名师伴你行系列高考化学人教一轮复习配套学案部分认识有机化合物张省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

第第1页页第第2页页第第3页页判断以下说法正确是否，在正确后面画判断以下说法正确是否，在正确后面画“”，在错误后面画，在错误后面画“”。(1)ClCH2COOH中官能团是中官能团是COOH ()(2)含有含有4个碳原子化合物最多可形成个碳原子化合物最多可形成3个碳碳键个碳碳键 ()(3)相对分子质量相同有机物一定互称为同分异构体相对分子质量相同有机物一定互称为同分异构体 ()(4)最简式相同有机化合物一定是同系物最简式相同有机化合物一定是同系物 ()解析：官能团是：解析：官能团是：Cl、COOH。解析：若解析：若4个碳原子形成环丁烷，则可形成个碳原子形成环丁烷，则可形成4个碳碳单键。个碳碳单键。解析：解析：C2H6与与HCHO，C2H5OH与与HCOOH不是同分异构体。不是同分异构体。解析：解析：C2H2与与C6H6，HCHO与与CH3COOH不是同系物。不是同系物。第第4页页(5)分子组成相差一个或若干个分子组成相差一个或若干个CH2原子团有机化合物一定是同原子团有机化合物一定是同系物系物 ()(6)同系物最简式一定相同同系物最简式一定相同 ()(7)同系物含有相同化学性质同系物含有相同化学性质 ()(8)同分异构体可能有相同化学性质同分异构体可能有相同化学性质 ()(9)某有机物名称为某有机物名称为2乙基丙烷乙基丙烷 ()(10)有机物有机物CH3CHCH3CH2CH2CHCH3CHC2H5CHCH3CH3系系统名称为：统名称为：2,4,6-三甲基三甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷 ()解析：环烷烃和烯烃含有相同通式，虽碳原子数不一样烯烃解析：环烷烃和烯烃含有相同通式，虽碳原子数不一样烯烃与环烷烃相差一个或若干个与环烷烃相差一个或若干个CH2原子团，但它们不可能为同原子团，但它们不可能为同系物，因它们结构不相同。系物，因它们结构不相同。解析：烷烃最简式不一样，烯烃最简式相同。解析：烷烃最简式不一样，烯烃最简式相同。解析：苯及苯同系物化学性质是不相同。解析：苯及苯同系物化学性质是不相同。解析：正确名称是解析：正确名称是2-甲基丁烷。甲基丁烷。第第5页页(11)利用质谱法可测定有机物相对分子质量利用质谱法可测定有机物相对分子质量 ()(12)用核磁共振氢谱判别用核磁共振氢谱判别1溴丙烷和溴丙烷和2溴丙烷溴丙烷 ()(13)用红外光谱或核磁共振氢谱均可判别乙醇和甲醚用红外光谱或核磁共振氢谱均可判别乙醇和甲醚 ()解析：解析：1-溴丙烷分子中有溴丙烷分子中有3种氢原子，它们数目比为种氢原子，它们数目比为3 2 2，而，而2-溴丙烷分子中有溴丙烷分子中有2种氢原子，但它们数目比为种氢原子，但它们数目比为6 1，故可用核磁共振氢谱判别故可用核磁共振氢谱判别1-溴丙烷和溴丙烷和2-溴丙烷。溴丙烷。解析：红外光谱能够取得分子中所含化学键或官能团信息，解析：红外光谱能够取得分子中所含化学键或官能团信息，核磁共振氢谱可推知有机物分子有几个不一样类型氢原子核磁共振氢谱可推知有机物分子有几个不一样类型氢原子及它们数目。及它们数目。第第6页页考点考点1 1 有机物分类有机物分类*自主梳理自主梳理*一、有机物分类一、有机物分类1.按碳骨架分类按碳骨架分类链状链状环状环状第第7页页2.按官能团分类按官能团分类碳碳三键碳碳三键XOH醚键醚键羰基羰基羧基羧基第第8页页二、研究有机化合物普通步骤二、研究有机化合物普通步骤分离、提纯分离、提纯元素定量分析确定元素定量分析确定测测定定确定确定波谱分析确波谱分析确定定。结构式结构式试验式试验式相对分子质量相对分子质量分子式分子式第第9页页1.研究有机化合物基本步骤研究有机化合物基本步骤第第10页页2.分离、提纯有机化合物惯用方法分离、提纯有机化合物惯用方法（1）蒸馏和重结晶）蒸馏和重结晶第第11页页（2）萃取分液）萃取分液液液液萃取液萃取利用有机物在两种互不相溶溶剂中溶解度不一样，将有机利用有机物在两种互不相溶溶剂中溶解度不一样，将有机物从一个溶剂转移到另一个溶剂过程。物从一个溶剂转移到另一个溶剂过程。固固液萃取液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物过程。用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物过程。（3）色谱法）色谱法原理：利用吸附剂对不一样有机物吸附作用不一样，分原理：利用吸附剂对不一样有机物吸附作用不一样，分离、提纯有机物。离、提纯有机物。惯用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。