苏教版有机化学基础总复习省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第1页有机化合物分类有机化合物分类有机物分子式、结构式、结构简式、有机物分子式、结构式、结构简式、键线式键线式规范规范书写书写同分异构体书写同分异构体书写一、有机物结构和同分异构体一、有机物结构和同分异构体碳链异构碳链异构:烷烃烷烃,苯同系物同分异构体苯同系物同分异构体官能团位置异构官能团位置异构:例丁烯同分异构体例丁烯同分异构体官能团类别异构官能团类别异构:同碳数同碳数单烯烃和环烷单烯烃和环烷烃烃;炔烃和二烯烃炔烃和二烯烃;醇(酚)和醚醇(酚)和醚;醛和酮醛和酮;羧酸和酯;硝基烷和氨基酸羧酸和酯;硝基烷和氨基酸烯烃烯烃顺反异构顺反异构第2页五同概念比较复习五同概念比较复习同系同系物物:结构相
2、同结构相同(官能团种类、个数同官能团种类、个数同),差若干差若干CH2有机物有机物(乙烯和丙烯)(乙烯和丙烯)同分异构同分异构体体:分子式同分子式同,结构不一样,结构不一样,化合物化合物同位同位素素:质子数同质子数同,中子数不一样同种元素,中子数不一样同种元素不一样不一样原子原子(如(如35Cl和和37Cl)同素异形同素异形体体:同种元素同种元素组成组成单质单质(O2和和O3)同一物质:(如二氯甲烷)同一物质:(如二氯甲烷)第3页1(08全国卷)以下各组物质不属于同分异构体是()A2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B邻氯甲苯和对氯甲苯C2-甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯第4页1(08海南卷
3、)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气有机化合物有()A3种 B4种C5种D6种第5页练习:练习:1以下物质属于醇类是(以下物质属于醇类是()B第6页练习:练习:2有机物有机物名称是名称是()A2甲基丁烷甲基丁烷B3甲基丁烷甲基丁烷C2乙基丙烷乙基丙烷D1,1二甲基丙烷二甲基丙烷3以下化学式只能表示一个物质是(以下化学式只能表示一个物质是()AC2H6BC4H8CC4H10DC5H12AA第7页4以下各组物质互为同系物是(以下各组物质互为同系物是()5.以下物质中能产生顺反异构现象是(以下物质中能产生顺反异构现象是()DD第8页6以下烷烃在光照下与氯气反应,只生以下烷烃在光照下与氯气反
4、应,只生成一个一氯代烃是(成一个一氯代烃是()C练习:练习:第9页7手性分子是指在分子结构手性分子是指在分子结构中,中,a、b、x、y为不相同原子或原子团,为不相同原子或原子团,中心碳原子称为手性碳原子。以下分子中心碳原子称为手性碳原子。以下分子中指定碳原子(用标识)不属于手性中指定碳原子(用标识)不属于手性碳原子是(碳原子是()C练习:练习:第10页第11页二、官能团种类及其特征性质二、官能团种类及其特征性质类别类别 通式通式 官能团官能团 代表物代表物 化性化性第12页二、官能团种类及其特征性质二、官能团种类及其特征性质【例例】某一元醇碳干是某一元醇碳干是回答以下问题:回答以下问题:(1)
5、这种一元醇结构可能有这种一元醇结构可能有种种(2)这类一元醇发生脱水反应生成这类一元醇发生脱水反应生成种烯烃种烯烃(3)这类一元醇可发生氧化反应有这类一元醇可发生氧化反应有种种(4)这类一元醇氧化可生成这类一元醇氧化可生成种醛种醛(5)这类一元醇氧化生成羧酸与能够被氧化为羧这类一元醇氧化生成羧酸与能够被氧化为羧酸醇发生酯化反应,能够生成酸醇发生酯化反应,能够生成种酯种酯31324第13页1.能与能与Na反应反应2.能与能与NaOH反应反应3.能与能与Na2CO3反应反应4.能与能与NaHCO3反应反应5.能发生银镜反应能发生银镜反应6.能与新制能与新制Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀共热产生砖
6、红色沉淀7.能使能使Cu(OH)2悬浊液变绛蓝色溶液悬浊液变绛蓝色溶液8.使溴水因发生化学反应而褪色使溴水因发生化学反应而褪色9.遇遇FeCl3显紫色显紫色10.加溴水产生白色沉淀加溴水产生白色沉淀第14页1(08四川卷)胡椒酚是植物挥发油成份四川卷)胡椒酚是植物挥发油成份之一,它结构简式为:之一,它结构简式为:以下叙述中不正确是以下叙述中不正确是()A1mol胡椒酚最多可与胡椒酚最多可与4molH2发生反应发生反应B1mol胡椒酚最多可与胡椒酚最多可与4mol溴发生反应溴发生反应C胡椒酚可与甲醛发生反应,生成聚合物胡椒酚可与甲醛发生反应,生成聚合物D胡椒酚在水中溶解度小于苯酚在水中溶胡椒酚在
