二苯乙烷的磺化及其应用-学位论文.doc
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1、本科毕业论文 中文摘要南京大学本科生毕业论文中文摘要首页用纸毕业论文题目:二苯乙烷的磺化及其应用 专业 级 学生 姓名: 指导教师(姓名、职称): 摘 要 用十六烷酸和二苯乙烷在催化剂的作用下合成十六烷基二本乙烷,再经过磺化反应合成十六烷基二苯乙烷二磺酸钠。十六烷基二苯乙烷二磺酸钠在固液界面上的吸附研究及在油-水界面张力的研究。并讨论了物料比、溶剂、反应时间、温度等因素对产率及产品质量的影响,得到了最优化的反应条件。通过红外谱图进行表征,对产物的表面张力、临界胶束浓度、起泡性、稳泡性、抗盐性、分散性、絮凝作用进行了测定,并计算了HLB值。结果表明,该双子表面活性剂具有良好的表面活性。关键词:十
2、六烷基二苯乙烷二磺酸;磺基化;吸附作用;表面张力VI本科毕业论文 英文摘要南京大学本科生毕业论文英文摘要首页用纸THESIS: Alkylationofdiphenyloxidesulfonationand its application SPECIALIZATION: POSTGRADUATE: MENTOR: Abstract Triethylenetetramine and lauric acid as raw materials to conduct amidation reaction, and then further dehydration, be alkyl imidazoli
3、ne intermediates, Finally, 3-chloro-2-hydroxy-DMPS to quaternary ammonium reagent for the quaternization reaction, Synthesis of a Gemini imidazoline quaternary ammonium surfactants. And the ratio of solvent, reaction time, temperature and other factors on the yield and quality of products, the optim
4、al reaction conditions. And the infrared spectra were characterized by the right product interfacial tension, critical micelle concentration, foam, foam stability, salt, decentralized and flocculation were measured to calculate the HLB value. The results show that the surfactants with good surface a
5、ctivity.Key word: Hexadecyldiphenyloxidetwosulfonic acid; Sulfosalicylic; Adsorption; Surface tension.本科毕业论文 目录目 录摘 要IAbstractII图目录V表目录VI1.1 引言11.2 十六烷基二苯乙烷二磺酸钠的合成研究进展21.2.1 阴离子表面活性剂的结构21.2.2 十六烷基二苯乙烷二磺酸钠的合成21.3 十六烷基二苯乙烷二磺酸钠的性能21.3 物化性能21.4 双子表面活性剂的用途31.5 本文研究的内容4第二章 实验部分22.1 实验仪器22.2 实验药品22.3 实验步骤3
6、2.3.1 十六烷基二苯乙烷阴离子子表面活性剂的制备32.3.2 氯磺酸的制备52.3.3 十六烷基二苯乙烷二磺酸盐的制备6第三章 结果与讨论103.1 反应原理103.2 十六烷基二苯乙烷二磺酸钠的红外谱图分析113.3 溶剂/携水剂对收率的影响143.4 十六烷基二苯乙烷的生成方法153.5 联接基团对胶团化的影响163.6 产品的熔点测试163.7 十六烷基二苯乙烷二磺酸钠阴离子表面活性剂的表征163.7.1 临界胶束浓度的测定163.7.2 表面张力的测定183.7.3 等电点的测定193.7.4 泡沫稳定性的测定193.7.5 絮凝性性的测定193.8 十六烷基二苯乙烷双磺酸钠(CI
