第五章-功能性染料.ppt
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1、第五章第五章 功能性染料功能性染料1 功能性染料的分类和用途功能性染料的分类和用途色素分类色素分类功能特性功能特性应用实例应用实例光致变色色素光照发生颜色变化玩具、服装、变色纤维热致变色色素受热或受冷而发生颜色的变化热敏纸(传真纸、心电图纸等)、示温材料电致变色色素电场下变色广告版、液晶光盘用色素吸收激光发热分解CD-R和DVD-R光盘2功能性染料的分类和用途功能性染料的分类和用途色素分类色素分类功能特性功能特性应用实例应用实例生物医用色素与生物体内的金属例子结合后荧光性能发生改变,光照产生单线态氧疾病监测、DNA测序、荧光探针、光动力治疗太阳能存储用色素将光能转化为化学能玩具、服装、变色纤维
2、化学发光色素氧化反应发光化学光棒35.1 5.1 光致变色色素光致变色色素 光致变色现象指的是物质(有机分子或无极分子)受光致变色现象指的是物质(有机分子或无极分子)受到光照射后,其最大吸收波长(或反射光的波长)发生变到光照射后,其最大吸收波长(或反射光的波长)发生变化的现象。具有这种性质的物质称为化的现象。具有这种性质的物质称为光致变色材料或光致光致变色材料或光致变色色素变色色素。AB12,4光致变色材料的应用光致变色材料的应用光致变色色素加入透明树脂中,制成变色材料,光致变色色素加入透明树脂中,制成变色材料,可以用于太阳眼镜片、服装、玩具等可以用于太阳眼镜片、服装、玩具等用光致变色色素制成
3、防伪油墨用光致变色色素制成防伪油墨光信息存储(可擦式光盘、光信息存储(可擦式光盘、CD-ECD-E)分子开关,应用于光电技术和光控装置中分子开关,应用于光电技术和光控装置中55.1 5.1 光致变色色素光致变色色素65.1.1 5.1.1 光致变色色素的分类光致变色色素的分类(1 1)由共轭链变化导致的光致变色色素)由共轭链变化导致的光致变色色素螺吡喃类螺吡喃类螺噁嗪类螺噁嗪类联吡啶类联吡啶类7(1 1)由共轭链变化导致的光致变色色素)由共轭链变化导致的光致变色色素氮丙啶类氮丙啶类噁嗪类噁嗪类8(2 2)由顺)由顺-反结构变化引起的光致变色色素反结构变化引起的光致变色色素硫靛类硫靛类偶氮类偶氮
4、类9(3 3)由分子内质子转移产生颜色变化的光致变色色素)由分子内质子转移产生颜色变化的光致变色色素西夫碱类西夫碱类呫吨酮类呫吨酮类10(4 4)由开环)由开环-闭环反应引起变色的光致变色色素闭环反应引起变色的光致变色色素俘精酸酐类俘精酸酐类芳香稠环化合物类芳香稠环化合物类(5 5)由加氧)由加氧-脱氧反应引起变色的光致变色色素脱氧反应引起变色的光致变色色素11(6 6)由光氧化)由光氧化-还原反应引起变色的光致变色色素还原反应引起变色的光致变色色素三芳二吡嗪类三芳二吡嗪类四氯萘酮类四氯萘酮类(7 7)由均裂反应引起变色的光致变色色素)由均裂反应引起变色的光致变色色素12几种光致变色材料几种光
5、致变色材料一、俘精酸酐一、俘精酸酐 俘精酸酐是芳取代的二亚甲基丁二酸酐化合物的统称俘精酸酐是芳取代的二亚甲基丁二酸酐化合物的统称其分子通式可表示为:其分子通式可表示为:13几种光致变色材料几种光致变色材料14几种光致变色材料几种光致变色材料二、吲哚啉苯并螺噻喃二、吲哚啉苯并螺噻喃螺吡喃螺吡喃螺噻喃螺噻喃螺噁嗪螺噁嗪15几种光致变色材料几种光致变色材料三、偶氮化台物三、偶氮化台物165.2 5.2 热致变色色素热致变色色素 示温材料、丝网印刷和凹版印刷用油墨(如各种示温材料、丝网印刷和凹版印刷用油墨(如各种薄膜、标签、包装物、日用品、玩具等需要随温度变薄膜、标签、包装物、日用品、玩具等需要随温度
6、变色制品的印刷)色制品的印刷)热致变色现象是指某些物质在受热或受冷时所发生的热致变色现象是指某些物质在受热或受冷时所发生的色变。具有热致变色特性的物质成为色变。具有热致变色特性的物质成为热致变色材料热致变色材料。热致变色材料的应用主要有:热致变色材料的应用主要有:175.2 5.2 热致变色色素热致变色色素1 1、晶型转变晶型转变:无机热致变色材料的变色机理主要有:无机热致变色材料的变色机理主要有:185.2 5.2 热致变色色素热致变色色素195.2 5.2 热致变色色素热致变色色素2 2、热分解分子结构改变机理、热分解分子结构改变机理 含有内结晶水的含有内结晶水的CuCu、CoCo、NiN
