化学生态学专业知识讲座省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

第六章第六章 昆虫与植物关系（二）：昆虫与植物关系（二）：植物次生化学物质植物次生化学物质 第1页主要内容主要内容v植物次生物质意义植物次生物质意义v植物次生物质主要类别植物次生物质主要类别 v植物产生次生物质代价植物产生次生物质代价 v自毒问题自毒问题 第2页1 植物次生物质意义植物次生物质意义 表面上看，植物不能移动，不会主动还击，生活表面上看，植物不能移动，不会主动还击，生活表面上看，植物不能移动，不会主动还击，生活表面上看，植物不能移动，不会主动还击，生活周期长，在与昆虫相互关系中处于不利地位，而周期长，在与昆虫相互关系中处于不利地位，而周期长，在与昆虫相互关系中处于不利地位，而周期长，在与昆虫相互关系中处于不利地位，而昆虫体型微小，生活周期短，繁殖率高，可较快昆虫体型微小，生活周期短，繁殖率高，可较快昆虫体型微小，生活周期短，繁殖率高，可较快昆虫体型微小，生活周期短，繁殖率高，可较快适应改变环境，而且昆虫具翅，可从很远地方迁适应改变环境，而且昆虫具翅，可从很远地方迁适应改变环境，而且昆虫具翅，可从很远地方迁适应改变环境，而且昆虫具翅，可从很远地方迁移和找到食物资源。然而，植物却依然郁郁葱葱，移和找到食物资源。然而，植物却依然郁郁葱葱，移和找到食物资源。然而，植物却依然郁郁葱葱，移和找到食物资源。然而，植物却依然郁郁葱葱，覆盖了大部分陆地表面。覆盖了大部分陆地表面。覆盖了大部分陆地表面。覆盖了大部分陆地表面。第3页显然，植物含有有效显然，植物含有有效物理、化学和发育物理、化学和发育上抗性上抗性机制。机制。其中化学抗性机制主要依赖于植物次生其中化学抗性机制主要依赖于植物次生物质。物质。对植物次生物质了解是研究昆虫与植物对植物次生物质了解是研究昆虫与植物关系一把钥匙。关系一把钥匙。第4页l l即使即使即使即使Julus von LiebigJulus von Liebig早在早在早在早在18581858年就指出了植物次生物年就指出了植物次生物年就指出了植物次生物年就指出了植物次生物质在植物抗性中作用，但一些植物学家却坚持认为植质在植物抗性中作用，但一些植物学家却坚持认为植质在植物抗性中作用，但一些植物学家却坚持认为植质在植物抗性中作用，但一些植物学家却坚持认为植物次生物质只是植物代谢废物；物次生物质只是植物代谢废物；物次生物质只是植物代谢废物；物次生物质只是植物代谢废物；直到直到直到直到2020世纪后半叶，世纪后半叶，世纪后半叶，世纪后半叶，人们才统一了认识，逐步认识到了植物次生物质意义人们才统一了认识，逐步认识到了植物次生物质意义人们才统一了认识，逐步认识到了植物次生物质意义人们才统一了认识，逐步认识到了植物次生物质意义（Mothes 1995Mothes 1995）。）。）。）。l lFraenkelFraenkel（19591959）则深入强调了植物次生物质在则深入强调了植物次生物质在则深入强调了植物次生物质在则深入强调了植物次生物质在防御防御防御防御昆虫和其它天敌昆虫和其它天敌昆虫和其它天敌昆虫和其它天敌中作用。在抵抗病虫侵害中，植物次中作用。在抵抗病虫侵害中，植物次中作用。在抵抗病虫侵害中，植物次中作用。在抵抗病虫侵害中，植物次生物质比任何其它单一自然原因都更主要和有效。不生物质比任何其它单一自然原因都更主要和有效。不生物质比任何其它单一自然原因都更主要和有效。不生物质比任何其它单一自然原因都更主要和有效。不但如此，但如此，但如此，但如此，植物次生物质在抵抗外界不利理化环境中也植物次生物质在抵抗外界不利理化环境中也植物次生物质在抵抗外界不利理化环境中也植物次生物质在抵抗外界不利理化环境中也有着主要意义。有着主要意义。有着主要意义。有着主要意义。图图图图6.16.1总结出了植物次生物质起源及其总结出了植物次生物质起源及其总结出了植物次生物质起源及其总结出了植物次生物质起源及其功效功效功效功效第5页第6页 普通人们会认为，植物内不一样部位间及植物间化普通人们会认为，植物内不一样部位间及植物间化普通人们会认为，植物内不一样部位间及植物间化普通人们会认为，植物内不一样部位间及植物间化学组成都是相同（即同质学组成都是相同（即同质学组成都是相同（即同质学组成都是相同（即同质homogeneoushomogeneous）。）。）。）。