惯用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。第第12页页3.有机物分子式确实定有机物分子式确实定（1）元素分析）元素分析定性分析定性分析用化学方法判定有机物分子元素组成，如燃烧后用化学方法判定有机物分子元素组成，如燃烧后CCO2,H H2O,S SO2,N N2。定量分析定量分析将一定量有机物燃烧，分解为简单无机物，并测定各产物将一定量有机物燃烧，分解为简单无机物，并测定各产物量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单整数比，即试量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单整数比，即试验式。验式。李比希氧化产物吸收法李比希氧化产物吸收法用用CuO将仅含将仅含C、H、O元素有机物氧化后，产物元素有机物氧化后，产物H2O用无用无水水CaCl2吸收，吸收，CO2用用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳、氢浓溶液吸收，计算出分子中碳、氢原子含量，其余为氧原子含量。原子含量，其余为氧原子含量。第第13页页（2）相对分子质量测定）相对分子质量测定质谱法质谱法质荷比（分子离子与碎片离子相对质量与其电荷比值）最质荷比（分子离子与碎片离子相对质量与其电荷比值）最大值即为该物质相对分子质量。大值即为该物质相对分子质量。（3）有机物分子式确实定）有机物分子式确实定第第14页页4.分子结构判定分子结构判定（1）化学方法：利用特征反应判定出官能团，再制备它衍）化学方法：利用特征反应判定出官能团，再制备它衍生物深入确定。生物深入确定。（2）物理方法）物理方法红外光谱（红外光谱（IR）当红外线照射有机物分子时，不一样官能团或化学键吸收当红外线照射有机物分子时，不一样官能团或化学键吸收频率不一样，在红外光谱图中处于不一样位置。频率不一样，在红外光谱图中处于不一样位置。核磁共振氢谱核磁共振氢谱a.处于不一样化学环境中氢原子在谱图上出现位置不一样；处于不一样化学环境中氢原子在谱图上出现位置不一样；b.吸收峰面积与氢原子数成正比。吸收峰面积与氢原子数成正比。第第15页页【例例1】原创化合物原创化合物A经李比希法测得其中含经李比希法测得其中含C为为72.0%、H为为6.67%，其余是氧。用质谱法分析得知，其余是氧。用质谱法分析得知A相对分子质量为相对分子质量为150。当代仪器分析有机化合物分子结构有以下两种方法：。当代仪器分析有机化合物分子结构有以下两种方法：方法一：核磁共振仪能够测定有机物分子里不一样化学环方法一：核磁共振仪能够测定有机物分子里不一样化学环境氢原子及其相对数量。如乙醇（境氢原子及其相对数量。如乙醇（CH3CH2OH）核磁共振）核磁共振氢谱有氢谱有3个峰，其面积之比为个峰，其面积之比为3 2 1，见图，见图40-1所表示。所表示。图图40-1第第16页页现测出现测出A核磁共振氢谱有核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为个峰，其面积之比为1 2 2 2 3。方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中一些基团，方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中一些基团，现测得现测得A分子红外光谱如图分子红外光谱如图40-2：图图40-2第第17页页已知已知A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试填分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试填空：空：（1）A分子式为分子式为。（2）A结构简式为结构简式为 。（3）A芳香类同分异构体有各种，请按要求写出其中两种结构芳香类同分异构体有各种，请按要求写出其中两种结构简式：简式：分子中不含甲基芳香酸：分子中不含甲基芳香酸：。遇遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个取代基（不含甲基）溶液显紫色且苯环上只有两个取代基（不含甲基）芳香醛：芳香醛：。C9H10O2C6H5COOCH2CH3C6H5CH2CH2COOH第第18页页解析：依据解析：依据C、H、O百分含量及有机物相对分子质量，可知有百分含量及有机物相对分子质量，可知有机物分子式为机物分子式为C9H10O2。依据方法一，核磁共振仪测定。依据方法一，核磁共振仪测定CH3CH2OH结构，得到核磁共振氢谱有结构，得到核磁共振氢谱有3个主峰，其面积之比为个主峰，其面积之比为3 2 1。依据乙醇结构简式可知，其分子中含有。