药物合成反应复习资料.doc
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1、第一章 绪论1、药物合成反应中反应类型有哪些? 按有机分子的结构变换方式分:新基团的导入反应;取代基的转化反应;有机分子的骨架。按反应机制分:极性反应(a.亲核试剂、b.亲电试剂);自由基反应;协同反应2、药物合成反应主要研究对象:化学合成药物3、化学品的安全使用说明书MSDS4、原子经济性反应:“原子经济性”是指在化学品合成过程中,合成方法和工艺被设计成能把反应过程中使用的所有原料尽可能多的转化到最终产物中。5、三废:废气、废水、废渣第二章 硝化反应1、混酸硝化试剂的特点有哪些? 硝化能力强;氧化性较纯硝酸小;对设备的腐蚀性小2、硝化试剂的活泼中间离子为:硝酰正离子NO23、桑德迈尔反应定义
2、及应用定义:在氯化亚铜或溴化铜的存在下,重氮基被氮或溴置换的反应;重氮基被氰基置换:将重氮盐与氰化亚铜的配合物在水介质中作用,可以使重氮基被氰基置换,该反应也称Sandmeyer反应。应用:CuX+Ar-N2X Ar-X+N2 (X:Cl,Br,-CN)4、常用的重氮化试剂一般是由盐酸、硫酸、过氯酸和氟硼酸等无机酸与亚硝酸钠作用产生。5、硝化反应定义:指向有机分子结构中引入硝基(NO2)的反应过程,广义的硝化反应包括生产(CNO2、NNO2和ONO2)反应。6、重氮化反应定义:含有伯氨基的有机化合物在无机酸的存在下与亚硝酸钠作用生成重氮盐的反应。7、硝化剂:单一硝酸、硝酸和各种质子酸、有机酸、
3、酸酐及各种Lewis酸的混合物。8、生成硝基烷烃的难易顺序: 卤代烃中卤素被取代的顺序:9、DMF: DMSO:10、常用的重氮化试剂有哪些? NaNO2+HCl/H2SO4第三章 卤化反应1、Ph上取代基对卤化反应的影响催化剂的影响;芳环结构的影响;反应温度的影响;卤化剂的影响;反应溶剂影响2、醇与HCl发生卤置换反应活性顺序醇羟基的活性顺序:叔(苄基、烯丙基)醇仲醇伯醇氢卤酸的活性顺序:HIHBrHCLhv3、NBS的应用(N溴代丁二酸亚胺)N卤代酰胺与不饱和烃的卤取代反应机制:RCH2CH=CH2+NBSRCHBrCH=CH2本反应属自由基型反应,可在光照下引发自由基N卤代酰胺与不饱和烃
4、的加成反应:在质子酸(醋酸、溴氢酸、高氯酸)的催化下,N卤代酰胺与烯烃加成易制备卤代醇的重要方法。N卤代酰胺与醇羟基的置换反应:具有光学活性的醇羟基化合物用N卤代酰胺置换反应时,另加入三苯代膦(Ph3P)不但反应温和,而且原不对称碳原子的构型发生反转。4、卤代氢与乙醇发生卤代;活性顺序:HIHBrHCL , 仲醇伯醇5、羰基的H比较活泼,在酸或碱的催化下,可被卤原子取代,生成卤代糖基化合物。卤化试剂中卤正离子和卤负离子都能对有机物进行卤化,卤化试剂中能提供卤负离子和卤正离子的各有哪些?答:可提供卤素负离子的卤化剂有:卤素、氢卤酸、含磷卤化物、含硫卤化物等,如X2、HX、POX3、PX3、PX5
5、、S2CL2、SCL2、SOCL2等。可提供卤素正离子的卤化剂有:卤素、N卤代酰胺、次卤酸等,如X2、NBS、XOH等。6、卤化反应的目的有哪些?药物合成反应中引入卤素的目的又是什么?答:目的是引入卤素原子。药物合成反应中引入卤素的目的:(1)使有机物分子的极性增加,反应活性增加;(2)可以提高药理活性,降低毒性,改变其性能(3)可作为中间体。7、醇发生卤代反应的活性顺序:叔(苄位,烯丙位)醇仲醇伯醇8、饱和烃卤化是自由基反应三阶段:链引发、链增长、链终止9、羧基被卤素取代:反应活性顺序:脂肪羧酸芳香羧酸,芳环上具有供电子取代基的芳香羧酸无取代基的芳香羧酸具有吸电子取代基的芳香羧酸10、卤化试
6、剂:11、自由基机理:NBS: NCS : NBA: NBP: 12、含磷卤化剂:活性顺序13、含硫卤化剂:第四章 烃化反应1、傅克烷基化(Friedel-Crafts)反应中活性最强的是路易斯酸(Lwies)是AlBr3,其活性顺序为: AlBr3AlCl3SbCl5FeCl3FeCl2SnCl4TiCl4TeCl4BiCl3ZnCl2当AlCl3催化卤代正丁烷或叔丁烷与苯反应时,活性顺序为:RFRClRBrRI2、卤代烃作为烃化试剂对烃基进行烃化的知识点?活化顺序?知识点:卤化烃作为烃化试剂对羟基进行烃化试剂时,卤化烃活性顺序中,醇活性的顺序属于SN1反应。活化顺序:卤化烃在碱性条件下与醇
7、羟基进行羟化反应生成二烷基醚,对R相同的卤化烃,卤化烃的活性次序按RClRBrRI3、活泼亚甲基化合物C-烃化:(C负离子)吸电子基的活性顺序:Ph-RSO-COOR-C=N-SO3R-COR仲胺叔胺。乙胺苯胺。5、酰氯作为酰化试剂发生酰化反应时,最重要的中间体离子是酰基正离子6、酰氯的制备途径:在某些羧酸为酰化剂的反应中,加入SOCl2、POCl3、PCl3和PCl5等氯化剂,使之在反应中生成酰氯。7、酰化反应的分类1、O-酰化反应 2、N-酰化反应 3、C-酰化反应8、DEAD: DMAP: THF: TEA:CDI:9、hoesch反应: 第六章 缩合反应1、什么是羟醛缩合其对应产物是什
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