7、e-MADS)的安全性研究20第四章 结论22参 考 文 献23致 谢25本科毕业论文 表目录本科毕业论文 图目录图目录图2.1实验装置示意图4图2.2减压蒸馏装置图5图2.3实验装置示意图6图2.4实验装置示意图9图3.1十一烷基咪唑啉中间体的红外谱图11图3.2十六酸二苯乙烷对产物收率的影响12图3.3反应温度对产物收率的影响12图3.4反应时间对产物收率的影响13图3.5三氧化硫/十六烷基二苯乙烷对产物收率的影响13图3.6表面张力与浓度关系图18本科毕业论文 表目录表目录表 3.1正交实验结果14表 3.2表面张力测定的实验数据记录18表 3.3絮凝性测定实验现象记录20本科毕业论文
8、第一章 绪论第一章 绪论1.1 引言 表面活性剂是精细化工的重要产品,它在加入少量时即能大大降低溶剂的表(界) 面张力,并且在溶液中到达一定浓度以上,会形成分子有序聚集体,从而在各种重要过程,如润湿、铺展、起泡、乳化、加溶、分散、洗涤中发挥重要作用。 表面活性剂的分子由两部分组成。一部分是亲油的碳氢链非极性基团,叫做疏水基或亲油基;另一部分是亲水的极性基团,叫做亲水基。两部分分处分子两端,形成不对称的两亲结构。传统的表面活性剂分子含有一个亲水基和一条疏水基,并且根据其在水溶液中的离解状况分为离子型表面活性剂(包括阴离子型、阳离子型及两性表面活性剂) 和非离子型表面活性剂。表面活性剂亲水基的存在
9、使得分子能溶于水,但亲油基又使得该种分子易于自水中逃离。因此表面活性剂在低浓度时,表面活性剂分(离)子有自发吸附到气液(或液液、液固)表(界)面上,将其碳氢链伸出水相外以降低其自由能。当体相中表面活性剂分(离)子达到一定的浓度(临界胶团浓度)时,在表(界)面吸附己达饱和的情况下,体相中溶质分(离)子由于碳氢链的疏水相互作用通过扩散而接触进而自发聚集,形成碳氢链被包裹在内,亲水头基在外的所谓“壳一核”结构的正向胶团状态。胶团的自发形成同样使得表面活性剂分(离)子的双亲结构部分都获得了最佳环境,整个体系的自由能降低而处于稳定。表面活性剂分(离)子在溶液中的定向吸附和胶团化而形成有序聚集体是其基本特
10、征。由此产生的许多性能致使表面活性剂广泛应用于工业、农业、国防以及日常生活中,素有“工业味精”之称。最近几十年来,表面活性剂工业得到了前所未有的发展,主要表现在两个方面:(1)表面活性荆的品种数量急剧增加;(2)应用领域日趋广泛。目前,随着科学技术的进步和人类物质文化生活水平的不断提高,表面活性剂已突破了传统概念,在生命科学、能源科学、信息材料以及许多现代高新技术发展中发挥了重要作用,成为物理、化学、生物三大学科和许多技术部门共同关心的领域而步入了一个新的时代。为此一些特殊应用的场合就表面活性剂的性能和对环境的影响提出了新的要求,具有一条疏水基和一个亲水基的传统表面活性剂已不能完全满足这些要求
11、。因此,许多具有特殊化学结构的功能性表面活性剂,如双亲水基型表面活性剂(包括Gemini型表面活性剂) 螯合性表面活性剂,可裂解性表面活性剂,可聚合性表面活性剂等便应运而生。烷基二苯醚二磺酸盐(简称ADPODS)是一类在结构和性能上有别于传统表面活性剂的多功能性双亲水基型阴离子表面活性剂旧。是由二苯醚经烷基化、磺化、中和后所得到的一类高效的表面活性剂品种,其独特的双磺酸盐亲水基之间由二苯醚刚性基团联接,而二苯醚结构的超共轭效应,赋予该表面活性剂稳定的电子结构及离子头基的电负性增强。1.2 十六烷基二苯乙烷二磺酸钠的合成研究进展1.2.1 阴离子表面活性剂的结构十六烷基二苯乙烷二磺酸钠的分子结构
12、为: 由分子结构可看出,十六烷基二苯乙烷二磺酸钠分子中具有二个带负电荷的亲水基团,二者间会产生一个负电荷的增强重叠区。于是较高的电荷密度将导致较大的分子间的吸引力,从而产生较大的溶解作用和耦合作用。此外,二个苯环间的醚键可允许苯环绕氧转动,于是磺酸基之间的距离可以改变,这就可允许其与密集的离子结构或体积大的长链烃相结合。不同组分的表面活性及其他相关性能有所不同,应用领域亦有所不同。通过调整原料种类与生产工艺条件,可以有效地调整商品级产品的组成,满足特定条件下的性能要求。1.2.2 十六烷基二苯乙烷二磺酸钠的合成MiltonAPrahl于1937年首先采用过量的直链或环状脂肪醇硫酸酯或不饱和烃的
13、硫酸酯与二苯乙烷进行缩合反应,制得烷基二苯乙烷,然后采用浓硫酸、氯磺酸或三氧化磺在适当的有机溶剂存在下(如四氯化碳)进行磺化反应,产物经中和、脱去溶剂制得十六烷基二苯乙烷二磺酸钠产品,测定了相关的性能,显示出了优良的润湿、分散、乳化与洗涤去污能力。该合成方法复杂且产品中杂质含量较多,所以随后的合成研究采用烯烃、卤代烃或脂肪醇与二苯乙烷的直接烷基化及烷基二苯乙烷的磺化两个主要部分。1.3 十六烷基二苯乙烷二磺酸钠的性能1.3 物化性能烷基二苯醚二磺酸盐(MADS)是水溶性表面活性剂,MADS能溶解于各类无机酸及无机盐溶液中,这是一般表面活性剂所不具备的特征,而DADS、DAMS、MAMS的水溶性