依据乙醇结构简式可知，其分子中含有3个不一样个不一样H原原子，且个数之比为子，且个数之比为3 2 1。推知有机物。推知有机物A中含有中含有5种不一样种不一样H原原子，且其个数之比为子，且其个数之比为1 2 2 2 3。依据方法二：。依据方法二：A分子中含分子中含有一个苯环，且苯环上只有一个取代基，故有一个苯环，且苯环上只有一个取代基，故A中必含有中必含有 ，苯环上有三种不一样，苯环上有三种不一样H原子，其个数之比为原子，其个数之比为1 2 2，其中，其中A中另外基团上分别含有中另外基团上分别含有2个和个和3个个H原子，该基原子，该基团为团为CH2CH3。再结合。再结合A分子红外光谱可知，分子红外光谱可知，A中含有中含有CO和和COC，但这些，但这些C原子上不可能再有原子上不可能再有H原子，为此可得出原子，为此可得出A结结构简式为构简式为C6H5COOCH2CH3。A同分异构体中不含有同分异构体中不含有CH3芳香芳香酸，两个酸，两个C原子只可能组成原子只可能组成CH2CH2，故可得该异构体结，故可得该异构体结构简式为构简式为C6H5CH2CH2COOH。A同分异构体遇同分异构体遇FeCl3显紫色，显紫色，说明含有酚羟基，且含有一个说明含有酚羟基，且含有一个CHO，酚羟基和，酚羟基和CHO已经是已经是两个取代基，所以剩下两个两个取代基，所以剩下两个C也只能组成也只能组成CH2CH2，满足，满足此条件有三种异构体。此条件有三种异构体。第第19页页【备考指南备考指南】1.1.有机物分子式确实定有机物分子式确实定（1 1）直接法）直接法直接计算出直接计算出1 mol1 mol气体中各元素原子物质量，即可推出分子气体中各元素原子物质量，即可推出分子式，如给出一定条件下气体密度（或相对密度）及各元素质量式，如给出一定条件下气体密度（或相对密度）及各元素质量比，求算分子式方法为：密度（或相对密度）摩尔质量比，求算分子式方法为：密度（或相对密度）摩尔质量1 mol1 mol气体中各元素原子物质量分子式。气体中各元素原子物质量分子式。（2 2）最简式法）最简式法如某烃（相对分子质量为如某烃（相对分子质量为M M）最简式为）最简式为C Ca aH Hb b，则分子式为，则分子式为（C Ca aH Hb b）n n，M M/(12/(12a a+b b)=)=n n，求出，求出n n即可知分子式。即可知分子式。（3 3）“商余法商余法”推断有机物分子式（设烃相对分子质量为推断有机物分子式（设烃相对分子质量为M M）。）。a.a.M M/12/12得整数商和余数，商值为可能最大碳原子数，余数得整数商和余数，商值为可能最大碳原子数，余数为最小氢原子数。为最小氢原子数。b.b.M M/12/12余数为余数为0 0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次降低一个，每降低一个碳原子即增加子数依次降低一个，每降低一个碳原子即增加1212个氢原子，直个氢原子，直到饱和为止。到饱和为止。第第20页页（3）化学方程式法）化学方程式法常利用有机物燃烧等方程式进行求解，如常利用有机物燃烧等方程式进行求解，如2.有机物中碳四价含义以及应用有机物中碳四价含义以及应用依据碳四价理论，能够判断有机物依据碳四价理论，能够判断有机物H原子数目、分子式正误原子数目、分子式正误以及有机物分子式。如有机物中氢为以及有机物分子式。如有机物中氢为+1价，氧为价，氧为-2价、氮为价、氮为-3价，氯为价，氯为-1价，依据化合价代数和为价，依据化合价代数和为0，能够判断有机物中，能够判断有机物中H原原子奇、偶数。又如含子奇、偶数。又如含C、H、O三种元素化合物，三种元素化合物，H数目一定为数目一定为偶数，当卤代烃中卤素原子为奇数时，该卤代烃中偶数，当卤代烃中卤素原子为奇数时，该卤代烃中H数目一定数目一定为奇数。为奇数。第第21页页3.一些有机物依据碳四价、氧（硫）二价、氢（卤素）一一些有机物依据碳四价、氧（硫）二价、氢（卤素）一价、氮三价标准知其试验式即为分子式，不再借助其相对分价、氮三价标准知其试验式即为分子式，不再借助其相对分子质量求分子式。如：子质量求分子式。如：CH4、C2H6、C3H8、CH4O、C2H6O、C3H8O3等。等。第第22页页1.为了测定某有机物为了测定某有机物A结构，做以下试验：结构，做以下试验：将将2.3 g该有机物完全燃烧，生成该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和和2.7 g水；水；用质谱仪测定其相对分子质量，得如图用质谱仪测定其相对分子质量，得如图40-3所表示质谱图；所表示质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图用核磁共振仪处理该化合物，得到如图40-4所表示图谱，图所表示图谱，图中三个峰面积之比是中三个峰面积之比是1 2 3。