其实，其实，其实，其实，植物化植物化植物化植物化学组成在空间上和时间上都是各不相同，学组成在空间上和时间上都是各不相同，学组成在空间上和时间上都是各不相同，学组成在空间上和时间上都是各不相同，即是异质即是异质即是异质即是异质（heterogeneousheterogeneous）。）。）。）。植物世界含有这种在化学组成上和结构上异质性，植物世界含有这种在化学组成上和结构上异质性，植物世界含有这种在化学组成上和结构上异质性，植物世界含有这种在化学组成上和结构上异质性，形成了对付昆虫为害巨大抗性屏障。这里抗性形成了对付昆虫为害巨大抗性屏障。这里抗性形成了对付昆虫为害巨大抗性屏障。这里抗性形成了对付昆虫为害巨大抗性屏障。这里抗性（resistanceresistance）是指植物含有防止或降低植食者损害特是指植物含有防止或降低植食者损害特是指植物含有防止或降低植食者损害特是指植物含有防止或降低植食者损害特征。征。征。征。抗性和防御（抗性和防御（抗性和防御（抗性和防御（defencedefence）不是同义词，不是同义词，不是同义词，不是同义词，因为因为因为因为“防御防御防御防御”意味着进化目标性，而意味着进化目标性，而意味着进化目标性，而意味着进化目标性，而“抗性抗性抗性抗性”则较中性，因而多数人则较中性，因而多数人则较中性，因而多数人则较中性，因而多数人倾向于使用倾向于使用倾向于使用倾向于使用“抗性抗性抗性抗性”这个词。这个词。这个词。这个词。第7页2 植物次生物质主要类别植物次生物质主要类别 植物次生物质数量巨大，种类繁多，已判定植物次生物质数量巨大，种类繁多，已判定植物次生物质数量巨大，种类繁多，已判定植物次生物质数量巨大，种类繁多，已判定植物次生物质超出植物次生物质超出植物次生物质超出植物次生物质超出1010万种（万种（万种（万种（Buckingham 1993Buckingham 1993），），），），且天天都有新判定化合物报道。世界上已知次生且天天都有新判定化合物报道。世界上已知次生且天天都有新判定化合物报道。世界上已知次生且天天都有新判定化合物报道。世界上已知次生物质物质物质物质8080以上都来自植物（以上都来自植物（以上都来自植物（以上都来自植物（Harborne 1993Harborne 1993）。）。）。）。第8页 因为次生物质种类繁多，结构各异，对其进因为次生物质种类繁多，结构各异，对其进因为次生物质种类繁多，结构各异，对其进因为次生物质种类繁多，结构各异，对其进行满意分类是很困难。但因为次生物质都有一些行满意分类是很困难。但因为次生物质都有一些行满意分类是很困难。但因为次生物质都有一些行满意分类是很困难。但因为次生物质都有一些共同前体，多是共同前体，多是共同前体，多是共同前体，多是乙酰辅酶乙酰辅酶乙酰辅酶乙酰辅酶A A（acetylacetylCoACoA）、）、）、）、氨氨氨氨基酸或莽草酸类（基酸或莽草酸类（基酸或莽草酸类（基酸或莽草酸类（shikimatesshikimates），），），），所以，多数情所以，多数情所以，多数情所以，多数情况下，依据生物合成路径对次生物质进行分类还况下，依据生物合成路径对次生物质进行分类还况下，依据生物合成路径对次生物质进行分类还况下，依据生物合成路径对次生物质进行分类还是比较合理（是比较合理（是比较合理（是比较合理（Luckner 1990Luckner 1990；VickeryVickery，Vickery Vickery 19811981）。）。）。）。简单分类方式为：简单分类方式为：简单分类方式为：简单分类方式为：含氮化合物；含氮化合物；含氮化合物；含氮化合物；萜萜萜萜类；类；类；类；酚类；酚类；酚类；酚类；炔类。炔类。炔类。炔类。第9页2.1 生物碱类生物碱类 生物碱（生物碱（生物碱（生物碱（alkaloidalkaloid）是一类含氮环状化合物，类是一类含氮环状化合物，类是一类含氮环状化合物，类是一类含氮环状化合物，类型很多，有结构通常并没有相关性，普通用其前体分型很多，有结构通常并没有相关性，普通用其前体分型很多，有结构通常并没有相关性，普通用其前体分型很多，有结构通常并没有相关性，普通用其前体分子加以识别。多数来自于有限几个氨基酸，如赖氨酸、子加以识别。多数来自于有限几个氨基酸，如赖氨酸、子加以识别。多数来自于有限几个氨基酸，如赖氨酸、子加以识别。多数来自于有限几个氨基酸，如赖氨酸、酪氨酸、组氨酸和鸟氨酸。酪氨酸、组氨酸和鸟氨酸。酪氨酸、组氨酸和鸟氨酸。