多活性基绿色活性染料的合成及在丝织物上的应用性能.pdf
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1、印染(2024 No.3)多活性基绿色活性染料的合成及在丝织物上的应用性能王政凯1,张红娟1,2,王辉强1,张彦亮1,王际平1 1.上海工程技术大学,上海纺织化学清洁生产工程技术研究中心,上海 201620;2.绍兴文理学院,浙江省清洁染整技术研究重点实验室,浙江 绍兴 312000摘要:针对目前市场上绿色活性染料多为蓝色与黄色活性染料混拼而成,由于染料发色体的差异,常导致染色过程中出现色差、缸差、染色不匀等问题,试验以三聚氯氰为桥基,将黄色发色体引入蓝色发色体中,合成了一支多活性基的绿色活性染料。利用红外光谱(FT-IR)与核磁共振氢谱(1H NMR)表征染料结构,采用紫外可见光谱(UV-v
2、is)分析染料光谱性能,探究绿色染料对丝织物的染色性能。结果表明,该染料分别在400 nm和592 nm处有两个最大吸收波长,实现了分子内蓝色和黄色的拼色,色光为绿色;当盐质量浓度为60 g/L、碱剂质量浓度为20 g/L时,染料对丝织物的固色率达到82%,且提升性能优良;染色织物的耐摩擦和耐水洗色牢度均可以达到45级及以上。关键词:活性染料;多活性基;分子内拼色;染色性能;丝绸中图分类号:TS193.21文献标志码:ADOI:10.3969/j.yinran.202403018Synthesis of green multi-reactive dyes and the application
3、 on silk fabricsWANG Zhengkai1,ZHANG Hongjuan1,2,WANG Huiqiang1,ZHANG Yanliang1,WANG Jiping1 1.Shanghai Engineering Research Center for Clean Production of Textile Chemistry,Shanghai University of Engineering Science,Shanghai 201620,China;2.Key Laboratory of Cleaning Dyeing and Finishing Technology
4、of Zhejiang Province,Shaoxing University,Shaoxing 312000,ChinaAbstract:In view of the fact that most of the green reactive dyes on the market are mixed with blue and yellowreactive dyes,due to the differences in dye chromosomes,problems such as color difference,dye lot difference and uneven dyeing o
5、ften occur during the dyeing process,a green reactive dye with multiple reactivegroups is synthesized by introducing yellow chromosomes into blue chromosomes using cyanuric chloride asthe bridge base.The dye structure is characterized by infrared spectroscopy(FT-IR)and nuclear magnetic resonance hyd
6、rogen spectroscopy(1H NMR),and the spectral performance of the dye is analyzed by ultraviolet-visible spectroscopy(UV-vis).The dyeing performance of green dye on silk fabrics is explored.The results showthat the dye with a green color light has two maximum absorption wavelengths at 400 nm and 592 nm
7、,respectively,achieving color matching of blue and yellow within the molecule.When Na2SO4is 60 g/L and Na2CO3is20 g/L,the fixation rate of dyes on silk fabrics reaches 82%,and the building up property is excellent.The colorfastnesses to rubbing and washing of dyed fabrics can reach Grade 4-5 or abov
8、e.Key words:reactive dyes;multi-functional reactive groups;intramolecular color matching;dyeing properties;silk真丝面料手感柔软、光泽柔和、悬挂飘逸效果好、吸湿排汗,是一种高贵典雅的高端面料1-2。传统丝绸染色多使用直接、酸性和中性染料3-5,染料与真丝绸主要靠氢键和范德华力结合,因此染色织物的耐皂洗和耐摩擦色牢度不够理想,影响了丝绸的品质和性能。活性染料能与蚕丝上的氨基、羟基等形成共价键6-7,可以有效提高真丝的色牢度。同时,活性染料有着颜色艳丽、色谱齐全、湿牢度优异、合成成本低以及