图图40-3图图40-4第第23页页试回答以下问题：试回答以下问题：（1）有机物）有机物A相对分子质量是相对分子质量是。（2）有机物）有机物A试验式是试验式是。（3）能否依据）能否依据A试验式确定试验式确定A分子式分子式（填（填“能能”或或“不不能能”），若能，则），若能，则A分子式是分子式是，若不能，则此空不填。若不能，则此空不填。（4）写出有机物）写出有机物A结构简式结构简式。CH3CH2OH46C2H6O能能C2H6O第第24页页解析：解析：第第25页页（4）A有以下两种可能结构：有以下两种可能结构：CH3OCH3或或CH3CH2OH；若；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰面积之比是在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰面积之比是1 2 3。显然后者符合，所以。显然后者符合，所以A为乙醇。为乙醇。第第26页页考点考点2 2 有机物命名有机物命名*自主梳理自主梳理*1.烷烃习惯命名法烷烃习惯命名法正异新正异新甲乙丙丁戊甲乙丙丁戊己庚辛壬癸己庚辛壬癸第第27页页2.有机物系统命名法有机物系统命名法烷烃命名烷烃命名烷烃命名基本步骤是：选主链，称某烷；编号位，定支链；烷烃命名基本步骤是：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不一样基，简到繁；相同取代基，写在前；标位置，短线连；不一样基，简到繁；相同基，合并算。基，合并算。第第28页页1.有机物系统命名法有机物系统命名法（1）烷烃命名）烷烃命名最长、最多定主链。最长、最多定主链。a.选择最长碳链作为主链。选择最长碳链作为主链。b.当有几个不一样碳链时，选择含支链最多一个作为主链。当有几个不一样碳链时，选择含支链最多一个作为主链。如如第第29页页含含6个碳原子链有个碳原子链有A、B两条，因两条，因A有三个支链，含支链最有三个支链，含支链最多，故应选多，故应选A为主链。为主链。编号位要遵照编号位要遵照“近近”、“简简”、“小小”。a.以离支链较近主链一端为起点编号，即首先要考虑以离支链较近主链一端为起点编号，即首先要考虑“近近”。b.有两个不一样支链，且分别处于距主链两端同近位置，有两个不一样支链，且分别处于距主链两端同近位置，则从较简单支链一端开始编号。即同则从较简单支链一端开始编号。即同“近近”，考虑，考虑“简简”。如。如第第30页页c.若有两个相同支链，且分别处于距主链两端最近位置，若有两个相同支链，且分别处于距主链两端最近位置，而中间还有其它支链，从主链两个方向编号，可得两种不一而中间还有其它支链，从主链两个方向编号，可得两种不一样编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确编号，即同样编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确编号，即同“近近”、则、则“简简”，考虑，考虑“小小”。如。如第第31页页写名称写名称按主链碳原子数称为对应某烷，在其前面写出支链位号和按主链碳原子数称为对应某烷，在其前面写出支链位号和名称。标准是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字名称。标准是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如连接。如b中有机中有机物命名为物命名为3，4二甲基二甲基6乙基辛烷乙基辛烷（2）烯烃和炔烃命名）烯烃和炔烃命名选主链：将含有双键或三键最长碳链作为主链，称为选主链：将含有双键或三键最长碳链作为主链，称为“某烯某烯”或或“某炔某炔”。定编号：从距离双键或三键最近一端对主链碳原子编号。定编号：从距离双键或三键最近一端对主链碳原子编号。写名称：将支链作为取代基，写在写名称：将支链作为取代基，写在“某烯某烯”或或“某炔某炔”前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键位置。前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键位置。第第32页页（3）苯同系物命名）苯同系物命名苯作为母体，其它基团作为取代基苯作为母体，其它基团作为取代基比如：苯分子中氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取比如：苯分子中氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，假如两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，代后生成乙苯，假如两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。