酪氨酸、组氨酸和鸟氨酸。尼古丁（尼古丁（尼古丁（尼古丁（nicotinenicotine）是由鸟氨酸和烟酸是由鸟氨酸和烟酸是由鸟氨酸和烟酸是由鸟氨酸和烟酸（nicotinic acidnicotinic acid）形成。下面看几个生物碱例子。形成。下面看几个生物碱例子。形成。下面看几个生物碱例子。形成。下面看几个生物碱例子。茄科有代表性许多生物碱属于托品碱类（茄科有代表性许多生物碱属于托品碱类（茄科有代表性许多生物碱属于托品碱类（茄科有代表性许多生物碱属于托品碱类（tropane tropane alkaloidsalkaloids），），），），比如，茛菪胺（比如，茛菪胺（比如，茛菪胺（比如，茛菪胺（scopolaminescopolamine）及存在及存在及存在及存在于毒性颠茄（于毒性颠茄（于毒性颠茄（于毒性颠茄（Atropa belladonaAtropa belladona）中颠茄碱中颠茄碱中颠茄碱中颠茄碱（atropineatropine）。）。）。）。第10页 可可可可卡卡卡卡因因因因（cocaincocain）和和和和相相相相近近近近生生生生物物物物碱碱碱碱存存存存在在在在于于于于古古古古柯柯柯柯（Erythroxylon Erythroxylon cocacoca）中中中中。吲吲吲吲哚哚哚哚碱碱碱碱名名名名称称称称是是是是因因因因为为为为 吲吲吲吲 哚哚哚哚 核核核核 存存存存 在在在在，其其其其 中中中中 马马马马 钱钱钱钱 子子子子 碱碱碱碱（士士士士 宁宁宁宁，strychninestrychnine）（6565）和和和和奎奎奎奎宁宁宁宁（5050）对对对对人人人人有有有有苦苦苦苦味味味味，对许多昆虫有拒食作用。对许多昆虫有拒食作用。对许多昆虫有拒食作用。对许多昆虫有拒食作用。多数生物碱都是从多数生物碱都是从多数生物碱都是从多数生物碱都是从被子植物被子植物被子植物被子植物中发觉，它们中发觉，它们中发觉，它们中发觉，它们极少在裸子植物（如真叶树）或隐花植物（如极少在裸子植物（如真叶树）或隐花植物（如极少在裸子植物（如真叶树）或隐花植物（如极少在裸子植物（如真叶树）或隐花植物（如蕨类）中存在。蕨类）中存在。蕨类）中存在。蕨类）中存在。第11页2.2 萜类和甾类化合物萜类和甾类化合物 l l萜萜类类（terpenoid）是是次次生生物物质质中中种种类类最最多多一一个个类类别别，有有15 00020 000种种经经过过完完全全判判定定化化合合物物。这这类类化化合合物物结结构构各各种种多多样样，均均来来自自3，5二二羟羟基基3甲甲基基戊戊酸酸或或尤尤其其相相近近前前体体，但但起起源源一一致致性性并并不不代代表表其其功功效效团团或或化化学学性性质质一一致致性。性。第12页l l萜萜类类多多数数化化合合物物能能够够看看为为由由多多个个异异戊戊二二烯烯（isoprene）单单位位经经过过各各种种环环状状形形式式所所组组成成，联联结结方方式式各各不不相相同同，饱饱和和程程度度和和功功效效团团也也各各种种多多样样。许许多多植植物物在在高高温温下下释释放放异异戊戊二二烯烯，但但异异成成二二烯烯在在自自然然界界中中极极少少存存在在。萜萜类类普普通通依依据据异异成二烯基团数量命名和分类（见表成二烯基团数量命名和分类（见表6.2）。）。第13页第14页 多数多数多数多数单萜单萜单萜单萜为挥发性化合物，是为挥发性化合物，是为挥发性化合物，是为挥发性化合物，是精油精油精油精油主要成主要成主要成主要成份，决定着许多植物气味特点。单萜能够是开份，决定着许多植物气味特点。单萜能够是开份，决定着许多植物气味特点。单萜能够是开份，决定着许多植物气味特点。单萜能够是开环（如牛儿醇）、单环（如苎烯）或双环（如环（如牛儿醇）、单环（如苎烯）或双环（如环（如牛儿醇）、单环（如苎烯）或双环（如环（如牛儿醇）、单环（如苎烯）或双环（如蒎烯）。蒎烯）。蒎烯）。蒎烯）。为防止自毒，植物需要特化储存结构为防止自毒，植物需要特化储存结构为防止自毒，植物需要特化储存结构为防止自毒，植物需要特化储存结构暂时保留单萜。暂时保留单萜。暂时保留单萜。暂时保留单萜。第15页 萜萜萜萜类类类类中中中中最最最最大大大大一一一一个个个个类类类类别别别别是是是是倍倍倍倍半半半半萜萜萜萜，也也也也常常常常是是是是精精精精油油油油成成成成份份份份。