离,以石油醚乙酸乙酯(体积比 70:3050:5020:80)梯度洗脱,得化合物 3(21mg)、4(18mg)、6(27mg)、14(26mg)、20(30mg)、24(23mg)、26(19mg).取 Fr.C,采用硅胶柱行分离,以二氯甲烷乙酸乙酯(体积比 80:2050:5020:800:100)梯度洗脱,得到 10 个组分(Fr.C1Fr.C10).取 Fr.C3,采用硅胶柱进行分离,以二氯甲烷丙酮(体积比 70:3050:5020:80)梯度洗脱,得化合物 5(23mg)、8(21mg)、12(29mg)、13(22mg)、21(18mg).取 Fr.C5,采用硅胶柱进行分离,以二氯
8、甲烷丙酮(体积比80:2020:800:100)梯度洗脱,得化合物 7(25mg)、9(18mg)、15(31mg)、18(23mg).取 Fr.D,采用硅胶柱进行分离,以乙酸乙酯甲醇(体积比 80:2050:5020:800:100)梯度洗脱,得到 9 个组分(Fr.D1Fr.D9).取 Fr.D2,采用硅胶柱进行分离,以丙酮甲醇(体积比 70:3050:5020:80)梯度洗脱,得化合物 16(18mg)、17(26mg)、18(23mg)、19(29mg)、22(27mg).取 Fr.D4,采用硅胶柱进行分离,以丙酮甲醇(体积比 60:4030:70)梯度洗脱,得化合物 16(18mg)
9、、23(25mg)、25(24mg).3结构鉴定化合物 1 1无色胶状物(丙酮).ESI-MSm/z:204.9M+Na+.1HNMR(600MHz,丙酮-d6):6.39(1H,m,H-2),5.32(1H,m,H-6),5.18(1H,m,H-5),4.47(2H,m,H-1),3.12(1H,m,H-4),2.71(1H,m,H-4),1.93(3H,s,8-CH3),1.65(3H,s,9-CH3).13CNMR(150MHz,丙酮-d6):60.3(C-1),142.6(C-2),128.4(C-3),37.1(C-4),76.1(C-5),124.6(C-6),139.2(C-7)
10、,25.8(8-CH3),18.5(9-CH3).以上数据与文献 7aglycone 基本一致.化合物2 2白色粉末(丙酮).波谱数据与文献82,2,3,3,4,4-六羟基-6,6-联苯二甲酸二乙酯基本一致.化合物3 3白色晶体(丙酮).波谱数据与文献9丁香脂素基本一致.化合物 4 4白色针晶(丙酮).波谱数据数据与文献 103,4,5-三甲氧基肉桂醇基本一致.化 合 物 5 5 白 色 粉 末(丙 酮).ESI-MSm/z:558.9M+Na+.1HNMR(600MHz,丙酮-d6):5.71(1H,s,H-11),4.38(1H,d,J=12.0Hz,H-3),4.16(1H,m,H-2)
11、,3.08(1H,m,H-18),1.57(3H,s,H-24),1.43(3H,s,H-27),1.38(3H,s,H-29),1.03(3H,d,J=8.2Hz,H-30),0.93(3H,s,H-25),0.87(3H,s,H-26).13CNMR(150MHz,丙酮-d6):49.1(C-1),67.1(C-2),80.5(C-3),56.3(C-4),51.4(C-5),22.6(C-6),32.1(C-7),38.5(C-8),49.4(C-9),37.5(C-10),23.8(C-11),129.2(C-12),139.1(C-13),41.8(C-14),30.5(C-15),
12、27.1(C-16),49.3(C-17),54.8(C-18),72.6(C-19),43.1(C-20),28.3(C-21),40.2(C-22),179.4(C-23),15.2(C-24),18.1(C-25),17.9(C-26),24.8(C-27),179.1(C-28),28.2(C-29),18.1(C-30).以上数据与文献 11triterpenoster 基本一致.化合物 6 6黄色粉末(甲醇).波谱数据与文献 125,6,7,4-四羟基黄酮醇基本一致.化合物 7 7白色粉末(甲醇).波谱数据与文献 13salicifoneoliganol 基本一致.化合物 8 8淡