7、水中溶解度小于苯酚在水中溶解度解度B第15页2(08广东卷)以下关于有机物说法正确广东卷)以下关于有机物说法正确是(是()A乙醇、乙烷和乙酸都能够与钠反应生成乙醇、乙烷和乙酸都能够与钠反应生成氢气氢气B75%(体积分数)乙醇溶液惯用于医疗(体积分数)乙醇溶液惯用于医疗消毒消毒C苯和乙烯都可使溴四氯化碳溶液褪色苯和乙烯都可使溴四氯化碳溶液褪色D石油分馏可取得乙酸、苯及其衍生物石油分馏可取得乙酸、苯及其衍生物B第16页3(08重庆卷)食品香精菠萝酯生产路线(反应重庆卷)食品香精菠萝酯生产路线(反应条件略去)以下:条件略去)以下:以下叙述错误是(以下叙述错误是()A步骤(步骤(1)产物中残留苯酚可用
8、)产物中残留苯酚可用FeCl3溶液检验溶液检验B苯酚和菠萝酯均可与酸性苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均可与苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应溶液发生反应D步骤(步骤(2)产物中残留烯丙醇可用溴水检验)产物中残留烯丙醇可用溴水检验D第17页4(08山山东东卷)苯丙酸卷)苯丙酸诺龙诺龙是一个是一个兴奋剂兴奋剂,结结构构简简式式为为(I)由苯丙酸)由苯丙酸诺龙结诺龙结构推构推测测,它能,它能 (填代号)。填代号)。a.使溴四使溴四氯氯化碳溶液褪色化碳溶液褪色 b.使酸性使酸性KMnO4c与与银银氨溶液氨溶液发发生生银镜银镜反反应应 d.与与Na2C
9、O3溶液作用生成溶液作用生成CO2ab第18页5(08江江苏苏卷)香卷)香兰兰素是主要香料之一,它可由素是主要香料之一,它可由丁香酚丁香酚经经多步反多步反应应合成合成。相关上述两种化合物相关上述两种化合物说说法正确是(法正确是()A常温下,常温下,1mol丁香酚只能与丁香酚只能与1molBr2反反应应B丁香酚不能丁香酚不能FeCl3溶液溶液发发生生显显色反色反应应C1mol香香兰兰素最多能与素最多能与3mol氢氢气气发发生加成反生加成反应应D香香兰兰素分子中最少有素分子中最少有12个原子共平面个原子共平面D第19页6(08海南卷)海南卷)1mo1X能与足量碳酸氢能与足量碳酸氢钠溶液反应放出钠溶
10、液反应放出44.8LCO2(标准情况标准情况),则,则X分子式是(分子式是()AC5H10O4BC4H8O4CC3H6O4DC2H2O4D第20页三、有机反应类型三、有机反应类型1.取代取代(卤代、硝化、酯化、水解卤代、硝化、酯化、水解)2.加成加成3.消去消去4.聚合聚合(加聚、缩聚加聚、缩聚)5.氧化氧化置换置换复分解复分解显色显色第21页1(08宁夏卷)以下说法错误是(宁夏卷)以下说法错误是()A乙醇和乙酸都是惯用调味品主要成份乙醇和乙酸都是惯用调味品主要成份B乙醇和乙酸沸点和熔点都比乙醇和乙酸沸点和熔点都比C2H6、C2H4沸沸点和熔点高点和熔点高C乙醇和乙酸都能发生氧化反应乙醇和乙酸
11、都能发生氧化反应D乙醇和乙酸之间能发生酯化反应,酯化反乙醇和乙酸之间能发生酯化反应,酯化反应和皂化反应互为逆反应应和皂化反应互为逆反应D第22页2(08上海)上海)霉酚酸霉酚酸酯酯(MMF)是器官移植中抑制是器官移植中抑制细细胞增胞增殖最殖最惯惯用用药药品。以下关于品。以下关于MMF说说法正确是法正确是()AMMF能溶于水能溶于水BMMF能能发发生取代反生取代反应应和消去反和消去反应应C1molMMF能与能与6mol氢氢气气发发生加成反生加成反应应D1molMMF能与含能与含3molNaOH溶液完全反溶液完全反应应D第23页3(08海南卷)以下有机反海南卷)以下有机反应应中,不属于取代中,不属
12、于取代反反应应是(是()B第24页1.加成加成2.酯化酯化3.水解水解4.加聚加聚5.缩聚缩聚依据依据反应类型反应类型来推断官能团来推断官能团四、有机推断四、有机推断第25页依据依据反应条件反应条件来推断官能团来推断官能团1.浓硫酸浓硫酸2.稀硫酸稀硫酸3.NaOH/水水4.NaOH/醇醇5.H2、催化剂、催化剂6.O2/Cu、7.Br2/FeBr38.Cl2、光照、光照第26页1、依据某物质组成和结构推断同分异构体结构;依据某物质组成和结构推断同分异构体结构;2、依据相互转变关系和性质推断物质结构;、依据相互转变关系和性质推断物质结构;3、依据反应规律推断化学反应方程式;、依据反应规律推断化
