药物化学考试重点.doc
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1、 第一章 麻醉药第一节 全身麻醉药一、 吸入麻醉药氟烷:2-溴-2-氯-1,1,1-三氟乙烷 起效、苏醒快、作用弱,全麻及诱导麻醉性质:1、氧瓶燃烧后显氟离子反应,与茜素蓝成蓝紫色。2、加入硫酸,沉于底部。 甲氧氟烷浮于硫酸上层。甲氧氟烷:麻醉作用和肌松作用比氟烷强,诱导期长。恩氟烷:新型高效吸入麻醉药,麻醉肌松作用强,起效快,临床常用。 异氟烷为异构体 乙醚:氧化后生成过氧化物对呼吸道有刺激作用。二、 静脉麻醉药 盐酸氯胺酮:2-(2-氯苯基)-2-(甲氨基)环已酮盐酸盐 2个旋光异构体,用外消旋体作用快、短、副作用小,诱导期短。 分离麻醉 羟丁酸钠: 作用弱、慢、毒性小。 -OH 1、三氯
2、化铁红色 2、硝酸铈铵橙红色 第二节 局部麻醉药一、 对氨基苯甲酸酯类构效关系:1、苯环上增加共他取代基时,因增加空间位阻酯基水解减慢,局麻作用增强。 2、苯环上氨基的烃以烷基取代,增强局麻作用。 丁卡因 3、改变侧链氨基的取代基,有些作用增强。 布他卡因 4、羧酸中的氧原子若以电子等排体硫原子替代(硫卡因),脂溶性增大,作用增强。盐酸普鲁卡因:4-氨基苯甲酸-2-(二乙氨基)乙酯盐酸盐 不宜表面麻醉性质:1、加氢氧化钠有油状普鲁卡因析出。 干燥稳定,避光 PH=33.5最稳定。2、酯键:水溶液水解失活:对氨基苯甲酸及二乙氨基乙醇,前者氧化变色3、叔胺结构:碘、苦味酸等呈色4、芳伯氨反应: 盐
3、酸丁卡因:4-(丁氨基)苯甲酸-2-(二甲氨基)乙酯盐酸盐作用:用于粘膜麻醉,与普鲁卡因一起成为应用最广的局麻药。二、酰胺类:盐酸利多卡因:N-(2,6-二甲基苯基)-2-(二乙氨基)-乙酰胺盐酸盐-水合物 性质:酰胺键较酯键稳定,酸碱中均较稳定 。 作用强,可用于表面麻醉布比卡因:1-丁基-N-(2,6-二甲苯基)-2-哌啶甲酰胺盐酸盐 长效局麻药,用于浸润麻醉。三、氨基酮类及氨基醚类第二章 镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药第一节 镇静催眠药一、 巴比妥类构效关系:1、丙二酰脲的衍生物,5位碳原子的总数在610,药物有适当的脂溶性,有利于药效发挥。 2、引入亲脂基团,如以S代替2位碳上的=
4、O硫代巴比妥,酸性降低,脂溶性增大,起效快、短。 3、氮原子上引入甲基,降低解离度,增加脂溶性,属起短效;两个氮上都引入甲基,产生惊厥。 苯巴比妥:5-乙基-5-苯基-2,4,6-(1H,3H,5H)嘧啶三酮 检查酸度 长效催眠药 性质:1、水液呈酸性,可溶于碱中成苯巴比妥钠,后者易吸潮水解。故水液临用配制。 2、丙二酰脲类:铜盐反应:吡啶-硫酸铜-紫堇色 含S巴比妥-绿色 银盐反应:与硝酸汞、硝酸银生成白色胶状沉淀溶于过量氨试液中 溶于甲醛-硫酸:界面显玫瑰红硝酸钾-硫酸:显红棕色 苯环取代反应 异戌巴比妥:5-乙基-5-(3-甲基丁基)-2,4,6-(1H,3H,5H)嘧啶三酮 中效催眠药
5、二、苯并二氮杂 类: 地西泮(安定):1-甲基-5-苯基-7-氯-1,3-二氢-2H-1,4-苯并二氮 -2-酮1、水解为1,2位,主要4,5位可逆性开环,代谢途径为去甲基(N-CH3),C-3位羟基化2、溶于稀盐酸,加碘化铋钾,产生橙红色沉淀。 奥沙西泮(舒宁): 5-苯基-3-羟基-7-氯-1,3-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂 -2-酮 酸或碱中加热水解,重氮化反应。 为安定活性代谢产物硝西泮:5-苯基-7-硝基-1,3-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂 -2-酮艾司唑仑(舒乐安定):6 -苯基- 8 -氯- 4H- 1,2,4 - 三氮唑- 4,3-a 1,4 -苯并二氮杂1、 1,2位
