有机物化学方程式.doc

烃及其含氧衍生物的燃烧通式：烃：CxHy(xy/4)O2xCO2y/2H2O烃的含氧衍生物：CxHyOz(xy/4z/2)O2xCO2y/2H2O规律1：耗氧量大小的比较(1) 等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均决定于y/x的比值大小。比值越大，耗氧越多。相同质量的有机物中，烷烃中CH4耗氧量最大；炔烃中，以C2H2耗氧量最少；苯及其同系物中以C6H6的耗氧量最少；具有相同最简式的不同有机物完全燃烧时，耗氧量相等。(2)等质量具有相同最简式的有机物完全燃烧时，其耗氧量相等，燃烧产物相同，比例亦相同。等物质的量的各种有机物（只含C、H、O）完全燃烧时，分子式中相差若干个“CO2”部分或“H2O”部分，其耗氧量相等。(3)等物质的量的烃(CxHy)及其含氧衍生物(CxHyOz)完全燃烧时的耗氧量取决于xy/4z/2，其值越大，耗氧量越多。(4)等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物(如乙烯与乙醇、乙炔与乙醛等)或加成产物的同分异构完全燃烧，耗氧量相等。即每增加一个氧原子便内耗两个氢原子。规律2：气态烃(CxHy)在氧气中完全燃烧后(反应前后温度不变且高于100)：若y4，V总不变；(有CH4、C2H4、C3H4、C4H4)若y4，V总减小，压强减小；(只有乙炔)若y4，V总增大，压强增大。有机分子结构的确定：物理方法：红外光谱仪红外光谱确定化学键或官能团核磁共振仪核磁共振仪氢谱确定不同化学环境的氢原子种数及个数比相对分子质量的测定质谱法 煤、石油化工石油炼制方 法分 馏裂化石油化工（裂解）常 压减 压热裂化催化裂化原 理常压下分馏低于常压下分馏在一定条件下，把相对分子质量大的、沸点高的烃断裂为相对分子质量小的、沸点低的烃高温下，把长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃和液态烃主要原料原油重油重油石油分馏产品目的得到沸点范围不同的蒸馏产品提高轻质油的产量和质量相对分子质量较小的气态烃主要产品石油气、汽油、煤油、柴油、重油重柴油、润滑油、凡士林、石蜡、沥青相对分子质量小的、沸点低的烃（汽油为主）乙烯、丙烯、丁二烯干馏产物主要成分主要用途炉煤气 焦炉气氢气、甲烷、乙烯 一氧化碳气体燃料，化工原料粗氨水氨气、氨盐氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸药，染料，医药，农药，合成材料煤焦油 苯、甲苯、二甲苯（230 ）电极，筑路材料焦碳 碳冶金，燃料，合成氨高中化学方程式总结常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原 CaO1.甲烷甲烷的制取：CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4烷烃通式：CnH2n+2点燃（1）氧化反应甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。光（2）取代反应光一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl光三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）图1 乙烯的制取四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl高温（3）分解反应甲烷分解：CH4 C+2H2浓硫酸1702.乙烯乙烯的制取：CH3CH2OH H2C=CH2+H2O烯烃通式：CnH2n 高温（1）氧化反应乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应催化剂与溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2BrCH2Br 与氢气加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3与氯化氢加成：H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl与水加成：H2C=CH2+H2O CH3CH2OH CH2CH2 一定条件（3）聚合反应乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 n图2 乙炔的制取3.乙炔乙炔的制取：CaC2+2H2O HCCH+Ca(OH)2炔烃的通式：CnH2n-2点燃（1）氧化反应乙炔的燃烧：HCCH+5O2 4CO2+2H2O乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应Br与溴水加成：HCCH+Br2 HC=CH注意：制取乙烯、乙炔均用排水法收集；乙烯、乙炔的加成反应一般都需要催化剂（溴除外）。 Br CHBr=CHBr+Br2 CHBr2CHBr2催化剂与氢气加成：HCCH+H2 H2C=CH2Cl与氯化氢加成：HCCH+HCl CH2=CHClnn一定条件CH2CH（3）聚合反应氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl CH=CHn一定条件乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH n4.苯 苯的同系物通式：CnH2n-6点燃（1）氧化反应苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应FeBr苯与溴反应+Br2 +HBr （溴苯）硝化反应NO2浓H2SO460 +HONO2 +H2O （硝基苯）苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。磺化反应SO3H7080 +HOSO3H +H2O （苯磺酸）+3H2 催化剂（3）加成反应 （环己烷）苯还可以和氯气在紫外光照射下发生加成反应，生成C6H6Cl6（剧毒农药）。5.甲苯点燃（1）氧化反应甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。CH3|+3HNO3 浓硫酸加热O2NCH3|NO2|NO2+3H2O（2）取代反应甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。CH3|SO3HCH3|+3H2SO4 HO3SSO3H+3H2O注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。（3）加成反应+3H2 催化剂CH3|CH3 （甲基环己烷）6.溴乙烷 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4，密度比水大。水（1）取代反应溴乙烷的水解：C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr醇（2）消去反应溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O7.乙醇（1）与钠反应乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2（乙醇钠）（2）消去反应乙醇制乙烯；CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（浓硫酸、170）3取代反应乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170生成乙烯。注意：该反应加热到140时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。浓硫酸1402C2H5OH C2H5OC2H5+H2O （乙醚）4氧化反应C2H5OH+3O22CO2+3H2O（条件为点燃）乙醇与酸性高锰酸钾、重铬酸钾酸性溶液反应生成CH3COOH8.苯酚苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。OH+NaOH +H2OONa（1）苯酚的酸性OH+2Na 2 + H2熔融ONa （苯酚钠）2苯酚（俗称石炭酸）的电离：-OOH +H2O +H3O+苯酚钠与CO2反应：OHONa +CO2+H2O +NaHCO3OHBrBrOH|Br|（2）取代反应 +3Br2 +3HBr （三溴苯酚）（3）显色反应苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。9.乙醛O|乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8，密度比水小，易挥发。催化剂（1）加成反应O|乙醛与氢气反应：CH3CH+H2 CH3CH2OH催化剂（2）氧化反应乙醛与氧气反应：2CH3CH+O2 2CH3COOH （乙酸）乙醛的银镜反应：CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O （乙酸铵）注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：Ag+NH3H2O=AgOH+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O10.乙酸（1）乙酸的酸性乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+O|（2）酯化反应浓硫酸CH3COH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O （乙酸乙酯）注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。11.乙酸乙酯乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。无机酸（1）水解反应CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH（2）中和反应CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH卤代烃RX醇ROH醛RCHO羧酸RCOOH酯RCOOR水解水解酯化氧化还原氧化酯化水解不饱和烃加成消去消去加成附加：烃的衍生物的转化