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丹磺酰氯在金属离子检测中的应用研究进展.pdf
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1、第 卷第 期 年 月应 用 化 工 .收稿日期:修改稿日期:基金项目:国家自然科学青年基金项目()中央高校基本科研业务费专项资金资助()作者简介:张思琪()女(满族)河北承德人在读硕士师从苑春刚教授从事水污染物控制的研究 电话:.通信作者:李明()男河北保定人副教授博士研究生 电话:.丹磺酰氯在金属离子检测中的应用研究进展张思琪张盼盼段聪文李明张玉玲苑春刚(.华北电力大学(保定)环境科学与工程系河北 保定.华北电力大学(保定)河北省燃煤电站烟气多污染物协同控制重点实验室河北 保定)摘 要:丹磺酰氯作为荧光传感分子在金属离子识别中获得广泛应用 以荧光探针与金属离子之间的相互作用分别阐述讨论了近
2、年丹磺酰基识别受体在金属离子荧光探针领域中结构设计的研究进展 其传感机理涉及分子内诱导光电子转移、电荷转移、二甲氨基去质子化/质子化、单体激基缔合物的生成、螯合增强荧光转移、络合反应、荧光共振能量转移等多种作用机制探讨了各种作用机制下丹磺酰基团光响应信号的变化规律如分子内电荷转移诱导的荧光淬灭、螯合作用导致荧光信号增强等不同响应方式 对丹磺酰基在荧光探针分子设计领域的应用前景进行了展望关键词:金属离子丹磺酰氯荧光传感器分子合成有机化合物中图分类号:.文献标识码:文章编号:()(.):./.:研究表明人体的活动离不开铁、铜、锌等微量金属元素的贡献而汞、镉、铅等元素在体内的富集则会对机体产生各种副
3、作用 如锌和铁的缺失会影响酶的合成和相应的生物过程铜离子在体内富集可能会损伤肝脏甚至形成阿尔兹海默症汞的存在可能导致肾脏衰竭、损害中枢神经 轰动世界的“水俣病”事件即是排放含汞废水所引起的 因此环境中金属离子的监测显得尤为重要 金属离子的检测方式多种多样其中以化学传感器为基础的荧光法可以灵敏且快速地反映目标金属浓度近年来获得了研究人员的广泛关注化学传感器由荧光团和受体两部分组成利用光诱导电子转移、分子内电荷转移、螯合增强荧光和荧光共振能量转移等机制在与特定金属离子结合时产生荧光变化 其中丹磺酰氯由于在可见光区具有较强的吸收及荧光发射在经过分子结构的合理设计后可对金属离子产生特异的识别能力等特性
4、而受到越来越多的关注同时丹酰基团很容易被引入末端带有氨基的化合物中已报道的有杯芳烃、冠醚、树枝状大分子等结构类型通过螯合增强荧光和分子内电荷转移等实现对金属的敏感识别 因此丹磺酰氯在金属检测中的应用逐渐发展起来第 期张思琪等:丹磺酰氯在金属离子检测中的应用研究进展本文重点介绍了近 年以来化学传感器领域的研究者基于丹磺酰基荧光团检测金属离子的研究进展 涉及到 、等多种金属离子的识别与检测并对金属离子与传感器之间由化学反应导致的荧光增强或淬灭分别通过螯合增强荧光、分子内电荷转移、光诱导电子转移、二甲氨基质子化等多种机理进行探讨值得注意的是在同一过程中涉及多种机理的情况是存在的并且基于同一机理进行的
5、设计结构也可能由多种原理所引发 此外对丹磺酰基团在荧光受体分子的结构设计和应用前景做出了分析和展望 光诱导电子转移传感器分子与金属离子的相互作用会导致自身电子发生转移 如丹磺酰基中的、原子在与金属离子发生配位的过程中其电子将转移到客体金属离子的空轨道上导致荧光信号的增强或减弱从而实现对特定目标金属的检测 等将丹磺酰基接枝到了 纳米球上合成了传感器 用于检测和吸附水中的 吸收光谱显示 的加入增强了 的吸收带 荧光光谱体现了受体分子被 激发后其发射峰出现在 其强度随着 的增加逐渐增强当浓度达到 当量后 则抑制了荧光信号的产生 该过程受激发态丹磺酰基上的电子转移及受体分子间的作用影响 等开发了一种用
