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有机化学羧酸衍生物省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、王鹏王鹏山东科技大学化学与材料工程学院山东科技大学化学与材料工程学院1 1第十三章第十三章 羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸亲核取代产物羧酸亲核取代产物第1页山东科技大学化学与环境工程学院王鹏羧酸衍生物是酸衍生物是羧酸中酸中羟基被取代后基被取代后产物,主要物,主要有:有:酰卤酸酸酐酯腈酰胺胺第2页山东科技大学化学与环境工程学院王鹏13.1 羧酸衍生物命名羧酸衍生物命名一、一、酰氯和和酰胺:以所含胺:以所含酰基命名基命名第3页山东科技大学化学与环境工程学院王鹏二、酸二、酸酐:依据成:依据成酐酸命名酸命名三、三、酯:按形成它酸和醇命名:按形成它酸和醇命名:第4页山东科技大学化学与环境工程学院王鹏四、四、环
2、状状酰胺和胺和酯:称:称为内内酰胺和内胺和内酯-己内酰胺己内酰胺-丁内酯丁内酯邻苯二甲酰亚胺邻苯二甲酰亚胺第5页山东科技大学化学与环境工程学院王鹏13.2 羧酸衍生物物理波谱性质羧酸衍生物物理波谱性质一、低一、低级酰氯和酸和酸酐都都对粘膜有刺激性,遇水粘膜有刺激性,遇水分解分解二、二、酰氯、酸、酸酐和和酯熔沸点熔沸点较羧酸低很多(酸低很多(为何?),但何?),但酰胺沸点比胺沸点比羧酸高(怎酸高(怎样解解释?),?),且且酰胺氮原子上胺氮原子上氢越少,熔沸点越低。越少,熔沸点越低。三、三、低低级酯有香味;有香味;C14以下以下羧酸形成甲酸形成甲酯和和乙乙酯都是液体都是液体第6页山东科技大学化学与
3、环境工程学院王鹏13.2 羧酸衍生物物理波谱性质羧酸衍生物物理波谱性质一、一、红外:外:p显示示强烈烈羰基吸收峰:基吸收峰:p特点:特点:吸吸电基使吸收峰移向高基使吸收峰移向高频区,供区,供电基基则使其移向低使其移向低频区区 酯红外峰尖外峰尖锐,酸酸酐存在两个存在两个羰基峰基峰,酰氯峰峰较宽,位,位于于1700 cm-1以上,以上,酰胺峰胺峰较宽,位于,位于1700 cm-1以下以下几个化合物几个化合物羰基峰基峰对比比双峰双峰宽峰峰尖峰尖峰宽峰峰第7页山东科技大学化学与环境工程学院王鹏13.2 羧酸衍生物物理波谱性质羧酸衍生物物理波谱性质二、二、1H-NMR:p酰胺中胺中-CONH-吸收峰出吸
4、收峰出现在在59.4,峰形是,峰形是宽而而矮矮馒头峰,峰,酯烷氧基在氧基在3.7 4.1左右左右p羧酸衍生物酸衍生物羰基基邻位位C-H均移向低均移向低场区,如:区,如:-C-H酯中中烷氧基氧基酰胺胺N-H第8页山东科技大学化学与环境工程学院王鹏13.3 羧酸衍生物化学性质羧酸衍生物化学性质一、一、酰基上基上亲核取代反核取代反应:p羧酸衍生物化学性酸衍生物化学性质主要表达在主要表达在酰基碳基碳亲核取代反核取代反应上:上:RCLORCNuO+HNu+HL第9页山东科技大学化学与环境工程学院王鹏13.3 羧酸衍生物化学性质羧酸衍生物化学性质p依据依据H-Nu不一不一样,反,反应速度也不一速度也不一样
5、,同一,同一羧酸酸衍生物反衍生物反应活性依次活性依次为:p对于一于一样H-Nu而言,反而言,反应速度速度则存在以下关系:存在以下关系:氨解氨解醇解醇解水解水解反反应试剂NH2OROHNu酰胺胺酯酸酸酐酰氯NH2OROCORX第10页山东科技大学化学与环境工程学院王鹏13.3 羧酸衍生物化学性质羧酸衍生物化学性质p1、水解:、水解:第11页山东科技大学化学与环境工程学院王鹏13.3 羧酸衍生物化学性质羧酸衍生物化学性质p2、醇解:、醇解:酰氯、酸、酸酐和和酯能醇解,生成能醇解,生成酯:酯醇解也叫醇解也叫酯交交换,甲,甲酯经常可被其它醇交常可被其它醇交换:第12页山东科技大学化学与环境工程学院王鹏
6、13.3 羧酸衍生物化学性质羧酸衍生物化学性质p3、氨解:氨解:酰氯、酸、酸酐和和酯能氨解,生成能氨解,生成酰胺:胺:第13页山东科技大学化学与环境工程学院王鹏13.3 羧酸衍生物化学性质羧酸衍生物化学性质二、二、酰基上基上亲核取代反核取代反应机理:机理:p1、带电亲核核试剂:先加成后消去:先加成后消去负离子离子进攻能力攻能力强,可直接与,可直接与羰基加成,脱去基加成,脱去L第14页山东科技大学化学与环境工程学院王鹏13.3 羧酸衍生物化学性质羧酸衍生物化学性质p2、中性、中性亲核核试剂:中性中性试剂进攻能力弱,需要在酸性条件下催化,脱攻能力弱,需要在酸性条件下催化,脱HL分分子后再脱去子后再
7、脱去H:第15页山东科技大学化学与环境工程学院王鹏13.3 羧酸衍生物化学性质羧酸衍生物化学性质p亲核取代反核取代反应影响原因:影响原因:电子效子效应:羰基碳原子基碳原子连有吸有吸电子基子基团,反,反应活性高,活性高,连有供有供电子基子基团则活性降低活性降低空空间效效应:羰基碳原子取代体基碳原子取代体积越大,越大,亲核取代反核取代反应越越困困难这些影响原因与些影响原因与醛酮亲核取代反核取代反应一致一致离去基离去基团:碱性越:碱性越强,越不易离去,反,越不易离去,反应越困越困难。离去能力次序:离去能力次序:X RCOO RO NH2第16页山东科技大学化学与环境工程学院王鹏三、三、羧酸衍生物相酸
8、衍生物相对反反应活性:活性:p1、亲核取代反核取代反应活性活性次序次序:衍生物衍生物间能能够由由高活性高活性化合物化合物转化化为低活性低活性化合物化合物p2、解、解释:电子效子效应:共共轭强活性低活性低离去基离去基团:碱性越碱性越强活性越低活性越低酰氯 酸酸酐 酯 酰胺胺13.3 羧酸衍生物化学性质羧酸衍生物化学性质第17页山东科技大学化学与环境工程学院王鹏13.3 羧酸衍生物化学性质羧酸衍生物化学性质四、四、还原反原反应p1、LiAlH4还原:原:酰氯、酸、酸酐和和酯还原成伯醇,原成伯醇,酰胺胺还原成胺原成胺第18页山东科技大学化学与环境工程学院王鹏13.3 羧酸衍生物化学性质羧酸衍生物化学
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