人教版高中化学选修5有机化学基础研究有机化合物的一般步骤和方法省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

/10/10shidafuzhong1第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第四节第四节 研究有机化合物普通步骤和方研究有机化合物普通步骤和方法法第第2 2课时课时选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础第1页/10/10shidafuzhong21.元素分析：元素分析：李比希法李比希法当代元素分析法当代元素分析法元素分析仪元素分析仪三、元素分析与相对分子质量测定三、元素分析与相对分子质量测定元素分析与相对分子质量测定元素分析与相对分子质量测定第2页/10/10shidafuzhong3德国化学家李比希德国化学家李比希（1803180318731873）化学史话化学史话李比希对有机化合物结构研究有什么贡献？李比希对有机化合物结构研究有什么贡献？定量测定有机物中碳和氢元素含量一个分析方法定量测定有机物中碳和氢元素含量一个分析方法 将准确称量样品置于一燃烧管中，再将将准确称量样品置于一燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯氧气流把其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎氢氧化钠）及高氯酸镁吸收管内，前者将排氢氧化钠）及高氯酸镁吸收管内，前者将排出二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含出二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水高氯酸镁，这两个吸收管增重量分有结晶水高氯酸镁，这两个吸收管增重量分别表示生成二氧化碳和水重量，由此即可计别表示生成二氧化碳和水重量，由此即可计算样品中碳和氢含量。假如碳与氢百分含量算样品中碳和氢含量。假如碳与氢百分含量相加达不到相加达不到100%100%，而又检测不出其它元素，而又检测不出其它元素，则差数就是氧百分含量。本法特点是碳氢分则差数就是氧百分含量。本法特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其它元素。装后，即能连续检测其它元素。元素分析与相对分子质量测定元素分析与相对分子质量测定第3页/10/10shidafuzhong4“李比希元素分析法李比希元素分析法”原理：原理：取定量含取定量含C C、H H（O O）有）有机物机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaClCaCl2 2吸收吸收用用KOHKOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C C、H H含量含量计算计算O含量含量得出试验式得出试验式 将将一定量一定量有机物燃烧，有机物燃烧，分解分解为简单无机物，并作为简单无机物，并作定量测定定量测定，经，经过无机物质量过无机物质量推算推算出组成该有机物元素原子出组成该有机物元素原子质量分数质量分数，然后计算，然后计算出该有机物分子所含元素出该有机物分子所含元素原子最简单整数比原子最简单整数比，即，即确定其确定其试验式试验式（又称为（又称为最简式最简式）。）。元素分析与相对分子质量测定元素分析与相对分子质量测定第4页/10/10shidafuzhong5例例1 1、5.8 g5.8 g某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成COCO2 2 13.2 g,H 13.2 g,H2 2O O 5.4 g 5.4 g。含有哪些元素。含有哪些元素?思索思索：能否直接确定该有机物分子式能否直接确定该有机物分子式?试验式和分子式有何区分试验式和分子式有何区分?试验式和分子式区分试验式和分子式区分试验式和分子式区分试验式和分子式区分;试验式：试验式：试验式：试验式：表示化合物分子中所含元素原子数目表示化合物分子中所含元素原子数目表示化合物分子中所含元素原子数目表示化合物分子中所含元素原子数目最最最最 简整数比简整数比简整数比简整数比式子。式子。式子。式子。分子式：分子式：分子式：分子式：表示化合物所含元素原子种类及数目标式表示化合物所含元素原子种类及数目标式表示化合物所含元素原子种类及数目标式表示化合物所含元素原子种类及数目标式 子子子子,表示物质表示物质表示物质表示物质真实组成真实组成真实组成真实组成。n(C)n(H)n(O)13.244 5.4218 1.616 0.3：0.6：0.13 6 1 试验式为试验式为 C3H6O元素分析与相对分子质量测定元素分析与相对分子质量测定第5页/10/10shidafuzhong6确定有机化合物分子式方法：确定有机化合物分子式方法：方法一方法一 由物质中各原子（元素）由物质中各原子（元素）质量分数质量分数 各原子各原子个数比个数比(试验式试验式)由由相对分子质量和试验相对分子质量和试验式式 有机物有机物分子式分子式 方法二方法二 1 mol1 mol物质中各原子（元素）物质中各原子（元素）质量除质量除以以原子原子摩尔质量摩尔质量 1 mol1 mol物质中各种原子物质中各种原子物质量物质量知道知道一个分子一个分子中各种原子中各种原子个数个数 有机物有机物分子式分子式 三、元素分析与相对分子质量测定三、元素分析与相对分子质量测定元素分析与相对分子质量测定元素分析与相对分子质量测定第6页/10/10shidafuzhong7练习练习某含某含C、H、O三种元素组成未知有机物三种元素组成未知有机物A A，经燃烧分析试验测定该未知物中碳质量分数为，经燃烧分析试验测定该未知物中碳质量分数为52.16%，氢质量分数为氢质量分数为13.14%。