6、并入三唑环,增加亲和力和代谢稳定,增强药理活性。2、 水解后重氮化反应。加稀硫酸,紫外下显天蓝色荧光。 比地西泮强24倍阿普唑仑:1-甲基 同上 比地西泮强10倍溶于稀酸后加硅钨酸试液呈白色沉淀,碘化铋钾呈橙红色沉淀三、 氮基甲酸酯类 甲丙氮酯(眠尔通):2-甲基-2-丙基-1,3-丙二醇二氨基甲酸酯 弱安定药, 中枢肌松和安定作用第二节 抗癫痫药苯妥英纳(大伦丁纳):5,5-二苯基-2,4-咪唑烷二酮钠盐 有“饱合代谢动力学”特点 1、水液酸化后析出游离苯妥英,加硝酸银产生白色沉淀。 2、吡啶-硫酸铜生成蓝色铬盐。 3、与二氯化汞生成白色沉淀,不溶于氨试液中。 与苯巴比妥区别卡马西平:5H-
7、二苯并b,f氮杂 -5-甲酰胺 精神运动性发作最有效第二节 抗精神失常药(强大的多巴胺受体阻滞剂)一、吩噻嗪类:10位氮原子与侧链碱性氨基之间的碳链以相隔三个碳原子为宜 盐酸氯丙嗪:N,N-二甲基-2-氯-10H-吩噻嗪-10-丙胺盐酸盐奋乃静:4-3-(2-氯吩噻嗪-10-基)-丙基-1-哌嗪乙醇 吩噻嗪环易氧化,中枢性抑制剂、安定二、硫杂蒽类 三、丁酰苯类 舒必利:氨基磺酰基 适于精神分裂症及焦虑性神经官能症,也用止吐。第三章 解热镇痛药和非甾体抗炎药作用机制:通过抑制环氧酶或抑制5-脂氧酶达到消炎作用。第一节 解热镇痛药一、 水杨酸类 :可成盐、成酯、成酰胺饰 阿司匹林(乙酰水杨酸):2
8、-(乙酰氧基)苯甲酸 花生四烯酸环氧酶不可逆抑制剂性质:1、水液酸性,潮湿中水解成水杨酸和乙酸(臭气),进一步氧化变色。2、加水煮沸,三氯化铁显紫堇色。 中间体乙酰水杨酸副酐引起过敏二、 苯胺类 : 解热镇痛,无消炎作用 对乙酰胺基酚(扑热息痛):N-4-(羟基苯基)-乙酰胺 花生四烯酸环氧酶抑制剂 性质:1、45 C下稳定,潮湿、酸性、碱性易水解,进一步氧化变色。 2、三氯化铁反应。 检查中间产物对氨基酚 (芳伯胺基反应)三、 吡唑酮类 安乃近:(1,5-二甲基-2-苯基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)甲氨基甲烷磺酸钠盐-水合物 性质:1、溶水,水溶液易氧化分解,可加抗氧剂,通
9、惰性气体。干燥保存。 2、吡唑酮类氧化显色反应:加稀HCl+次氯酸钠产生瞬间消失的蓝色。 3、与稀盐酸加热分解成SO2 ,发出甲醛特臭。贝诺酯:(2-乙酰氧基)-苯甲酸4-(乙酰胺基)苯酯 前药, 对胃无刺激,适用于儿童。性质: 碱性下易水解为对氨基苯酚,有重氮化反应,干燥保存。第二节 非甾体抗炎药(酸性)一、 3,5吡唑烷二酮 羟布宗(羟基保泰松):4-丁基-1-(4-羟苯基)-2-苯基-3,5-吡唑烷二酮 抗炎,治疗关节炎二、N-芳基邻氨基苯甲酸类三、芳基烷酸类1、苯乙酸类(芳基乙酸) 吲哚美辛(消炎痛):2-甲基-1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-1H-吲哚-3-乙酸鉴别反应: 酰胺键
10、:重铬酸钾紫色; 亚硝酸钠绿色。 强酸强碱水解,PH2-8稳定作用:主用于对水杨酸类疗效不显著或不易耐受的关节炎,发热等。 双氯芬酸钠(双氯灭痛):2-(2,6-二氯苯基)氨基-苯乙酸钠 氯原子反应 作用强无积蓄非诺洛芬钙:消炎强于阿,钙盐对胃刺激小。 酮洛芬:高效解热药,比阿强150倍。 2、苯丙酸类(芳基丙酸) 布洛芬(异丁苯丙酸):2-(4-异丁基苯基)丙酸 2个手性C,用消旋体性质:与氯化亚砜成酯后有盐酸羟肟酸铁反应。 比阿司匹林强16-32倍 芬布芬:3-(4-联苯羰基)丙酸 1217h 萘普生:(+)a-甲基-6-甲氧基-3-萘乙酸 S构型 同上,缓解轻度至中度疼痛。四、1,2 苯
