有机化学3胡市公开课一等奖百校联赛特等奖课件.pptx
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1、优异精品课件文档资料第1页第 三 章 环 烷 烃(Cycloalkanes)第2页3一一.环烷烃分类、命名和异构环烷烃分类、命名和异构二二.环烷烃物理性质和化学反应环烷烃物理性质和化学反应三三.环烷烃稳定性环烷烃稳定性四四.环烷烃构象环烷烃构象五五.多环烃构象多环烃构象六六.环烷烃合成环烷烃合成第三章第三章 环环 烷烷 烃烃 (Cycloalkanes(Cycloalkanes)第3页4概述:概述:单环环烷烃通式:单环环烷烃通式:C Cn nH H2n ,2n ,与烯烃互为异构体。与烯烃互为异构体。环烷烃性质与烷烃相同。环烷烃性质与烷烃相同。一一.环烷烃分类、命名和异构环烷烃分类、命名和异构(
2、Classification,Nomenclature,Isomerism of Cycloalkanes)(Classification,Nomenclature,Isomerism of Cycloalkanes)1.1.分类分类单环体系单环体系小环:小环:3 34 4个碳原子。个碳原子。普通环:普通环:5 57 7个碳原子。个碳原子。中环:中环:8 81111个碳原子。个碳原子。大环:大环:1212个以上碳原子。个以上碳原子。多环体系多环体系螺环螺环:两个环公用一个碳原子两个环公用一个碳原子,公用碳叫螺碳。公用碳叫螺碳。桥环:两个环公用两个或两个以上碳原子。桥环:两个环公用两个或两个以上
3、碳原子。螺碳螺碳桥头碳桥头碳第4页52.2.异构异构包含:包含:结构异构结构异构顺反异构:顺反异构:例:例:C C5 5H H1010环烷烃异构环烷烃异构结构式相同结构式相同,分子中原子在空间排列分子中原子在空间排列方式不一样。因为环存在方式不一样。因为环存在,使使C-CC-C键键不能旋转而引发。不能旋转而引发。第5页63.3.命名命名1).1).单环环烷烃单环环烷烃规则:规则:.确定母体:环某烷确定母体:环某烷(由环中总碳数确定由环中总碳数确定)。.编号:若环上有取代基,编号尽可能编号:若环上有取代基,编号尽可能小。若有不一样取代基,要用较小数字,小。若有不一样取代基,要用较小数字,表示较小
4、取代基位置。表示较小取代基位置。.书写同烷烃。书写同烷烃。第6页7例:例:.对于顺反异构体:对于顺反异构体:顺式(顺式(ciscis):相同基团在平面同侧。):相同基团在平面同侧。反式(反式(transtrans):相同基团在平面两侧。):相同基团在平面两侧。1-1-甲基甲基-2-2-乙基环戊烷乙基环戊烷1-1-甲基甲基-4-4-异丙基环己烷异丙基环己烷顺顺-1,2-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷第7页8反反-1,3-1,3-二甲基环戊烷二甲基环戊烷反反-1-1-乙基乙基-3-3-异丙基环戊烷异丙基环戊烷2).2).多环烃多环烃螺环烃螺环烃:.:.确定母体确定母体:螺某烷螺某烷(由螺环中总碳
5、数确定由螺环中总碳数确定)。.编号:先编小环后编大环。从小环中和编号:先编小环后编大环。从小环中和螺碳相邻碳开始编号,使取代基位次最小。螺碳相邻碳开始编号,使取代基位次最小。.写法:写法:第8页9位次位次取代基位置取代基位置用阿拉伯数字,数字间用逗号隔开用阿拉伯数字,数字间用逗号隔开(半字线)(半字线)取代基名称取代基名称相同取代基合并起来相同取代基合并起来,用一用一、二、三二、三 表示表示螺螺a.ba.b某烷某烷除螺碳外每个环中碳原子数。除螺碳外每个环中碳原子数。a a 为小环中,为小环中,b b 为大环中。为大环中。第9页10螺螺2.42.4庚烷庚烷1 12 23 34 45 56 67
6、71 12 23 34 45 56 67 78 81,6-1,6-二甲基螺二甲基螺3.43.4辛烷辛烷.编号:先编大桥后编小桥,从桥头碳开编号:先编大桥后编小桥,从桥头碳开始编,使取代基位次最小。始编,使取代基位次最小。.环数确定:把桥环烃变为链烃,打开几次,就是几元环。桥环烃桥环烃:.:.确定母体确定母体:几环某烷几环某烷(由桥环中总碳数确定由桥环中总碳数确定)。.写法:写法:第10页11位次位次取代基位置取代基位置用阿拉伯数字用阿拉伯数字,数字间用逗号隔开数字间用逗号隔开(半字线)(半字线)取代基名称取代基名称相同取代基合并起来,用一、二、三相同取代基合并起来,用一、二、三 表示表示几环几