13、学反应方程式;4、依据物质性质和转化关系推断反应条件和类、依据物质性质和转化关系推断反应条件和类型;型;5、依据高聚物结构推断单体结构;、依据高聚物结构推断单体结构;6、依据试验现象推断物质;、依据试验现象推断物质;7、依据有机物用途推断物质;、依据有机物用途推断物质;8、依据定量关系推断官能团个数。、依据定量关系推断官能团个数。第27页D碳链没碳链没有支链有支链1molA与与2molH2反应反应浓硫酸浓硫酸第28页结构结构性质性质特征特征结构简式结构简式反应类型反应类型化学方程式化学方程式审题审题挖掘明挖掘明暗条件暗条件找突找突破口破口综合综合分析分析推导推导结论结论第29页第30页五、有机
14、合成五、有机合成烃和烃衍生物之间相互转化关烃和烃衍生物之间相互转化关系系官能团引入官能团引入官能团消除官能团消除第31页1.将原料与产物结构进行对比,一比碳干改变,二将原料与产物结构进行对比,一比碳干改变,二比官能团差异。比官能团差异。有机合成解题思绪有机合成解题思绪2.在合成某一个产物时,可能会产生各种不一样方在合成某一个产物时,可能会产生各种不一样方法和路径,应该在兼顾原料省、产率高前提下,选法和路径,应该在兼顾原料省、产率高前提下,选择最合理、最简单方法和路径。择最合理、最简单方法和路径。第32页有机合成遵照标准有机合成遵照标准1所选择每个反应副产物尽可能少,所要得到主所选择每个反应副产
15、物尽可能少,所要得到主产物产率尽可能高且易于分离,防止采取副产物多产物产率尽可能高且易于分离,防止采取副产物多反应。反应。2发生反应条件要适宜,反应安全系数要高,反发生反应条件要适宜,反应安全系数要高,反应步骤尽可能少而简单。应步骤尽可能少而简单。3要按一定反应次序和规律引入官能团,不能臆要按一定反应次序和规律引入官能团,不能臆造不存在反应事实,必要时应采取一定办法保护已造不存在反应事实,必要时应采取一定办法保护已引入官能团。引入官能团。4所选取合成原料要易得,经济。所选取合成原料要易得,经济。第33页有机合成题有机合成题 常见官能团引入:常见官能团引入:a a、引入、引入CCCC:CCCC或
16、或CCCC与与H H2 2加成;加成;b b、引入、引入CCCC或或CCCC:卤代烃或醇消去;:卤代烃或醇消去;c c、苯环上引入、苯环上引入d d、引入、引入X X:在饱和碳原子上与在饱和碳原子上与X X2 2(光照)取代;(光照)取代;不饱和不饱和碳原子上与碳原子上与X X2 2或或HXHX加成;加成;醇羟基与醇羟基与HXHX取代。取代。e e、入、入OHOH:卤代烃水解;卤代烃水解;醛或酮加氢还原;醛或酮加氢还原;CCCC与与H H2 2O O加成。加成。f f、入、入CHOCHO或酮:或酮:醇催化氧化;醇催化氧化;CCCC与与H H2 2O O加成。加成。g g、引入、引入COOHCO
17、OH:醛基氧化;醛基氧化;CNCN水化;水化;羧酸酯水解。羧酸酯水解。h h、引入、引入COORCOOR:醇酯由醇与羧酸酯化;醇酯由醇与羧酸酯化;酚酯由酚与羧酸酚酯由酚与羧酸酐酯化。酐酯化。第34页 例例.以以CH2=CH2为原料合成为原料合成 其它无机原料自选,写出相关化学方程式其它无机原料自选,写出相关化学方程式。C OCCH2=CH2OO=O第35页六、有机化学计算六、有机化学计算有机物化学式确定有机物燃烧规律及其应用第36页普通思绪普通思绪C、H等元素质量等元素质量C、H等元素质量比等元素质量比C、H等元素质量分数等元素质量分数燃烧产物质量燃烧产物质量分子式分子式试验式试验式相对分子质
18、量相对分子质量=有机物燃烧方程有机物燃烧方程式计算、讨论式计算、讨论经过计经过计算讨论算讨论结构简式结构简式试验试验(一)有机物分子式和结构式确定第37页【例例】某某含含氧氧有有机机化化合合物物能能够够作作为为无无铅铅汽汽油油抗抗震震剂剂,它它对对氢氢气气相相对对密密度度为为44,含含碳碳质质量量分分数数为为68.2%,含含氢氢质质量量分分数数为为13.6%,其其余余是是氧氧,请请计计算算其分子式。其分子式。第38页【例例】某某含含氧氧有有机机化化合合物物气气态态时时密密度度为为2.68g/L(标标况况),准准确确取取0.90g样样品品充充分分燃燃烧烧后后,产产生生气气体体经经过过氯氯化化钙钙
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