著著著著名名名名化化化化合合合合物物物物有有有有蓼蓼蓼蓼二二二二醛醛醛醛和和和和WarburganalWarburganal，它它它它们们们们对对对对许许许许多多多多昆昆昆昆虫虫虫虫有有有有拒拒拒拒食食食食作作作作用用用用（Van Van BeekBeek，de de Groot Groot 19861986）。倍倍倍倍半半半半萜萜萜萜内内内内酯酯酯酯类类类类如如如如 glaucolideglaucolide可可可可在在在在菊菊菊菊科科科科植植植植物物物物腺腺腺腺毛毛毛毛或或或或乳乳乳乳液液液液管管管管中中中中发发发发觉觉觉觉。棉棉棉棉子子子子酚酚酚酚（gossypolgossypol）是是是是在在在在锦锦锦锦葵葵葵葵科科科科棉棉棉棉属属属属（Gossypium Gossypium spsp）及及及及其其其其近近近近缘缘缘缘属属属属中中中中发发发发觉觉觉觉一一一一个个个个著著著著名名名名酚酚酚酚倍倍倍倍半半半半萜萜萜萜二二二二聚聚聚聚体体体体。人人人人类类类类对对对对单单单单萜萜萜萜和和和和倍倍倍倍半半半半萜萜萜萜气气气气味味味味不不不不敏敏敏敏感感感感，但但但但它它它它们们们们经经经经常常常常是是是是昆昆昆昆虫虫虫虫寻寻寻寻找找找找寄寄寄寄主信息物质。主信息物质。主信息物质。主信息物质。第16页 双双双双萜萜萜萜包包包包含含含含真真真真叶叶叶叶树树树树中中中中树树树树脂脂脂脂酸酸酸酸如如如如松松松松香香香香酸酸酸酸、clerodaneclerodane（如如如如印印印印度度度度bhatbhat树树树树中中中中clerodinclerodin，对对对对许许许许多多多多昆昆昆昆虫虫虫虫有有有有拒拒拒拒食食食食作作作作用用用用）及及及及Ajuga Ajuga remotaremota叶叶叶叶中中中中松松松松筋筋筋筋素素素素 (ajugarin)(ajugarin)。三萜三萜三萜三萜分布广泛而且各种多样，树脂、乳液、分布广泛而且各种多样，树脂、乳液、分布广泛而且各种多样，树脂、乳液、分布广泛而且各种多样，树脂、乳液、木栓、角质中都可发觉，包含木栓、角质中都可发觉，包含木栓、角质中都可发觉，包含木栓、角质中都可发觉，包含limonoidlimonoid（如苦楝如苦楝如苦楝如苦楝素是效果最好昆虫拒食剂之一）、素是效果最好昆虫拒食剂之一）、素是效果最好昆虫拒食剂之一）、素是效果最好昆虫拒食剂之一）、岩茨烯岩茨烯岩茨烯岩茨烯（lantadenelantadene）和葫芦素（如葫芦素和葫芦素（如葫芦素和葫芦素（如葫芦素和葫芦素（如葫芦素B B）。）。）。）。葫芦葫芦葫芦葫芦素素素素对人来说剧苦，对许多昆虫有拒食作用，但对人来说剧苦，对许多昆虫有拒食作用，但对人来说剧苦，对许多昆虫有拒食作用，但对人来说剧苦，对许多昆虫有拒食作用，但也有一些昆虫专门取食葫芦科植物，利用葫芦也有一些昆虫专门取食葫芦科植物，利用葫芦也有一些昆虫专门取食葫芦科植物，利用葫芦也有一些昆虫专门取食葫芦科植物，利用葫芦素作为判别寄主信息物质素作为判别寄主信息物质素作为判别寄主信息物质素作为判别寄主信息物质。第17页 皂角苷皂角苷皂角苷皂角苷（saponinsaponin）包含一个由三萜包含一个由三萜包含一个由三萜包含一个由三萜（C C3030）或甾类（或甾类（或甾类（或甾类（C C2727）组成多环配糖基和糖基，组成多环配糖基和糖基，组成多环配糖基和糖基，组成多环配糖基和糖基，七叶素七叶素七叶素七叶素（aescinaescin）和和和和薯蓣素薯蓣素薯蓣素薯蓣素（dioscindioscin）分别分别分别分别存在于欧洲七叶树（存在于欧洲七叶树（存在于欧洲七叶树（存在于欧洲七叶树（Aesulus Aesulus hippocastaneummhippocastaneumm）和薯蓣（和薯蓣（和薯蓣（和薯蓣（Dioscorea sppDioscorea spp）中，是这两种形式代表化合物。中，是这两种形式代表化合物。中，是这两种形式代表化合物。中，是这两种形式代表化合物。第18页 昆昆昆昆虫虫虫虫不不不不能能能能合合合合成成成成足足足足够够够够数数数数量量量量甾甾甾甾类类类类，必必必必须须须须从从从从食食食食物物物物中中中中取取取取得得得得合合合合成成成成甾甾甾甾类类类类激激激激素素素素（如如如如蜕蜕蜕蜕皮皮皮皮激激激激素素素素）所所所所必必必必须须须须胆胆胆胆甾甾甾甾醇醇醇醇（cholesterolcholesterol）或或或或谷谷谷谷甾甾甾甾醇醇醇醇（sitosterolsitosterol）。