有机物化学方程式.doc

烃及其含氧衍生物的燃烧通式：
 烃：CxHy＋(x＋y/4)O2→xCO2＋y/2H2O 
烃的含氧衍生物：CxHyOz＋(x＋y/4－z/2)O2 ® xCO2＋y/2H2O 
规律1：耗氧量大小的比较 
(1) 等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均决定于y/x的比值大小。比值越大，耗氧
越多。 相同质量的有机物中，烷烃中CH4耗氧量最大；炔烃中，以C2H2耗氧量最少；苯及其同系物中以C6H6的耗氧量最少；具有相同最简式的不同有机物完全燃烧时，耗氧量相等。
(2)等质量具有相同最简式的有机物完全燃烧时，其耗氧量相等，燃烧产物相同，比例亦相同。 等物质的量的各种有机物（只含C、H、O）完全燃烧时，分子式中相差若干个“CO2”部分或“H2O”部分，其耗氧量相等。
(3) 等物质的量的烃(CxHy)及其含氧衍生物(CxHyOz)完全燃烧时的耗氧量取决于x＋y/4－z/2，其值越大，耗氧量越多。 
(4) 等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物(如乙烯与乙醇、乙炔与乙醛等)或加成产物的同分异构完全燃烧，耗氧量相等。即每增加一个氧原子便内耗两个氢原子。 
规律2：气态烃(CxHy)在氧气中完全燃烧后(反应前后温度不变且高于100℃)：            
  若y＝4，V总不变；(有CH4、C2H4、C3H4、C4H4)            
  若y＜4，V总减小，压强减小；(只有乙炔)              
若y＞4，V总增大，压强增大。

有机分子结构的确定： 
物理方法：红外光谱仪 → 红外光谱确定化学键或官能团     
核磁共振仪 → 核磁共振仪氢谱确定不同化学环境的氢原子种数及个数比
相对分子质量的测定——质谱法

煤、石油化工

石油炼制方 法
分 馏
裂化
石油化工
（裂解）

常 压
减 压
热裂化
催化裂化
原 理
常压下分馏
低于常压下分馏
在一定条件下，把相对分子质量大的、沸点高的烃断裂为相对分子质量小的、沸点低的烃
高温下，把长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃和液态烃
主要原料
原油
重油
重油
石油分馏产品
目的
得到沸点范围不同的蒸馏产品
提高轻质油的产量和质量
相对分子质量较小的气态烃
主要产品
石油气、汽油、煤油、柴油、重油
重柴油、润滑油、凡士林、石蜡、沥　青
相对分子质量小的、沸点低的烃（汽油为主）
乙烯、丙烯、
丁二烯

干馏产物
主要成分
主要用途
炉煤气

焦炉气
氢气、甲烷、乙烯
一氧化碳
气体燃料，化工原料
粗氨水
氨气、氨盐
氮肥
粗苯
苯、甲苯、二甲苯
炸药，染料，医药，
农药，合成材料
煤焦油

苯、甲苯、二甲苯（<170℃）
酚类、萘
（170-230 ℃）
医药，染料，农药，
合成材料
沥青（>230 ℃）
电极，筑路材料
焦碳
碳
冶金，燃料，合成氨
高中化学方程式总结
常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原
CaO
△
1.甲烷
甲烷的制取：CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4↑
烷烃通式：CnH2n+2
点燃

（1）氧化反应
甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O
甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
光

（2）取代反应
光

一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
光

二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
光

三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）
图1 乙烯的制取
四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl
高温

（3）分解反应
甲烷分解：CH4 C+2H2
浓硫酸
170℃
2.乙烯
乙烯的制取：CH3CH2OH H2C=CH2↑+H2O
烯烃通式：CnH2n
高温

（1）氧化反应
乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应
催化剂
△

与溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br

与氢气加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3

与氯化氢加成：H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl
与水加成：H2C=CH2+H2O CH3CH2OH
CH2－CH2
一定条件