11、并噻嗪类 吡罗昔康:4-羟基-2-甲基-N-(2-吡啶基)-2H-1,2-苯并噻嗪-3-甲酰胺1,1-二氧化物性质:芳香羟基(三氯化铁反应)和酰胺。 作用时间长,45h 第三节 抗痛风药一、抗痛风发作药 吲哚美辛 保泰松 二、尿酸排泄剂 丙磺舒:4-(二正丙胺基)磺酰基苯甲酸 高尿酸痛风性关节炎三、尿酸合成阻断剂 别嘌醇:1H-吡唑并3,4-d嘧啶-4-醇 用于痛风、痛风性肾病第四章 镇痛药和镇咳袪痰药第一节 镇痛药一、植物来源的生物碱盐酸吗啡:17-甲基-4,5a-环氧-7,8-二脱氢吗啡喃-3,6a-二醇盐酸盐三水合物 5个手性C(5R,6S,9R,13S,14R),天然的是左旋吗啡,右旋
12、体无作用。性质:1、白色丝光针状结晶,光照氧化成伪吗啡(双吗啡)、N-氧化吗啡,毒性加大。2、酸性溶液中加热,分子重排生成阿扑吗啡。 3、Marquis反应:甲醛硫酸-紫堇色。4、Frohde反应:钼硫酸试液呈紫色蓝色绿色5、加稀铁氰化钾,再与三氯化铁反应成普鲁士蓝,可待因无此反应,可区别。6、酸性下与亚硝酸钠,加氨水显黄棕色,检查可待因中混入的吗啡。二、半合成类盐酸纳洛酮 :17-烯丙基-4,5a-环氧基-3,14-二羟基吗啡喃-6-酮盐酸盐吗啡拮抗剂,用于解救阿片类药物的中毒。 结构与吗啡4处不同盐酸丁丙诺啡:用于中度至重度疼痛,海洛因成瘾的戒毒药。三、合成类: 1、吗啡喃类 2、苯吗喃类
13、(镇痛新) 3、哌啶类(度、芬) 4、氨基酮类(美沙酮) 盐酸哌替啶(度冷丁):1-甲基-4-苯基-4-哌啶-甲酸乙酯盐酸盐 吗啡1/10 性质:1、水液加三硝基苯酚的乙醇液生成沉淀。 有酯键但不易水解,吸湿、变黄。 2、水液碳酸钠碱化有油滴状析出,凝固。检查溶液的澄清度与颜色。枸橼酸芬太尼 :N-1-(2-苯乙基)-4-哌啶基-N-苯基-丙胺枸橼酸盐 是吗啡的100倍盐酸美沙酮(美散痛):6-二甲氨基-4,4-二苯基-3-庚酮盐酸盐 作用强、成瘾小、毒性大 四、内源性多肽类五、其他类盐酸布桂嗪:镇痛显效快,用于癌症止痛及头痛,三叉神经及外伤痛。盐酸萘福泮:非成瘾镇痛药,作用弱,对呼吸系统无抑
14、制,轻度解热、肌松作用。苯噻啶 :抗偏头痛,较强抗组胺较弱抗乙酰胆碱作用。 镇痛药构效关系: 受体模型: 1、阴离子部位 2、凹槽 3、适合芳环的平坦区第二节 镇咳祛痰药 盐酸溴己新:N-甲基-N-环已基-2-氨基-3,5-二溴苯甲胺盐酸盐 粘痰溶解祛痰药性质:1、芳伯氨基反应 2、氧瓶燃烧溴化物反应第五章 中枢兴奋药和利尿药第一节 中枢兴奋药一、 黄嘌呤类 咖啡因:1,3,7-三甲基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮-水合物针状结晶,可风化,受热升华,对碱不稳定。 兴奋大脑皮层性质:1、酰脲结构:与碱共热开环生成咖啡亭。2、黄嘌呤生物碱共有反应:紫脲酸铵反应二、 酰胺类 尼可刹米(可拉
15、明):N,N-二乙基-3- 吡啶甲酰胺 油状液体,极易溶水 兴奋延髓呼吸中枢 性质:1、酰胺:与碱液共热水解,与NaOH有二乙氨生成,氨臭,脱羧成吡啶臭。 2、戊烯二醛反应:溴化氰作用于吡啶环三、 吡乙酰胺类 吡拉西坦(脑复康):2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺 作用于大脑皮层,抗脑组织缺氧。 四、 苯氧乙酸酯类 盐酸甲氯芬酯:2- (二甲基氨基)乙基- 对氯苯氧基乙酸酯盐酸盐 新生儿缺氧等性质:酯类,水液不稳定,弱酸较稳,羟肟酸铁反应,紫堇色第二节 利尿药呋噻米(速尿):(2- (2-呋喃甲基) 氨基 5 -(氨磺酰基)-4- 氯苯甲酸性质:1、本品NaOH与CuSO4-绿色沉淀 2、乙醇溶液与二