13、黄色粉末(甲醇),ESI-MSm/z:215.2M+Na+.1HNMR(600MHz,丙酮-d6):6.31(1H,d,J=8.2Hz,H-3),7.61(1H,d,J=8.2Hz,H-4),6.73(1H,s,H-5),6.59(1H,s,H-8),3.87(3H,s,8-OCH3).13CNMR(150MHz,丙酮-d6):124.6(C-1),163.2(C-2),102.9(C-3),143.7(C-4),113.5(C-5),144.2(C-6),151.9(C-7),108.2(C-8),55.8(8-OCH3).以上数据与文献 14scopoletin 基本一致.化合物9 9白色
14、粉末(丙酮).波谱数据与文献153,5-二甲氧基-4-羟基苯丙酮基本一致.化合物 1010淡黄色粉末(丙酮),ESI-MSm/z:285.1M+Na+.1HNMR(600MHz,丙酮-d6):6.41(1H,s,H-7),6.09(1H,s,H-5),5.01(1H,s,8-OH),3.83(3H,s,10-OCH3),3.07(2H,t,J=8.2Hz,H-3),2.93(2H,m,H-2),2.63(2H,m,H-6),2.48(2H,m,H-3),2.37(2H,m,H-5),2.19(2H,m,H-2).13CNMR(150MHz,丙酮-d6):48.2(C-1),36.1(C-2),
15、38.5(C-3),147.2(C-4),78.5(C-5),98.3(C-7),152云南大学学报(自然科学版)http:/第46卷153.4(C-8),125.2(C-9),53.3(C-1),33.2(C-2),32.7(C-3),211.5(C-4),100.8(C-5),159.6(C-6),55.6(10-OCH3).以上数据与文献 16cannabispiran基本一致.化合物 1111棕色粉末(丙酮),ESI-MSm/z:765.3M+Na+.1HNMR(600MHz,丙酮-d6):6.81(2H,d,J=2.2Hz,H-5,5),6.73(2H,brs,H-2,2),6.43
16、(2H,dd,J=8.2,2.2Hz,H-6,6),4.97(2H,t,J=2.2Hz,H-9,9),3.76(2H,t,J=2.2Hz,H-9,9),3.65(6H,s,3,3-OCH3),3.52(6H,s,4,4-OCH3),2.91(2H,dd,J=12.0,5.2Hz,H-7,7),2.52(2H,dd,J=12.0,2.2Hz,H-7,7),2.48(2H,m,H-8,8).13CNMR(150MHz,acetone-d6):126.1(C-1),113.1(C-2),147.2(C-3),144.2(C-4),110.9(C-5),124.6(C-6),40.3(C-7),46.
17、2(C-8),69.5(C-9),126.1(C-1),113.1(C-2),147.2(C-3),144.2(C-4),110.9(C-5),124.6(C-6),40.3(C-7),46.2(C-8),69.5(C-9),56.3(3-OCH3),55.7(3-OCH3).以上数据与文献 17diarctigenin 基本一致.化合物 1212黄色粉末(丙酮),ESI-MSm/z:273.4M+Na+.1HNMR(600MHz,丙酮-d6):7.61(1H,s,H-8),7.23(1H,d,J=8.2Hz,H-4),7.13(1H,s,H-5),6.62(1H,d,J=8.2Hz,H-2)
18、,2.53(3H,s,7-CH3).13CNMR(150MHz,丙酮-d6):166.8(C-1),108.5(C-2),167.2(C-3),108.2(C-4),150.3(C-4),120.9(C-5),135.3(C-6),164.2(C-7),124.9(C-8),191.7(C-9),184.1(C-10),114.6(C-8),108.2(C-9),137.1(C-10),23.5(7-CH3).以上数据与文献181,3,7-trihydroxy-6-methyl-anthraquinone 基本一致.化合物 1313白色粉末(甲醇).波谱数据与文献 193-羟基-4-甲氧基肉桂
19、酸甲酯基本一致.化合物 1414白色粉末(丙酮),ESI-MSm/z:236.8M+Na+.1HNMR(600MHz,丙酮-d6):7.09(1H,s,H-8),6.53(1H,s,H-5),6.37(2H,s,H-2,6),4.91(1H,d,J=8.2Hz,H-1),4.63(1H,d,J=12.0Hz,H-4),4.47(1H,dd,J=8.2,2.2Hz,H-11),4.09(1H,dd,J=8.2,2.2Hz,H-11),3.84(6H,s,3,5-OCH3),3.79(3H,s,4-OCH3),2.96(1H,dd,J=8.2,2.2Hz,H-2),2.63(1H,m,H-3).1