将某个甲基所在碳原子位置编为将某个甲基所在碳原子位置编为1号，选取最小位次给另号，选取最小位次给另一个甲基编号一个甲基编号第第33页页第第34页页【例例2】以下有机物命名正确是以下有机物命名正确是 （）.2，2二甲基丁烷二甲基丁烷 .2甲基甲基5乙基乙基1己烷己烷 .3甲基甲基2丁烯丁烯 .3，3二甲基二甲基2戊烯戊烯A第第35页页解析：解析：第第36页页【备考指南备考指南】第第37页页第第38页页第第39页页A.甲命名主链选择是正确甲命名主链选择是正确B.乙命名编号是正确乙命名编号是正确C.丙命名主链选择是正确丙命名主链选择是正确D.丁命名是正确丁命名是正确D第第40页页解析：解析：第第41页页考点考点3 3 有机物结构有机物结构*自主梳理自主梳理*1.碳原子成键特点碳原子成键特点4单键单键双键双键三三碳环碳环分子式分子式结构结构第第42页页官能团官能团种类种类（2）同分异构现象常见类型）同分异构现象常见类型碳链碳链骨架骨架官能团官能团位置位置第第43页页3.同系物同系物结构相同，在分子组成上相差结构相同，在分子组成上相差CH2原子原子团物质互称为同系物。团物质互称为同系物。一个或若干个一个或若干个第第44页页1.同分异构体种类同分异构体种类（1）碳链异构（指碳原子之间连接成不一样链状或环状结）碳链异构（指碳原子之间连接成不一样链状或环状结构而造成异构）；构而造成异构）；（2）位置异构（指官能团或取代基在碳链上位置不一样而）位置异构（指官能团或取代基在碳链上位置不一样而造成异构）；造成异构）；（3）官能团异构（指有机物分子中官能团不一样或有机物）官能团异构（指有机物分子中官能团不一样或有机物类别不一样而造成异构）；类别不一样而造成异构）；（4）烯烃顺反异构（碳碳双键不能旋转而造成分子中原子）烯烃顺反异构（碳碳双键不能旋转而造成分子中原子或原子团在空间排列方式不一样而造成异构，两个相同原子或或原子团在空间排列方式不一样而造成异构，两个相同原子或原子团分别排列在双键同一侧为顺式结构，排列在双键两侧为原子团分别排列在双键同一侧为顺式结构，排列在双键两侧为反式结构。普通没有特殊说明时，不考虑烯烃顺反异构）。反式结构。普通没有特殊说明时，不考虑烯烃顺反异构）。第第45页页2.常见几类同分异构体常见几类同分异构体第第46页页3.几个特殊同分异构体几个特殊同分异构体（1）C8H8：苯乙烯和立方烷；：苯乙烯和立方烷；（2）C8H10:乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯；乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯；（3）C6H12O6:葡萄糖和果糖；葡萄糖和果糖；（4）C12H22O11:蔗糖和麦芽糖。蔗糖和麦芽糖。4.同分异构体书写规律同分异构体书写规律（1）烷烃：只可能存在碳链异构，书写时应注意全而不）烷烃：只可能存在碳链异构，书写时应注意全而不重。书写规则以下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边重。书写规则以下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。要写全。（2）含有官能团化合物，它们有位置异构、官能团异构、）含有官能团化合物，它们有位置异构、官能团异构、碳链异构，书写要按次序考虑。普通情况是：碳链异构碳链异构，书写要按次序考虑。普通情况是：碳链异构位置位置异构异构官能团异构。官能团异构。（3）芳香族化合物：取代基在苯环上相对位置含有邻、）芳香族化合物：取代基在苯环上相对位置含有邻、间、对三种。间、对三种。第第47页页（4）常见几个烃基异构体数目）常见几个烃基异构体数目第第48页页（5）同分异构体数目标判断方法）同分异构体数目标判断方法基元法基元法如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。体。替换法替换法如二氯苯（如二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异构体，四氯苯也有三种）有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体（将同分异构体（将H替换替换Cl）；又如）；又如CH4一氯代物只有一个，新一氯代物只有一个，新戊烷戊烷C（CH3）4一氯代物也只有一个。一氯代物也只有一个。等效氢法等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目标主要方法，其规律有：等效氢法是判断同分异构体数目标主要方法，其规律有：a.