16、甲氨基苯甲醛-绿色 作用迅速、强大依他尼酸(利尿酸):4 (2- 亚甲基-1-氧代丁基)2,3-二氯-苯氧基乙酸 性质:1、含烯键,可使高锰酸钾试液褪色,与溴发生加成反应 作用强、迅速 2、a、不饱合酮结构,碱性中易水解。 用于充血性心力衰竭氢氯噻嗪(双克):6- 氯- 3,4-二氢- 2H-1,2,4-苯并噻二嗪- 7- 磺酰胺- 1,1- 二氧化物 性质:与氢氧化钠水解为二磺酰胺中间体及甲醛,与变色酸呈色。 中效利尿、降压排钾螺内酯:,用于治疗与醛固酮升高有关的顽固性水肿。 弱利尿药,降压明显 性质:与硫酸有强绿色荧光,并有硫化氢气体产生,遇铅显黑。乙酰唑胺:为碳酸酐酶抑制剂。利尿弱,主要
17、治疗青光眼。 第一个用于临床 。氯噻酮:常用利尿降压药,长效利尿,也降压。第六章 拟肾上腺素药肾上腺素能受体激动剂:作用主要表现为可舒张、弛缓支气管,使血管收缩,心跳加速,血压升高,临床用作升压、抗休克、平喘和止血药。a作用:皮肤粘膜血管和内脏血管收缩,外周阻力增大,血压上升。作用:心肌收缩力加强,心率加快,血压升高,血管扩张,改善微循环,松驰支气管平滑肌。兴奋受体,尤其2受体产生相应的平喘效应。第一节 苯乙胺类拟肾上腺素药:代谢:单胺氧化酶(MAO)催化氧化,还可经儿萘酚O-甲基转移酶(COMT)催化。构效关系:1、具苯乙胺类的基本结构,碳链增长为3个碳原子,作用下降。2、苯环上3,4位二羟
18、基比含4OH好,但不能口服,3位取代可口服。3、多数在氨基的位有羟基,产生光学异构体,一般R构型有较大活性。4、侧链氨基上取代基越大,作用越强,(不易被代谢),时间延长,必须一个氢未取代重酒石酸去甲肾上腺素(a1、a2):(R)- 4-(2-氨基-1-羟基乙基)-1,2-苯二酚 左右 R性质:水液室温或加热易消旋化,PH4以下速度加快。 收缩血管,抗休克、局部止血肾上腺素(a、):(R)- 4- 2-(甲氨基)-1-羟基乙基-1,2-苯二酚 盐酸多巴胺(a、):4-(2-氨基乙基)-1,2-苯二酚盐酸盐 FeCl3 墨绿作用:增强心肌收缩,升高动脉压,对心率无显著影响,临床用于各种类型休克。盐
19、酸异丙肾上腺素(喘息定):4- ( 2-异丙胺基-1-羟基) 乙基 - 1,2- 苯二酚盐酸盐 左右以上邻苯二酚结构碱性中极易自动氧化,酸性中相对稳定,加抗氧剂,避免与金属接触,避光。盐酸去氧肾上腺素(a):(R)-(-) 4- a- (甲氨基)甲基-3-羟基苯甲醇盐酸盐 散瞳检查眼底克仑特罗(2):a-(叔丁胺基)甲基-4-氨基-3,5-二氯苯甲醇盐酸盐 显芳伯胺反应盐酸特布他林(2):a-(叔丁胺基)甲基-3,5-二羟基苯甲醇硫酸盐 选择性2受体激动剂沙丁胺醇(舒喘灵) ():1-(4-羟基-3-羟甲基苯基)-2-(叔丁胺基)乙醇 FeCl3 紫色盐酸氯丙那林(2):a-(1-甲基乙基)氨
20、基甲基-2-氯-苯甲醇盐酸盐FeCl3 反应:去甲(翠绿)、去氧(紫色)、肾(紫紫红)、异丙(深绿)、多巴胺(墨绿)、沙丁(紫色)第二节 苯异丙胺类拟肾上腺素药:盐酸麻黄碱:(1R,2S)- 2 甲胺基-1- 苯丙烷-1-醇盐酸盐 碱性强 (a、)2个手性C,只有(-)麻黄碱 (1R,2S)有显著活性,遇空气、阳光、热稳定。性质:1、氨基醇结构:水液加CuSO4 + NaOH ,醚层(二水合物)紫色,水层(四水合物)蓝色。 2、侧链上a羟基易被高锰酸钾、铁氰化钾氧化,特殊臭气,石蕊试纸变蓝。盐酸伪麻黄碱:(1S,2S)- 2 甲胺基-1- 苯丙烷-1-醇盐酸盐 作用:对支气管扩张作用比麻稍弱,
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