20、3CNMR(150MHz,丙 酮-d6):44.3(C-1),45.7(C-2),43.6(C-3),72.9(C-4),108.1(C-5),151.3(C-6),51.3(C-7),109.4(C-8),133.2(C-9),134.3(C-10),73.1(C-11),176.3(C-12),137.6(C-1),111.5(C-2),154.1(C-3),137.3(C-4),154.1(C-5),111.5(C-6),58.2(3-OCH3),60.7(4-OCH3).以上数据与文献 18podophyllotoxin 基本一致.化合物 1515白色粉末(丙酮),ESI-MSm/z:
21、560.9M+Na+.1HNMR(600MHz,丙酮-d6):7.15(1H,d,J=8.2Hz,H-6),7.03(1H,d,J=8.2Hz,H-2),6.79(1H,dd,J=8.2,2.2Hz,H-6),6.656.71(5H,m,H-2,5,6,2,5),5.51(1H,d,J=8.2Hz,H-7),4.65(1H,dd,J=8.2,2.2Hz,H-7),4.02(3H,s,10-OCH3),3.75(3H,s,10-OCH3),3.71(3H,s,10-OCH3),3.51(1H,m,H-8).13CNMR(150MHz,丙酮-d6):135.7(C-1),113.8(C-2),14
22、8.1(C-3),144.9(C-4),115.3(C-5),120.7(C-6),33.8(C-7),44.0(C-8),73.4(C-9),136.1(C-1),108.4(C-2),151.5(C-3),148.3(C-4),128.3(C-5),1158.4(C-6),83.5(C-7),54.0(C-8),59.7(C-9),134.2(C-1),109.2(C-2),151.5(C-3),146.2(C-4),117.6(C-5),120.4(C-6),90.2(C-7),55.3(C-8),65.1(C-9),58.1(10-OCH3),56.7(10-OCH3),56.3(10
23、-OCH3).以上数据与文献 20herpetriol 基本一致.化合物 1616黄色粉末(丙酮).波谱数据与文献 214,5-二羟基-3,7-二甲氧基黄酮基本一致.化合物 1717白色针晶(丙酮).波谱数据与文献 22对羟基苯甲酸基本一致.化合物 1818白色结晶(丙酮).波谱数据与文献 22羟基苯甲醛基本一致.化合物 1919白色结晶(丙酮).波谱数据与文献 23对羟基肉桂酸基本一致.化合物 2020白色粉末(丙酮).波谱数据与文献 241,3,5-三甲氧基苯基本一致.化合物 2121白色针晶(丙酮).ESI-MSm/z:325.1M+Na+.1HNMR(600MHz,丙酮-d6):9.5
24、7(1H,s,4-OH)7.51(1H,d,J=8.2Hz,H-2),7.23(1H,dd,J=8.2,2.2Hz,H-6),6.92(1H,d,J=8.2Hz,H-5),3.52(3H,s,3-OCH3).13CNMR(150MHz,丙酮-d6):125.7(C-1),112.4(C-2),149.1(C-3),153.8(C-4),115.4(C-5),126.1(C-6),193.7(C-7),56.5(3-OCH3).以上数据与文献 25vanillil 基本一致.化合物 2222黄色粉末(丙酮).波谱数据与文献 261-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)e
25、thanone基本一致.化合物 2323白色粉末(丙酮).波谱数据与文第46卷郝丽亚等:锯叶棕果实化学成分分离鉴定及抗前列腺炎活性研究153献 27对羟基苯丙酸基本一致.化合物 2424黄色粉末(甲醇).ESI-MSm/z:265.1M+Na+.1HNMR(DMSO-d6,600MHz):7.85(1H,d,J=8.2Hz,H-5),6.31(1H,d,J=8.2,2.2Hz,H-1),6.58(1H,d,J=2.2Hz,H-6),6.37(1H,d,J=2.2Hz,H-8),6.26(1H,d,J=2.2Hz,H-3),3.52(3H,4-OCH3),2.61(4H,s,H-9,10).13
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