同一碳原子上氢原子等效；同一碳原子上氢原子等效；b.同一碳原子上甲基氢原子等效；同一碳原子上甲基氢原子等效；c.处于对称位置上碳原子上氢原子等效。处于对称位置上碳原子上氢原子等效。第第49页页（1）甲一定含有官能团名称是）甲一定含有官能团名称是。（2）5.8 g甲完全燃烧可产生甲完全燃烧可产生0.3 mol CO2和和0.3 mol H2O。甲蒸气对氢气相对密度是甲蒸气对氢气相对密度是29，甲分子中不含甲基，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是且为链状结构，其结构简式是 。羟基羟基CH2=CHCH2OH第第50页页（3）苯氧乙酸有各种酯类同分异构体，其中能与）苯氧乙酸有各种酯类同分异构体，其中能与FeCl3溶液溶液发生显色反应，且有发生显色反应，且有2种一硝基取代物同分异构体是种一硝基取代物同分异构体是（写出任意两种结构简式）（写出任意两种结构简式）。第第51页页解析：（解析：（1）甲与苯氧乙酸发生酯化反应，故其结构中必定含）甲与苯氧乙酸发生酯化反应，故其结构中必定含有羟基；（有羟基；（2）甲蒸气对氢气相对密度为）甲蒸气对氢气相对密度为29，故其相对分子质，故其相对分子质量为量为58，5.8 g甲为甲为0.1 mol，其中，其中n（C）=0.3 mol，n（H）=0.6 mol，故其化学式为，故其化学式为C3H6O。分子中不含甲基且是。分子中不含甲基且是链状结构，故其结构简式为：链状结构，故其结构简式为：CH2=CHCH2OH。（3）苯氧乙酸同分异构体能与）苯氧乙酸同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，结构溶液发生显色反应，结构中必须含有酚羟基，依据苯氧乙酸结构简式：中必须含有酚羟基，依据苯氧乙酸结构简式：，可将基团分为羟基和酯基两种，位置能够是邻、间、对位，可将基团分为羟基和酯基两种，位置能够是邻、间、对位，一硝基取代物有两种为对位结构，可写作：一硝基取代物有两种为对位结构，可写作：第第52页页【备考指南备考指南】1.1.确定同分异构体数目：依据数学排列组合确定同分异构体数目：依据数学排列组合知识确定，假如有机物结构能够划分成两个部分，分别确定每知识确定，假如有机物结构能够划分成两个部分，分别确定每个部分同分异构体数目个部分同分异构体数目n n种和种和m m种，有机物同分异构体总数等于种，有机物同分异构体总数等于nmnm种。（种。（1 1）酯类同分异构体。如求）酯类同分异构体。如求C C4 4H H9 9OHOH与与C C4 4H H9 9COOHCOOH反应生反应生成酯同分异构体数目：已知成酯同分异构体数目：已知C C4 4H H9 9有有4 4种结构，组成酯同分异构种结构，组成酯同分异构体总数为体总数为44=1644=16（种）。（种）。（2 2）芳香族化合物同分异构体。如）芳香族化合物同分异构体。如苯环上含有一个苯环上含有一个OHOH、一个、一个C C4 4H H9 9，其同分异构体总数为，其同分异构体总数为43=1243=12（种）。（种）。2.2.书写同分异构体方法：（书写同分异构体方法：（1 1）次序思维法：对含多官能团）次序思维法：对含多官能团有机物，能够采取次序思维法确定其同分异构体数目。比如，有机物，能够采取次序思维法确定其同分异构体数目。比如，丙烷上三个氢原子分别被一个丙烷上三个氢原子分别被一个NHNH2 2、一个、一个OHOH、一个苯基取代，、一个苯基取代，先写出先写出NHNH2 2取代同分异构体，接着写出取代同分异构体，接着写出OHOH取代同分异构体，取代同分异构体，最终写出苯基取代同分异构体（次序能够颠倒），这么不会多最终写出苯基取代同分异构体（次序能够颠倒），这么不会多写，也不会少写。（写，也不会少写。（2 2）分合思维法：比如，书写）分合思维法：比如，书写C C5 5H H1111OHOH同分异同分异构体，第一步，写出构体，第一步，写出C5H12C5H12同分异构体；第二步，上述同分异构同分异构体；第二步，上述同分异构体分子中一个氢原子被体分子中一个氢原子被OHOH取代得出取代得出C C5 5H H1111OHOH同分异构体。同分异构体。第第53页页3.3.同分异构体题型考查同分异构体题型考查（1 1）判断取代产物同分异构体种类数目）判断取代产物同分异构体种类数目利用利用“等效氢等效氢法法”处理。处理。（2 2）判断给定各种结构简式中哪些是同分异构体）判断给定各种结构简式中哪些是同分异构体检验检验分子式和结构是否相同。分子式和结构是否相同。（3 3）限定条件同分异构体书写或补写）限定条件同分异构体书写或补写看清限定范围：看清限定范围：官能团类型异构；官能团类型异构；苯环上相对位置异构；苯环上相对位置异构；指定官能团。指定官能团。第第54页页3.