许许许许多多多多植植植植物物物物能能能能够够够够产产产产生生生生蜕蜕蜕蜕皮皮皮皮激激激激素素素素或或或或结结结结构构构构相相相相近近近近衍衍衍衍生生生生物物物物，叫叫叫叫做做做做植植植植物物物物蜕蜕蜕蜕皮皮皮皮甾甾甾甾类类类类物物物物质质质质（phytoecdysteroidphytoecdysteroid）。一一一一些些些些真真真真叶叶叶叶类类类类植植植植物物物物和和和和裸裸裸裸子子子子植植植植物物物物含含含含有有有有蜕蜕蜕蜕皮皮皮皮激激激激素素素素浓浓浓浓度度度度甚甚甚甚至至至至比比比比昆昆昆昆虫虫虫虫高高高高5 5倍倍倍倍。因因因因为为为为植植植植物物物物中中中中蜕蜕蜕蜕皮皮皮皮激激激激素素素素真真真真正正正正生生生生理理理理功功功功效效效效尚尚尚尚不不不不清清清清楚楚楚楚，据据据据推推推推测测测测可可可可能能能能与与与与防防防防御御御御昆昆昆昆虫虫虫虫取取取取食食食食相关。相关。相关。相关。第19页 有些化合物起源于萜类，但丧失或取得了有些化合物起源于萜类，但丧失或取得了有些化合物起源于萜类，但丧失或取得了有些化合物起源于萜类，但丧失或取得了碳原子，如在高等植物中起激素作用碳原子，如在高等植物中起激素作用碳原子，如在高等植物中起激素作用碳原子，如在高等植物中起激素作用赤霉素赤霉素赤霉素赤霉素（gibberellingibberellin），），），），在种子油内起抗氧化剂作用在种子油内起抗氧化剂作用在种子油内起抗氧化剂作用在种子油内起抗氧化剂作用生生生生育酚育酚育酚育酚（tocopheroltocopherol）（）（）（）（如维生素如维生素如维生素如维生素E E）等。等。等。等。第20页2.3 酚类酚类 酚酚酚酚类类类类（phenolicphenolic）化化化化合合合合物物物物在在在在植植植植物物物物中中中中普普普普遍遍遍遍存存存存在在在在（Harborne Harborne 19941994；WatermanWaterman，MolesMoles19941994）。酚酚酚酚类类类类包包包包含含含含一一一一个个个个芳芳芳芳香香香香环环环环、一一一一个个个个或或或或多多多多个个个个羟羟羟羟基基基基和和和和其其其其它它它它部部部部分分分分。这这这这类类类类化化化化合合合合物物物物名名名名称称称称来来来来自自自自于于于于其其其其简简简简单单单单母母母母体体体体化化化化合合合合物物物物酚酚酚酚，但但但但多多多多数数数数化化化化合合合合物物物物含含含含有有有有不不不不止止止止一一一一个个个个羟羟羟羟基基基基（多多多多酚酚酚酚）。酚酚酚酚类类类类是是是是依依依依据据据据基基基基本本本本结结结结构上碳原子多少进行分类（见表构上碳原子多少进行分类（见表构上碳原子多少进行分类（见表构上碳原子多少进行分类（见表6.36.3）。）。）。）。第21页l 第22页2.4 芥子油苷芥子油苷 芥子油苷（芥子油苷（芥子油苷（芥子油苷（glucosinolateglucosinolate）化合物种类不多，结构和功化合物种类不多，结构和功化合物种类不多，结构和功化合物种类不多，结构和功效都比较清楚。效都比较清楚。效都比较清楚。效都比较清楚。全部芥子油苷分子都含有硫和氮原子全部芥子油苷分子都含有硫和氮原子全部芥子油苷分子都含有硫和氮原子全部芥子油苷分子都含有硫和氮原子，有是，有是，有是，有是开环，如黑芥子硫苷酸钾（开环，如黑芥子硫苷酸钾（开环，如黑芥子硫苷酸钾（开环，如黑芥子硫苷酸钾（sinigrinsinigrin或或或或allyl isothiocyanateallyl isothiocyanate）；）；）；）；有是具芳香环，如白芥子硫苷（有是具芳香环，如白芥子硫苷（有是具芳香环，如白芥子硫苷（有是具芳香环，如白芥子硫苷（sinalbinsinalbin）。）。）。）。芥子油苷水解是由黑芥子酶（芥子油苷水解是由黑芥子酶（芥子油苷水解是由黑芥子酶（芥子油苷水解是由黑芥子酶（myrosinasemyrosinase）催化，依据催化，依据催化，依据催化，依据pHpH和其它条件，分解为芥子油、腈或其它化合物。植物组织和其它条件，分解为芥子油、腈或其它化合物。植物组织和其它条件，分解为芥子油、腈或其它化合物。植物组织和其它条件，分解为芥子油、腈或其它化合物。植物组织受损破裂时，水解反应很快进行；在正常代谢反应中，水解受损破裂时，水解反应很快进行；在正常代谢反应中，水解受损破裂时，水解反应很快进行；在正常代谢反应中，水解受损破裂时，水解反应很快进行；在正常代谢反应中，水解也能够发生，但速度很慢。