有机化学专题培训市公开课一等奖百校联赛特等奖课件.pptx
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1、有机化学主讲:李侃社蔡会武第1页使用教材:徐寿昌主编有机化学第二版(国优教材)参考书:基础有机化学、刑其毅、徐瑞秋、周政编,高等教育出版社。有机化学提要、例题和习题王永梅、王桂林编,天津大学出版社。有机化学美RT莫里森编,科学出版社。有机化学曾昭琼主编,高等教育出版社,第三版。有机化学反应机理指南英P赛克斯著,科学出版社。课堂要求着装整齐,精神饱满。按时到课,迟到一次在期末总评中扣二分,旷课一次在期末总评中扣三分。课前预习,课后复习。按时完成作业。作业要求每人准备两本作业本(全班使用统一作业本)。课后二十四小时内上交当次作业作业要认真、规范,字迹要恭正,版面要整齐。作业情况是平时成绩主要依椐,
2、要防止拖交和旷交作业现象,拖交作业三次记为一次旷交,旷交作业达三次者,每旷交一次在期末总评中扣一分。第2页第一章有机化合物结构与性质第一章有机化合物结构与性质学习要求1掌握共价键理论关键点、共价键属性及主要参数。2掌握主要官能团式子。3.掌握共价键均裂、异裂。4了解有机化合物特点,从中搞清与无机化合物主要区分。5了解有机化合物分类标准。6.了解有机化学中酸硷概念。7了解有机化合物和有机化学涵义。8了解有机化学发展简史。9了解有机化合物研究程序和方法。第3页第一章第一章绪绪 论论(一)(一)重点重点1共价键一些基本概念共价键一些基本概念2.诱导效应诱导效应3.有机化合物研究方法有机化合物研究方法
3、(二)二)难点难点1共价键理论共价键理论2分子轨道理论分子轨道理论3共价键键参数共价键键参数4诱导效应诱导效应第4页有机物可起源于生物体也可由无机物转化而来。有机物可起源于生物体也可由无机物转化而来。迄今已知化合物超出万迄今已知化合物超出万(主要经过人工合成主要经过人工合成),其中绝,其中绝大多数是有机化合物。大多数是有机化合物。1.有机化合物:碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。有机化合物:碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。2.有机化学:研究有机化合物起源、制备、结构、性能、应用有机化学:研究有机化合物起源、制备、结构、性能、应用以及相关理论、改变规律和方法学科学。以及相关理论、改变规律和方法学科
4、学。三项内容:分离、结构、反应和合成三项内容:分离、结构、反应和合成分离分离从自然界或反应产物经过蒸馏、结晶、吸附、萃取、从自然界或反应产物经过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等操作孤立出单一纯净有机物。升华等操作孤立出单一纯净有机物。结构结构对分离出有机物进行化学和物理行为了解,说明对分离出有机物进行化学和物理行为了解,说明其结构和特征。其结构和特征。反应和合成反应和合成从某一有机化合物从某一有机化合物(原料原料)经过一系列反应转经过一系列反应转化成一已知或新有机化合物化成一已知或新有机化合物(产物产物)。1.1有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学第5页3.有机化学发展及其研究热点。有机化学
5、发展及其研究热点。“有机有机”(Organic)“有机体有机体”(Organism)起源起源1828年,德国化学家魏勒年,德国化学家魏勒(Whler,F.)制尿素:制尿素:在十九世纪早期发展了定量测定有机化合物组成方法,并分析了许多有机在十九世纪早期发展了定量测定有机化合物组成方法,并分析了许多有机化合物。十九世纪中期以后,开始把有机化合物看作是碳化合物,有机化化合物。十九世纪中期以后,开始把有机化合物看作是碳化合物,有机化学看作碳化合物化学。有机化学成为一门科学。学看作碳化合物化学。有机化学成为一门科学。1845年,柯尔伯年,柯尔伯(H.kolber)制得醋酸;制得醋酸;1854年,柏赛罗年