7、i等的无机盐类可逆热致变等的无机盐类可逆热致变色材料的变色主要是由物质分子结构改变引起的,即物色材料的变色主要是由物质分子结构改变引起的,即物质被加热到一定温度时失去结晶水而引起颜色变化,当质被加热到一定温度时失去结晶水而引起颜色变化,当冷却时其重新吸收环境中的水汽,逐渐恢复到原来的颜冷却时其重新吸收环境中的水汽,逐渐恢复到原来的颜色。色。这类可逆热致变色材料受热后变色快,但颜色复原这类可逆热致变色材料受热后变色快,但颜色复原需要较长的时间和较高的相对湿度,受环境影响较大。需要较长的时间和较高的相对湿度,受环境影响较大。205.2 5.2 热致变色色素热致变色色素3 3、分子间化学反应机理、分
8、子间化学反应机理 该机理亦可称之为该机理亦可称之为“电子得失机理电子得失机理”,即发生分子,即发生分子间的化学反应,电子在不同的组分中转移引起氧化还原间的化学反应,电子在不同的组分中转移引起氧化还原型的变化,从而导致颜色的改变。型的变化,从而导致颜色的改变。215.2 5.2 热致变色色素热致变色色素4 4、配位几何构型变化机理、配位几何构型变化机理 大多数金属配位化合物的变色机理是配位几何构型大多数金属配位化合物的变色机理是配位几何构型变色,其变色主要是由电子跃迁引起的。变色,其变色主要是由电子跃迁引起的。如如(CH(CH3 3)2 2CHNHCHNH3 3CuClCuCl3 3受热后配位数
9、由受热后配位数由5 5变为变为6 6,引起构,引起构型由平面锥型变为双锥型。型由平面锥型变为双锥型。225.2 5.2 热致变色色素热致变色色素 液晶是介于固态与各向同性液态之间的中间态物相,即液晶是介于固态与各向同性液态之间的中间态物相,即为三维有序的空间结构和各向同性的均质熔融物质。热致液为三维有序的空间结构和各向同性的均质熔融物质。热致液晶是指由温度变化所引起的,并且只能在一定温度范围内存晶是指由温度变化所引起的,并且只能在一定温度范围内存在的晶态物质。在的晶态物质。液晶类可逆热致变色材料具有层状结构,分子长轴在层液晶类可逆热致变色材料具有层状结构,分子长轴在层内相互平行,但邻近分子层之
10、间分子轴方向有偏移,因而形内相互平行,但邻近分子层之间分子轴方向有偏移,因而形成螺旋结构,其周期性的层间距称为螺距,温度变化会使螺成螺旋结构,其周期性的层间距称为螺距,温度变化会使螺距发生变化,而不同的螺距会反射不同波长的光,从而显示距发生变化,而不同的螺距会反射不同波长的光,从而显示出颜色变化。大多数胆甾液晶的螺距对温度都有很强的依赖出颜色变化。大多数胆甾液晶的螺距对温度都有很强的依赖性,只要温度稍微变化,选择散射光波长就会有很大变化。性,只要温度稍微变化,选择散射光波长就会有很大变化。液晶类可逆热致变色材料及其变色机理液晶类可逆热致变色材料及其变色机理235.2 5.2 热致变色色素热致变
11、色色素 有机类可逆热致变色材料主要由电子给予体有机类可逆热致变色材料主要由电子给予体(发色剂发色剂),电子接受体(显色剂)、溶剂三部分组成,其中决定颜色的电子接受体(显色剂)、溶剂三部分组成,其中决定颜色的是电子给予体,决定显色深浅的是电子接受体,溶剂则决定是电子给予体,决定显色深浅的是电子接受体,溶剂则决定变色温度。变色温度。变色机理:变色机理:通常情况下电子给予体和电子接受体的氧化还原电位接通常情况下电子给予体和电子接受体的氧化还原电位接近,当温度变化时,二者氧化还原电位相对变化程度不同,近,当温度变化时,二者氧化还原电位相对变化程度不同,使氧化还原反应的方向随着温度的改变而改变,通过电子
12、的使氧化还原反应的方向随着温度的改变而改变,通过电子的转移而吸收或辐射一定波长的光,表观上便有了颜色的变化。转移而吸收或辐射一定波长的光,表观上便有了颜色的变化。有机类可逆热致变色材料及其变色机理有机类可逆热致变色材料及其变色机理245.2 5.2 热致变色色素热致变色色素255.2 5.2 热致变色色素热致变色色素 目前研究和开发的发色剂种类比较多,根据有机化合物目前研究和开发的发色剂种类比较多,根据有机化合物的命名可将其分为:三芳甲烷类、荧烷类、吲哚啉苯酞类、的命名可将其分为:三芳甲烷类、荧烷类、吲哚啉苯酞类、吩噻嗪类、螺吡喃类、席夫碱类、螺环类、双蒽酮类等,而吩噻嗪类、螺吡喃类、席夫碱类
13、、螺环类、双蒽酮类等,而现阶段对三芳甲烷类和荧烷类发色剂的研究和开发最多。现阶段对三芳甲烷类和荧烷类发色剂的研究和开发最多。发色剂发色剂265.2.2 5.2.2 有机热致变色材料有机热致变色材料三芳甲烷类热致变色色素三芳甲烷类热致变色色素无色无色蓝色蓝色27 分子体系中的一个碳原子由分子体系中的一个碳原子由sp3sp3杂化态转为杂化态转为sp2sp2杂化杂化态,使原先被隔开的态,使原先被隔开的体系转变为完整的大体系转变为完整的大体系,进体系,进而使化合物改变颜色。而使化合物改变颜色。荧烷类热致变色色素荧烷类热致变色色素5.2.2 5.2.2 有机热致变色材料有机热致变色材料28 显色剂是引起
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