也能够发生，但速度很慢。也能够发生，但速度很慢。也能够发生，但速度很慢。第23页 芥芥芥芥子子子子油油油油苷苷苷苷主主主主要要要要存存存存在在在在于于于于（但但但但不不不不局局局局限限限限于于于于）十十十十字字字字花花花花科科科科植植植植物物物物中中中中，对对对对许许许许多多多多广广广广食食食食性性性性昆昆昆昆虫虫虫虫和和和和不不不不取取取取食食食食十十十十字字字字花花花花科科科科植植植植物物物物一一一一些些些些专专专专食食食食性性性性昆昆昆昆虫虫虫虫含含含含有有有有毒毒毒毒性性性性（Chew Chew 19881988）。芥芥芥芥子子子子油油油油苷苷苷苷对对对对一一一一些些些些取取取取食食食食十十十十字字字字花花花花科科科科昆昆昆昆虫虫虫虫如如如如粉粉粉粉纹纹纹纹夜夜夜夜蛾蛾蛾蛾（Trichoplusia Trichoplusia nini）有有有有微微微微弱弱弱弱拒拒拒拒食食食食作作作作用用用用（Metchell Metchell et et alal19961996），而而而而对对对对在在在在十十十十字字字字花花花花科科科科植植植植物物物物上上上上取取取取食食食食许许许许多多多多昆昆昆昆虫虫虫虫来来来来说说说说则则则则是是是是强强强强烈烈烈烈取取取取食食食食促促促促进进进进剂剂剂剂（feeding feeding stimulantstimulant）（ChewChew，Renwick Renwick 19951995；阎凤鸣阎凤鸣阎凤鸣阎凤鸣 ）。）。）。）。第24页2.5 氰类氰类 可能全部植物都有合成氰昔能力，但多数都被代谢掉可能全部植物都有合成氰昔能力，但多数都被代谢掉可能全部植物都有合成氰昔能力，但多数都被代谢掉可能全部植物都有合成氰昔能力，但多数都被代谢掉了，并不在植物体内积累。因为羟基上碳原子含有手性，所了，并不在植物体内积累。因为羟基上碳原子含有手性，所了，并不在植物体内积累。因为羟基上碳原子含有手性，所了，并不在植物体内积累。因为羟基上碳原子含有手性，所以氰类化合物对光敏感。以氰类化合物对光敏感。以氰类化合物对光敏感。以氰类化合物对光敏感。植物细胞液泡常作为储存氰苷场所。植物细胞液泡常作为储存氰苷场所。植物细胞液泡常作为储存氰苷场所。植物细胞液泡常作为储存氰苷场所。植物组织受害后，氰苷被酶解为剧毒氰酸（植物组织受害后，氰苷被酶解为剧毒氰酸（植物组织受害后，氰苷被酶解为剧毒氰酸（植物组织受害后，氰苷被酶解为剧毒氰酸（HCNHCN）。）。）。）。比如，当碾碎稠李（比如，当碾碎稠李（比如，当碾碎稠李（比如，当碾碎稠李（Prunus padusPrunus padus）叶片时，就会闻到特叶片时，就会闻到特叶片时，就会闻到特叶片时，就会闻到特殊殊殊殊“杏仁苦味杏仁苦味杏仁苦味杏仁苦味”。除了作为储存氮形式外，氰类还有抵抗病。除了作为储存氮形式外，氰类还有抵抗病。除了作为储存氮形式外，氰类还有抵抗病。除了作为储存氮形式外，氰类还有抵抗病虫害功效（虫害功效（虫害功效（虫害功效（Hruska 1988Hruska 1988），），），），HCNHCN对许多昆虫有拒食作用就对许多昆虫有拒食作用就对许多昆虫有拒食作用就对许多昆虫有拒食作用就证实了这一点（证实了这一点（证实了这一点（证实了这一点（WoodheadWoodhead，Bernays 1977Bernays 1977）。）。）。）。第25页2.6 叶面化学物质叶面化学物质 当昆虫接触植物时，植物表面化学或结构特征可能决当昆虫接触植物时，植物表面化学或结构特征可能决当昆虫接触植物时，植物表面化学或结构特征可能决当昆虫接触植物时，植物表面化学或结构特征可能决定了昆虫以后行为。定了昆虫以后行为。定了昆虫以后行为。定了昆虫以后行为。叶面蜡层叶面蜡层叶面蜡层叶面蜡层是植物对昆虫抗性第一道屏是植物对昆虫抗性第一道屏是植物对昆虫抗性第一道屏是植物对昆虫抗性第一道屏障。植物表面蜡层结构和化学性质因植物种类而不一样。障。植物表面蜡层结构和化学性质因植物种类而不一样。障。植物表面蜡层结构和化学性质因植物种类而不一样。障。植物表面蜡层结构和化学性质因植物种类而不一样。蜡层含有长链碳水化合物、脂肪酸等，这些化合物与蜡层含有长链碳水化合物、脂肪酸等，这些化合物与蜡层含有长链碳水化合物、脂肪酸等，这些化合物与蜡层含有长链碳水化合物、脂肪酸等，这些化合物与蜡质结合就形成有毒成份。这些化合物足以阻止昆虫对植蜡质结合就形成有毒成份。这些化合物足以阻止昆虫对植蜡质结合就形成有毒成份。