6、,柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物;合成油脂类化合物;尔后,布特列洛夫合成了糖类化合物;尔后,布特列洛夫合成了糖类化合物;.1857年,年,Kekule(德德)提出碳原子四价学说,在此基础上发展了有机化合物结提出碳原子四价学说,在此基础上发展了有机化合物结构学说,对有机化学发展起了很大推进作用。构学说,对有机化学发展起了很大推进作用。第6页1874年,vantHoff(荷)和LeBel(法)提出碳四面体构型学说,建立了分子立体概念,开创了以立体观点来研究有机化合物立体化学(stereochemistry)。19,Lewis(美)用电子对来说明化学键生成。1931年Huckel(
7、德)用量子化学方法来处理不饱和化合物和芳烃结构问题。1933年,Ingold(英)用化学动力学方法研究饱和碳原子上亲核取代反应机理。60年代,Hoffman.福井谦一(日)发觉分子轨道守恒原理,提出前线轨道理论。80-90年代,Corey提出合成子概念,并合成出许多复杂结构含有生理活性有机化合物。第7页有机化学是一门快速发展学科有机化学是一门快速发展学科19011998年,诺贝尔化学奖共年,诺贝尔化学奖共90项,其中有机化学方面项,其中有机化学方面化学奖化学奖55项,占化学奖项,占化学奖61%第8页 当代有机化学发展一个主要趋势:当代有机化学发展一个主要趋势:与生命科学结合。与生命科学结合。1
8、980年年(DNA)1997年年(ATP)与生命科学相关化学诺贝尔奖与生命科学相关化学诺贝尔奖八项;八项;有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理成有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理成为当代生物化学和化学生物学理论基础;为当代生物化学和化学生物学理论基础;在蛋白质、核酸组成和结构研究、次序测定方法建立、在蛋白质、核酸组成和结构研究、次序测定方法建立、合成方法创建等方面,有机化学为分子生物学建立和发展合成方法创建等方面,有机化学为分子生物学建立和发展开辟了道路;开辟了道路;确定确定DNA为生物体遗传物质为生物体遗传物质,是由生物学家和化学家共同完成;是由生物学家和化
9、学家共同完成;人类基因组人类基因组“工作框架图工作框架图”组装组装后基因组计划后基因组计划序列基因序列基因(SequenceGenomics)结构基因结构基因(StructuralGenomics)第9页功效基因功效基因(FunctionalGenomics)。有机化学尤其是生物有机化学参加研究项目:有机化学尤其是生物有机化学参加研究项目:研究信息分子和受体识别机制研究信息分子和受体识别机制;发觉自然界中分子进化和生物合成基本规律发觉自然界中分子进化和生物合成基本规律;作用于新生物靶点新一代治疗药品前期基础研究作用于新生物靶点新一代治疗药品前期基础研究;发展提供结构多样性分子组合化学发展提供结
10、构多样性分子组合化学;对于复杂生物体系进行静态和动态分析新技术,等等。对于复杂生物体系进行静态和动态分析新技术,等等。有机化学中,有机化学中,有机合成有机合成占有独特关键地位。占有独特关键地位。1989年美国年美国Harvard大学大学kishi教授等完成海葵毒素教授等完成海葵毒素(palytoxin)全合成。全合成。第10页二十一世纪,要实现“理想”合成法。强调实用、环境友好、资源可持续利用。简单原料、温和条件,经过简单步骤,快速、高选择性、高效地转化为目标分子。绿色合成诺贝尔化学奖“手性催化氢化反应”、“手性催化氧化反应”独特功效分子(各种性能材料、生理活性分子、天然产物)独特功效分子(各