（1 1）试求该未知物）试求该未知物A A试验式（分子中各原子最简试验式（分子中各原子最简单整数比）。单整数比）。（2 2）若要确定它分子式，还需要什么条件？）若要确定它分子式，还需要什么条件？相对分子质量相对分子质量n(C)n(H)n(O)52.1612 13.141 34.716 2 6 1 试验式为试验式为 C2H6O元素分析与相对分子质量测定元素分析与相对分子质量测定第7页/10/10shidafuzhong8例例2 2、试验测得某碳氢化合物、试验测得某碳氢化合物A A中，含碳中，含碳80%80%、含氢、含氢 20%20%，求该化合物试验式。又测得该化合物相对分，求该化合物试验式。又测得该化合物相对分子质量是子质量是3030，求该化合物分子式。，求该化合物分子式。解法一解法一解法二解法二 n(C)n(H)8012 2011 3该化合物试验式：该化合物试验式：CH3设分子式为设分子式为(CH3)n 则则 15n30 n2 分子式为分子式为 C2H61mol有机物中含有机物中含C原子原子3080%122mol1mol有机物中含有机物中含H原子原子3020%16mol则一个分子中含则一个分子中含2个个C原子原子6个个H原子原子 分子式为分子式为 C2 2H6 6元素分析与相对分子质量测定元素分析与相对分子质量测定第8页/10/10shidafuzhong9思索：思索：确定相对分子质量方法有哪些？确定相对分子质量方法有哪些？（1）M=m/n（2）M1=DM2(D(D为相对密度为相对密度)（3）M=22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol(标况下气体标况下气体)三、元素分析与相对分子质量确定（4 4）质谱法）质谱法元素分析与相对分子质量测定元素分析与相对分子质量测定第9页/10/10shidafuzhong10相对分子质量确定有机物有机物分子分子高能电子束轰击高能电子束轰击带电带电 “碎片碎片”确定确定结构结构碎片质荷比碎片质荷比质荷比：质荷比：碎片相对质量（碎片相对质量（m m）和所带电荷（）和所带电荷（e e-）比值）比值（因为分子离子质荷比越大，到达检测器需要时间最长，所以（因为分子离子质荷比越大，到达检测器需要时间最长，所以谱图中质荷比最大就是未知物相对分子质量谱图中质荷比最大就是未知物相对分子质量）质谱法作用：测定相对分子质量质谱法作用：测定相对分子质量 测定相对分子质量方法很多，质谱法是最准确、最快测定相对分子质量方法很多，质谱法是最准确、最快捷方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子捷方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷分子离子和碎片离子。这些不一失去电子变成带正电荷分子离子和碎片离子。这些不一样离子含有不一样质量，质量不一样离子在磁场作用下样离子含有不一样质量，质量不一样离子在磁场作用下到达检测器时间有差异，其结果被统计为质谱图到达检测器时间有差异，其结果被统计为质谱图。2.2.质谱法质谱法元素分析与相对分子质量测定元素分析与相对分子质量测定第10页/10/10shidafuzhong11质谱仪质谱仪元素分析与相对分子质量测定元素分析与相对分子质量测定第11页/10/10shidafuzhong12CH3CH2OH+质荷比质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度相对丰度/%乙醇质谱图乙醇质谱图最大分子、离子最大分子、离子质荷比越大，到质荷比越大，到达检测器需要时达检测器需要时间越长，所以间越长，所以质质谱图中质荷比最谱图中质荷比最大就是未知物相大就是未知物相对分子质量。对分子质量。三、元素分析与相对分子质量测定三、元素分析与相对分子质量测定元素分析与相对分子质量测定元素分析与相对分子质量测定第12页/10/10shidafuzhong13例3诺贝尔化学奖取得者贡献之一是创造了对有机物分子进行结构分析质谱法。其方法是让极少许（109g）化合物经过质谱仪离子化室使样品分子大量离子化，少许分子碎裂成更小离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H质荷比为，某有机物样品质荷比如右图所表示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子多少相关），则该有机物可能是（）A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯B元素分析与相对分子质量测定元素分析与相对分子质量测定第13页/10/10shidafuzhong14 练习练习 某有机物结构确定：某有机物结构确定：测定试验式：某含测定试验式：某含C C、H H、O O三种元素有机物，经燃烧三种元素有机物，经燃烧分析试验测定其碳质量分数是分析试验测定其碳质量分数是64.86%64.86%，氢质量分数是，氢质量分数是13.51%,13.51%,则其试验式是（则其试验式是（）。）