某有机物某有机物X是农药生产中一个中间体，其结构简式为是农药生产中一个中间体，其结构简式为（1）X分子式为分子式为。（2）X分子中含有官能团有（用结构简式表示）分子中含有官能团有（用结构简式表示）。C10H11O2ClCOO、Cl第第55页页（3）该物质可能有各种同分异构体，写出符合以下条件一个）该物质可能有各种同分异构体，写出符合以下条件一个同分异构体结构简式同分异构体结构简式 。苯环上有只处于对位两个取代基苯环上有只处于对位两个取代基 遇氯化铁溶液不变色，但遇遇氯化铁溶液不变色，但遇pH试纸显红色试纸显红色第第56页页+H2O第第57页页相关数据列表以下：相关数据列表以下：图图40-5第第58页页回答以下问题：回答以下问题：（1）在试验中，要尽可能快速地把反应温度提升到）在试验中，要尽可能快速地把反应温度提升到170左右，左右，其最主要目标是其最主要目标是；（填正确选项前字母）；（填正确选项前字母）a.引发反应引发反应 b.加紧反应速度加紧反应速度 c.预防乙醇发挥预防乙醇发挥 d.降低副产物乙醚生成降低副产物乙醚生成（2）在装置）在装置C中应加入中应加入，其目标是吸收反应中可能，其目标是吸收反应中可能生成酸性气体：（填正确选项前字母）生成酸性气体：（填正确选项前字母）a.水水 b.浓硫酸浓硫酸 c.氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液 d.饱和碳酸氢钠溶液饱和碳酸氢钠溶液dc第第59页页（3）判断该制取反应已经结束最简单方法是）判断该制取反应已经结束最简单方法是；（4）将）将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在置，产物应在层（填层（填“上上”、“下下”）；）；（5）若产物中有少许未反应）若产物中有少许未反应Br2，最好用，最好用洗涤除去；（填正确洗涤除去；（填正确选项前字母）选项前字母）a.水水 b.氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液 c.碘化钠溶液碘化钠溶液 d.乙醇乙醇（6）若产物中有少许副产物乙醚，可用）若产物中有少许副产物乙醚，可用方法方法除去；除去；（7）反应过程中应用冷水冷却装置）反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目标是，其主要目标是；但又不能过分冷却（如用冰水），；但又不能过分冷却（如用冰水），其原因是其原因是。溴颜色完全褪去溴颜色完全褪去下下b蒸馏蒸馏防止溴大量挥发防止溴大量挥发过分冷却会凝固而堵塞导管过分冷却会凝固而堵塞导管产品产品1,2二溴乙烷熔点二溴乙烷熔点(凝固点凝固点)低，低，第第60页页解析：解析：(1)因因“乙醇在浓硫酸存在下在乙醇在浓硫酸存在下在140脱水生成乙醚脱水生成乙醚”，故快速地把反应温度提升到故快速地把反应温度提升到170左右原因是降低副产物乙醚生左右原因是降低副产物乙醚生成。成。(2)因装置因装置C“目标是吸收反应中可能生成酸性气体目标是吸收反应中可能生成酸性气体”，故应选碱，故应选碱性氢氧化钠溶液。性氢氧化钠溶液。(3)是用是用“少许溴和足量乙醇制备少许溴和足量乙醇制备1,2-二溴乙烷二溴乙烷”，反应结束时，反应结束时溴已经反应完，显著现象是溴颜色褪尽。溴已经反应完，显著现象是溴颜色褪尽。(4)由表中数据可知，由表中数据可知，1,2-二溴乙烷密度大于水，因而在下层。二溴乙烷密度大于水，因而在下层。(5)Br2能与氢氧化钠溶液反应，故可用氢氧化钠溶液洗涤；即能与氢氧化钠溶液反应，故可用氢氧化钠溶液洗涤；即使也能与碘化钠溶液反应，但生成使也能与碘化钠溶液反应，但生成I2也溶于也溶于1，2-二溴乙烷。二溴乙烷。(6)依据表中数据，乙醚沸点低，可经过蒸馏除去依据表中数据，乙醚沸点低，可经过蒸馏除去(不能用蒸发，不能用蒸发，乙醚不能散发到空气中乙醚不能散发到空气中)。(7)溴易挥发，冷水可降低挥发。但假如用冰水冷却会使产品凝溴易挥发，冷水可降低挥发。但假如用冰水冷却会使产品凝固而堵塞导管。固而堵塞导管。第第61页页2.新课程理综化学卷新课程理综化学卷38对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用做防腐剂，对酵母和霉菌含有很强抑制作用，工业丁酯）可用做防腐剂，对酵母和霉菌含有很强抑制作用，工业上惯用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应上惯用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发从廉价、易得化工原料出发制备而制得。