11、种性能材料、生理活性分子、天然产物)全合成。全合成。计算机技术引入,结构测定、分子设计和合成设计。计算机技术引入,结构测定、分子设计和合成设计。第11页有机新材料有机新材料(分子材料分子材料)化学。化学。1.化学结构种类多;化学结构种类多;2.能够有目标地改变功效分子结构,能够有目标地改变功效分子结构,进行功效组合和集成;进行功效组合和集成;3.能够在分子层次上组装功效分子,能够在分子层次上组装功效分子,调控材料性能。调控材料性能。当前研究热点领域:当前研究热点领域:1.含有潜在光、电、磁等功效有机分子合成和组装含有潜在光、电、磁等功效有机分子合成和组装2.分子材料中电子、能量转移和一些快速反
12、应过程研究;分子材料中电子、能量转移和一些快速反应过程研究;3.研究分子结构、排列方式与材料性能关系,发展新分子研究分子结构、排列方式与材料性能关系,发展新分子组装方法,探讨产生特殊光电磁现象机制;组装方法,探讨产生特殊光电磁现象机制;4.探索新型分子材料在光电子学和微电子学中应用等探索新型分子材料在光电子学和微电子学中应用等第12页1、有机化合物数量多。已知化合物有一千多万、有机化合物数量多。已知化合物有一千多万种,其中有机化合物占绝大多数,而其余九十几种,其中有机化合物占绝大多数,而其余九十几个元素组成无机化合物不过几十万种。而且每年个元素组成无机化合物不过几十万种。而且每年还要新合成和发
13、觉几万到几十万种有机化合物。还要新合成和发觉几万到几十万种有机化合物。为何有机化合物数量如此之多呢?有两个原因,为何有机化合物数量如此之多呢?有两个原因,一是组成有机化合物碳原子能够是一个碳原子到一是组成有机化合物碳原子能够是一个碳原子到几十万甚至几百万个碳原子;其二,有机化合物几十万甚至几百万个碳原子;其二,有机化合物普遍存在异构现象使其数量大大增加。普遍存在异构现象使其数量大大增加。为何把含碳原子化合物单独列为有机化合物为何把含碳原子化合物单独列为有机化合物?这是因为有机化合物含有自己特点。其特?这是因为有机化合物含有自己特点。其特点以下:点以下:1.2有机化合物特点有机化合物特点第13页
14、3、有机化合物大多数不溶于水,当然这是对大、有机化合物大多数不溶于水,当然这是对大多数有机化合物而言,也有有机化合物与水混溶。多数有机化合物而言,也有有机化合物与水混溶。4、大多数有机化合物易燃烧,也有例外,比如、大多数有机化合物易燃烧,也有例外,比如四氯化碳,不但不燃,而且能够灭火。四氯化碳,不但不燃,而且能够灭火。2、有机化合物普遍存在异构现象,即使无机化、有机化合物普遍存在异构现象,即使无机化合物也有异构现象,不过没有有机化物普遍和复合物也有异构现象,不过没有有机化物普遍和复杂。杂。比如,含以八个碳原子为主汽油,已经确认碳比如,含以八个碳原子为主汽油,已经确认碳氢化合物就有二百种以上。氢
15、化合物就有二百种以上。第14页5、大多数有机化合物发生有机化学反应速度、大多数有机化合物发生有机化学反应速度比较慢,不像无机反应能够瞬间完成。当然有比较慢,不像无机反应能够瞬间完成。当然有有机反应速度很快,比如炸药爆炸,反应速度有机反应速度很快,比如炸药爆炸,反应速度很快。很快。6、大多数有机化学反应都有副反应,反应不、大多数有机化学反应都有副反应,反应不是定量进行,所以普通情况下有机化学反应是定量进行,所以普通情况下有机化学反应式不用配平,只要写出主要产物就能够。式不用配平,只要写出主要产物就能够。7、大大多多数数有有机机化化合合物物熔熔点点较较低低,超超出出3000C以上极少。以上极少。8
16、、大多数有机化合物分解温度比较低,超出、大多数有机化合物分解温度比较低,超出4000C极少。当然有例外,如碳纤维极少。当然有例外,如碳纤维30000C还稳还稳定。定。第15页1.3有机化合物中共价键理论有机化合物中共价键理论1)价键理论)价键理论(1)价键形成可看作是原子轨道重合或电子配正确结果,如:价键形成可看作是原子轨道重合或电子配正确结果,如:(形形成成键键电电子子对对在在成成键键前前是是属属于于一一个个原原子子时时,形形成成键键称称配配价价键键,存存在在电电子子得失时则形成离子键。)得失时则形成离子键。)共用两对电子形成双键,其余类推:共用两对电子形成双键,其余类推:第16页(2)共共
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