。确定分子式：下列图是该有机物质谱图，则其相对确定分子式：下列图是该有机物质谱图，则其相对分子质量为（分子质量为（），分子式为），分子式为（）。）。C4H10O74C4H10O74n(C)n(H)n(O)64.8612 13.511 21.6316 4 10 1 试验式为：试验式为：C4H10O 设分子式为设分子式为；(C4H10O)n 则则 74n74 n1 分子式为分子式为 C4H10O元素分析与相对分子质量测定元素分析与相对分子质量测定第14页/10/10shidafuzhong15 练习练习 吗啡和海洛因都是严格查禁毒品。吗啡分子含吗啡和海洛因都是严格查禁毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为、其余为O O。已知其分子量。已知其分子量不超出不超出300300。试求：。试求：吗啡分子量；吗啡分子量；吗啡分子式。吗啡分子式。分析：分析：分析：分析：可先假设分子中只含可先假设分子中只含可先假设分子中只含可先假设分子中只含1 1个氮原子，个氮原子，个氮原子，个氮原子，可经过可经过可经过可经过N N N N百分含百分含百分含百分含量和量和量和量和N N N N原子量，计算出吗啡最小分子量。原子量，计算出吗啡最小分子量。原子量，计算出吗啡最小分子量。原子量，计算出吗啡最小分子量。解：解：解：解：吗啡最小分子量吗啡最小分子量吗啡最小分子量吗啡最小分子量 ，而又知吗啡分子量不，而又知吗啡分子量不，而又知吗啡分子量不，而又知吗啡分子量不超出超出超出超出300300300300，故可知吗啡分子量即为故可知吗啡分子量即为故可知吗啡分子量即为故可知吗啡分子量即为285285285285。一个吗啡分子中碳原子数为一个吗啡分子中碳原子数为一个吗啡分子中碳原子数为一个吗啡分子中碳原子数为 氢原子数为氢原子数为氢原子数为氢原子数为 氮原子数为氮原子数为氮原子数为氮原子数为1 1 1 1氧原子数为氧原子数为氧原子数为氧原子数为 故吗啡分子式为故吗啡分子式为故吗啡分子式为故吗啡分子式为 第15页/10/10shidafuzhong16四、分子结构判定四、分子结构判定 有机物性质有机物性质结构式结构式（确定有机物官能团）（确定有机物官能团）分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度推测可能官推测可能官能团能团写出可能同写出可能同分异构体分异构体利用官能团特征利用官能团特征性质，经过化学性质，经过化学试验确定。试验确定。当化合物结构比当化合物结构比较复杂时，若用较复杂时，若用化学方法，时间化学方法，时间长、浪费试剂，长、浪费试剂，所以科学上经常所以科学上经常需要采取一些物需要采取一些物理方法。与判定理方法。与判定有机物结构相关有机物结构相关物理方法有质谱、物理方法有质谱、红外光谱、核磁红外光谱、核磁共振谱等。共振谱等。分子结构判定分子结构判定第16页/10/10shidafuzhong17核磁共振氢谱核磁共振氢谱氢原子种类不一样氢原子种类不一样（所处化学环境不一（所处化学环境不一样）样）特征峰也不一样特征峰也不一样红外光谱红外光谱作用：作用：取得分子中含有何种化学键或官能团信息取得分子中含有何种化学键或官能团信息作用：作用：测定有机物分子中等效氢原子类型和数目测定有机物分子中等效氢原子类型和数目 利用特征反应判定出官能团，再深入确认分子结构利用特征反应判定出官能团，再深入确认分子结构2.2.物理方法：物理方法：1.1.化学方法：化学方法：分子结构判定分子结构判定第17页/10/10shidafuzhong18因为有机物中组成化学键、官能团原子处于不停因为有机物中组成化学键、官能团原子处于不停振动状态，且振动频率与红外光振动频谱相当。所以，振动状态，且振动频率与红外光振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中化学键、官能当用红外线照射有机物分子时，分子中化学键、官能团可发生震动吸收，团可发生震动吸收，不一样化学键、官能团不一样化学键、官能团吸收频率吸收频率不一样，在红外光谱图中将不一样，在红外光谱图中将处于不一样位置处于不一样位置。所以，。所以，我们就能够我们就能够依据红外光谱图，推知有机物含有哪些化依据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物结构学键、官能团，以确定有机物结构。红外光谱法确定有机物结构原理是：红外光谱法确定有机物结构原理是：1.1.红外光谱红外光谱(IR)(IR)分子结构判定分子结构判定第18页/10/10shidafuzhong192、红外光谱应用原理分子结构判定分子结构判定第19页/10/10shidafuzhong20例例4 4、下下列列图图是是一一个个分分子子式式为为C4H8O2有有机机物物红红外外光光谱谱谱图谱图,则该有机物结构简式为：则该有机物结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3CH2COOCH3或或CH3COOCH2CH3分子结构判定分子结构判定第20页/10/10shidafuzhong21练习练习5 5：有一有机物相对分子质量为：有一有机物相对分子质量为7474，确定分子结构，确定分子结构，请写出该分子结构简式请写出该分子结构简式COC对对称称CH3对对称称CH2CH3CH2OCH2CH3分子结构判定分子结构判定第21页/10/10shidafuzhong22核磁共振仪核磁共振仪 分子结构判定分子结构判定第22页/10/10shidafuzhong23 核磁共振中核指是氢原子核。