以下是某课题组开发从廉价、易得化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯合成路线：对羟基苯甲酸丁酯合成路线：图图40-6第第62页页已知以下信息：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；基；D可与银氨溶液反应生成银镜；可与银氨溶液反应生成银镜；F核磁共振氢谱表明其有两个不一样化学环境氢，且峰面积核磁共振氢谱表明其有两个不一样化学环境氢，且峰面积比为比为1 1。回答以下问题：回答以下问题：（1）A化学名称为化学名称为；（2）由）由B生成生成C化学反应方程式为化学反应方程式为；该反应类型为该反应类型为；（3）D结构简式为结构简式为；甲苯甲苯取代反应取代反应第第63页页（4）F分子式为分子式为；（5）G结构简式为结构简式为；（6）E同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应共有同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应共有种，其中核磁共振氢谱有三种不一样化学环境种，其中核磁共振氢谱有三种不一样化学环境氢，且峰面积比为氢，且峰面积比为2 2 1是（写结构简式）是（写结构简式）。C7H4O3Na213第第64页页解析：此题为基础题，比平时学生接触有机试题简单些。最终解析：此题为基础题，比平时学生接触有机试题简单些。最终一问也在意料之中，同分异构体有两种形式，一个是苯环上含一问也在意料之中，同分异构体有两种形式，一个是苯环上含有一个酯键和一个氯原子（邻、间、对）共有一个酯键和一个氯原子（邻、间、对）共3种异构，另一个种异构，另一个是有一个醛基、一个羟基和一个氯原子，这是有一个醛基、一个羟基和一个氯原子，这3种不一样取代基种不一样取代基共有共有10种同分异构体，所以一共种同分异构体，所以一共13种。种。第第65页页【备考指南备考指南】本部分命题主要考查官能团结构，有机物本部分命题主要考查官能团结构，有机物分类及命名。同分异构体书写是高考命题热点，有机物分子式分类及命名。同分异构体书写是高考命题热点，有机物分子式书写是今后命题重点。书写是今后命题重点。1.1.正确了解相关概念。本章包括概念较多，可从化合物正确了解相关概念。本章包括概念较多，可从化合物组成元素角度了解烃及烃衍生物概念，在此基础上归纳总结烃组成元素角度了解烃及烃衍生物概念，在此基础上归纳总结烃及烃衍生物类别及其分类依据。从有机物分子结构特点（各原及烃衍生物类别及其分类依据。从有机物分子结构特点（各原子连接次序、方式、官能团等）了解同系物、同分异构体等概子连接次序、方式、官能团等）了解同系物、同分异构体等概念，能够识别同系物和列举同分异构体。念，能够识别同系物和列举同分异构体。2.2.经过经典题目标分析解答，总结解题技巧。结合实例，经过经典题目标分析解答，总结解题技巧。结合实例，强调对同分异构体概念了解，掌握有机物命名，同分异构体书强调对同分异构体概念了解，掌握有机物命名，同分异构体书写方法和判断方法，形成正确解题思绪。写方法和判断方法，形成正确解题思绪。第第66页页解析：解析：B错，错，不是苯环结构，不是芳香族化合物；不是苯环结构，不是芳香族化合物；C错，属于芳香族化合物；错，属于芳香族化合物；D错，属于烃衍生物。错，属于烃衍生物。A第第67页页2.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以确诱抗素制剂，以确保鲜花盛开，保鲜花盛开，S-诱抗素分子结构如图诱抗素分子结构如图40-7所表示，以下关于所表示，以下关于该分子说法正确是该分子说法正确是 （）A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基图图40-7解析：解析：B错，分子中无苯环；错，分子中无苯环；C错，无酯基；错，无酯基；D错，无苯环结构。错，无苯环结构。A第第68页页解析：解析：A项应为项应为1，2-二溴乙烷，二溴乙烷，B项应为项应为3-甲基甲基-1-戊烯，戊烯，D项项应为应为2，2，4-三甲基戊烷。三甲基戊烷。C第第69页页解析：本题考查了烃分类，属于概念辨析题。明确判断出：解析：本题考查了烃分类，属于概念辨析题。明确判断出：烷、烯、炔都属于脂肪链烃，而苯、环已烷、环戊烷都属于烷、烯、炔都属于脂肪链烃，而苯、环已烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中芳香烃。环戊烷，环丁烷及乙基环己烷环烃，而苯是环烃中芳香烃。环戊烷，环丁烷及乙基环己烷均是环烃中环烷烃。均是环烃中环烷烃。D第第70页页B.一定条件下，它能够发生加成、取代、氧化、还原一定条件下，它能够发生加成、取代、氧化、还原等反应等反应C.它一氯代物有它一氯代物有6种种D.它分子中全部碳原子一定在同一平面上它分子中全部碳原子一定在同一平面上