9、应用广泛等优点8-11,已成为丝绸染色的主要染料之一。传统的丝绸染色多以红、黄、蓝三元色为主,而丝绸染绿色多以蓝色和黄色的活性染料进行混拼染色15,这导致拼色后由于染料结构的差异,易造成色差、色花等问题16。通过在一只染料分子中引入多个发色基团实现分子内拼色,可以解决分子间拼色重现性差等问题17。目前,关于染料分子内拼色的研究报道18,基本是基于蓝色蒽醌结构P-3R色基(活性蓝49色基,溴氨蓝)合成的19-20,而基于KN-B色基(活性黑5色基)的分子内拼色报道较少。本文基于含有双乙基砜硫酸酯基的KN-B色基,以三聚氯氰为桥基,通过偶合、缩合、重氮化等反应,将黄色发色体引入到蓝色发色体结构中,
10、合成一种多活性基绿色活性染料;并对该染料的结构进行表征,探究了其对丝织物的染色性能和各项色牢度。收稿日期:2023-12-15;修回日期:2024-02-27基金项目:国家自然科学基金青年项目(22108169);上海市青年科技英才扬帆计划(21YF1416000);浙江省清洁染整技术研究重点实验室开放基金(QJRZ2205)。作者简介:王政凯(1999),男,硕士研究生,研究方向为非水介质染色。E-mail:zhengk_。通信作者:张红娟(1990),女,副教授,博士,研究方向为染料分子构效关系研究及非水介质染色关键技术开发。E-mail:。6多活性基绿色活性染料的合成及在丝织物上的应用性
11、能印染(2024 No.3)1试验部分1.1织物、药品与仪器织物100%桑蚕丝(1 300根/10 cm520根/10 cm,71 g/m2,浙江丝绸科技有限公司)药品2,4-二氨基苯磺酸(间双)、三聚氯氰、4-氨基-5-羟基-2,7-萘二磺酸(H酸)、氨基磺酸、对-羟基乙砜苯胺硫酸酯(对位酯)、1,2-二正丁基萘-6-磺酸钠(拉开粉BX)(浙江前进化工有限公司),NaNO2、盐酸(国药集团化学试剂有限公司)仪器Datacolor 800型台式分光光度仪(德塔颜色商贸上海有限公司),UV-2600 型紫外可见分光光度计(日本岛津有限公司),SW20A-A型耐洗色牢度试验机(浙江三工匠仪器有限公
12、司),Nicolet iS10型傅里叶变换红外光谱仪(美国Thermo Fisher 公司),AV600 型核磁共振仪(瑞士 Bruker 公司),Hei-Tec型磁力搅拌器(巩义市予华仪器有限责任公司),Y571型耐摩擦牢度仪(莱州元茂仪器有限公司),L-24 型常温振荡试色机(厦门瑞比精密机械有限公司)1.2染料的合成(1)重氮化反应称取对位酯 11.64 g(0.04 mol),配成质量分数为20%的溶液,在05 条件下均匀打浆后,加入7 mL浓盐酸,缓慢滴加质量分数为30%的NaNO2溶液(2.84 g),滴毕,重氮化1.5 h,保持碘化钾试纸微蓝。反应结束后,为了消除多余的亚硝酸,加
13、入少量氨基磺酸,将反应后溶液分为两份备用。反应如图1所示。1+262+&+&261&O1+262+&+&261D12+&OS+a图1重氮化反应Fig.1Diazo-reaction(2)偶合反应称取H酸3.91 g(0.02 mol),配成质量分数为20%的溶液,在05 条件下均匀打浆30 min后,用质量分数为20的碳酸氢钠水溶液调节pH为5.56.0。将上述溶液与一份步骤(1)中制备好的溶液混合,用质量分数为10%的氢氧化钠溶液调节溶液pH为4.0左右,保持温度为05,用薄层色谱法(TLC)检测反应是否到达终点(展开剂为 6 mL 正丁醇+3 mL 氨水+2 mL 乙醇)。反应如图2所示。
14、(3)一次缩合反应称取三聚氯氰1.86 g(0.01 mol),配成质量分数为20%的溶液,在05 条件下打浆30 min,再加2滴5%的拉开粉,使三聚氯氰打浆均匀。将打浆均匀的三聚氯氰溶液加入H酸与重氮化的对位酯偶合后的产物中,用质量分数为20%的碳酸氢钠溶液调节pH为4.0左右,保持温度为05。用氨基试剂(0.02 g对二甲氨基苯甲醛+19 mL乙醇+1 mL浓盐酸)检测反应是否到达终点,渗圈交界处淡黄色或无色时即为反应终点。反应如图3所示。+2662+2+1+1+262+&+&261&O S+2662+2+1+111162&+&+262+262+&+&26图2偶合反应Fig.2Coupl
15、ed reaction+2662+2+1+111162&+&+262+262+&+&26&O111&O&O S+2662+2+1+111162&+&+262+262+&+&26111&O&O图3一次缩合反应Fig.3First condensation reaction(4)二次缩合反应将H酸的一缩物升温至35 后,称取间双2.23 g(0.01 mol),加入一缩物中,保持温度为35,用TLC检测反应是否到达终点。反应如图4所示。+2662+2+1+111162&+&+262+262+&+&26111&O&O+261+1+2662+2+1+111162&+&+262+262+&+&26111
16、&O+162+1+图4二次缩合反应Fig.4Secondary condensation reaction7印染(2024 No.3)(5)偶合反应将H酸的二缩物降温至05 后,取另一份步骤中制备好的溶液加入到H酸的二缩物中用质量分数为10的氢氧化钠溶液调节溶液pH为5.0左右,保持温度为05,用TLC检测反应是否到达终点。反应以及最终产物如图5所示。反应到达终点后,对产物进行透析提纯,最后烘干得到反应物产率为78.19%。+2662+2+1+111162&+&+262+262+&+&26111&O+162+1+1+262+&+&261&OS+a+2662+2+1+111162&+&+262+
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