6、于检测 的丹酰基探针 探针 可以在较宽的 范围内选择性地识别 检出限为./其被 光激发后的最大发射峰出现在 荧光强度随着 的 加 入 逐 渐 降 低 并 在 的 浓 度 达 到./时被彻底淬灭并伴随着亮黄色荧光的消失 这是由于 在激发波长处的吸光度和它与探针 之间的电子转移过程共同形成的 和 合成了 氨基丙基咪唑/正丁胺的丹磺酰基附加酰胺即探针()和()探针()在 处显示出最大吸收峰只有加入 会显著红移至 在 处激发()会在 处得到荧光发射最大值加入 引起 处的绿色荧光淬灭 然而()被 激发导致的 的荧光峰不会因为 的加入被淬灭这一现象清楚地表明了()中咪唑环氮中的电子用于与 形成配位键为电子
7、转移提供了用于检测 的结合位点 分子内电荷转移当配体金属与荧光团接触时丹磺基上的、原子会通过螯合、络合、荧光共振等形式完成电荷转移展现出荧光强度的变化 等通过在 纳米粒子上覆盖异哌啶酸和丹磺酰氯的化合物制备了荧光传感器 用于检测 其检出限低至./丹磺酰基部分作为受体结构提供了与金属离子的结合位点 同时作为荧光发射单元受 波长的紫外光激发后最大发射波长位于 处 加入后荧光强度显著降低这种猝灭可能是由分子内电荷转移引起的即丹磺酰基通过与 的强相互作用将 原子和 原子的孤电子对转移到了 的空轨道 等利用取代反应将丹磺酰氯负载在壳聚糖侧链上合成了荧光探针 可以在宽的 范围内选择性识别 经 的紫外光激发
8、后探针分子 与丹磺酰氯小分子相比发射带从 显著蓝移至 在探针 的水溶液中滴加 测试其对磺酰基壳聚糖的荧光响应发现 的量达到 当量时对探针的淬灭率为.这种结果的出现同样可归因于在相互作用的过程中发生的配体金属电荷转移 此外该探针可在较宽的 范围()内实现对 的稳定传感 及其同事通过将丹磺酰氯以共价键的形式固定在载玻片上研制了传感器载玻片 在荧光光谱测量中在 的激发波长下传感器 在 处显示出丹磺基的荧光峰 的滴加通过与丹磺基中的 和 原子螯合导致分子内电荷转移对传感器载玻片 的荧光强度造成淬灭的影响在测定湖水中的 时以乙腈 水(/)作为溶剂其回收率可达到.的团队制备了含丹酰荧光团的水凝胶 这为检测
9、 提供了思路 该凝胶以 波长激发后在 显示出强烈的属于丹磺酰基的发射峰 的加入使荧光发射产生红移并发生淬灭 这是电子从荧光团的激发态转移到金属离子的分子内电荷转移()过程所引起的同时作为配体的聚丙烯酰胺提供的 和 原子与金属离子发生的配位现象也起到了一定作用 二甲氨基去质子化/质子化二甲氨基在丹磺酰基结构中起到电子给体作用与金属离子配合后其质子化和去质子化过程会对萘环的电子密度产生重要影响控制了电荷转移过程的发生 等报告的荧光传感器 是通过丹磺酰氯与 羟基吡啶酮的螯合作用生成的 其吸收光谱和荧光特性与 有关在 的 范围内荧光强度是恒定的并在 处出现峰值 通过荧光光谱法研究了配体 与 比值为 时
10、 的存在会使它的荧光淬灭约 这一结果归因于配体与 形成了配合物从二甲氨基的氮原子到萘环的电子密度降低导致了荧光淬灭 等报道了由丹磺酰氯和谷氨酰胺合成应用化工第 卷的荧光传感器 可以选择性识别 并表现出显著的荧光效果 在 的紫外灯照射下 的加入使荧光的颜色由黄色变为绿色 荧光光谱显示出在传感器 的溶液中滴加 使荧光信号显著增强并伴随着 的强烈蓝移 上述两种现象归因于 的加入抑制了两个基团之间的分子内电荷转移的过程 吸收光谱中 和 处的吸收带随着 的加入发生了 的蓝移/的比率逐渐增强并在 和 出现两个等吸光点 这种现象的产生是传感器与 螯合作用导致了萘环的电子云密度被 原子的质子化降低从而影响了电
11、荷转移 等利用固相合成法合成了一系列以非天然氨基酸为主体的、含有两个丹磺酰基荧光团的传感器 通过 激发的荧光信号随着 的加入在 处显著增强 倍并显示出强烈的蓝色荧光 另外 对于荧光的影响较大即酸碱环境会降低传感器与 的结合物的发射强度这是因为在碱性环境中磺胺基的去质子化或者发生在酸性环境中的二甲氨基质子化阻止了电荷向萘环的转移 络合反应络合反应作为解释传感器分子对金属离子进行荧光检测的重要机理之一在丹磺酰基类探针的应用中也比较普遍可以提供金属离子与探针分子之间精确的络合比为验证检测的准确性提供可靠的依据 等将丹磺酰氯修饰在壳聚糖碳点上制备了比率荧光传感器 其在 和 处出现双重发射峰 其荧光发射
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