14、较差。用各种典型的无机化合物配成质量分数为20的水溶液,商品级C12MADS粉末加入直至不溶解为止,从表15的结果可见C12MADS有特殊的溶解性能。“+”表示粘度太大,无法继续加入,而不是不溶。1.4 双子表面活性剂的用途阴离子表面活性剂有着广泛的用途,它可以用来制备新材料,通过控制阳离子Gemini(Cn-S-Cm2Br)的烷基链长度以及联接基团的长度,可以制备不同晶相及不同孔径的高质量的纯硅胶,还可以用于生物碱的分离等。阴离子型表面活性剂在我国尚处于实验室合成各种样品,测定基本性能的阶段。有针对性地加速开发适合于提高油田采收率的阴离子型型表面活性剂,是深度开发利用油田资源的一项高科技研究
15、课题6;也为阴离子型型表面活性剂的发展提供了大市场。双子表面活性剂在油田开发中具有极大的潜在应用前景。双子表面活性剂为三次采油后再进一步提高油田采收率带来了希望7。它的浓度小,粘度高,可有效的改变油水流度比,扩大波及体积,可波及到聚合物波及不到空间,驱出那里的原油;低表面张力和优良的润湿性能,可以提高驱油效率。另外,在堵水、调剖和开发低渗透率薄油层方面具有应用前景。双子表面活性剂具备低的cmc值,对皮肤的刺激性很低,已应用到化妆品和医药配方中。Condea(康迪雅)公司推出了Ceralnhaon阴离子型表面活性剂,用于个人护理用品工业8。Gemini表面活性剂,是近年发展起来的新一代高活性的表
16、面活性剂,它长期以来一直是化学家研究的一个热点。最近的研究工作不断揭示了双子表面活性剂的一些新而独特的性质,使得科学家对它的研究兴趣长久不衰。 MADS非常适于配制超浓缩液体洗涤剂,这主要源于以下几点: (1)水溶性好,易得到高浓度、流动性好的液体产品。 (2)可以增溶普通表面活性剂,如烷基苯磺酸钠、非离子表面活性剂。 (3)可以增溶香精、防腐剂和烃类等难溶性物质。 (4)可以取代或减少非洗涤助剂的用量。 (5)可以调节体系流变性。 (6)抗电解质能力强,配方产品稳定性好,不易分层。 目前的洗涤用品正向节能、节水和环保方面的要求转变,C16MADS在低温、高硬度条件下仍具有很强的洗涤能力,发泡
17、性适中,泡沫稳定性较差,所以易漂洗,非常适合于配制洗衣机用的洗涤剂,以及低温无磷洗涤剂,同时可以减少螯合剂和助溶剂、消泡剂等助剂的用量,简化配方结构和配制工艺。 CTongcumpou等【32J用C12一MADS、二辛基琥珀磺酸盐及Span80配制成的无中等链长醇型微乳液洗涤剂的去污效果比普通洗衣粉高20。浴室、卫生间清洁剂主要是由漂白剂和表面活性剂配制而成的,为了保证配方产品具有较长的货架寿命,必须要求表面活性剂和漂白剂具有定的相溶性。MADS在次氯酸钠、过氧化氢等强氧化剂存在下化学稳定性好,在体积浓度高达15的次氯酸钠中仍能溶解,而且可以提高其他传统表面活性剂与漂白剂的相溶性。加之易使许多
18、疏水性表面变为强亲水性表面,提高去污能力,即使在高硬水条件下,漂洗后不留残迹。烷基二苯醚二磺酸盐也非常适宜于配制其它种类的硬表面清洗剂。同时,由于MADS热稳定性好,可用于配制高温蒸汽清洗剂或贮存温度过高的液体洗涤剂。1.5 本文研究的内容近年来,表面活性剂的研制与应用有了新的飞跃发展。突出表现在用量低,效率高,性能独特的功能性表面活性剂的出现,使应用向广度和深度方向发展。综观前述结果,烷基二苯乙烷二磺酸盐是结构和性能独特应用广泛的双亲水基多功能表面活性剂,国际上对烷基二苯乙烷二磺酸盐的研究极为重视并已有一定的报道。深入开展对烷基二苯乙烷二磺酸盐的研究,以追赶国际潮流并促进我国相关产业的发展,
19、将具有十分重要的意义。通常表面活性剂之间的复配可产生协同效应;表面活性剂与一些水溶性高分子聚合物的复配体系亦在生物、化学、医药、采矿和石油工程以及日常生活中有着广泛应用。利用烷基二苯乙烷二磺酸盐的优异性能,将其应用于石油开采及环境保护中亦将是一新的发展领域。本论文的具体研究内容主要有:烷基二苯乙烷二磺酸钠的合成与性能(第二章)、烷基二苯乙烷二磺酸钠的应用性能研究(第三章)等。通过这些工作,希望能从理论上丰富对烷基二苯乙烷二磺酸钠的认识,拓宽这一功能性双亲水基型表面活性剂的工业应用,考察该表面活性剂的环境相容性。25本科毕业论文 第二章 实验部分第二章 实验部分2.1 实验仪器红外光谱仪,美国N
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