这些化合物足以阻止昆虫对植蜡质结合就形成有毒成份。这些化合物足以阻止昆虫对植物深入试探。假如去掉蜡层，即使是非寄主植物，昆虫也物深入试探。假如去掉蜡层，即使是非寄主植物，昆虫也物深入试探。假如去掉蜡层，即使是非寄主植物，昆虫也物深入试探。假如去掉蜡层，即使是非寄主植物，昆虫也会咬上一两口尝尝。会咬上一两口尝尝。会咬上一两口尝尝。会咬上一两口尝尝。叶面化学物质也能够帮助一些昆虫识叶面化学物质也能够帮助一些昆虫识叶面化学物质也能够帮助一些昆虫识叶面化学物质也能够帮助一些昆虫识别特定寄主。别特定寄主。别特定寄主。别特定寄主。第26页 植植植植物物物物叶叶叶叶片片片片、茎茎茎茎和和和和根根根根表表表表面面面面经经经经常常常常覆覆覆覆盖盖盖盖着着着着纤纤纤纤毛毛毛毛，有有有有腺腺腺腺毛毛毛毛和和和和非非非非腺腺腺腺毛毛毛毛，与与与与其其其其它它它它功功功功效效效效一一一一道道道道，起起起起着着着着抵抵抵抵抗抗抗抗小小小小型型型型植植植植食食食食者者者者（包包包包含含含含昆昆昆昆虫虫虫虫）结构或化学作用。结构或化学作用。结构或化学作用。结构或化学作用。腺腺腺腺毛毛毛毛主主主主要要要要存存存存在在在在于于于于唇唇唇唇形形形形科科科科、茄茄茄茄科科科科、菊菊菊菊科科科科和和和和牻牻牻牻牛牛牛牛儿儿儿儿苗苗苗苗科科科科，这这这这些些些些科科科科有有有有高高高高度度度度特特特特化化化化分分分分泌泌泌泌细细细细胞胞胞胞，合合合合成成成成和和和和积积积积累累累累大大大大量量量量萜萜萜萜油油油油和和和和其其其其它它它它精油。精油。精油。精油。从从从从叶叶叶叶毛毛毛毛分分分分泌泌泌泌物物物物中中中中已已已已判判判判定定定定出出出出不不不不下下下下100100种种种种不不不不一一一一样样样样单单单单萜萜萜萜、倍倍倍倍半半半半萜萜萜萜和和和和双双双双萜萜萜萜成成成成份份份份（Rodriguez Rodriguez et et alal19841984）。当当当当表表表表皮皮皮皮受受受受损损损损后后后后，有有有有些些些些类类类类型型型型叶叶叶叶毛毛毛毛会会会会溢溢溢溢出出出出黏黏黏黏性性性性分分分分泌泌泌泌物物物物，可可可可将将将将小小小小型型型型昆昆昆昆虫虫虫虫捕捕捕捕捉捉捉捉和和和和杀杀杀杀死，大型昆虫取食也会受到妨碍，从而限制其种群。死，大型昆虫取食也会受到妨碍，从而限制其种群。死，大型昆虫取食也会受到妨碍，从而限制其种群。死，大型昆虫取食也会受到妨碍，从而限制其种群。第27页2.7 植物挥发性化学物质植物挥发性化学物质 l l许多植物次生物质和基本代谢中间产物，以挥发许多植物次生物质和基本代谢中间产物，以挥发许多植物次生物质和基本代谢中间产物，以挥发许多植物次生物质和基本代谢中间产物，以挥发物形式影响周围其它生物。当植物组织受损时，物形式影响周围其它生物。当植物组织受损时，物形式影响周围其它生物。当植物组织受损时，物形式影响周围其它生物。当植物组织受损时，相对分子质量在相对分子质量在相对分子质量在相对分子质量在100100至约至约至约至约200200之间许多萜类、芳香之间许多萜类、芳香之间许多萜类、芳香之间许多萜类、芳香酚类、醇类、醛类等，很轻易挥发到空气中；酚类、醇类、醛类等，很轻易挥发到空气中；酚类、醇类、醛类等，很轻易挥发到空气中；酚类、醇类、醛类等，很轻易挥发到空气中；未未未未受损植物，也能够经过张开气孔、叶表皮和腺细受损植物，也能够经过张开气孔、叶表皮和腺细受损植物，也能够经过张开气孔、叶表皮和腺细受损植物，也能够经过张开气孔、叶表皮和腺细胞释放出挥发性气体，不过释放速率就低多了。胞释放出挥发性气体，不过释放速率就低多了。胞释放出挥发性气体，不过释放速率就低多了。胞释放出挥发性气体，不过释放速率就低多了。第28页l l最初，人们最初，人们最初，人们最初，人们利用有机溶剂或水利用有机溶剂或水利用有机溶剂或水利用有机溶剂或水抽提离体植物材料抽提离体植物材料抽提离体植物材料抽提离体植物材料挥发性物质进行判定，这么搜集到化学物质不能挥发性物质进行判定，这么搜集到化学物质不能挥发性物质进行判定，这么搜集到化学物质不能挥发性物质进行判定，这么搜集到化学物质不能反应植物挥发性气体真实情况。以后，开始使用反应植物挥发性气体真实情况。以后，开始使用反应植物挥发性气体真实情况。以后，开始使用反应植物挥发性气体真实情况。