7、环a.b.ca.b.c某烷某烷除桥头碳外每个桥中碳原子数。除桥头碳外每个桥中碳原子数。由大桥到小桥。由大桥到小桥。第11页121 12 23 34 45 56 67 78 89 91,9-1,9-二甲基二甲基-3-3-乙基二环乙基二环4.2.14.2.1壬烷壬烷1 12 23 34 45 56 67 72,7,7-2,7,7-三甲基二环三甲基二环2.2.12.2.1庚烷庚烷1 12 23 34 45 56 67 77,7-7,7-二氯二环二氯二环4.1.04.1.0庚烷庚烷第12页13二二.环烷烃物理性质和化学反应环烷烃物理性质和化学反应(Physical Properties,Chemica
8、l Reactions of Cycloalkanes)(Physical Properties,Chemical Reactions of Cycloalkanes)1.1.物理性质(自学)物理性质(自学)2.2.化学反应化学反应1).1).取代反应取代反应机理:自由基机理机理:自由基机理取代反应普通在五、六元环上易发生。取代反应普通在五、六元环上易发生。2).2).加成反应加成反应小环易发生加成反应。小环易发生加成反应。第13页14.加加 H H2 2由上面反应条件能够看出,小环发生加成反应活性大。由上面反应条件能够看出,小环发生加成反应活性大。.加加 X X2 2第14页15不发生加成反
9、应不发生加成反应.加加 HXHX(主)(主)第15页16不对称环丙烷加不对称环丙烷加 HX HX 规律:规律:.开环位置:在含氢最多与含氢最少两个碳之间。开环位置:在含氢最多与含氢最少两个碳之间。.氢加在含氢较多碳原子上。氢加在含氢较多碳原子上。(主)(主)第16页173).3).氧化反应氧化反应环丙烷与烯烃既类似又有区分,它有抗氧化能力,环丙烷与烯烃既类似又有区分,它有抗氧化能力,不使不使KMnOKMnO4 4水溶液褪色,可用此区分:水溶液褪色,可用此区分:环丙烷环丙烷不饱和烃不饱和烃第17页18三三.环烷烃稳定性环烷烃稳定性 (Stability of Cycloalkanes)(Stab
10、ility of Cycloalkanes)为何三元环不稳定易发生加成?为何三元环不稳定易发生加成?为何五元环、六元环较稳定不易发生开环加成,而易发为何五元环、六元环较稳定不易发生开环加成,而易发生取代?生取代?1.1.拜尔(拜尔(Baeyer Baeyer)张力学说关键点)张力学说关键点.形成环碳原子都在同一平面上,并排成正多边形。形成环碳原子都在同一平面上,并排成正多边形。.正常正常C-CC-C键之间夹角为键之间夹角为109.5109.5,环中,环中C-CC-C键之间夹键之间夹角为了保持角为了保持109.5109.5,环中键角要扩张或压缩,从而产,环中键角要扩张或压缩,从而产生张力。生张力
11、。第18页19.键角变形程度越大,张力越大。键角变形程度越大,张力越大。.张力使环稳定性降低,张力越大,环反应性越大。张力使环稳定性降低,张力越大,环反应性越大。例:例:由上面计算可知由上面计算可知:a.:a.环戊烷、环己烷偏转角度最小环戊烷、环己烷偏转角度最小,也最稳也最稳定。定。第19页20b.b.环丙烷键角偏转大于环丁烷,所以环丙烷反应活环丙烷键角偏转大于环丁烷,所以环丙烷反应活性大于环丁烷。性大于环丁烷。拜尔张力学说不足之处:拜尔张力学说不足之处:由拜尔张力学说,比六元环大环都有偏转角,而且环越由拜尔张力学说,比六元环大环都有偏转角,而且环越大,偏转角越大,张力越大。这一推论不正确。这
12、是因大,偏转角越大,张力越大。这一推论不正确。这是因为张力学说前提不合理,即环中碳原子在同一平面内不为张力学说前提不合理,即环中碳原子在同一平面内不合理。合理。拜尔张力学说存在于小环中。拜尔张力学说存在于小环中。2.2.燃烧热与环烷烃稳定性燃烧热与环烷烃稳定性燃烧热燃烧热纯粹化合物完全燃烧所放出热。纯粹化合物完全燃烧所放出热。化合物燃烧热越大,化合物越不稳定。化合物燃烧热越大,化合物越不稳定。第20页21从从有机化学有机化学高等教育出版社(第二版)胡宏纹高等教育出版社(第二版)胡宏纹 主编主编 上册上册 P P50 50 表表 3.2 3.2 单环环烷烃单环环烷烃(CH(CH2 2)n n燃烧
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