氢原子核含有核磁共振中核指是氢原子核。氢原子核含有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能经过共振磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能经过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪能够吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪能够统计到相关信号，处于不一样化学环境中氢原子统计到相关信号，处于不一样化学环境中氢原子因产生共振时吸收频率不一样，在谱图上出现因产生共振时吸收频率不一样，在谱图上出现位位置也不一样。且吸收峰面积与氢原子数成正比。置也不一样。且吸收峰面积与氢原子数成正比。能够能够推知该有机物分子有几个不一样类型氢原子推知该有机物分子有几个不一样类型氢原子及它们数目多少及它们数目多少。2.2.核磁共振氢谱核磁共振氢谱分子结构判定分子结构判定第23页/10/10shidafuzhong24结构分析：结构分析：核磁共振法核磁共振法（HNMR）作用：作用：测定有机物中测定有机物中H原子原子种类种类信信号号个个数数和和数目数目信号强度信号强度之比之比峰峰面面积积吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目氢原子类型不一样吸收峰面积之比（强度之比）不一样吸收峰面积之比（强度之比）不一样氢原子个数之比不一样氢原子个数之比分子结构判定分子结构判定第24页/10/10shidafuzhong25核磁共振氢谱核磁共振氢谱分子结构判定分子结构判定第25页/10/10shidafuzhong26例例5 5、分子式为、分子式为C2H6O两种有机化合物两种有机化合物1 1H H核磁共振谱，核磁共振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇你能分辨出哪一幅是乙醇1 1H-NMRH-NMR谱图吗谱图吗?分子式为分子式为C2H6O两种有机物两种有机物1H核磁共振谱图核磁共振谱图H HC CO OC CH HCCO-HH HCCO-H H HH HH HH HH H H HH H H H分子结构判定分子结构判定第26页/10/10shidafuzhong27下列图是某有机物下列图是某有机物1H核磁共振谱图，则该核磁共振谱图，则该有机物可能是有机物可能是()A.CH3CH2OH B.CH3CH2CH2OH C.CH3OCH3 D.CH3CHOC以下有机物在以下有机物在H-NMR上只给出一组峰是上只给出一组峰是()A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3A分子结构判定分子结构判定第27页/10/10shidafuzhong28问题探究：问题探究：种；种；种种种；种；种；种；CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH1 1、以下有机物中有几个、以下有机物中有几个H H原子以及原子以及个数之比？个数之比？分子结构判定分子结构判定第28页/10/10shidafuzhong292 2、分子式为、分子式为C3H6O2二元混合物，分离后二元混合物，分离后,在核在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出峰有两种情况。磁共振氢谱上观察到氢原子给出峰有两种情况。第一个情况峰给出强度为第一个情况峰给出强度为1 11 1；第二种情况峰；第二种情况峰给出强度为给出强度为3 32 21 1。由此推断混合物组成可。由此推断混合物组成可能是（写结构简式）。能是（写结构简式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33 33 33 32121分子结构判定分子结构判定第29页/10/10shidafuzhong30诺贝尔化学奖与物质结构分析()引入了核磁共振光谱学观察到了引入了核磁共振光谱学观察到了DNADNA、蛋、蛋白质等大分子真面目。白质等大分子真面目。美国美国 芬恩芬恩日本日本田中耕一田中耕一瑞士瑞士 维特里希维特里希分子结构判定分子结构判定第30页/10/10shidafuzhong31三、元素分析与相对原子质量测定三、元素分析与相对原子质量测定1.1.元素分析：李比希法元素分析：李比希法2.2.质谱法质谱法相对原子质量测定相对原子质量测定四、有机物分子结构确定1.1.化学方法：利用特征反应判定出官能团，再深入确认分子结构化学方法：利用特征反应判定出官能团，再深入确认分子结构第四节第四节 研究有机化合物普通步骤和方法研究有机化合物普通步骤和方法2.2.物理方法：物理方法：红外光谱确定化学键、官能团；红外光谱确定化学键、官能团；核磁共振氢谱核磁共振氢谱确定确定等效氢原子类型和数目等效氢原子类型和数目研究有机化合物普通株洲和方法研究有机化合物普通株洲和方法第31页/10/10shidafuzhong32Thanks 谢谢您观看！第32页