以后，开始使用“顶空搜集顶空搜集顶空搜集顶空搜集”（headheadspace collectionspace collection）方法取方法取方法取方法取得受损（或未受损）植物气体（得受损（或未受损）植物气体（得受损（或未受损）植物气体（得受损（或未受损）植物气体（Finch 1986Finch 1986）。）。）。）。这种方法结合气相色谱和质谱，比原来组织抽提这种方法结合气相色谱和质谱，比原来组织抽提这种方法结合气相色谱和质谱，比原来组织抽提这种方法结合气相色谱和质谱，比原来组织抽提方法，更能可靠地反应植物在自然状态下所释放方法，更能可靠地反应植物在自然状态下所释放方法，更能可靠地反应植物在自然状态下所释放方法，更能可靠地反应植物在自然状态下所释放气体化学组成真实情况。气体化学组成真实情况。气体化学组成真实情况。气体化学组成真实情况。第29页 植物挥发性气体能够分为普通和特殊两类。植物挥发性气体能够分为普通和特殊两类。植物挥发性气体能够分为普通和特殊两类。植物挥发性气体能够分为普通和特殊两类。普通挥发性气体，都是六碳醇和醛称为普通挥发性气体，都是六碳醇和醛称为普通挥发性气体，都是六碳醇和醛称为普通挥发性气体，都是六碳醇和醛称为“绿叶气绿叶气绿叶气绿叶气体体体体”（GLVs=green leaf volatilesGLVs=green leaf volatiles），有一个受损有一个受损有一个受损有一个受损叶片所发出叶片所发出叶片所发出叶片所发出“割草割草割草割草”（cut grasscut grass）气味。这些气气味。这些气气味。这些气气味。这些气体是由叶片脂类氧化产生，多以适当量挥发出来。体是由叶片脂类氧化产生，多以适当量挥发出来。体是由叶片脂类氧化产生，多以适当量挥发出来。体是由叶片脂类氧化产生，多以适当量挥发出来。不饱和醇和醛前体是亚油酸（不饱和醇和醛前体是亚油酸（不饱和醇和醛前体是亚油酸（不饱和醇和醛前体是亚油酸（linolenic acidlinolenic acid）,常常常常可占叶片干重可占叶片干重可占叶片干重可占叶片干重1%1%以上。以上。以上。以上。第30页 同一个特定植物种类所释放绿叶气体相对数同一个特定植物种类所释放绿叶气体相对数同一个特定植物种类所释放绿叶气体相对数同一个特定植物种类所释放绿叶气体相对数量一定是一致，量一定是一致，量一定是一致，量一定是一致，有些昆虫能够经过感受这些种类有些昆虫能够经过感受这些种类有些昆虫能够经过感受这些种类有些昆虫能够经过感受这些种类特定绿叶气体浓度，来区分寄主和非寄主植物。特定绿叶气体浓度，来区分寄主和非寄主植物。特定绿叶气体浓度，来区分寄主和非寄主植物。特定绿叶气体浓度，来区分寄主和非寄主植物。比如，马铃薯甲虫对马铃薯绿叶气体浓度很敏感，比如，马铃薯甲虫对马铃薯绿叶气体浓度很敏感，比如，马铃薯甲虫对马铃薯绿叶气体浓度很敏感，比如，马铃薯甲虫对马铃薯绿叶气体浓度很敏感，但假如提升气体浓度，甲虫就没有反应。但假如提升气体浓度，甲虫就没有反应。但假如提升气体浓度，甲虫就没有反应。但假如提升气体浓度，甲虫就没有反应。第31页 植物周围空气中挥发性化学物质可能有数百植物周围空气中挥发性化学物质可能有数百植物周围空气中挥发性化学物质可能有数百植物周围空气中挥发性化学物质可能有数百个，通常有一个或几个主导化合物。个，通常有一个或几个主导化合物。个，通常有一个或几个主导化合物。个，通常有一个或几个主导化合物。比如，玉米比如，玉米比如，玉米比如，玉米叶周围空气中挥发性化学物质最少有叶周围空气中挥发性化学物质最少有叶周围空气中挥发性化学物质最少有叶周围空气中挥发性化学物质最少有2424种，但种，但种，但种，但75%75%部分是部分是部分是部分是7 7种化合物（种化合物（种化合物（种化合物（ButteryButtery，ling 1984ling 1984）。）。）。）。昆虫取食伤害能够促进植物释放挥发性气体，气昆虫取食伤害能够促进植物释放挥发性气体，气昆虫取食伤害能够促进植物释放挥发性气体，气昆虫取食伤害能够促进植物释放挥发性气体，气体成份和浓度与正常植物有很大差异。机械伤害体成份和浓度与正常植物有很大差异。机械伤害体成份和浓度与正常植物有很大差异。机械伤害体成份和浓度与正常植物有很大差异。机械伤害和昆虫为害使植物释放挥发性气体也是不一样和昆虫为害使植物释放挥发性气体也是不一样和昆虫为害使植物释放挥发性气体也是不一样和昆虫为害使植物释放挥发性气体也是不一样（见第（见第（见第（见第1111章）。章）。章）。章）。第32页2.8 植物次生物质浓度植物次