（3）聚合反应
乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 n

图2 乙炔的制取
3.乙炔
乙炔的制取：CaC2+2H2O HCCH↑+Ca(OH)2
炔烃的通式：CnH2n-2
点燃

（1）氧化反应
乙炔的燃烧：HCCH+5O2 4CO2+2H2O
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应
Br
与溴水加成：HCCH+Br2 HC=CH
注意：制取乙烯、乙炔均用排水法收集；乙烯、乙炔的加成反应一般都需要催化剂（溴除外）。

Br

CHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2
催化剂
△

与氢气加成：HCCH+H2 H2C=CH2
Cl
与氯化氢加成：HCCH+HCl CH2=CHCl
nn
一定条件

CH2—CH
（3）聚合反应
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl
CH=CH

n
一定条件

乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH n

4.苯
苯的同系物通式：CnH2n-6
点燃

（1）氧化反应
苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应
Fe

—Br
①苯与溴反应
+Br2 +HBr

（溴苯）
②硝化反应
—NO2
浓H2SO4
60℃

+HO—NO2 +H2O
（硝基苯）
苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。
③磺化反应
—SO3H
70℃~80℃

+HO—SO3H +H2O
（苯磺酸）
+3H2
催化剂
△
（3）加成反应

（环己烷）
苯还可以和氯气在紫外光照射下发生加成反应，生成C6H6Cl6（剧毒农药）。

5.甲苯
点燃

（1）氧化反应
甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
CH3
|
+3HNO3
浓硫酸
加热
O2N—
CH3
|
—NO2
|
NO2
+3H2O
（2）取代反应

甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），
是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。
CH3
|
|
SO3H
CH3
|
+3H2SO4

HO3S—
—SO3H
+3H2O

注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。
（3）加成反应
+3H2
催化剂
△
CH3
|
—CH3

（甲基环己烷）

6.溴乙烷
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。
△

水
（1）取代反应
溴乙烷的水解：C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr
醇
△
（2）消去反应
溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
7.乙醇

（1）与钠反应
乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）
（2）消去反应
乙醇制乙烯；CH3CH2OH→CH2=CH2↑+ H2O（浓硫酸、170℃） 
[3]取代反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。
注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
浓硫酸
140℃
2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O （乙醚）

{4}氧化反应

C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O （条件为点燃）
乙醇与酸性高锰酸钾、重铬酸钾酸性溶液反应生成CH3COOH
8.苯酚
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点
43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。
—OH
+NaOH +H2O

—ONa
（1）苯酚的酸性

—OH
+2Na 2 + H2
熔融

—ONa
（苯酚钠）
2

苯酚（俗称石炭酸）的电离：
-
—O
—OH

+H2O +H3O+

苯酚钠与CO2反应：
—OH

—ONa

+CO2+H2O +NaHCO3
—OH

—Br
Br—
OH

|
Br
|

（2）取代反应

+3Br2 ↓+3HBr
（三溴苯酚）
（3）显色反应
苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。

9.乙醛
O
||
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。
催化剂
△
（1）加成反应
O
||
乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2 CH3CH2OH
催化剂
△
（2）氧化反应
乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+O2 2CH3COOH （乙酸）
△

乙醛的银镜反应：
CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O （乙酸铵）
注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），
这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：
Ag++NH3·H2O===AgOH↓+
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
△

乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O
10.乙酸
（1）乙酸的酸性
乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+
O
||
（2）酯化反应

浓硫酸

△

CH3—C—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O （乙酸乙酯）

注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。
无机酸

（1）水解反应
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH

（2）中和反应
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
卤代烃
R—X
醇
R—OH
醛
R—CHO
羧酸
RCOOH
酯RCOOR’
水解
水解
酯化
氧化
还原
氧化
酯化
水解
不饱和烃
加
成

消
去
消去
加成
附加：烃的衍生物的转化