有机化学专业知识省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、邓健 制作 吕以仙 审校1第一章第一章 绪绪 论论1.1.有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 2.2.共共 价价 键键 3.3.分子极性和分子间作用力分子极性和分子间作用力4.4.有机化合物功效基和反应类型有机化合物功效基和反应类型 5.5.有机酸碱概念有机酸碱概念6.6.确定有机化合物结构步骤与方法确定有机化合物结构步骤与方法7.7.分子轨道和共振分子轨道和共振第第1页页人民卫生电子音像出版社2第一节第一节 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 第 一章 绪 论 第一节 有机化合物和有机化学 17世纪中期世纪中期,把从自然界中取得各种物质把从自然界中取得各种物质,按照按照起源起源分
2、为分为:动物物质动物物质植物物质植物物质矿物物质矿物物质 随即又将矿物物质称为随即又将矿物物质称为无机物无机物,而将动物而将动物物质和植物物质称为物质和植物物质称为有机物有机物。在化学发展史长河中曾经有过一段时期在化学发展史长河中曾经有过一段时期,有机化合物被有机化合物被认为只能起源于有生命机体认为只能起源于有生命机体,不可能由无机物合成。不可能由无机物合成。上页上页下页下页首页首页第第2页页邓健 制作 吕以仙 审校3 1828年德国年轻化学家年德国年轻化学家F.Whler在试验过程中在试验过程中发觉经典无机化合物发觉经典无机化合物氰酸铵能转化成有机化合物氰酸铵能转化成有机化合物尿素(从哺乳动
3、物尿中分离出来化合物)。尿素(从哺乳动物尿中分离出来化合物)。今后人们又陆续合成了许多有机化合物。科学试验事实打今后人们又陆续合成了许多有机化合物。科学试验事实打破了只能从有生命机体得到有机化合物错误理念。许多生命物破了只能从有生命机体得到有机化合物错误理念。许多生命物质如蛋白质、核酸等如今也都成功地合成了。因为历史沿用,质如蛋白质、核酸等如今也都成功地合成了。因为历史沿用,现在人们依然使用现在人们依然使用“有机有机”两个字描述有机物和有机化学两个字描述有机物和有机化学,不不过它含义与早期过它含义与早期“有机有机”含义已完全不一样。含义已完全不一样。第 一章 绪 论 第一节 有机化合物和有机化
4、学 上页上页下页下页首页首页第第3页页人民卫生电子音像出版社4有机化合物和有机化学当代定义:有机化合物和有机化学当代定义:有机化合物有机化合物(organic compounds)含碳化合物含碳化合物 有机化学有机化学(organic chemistry)是研究有机化合物是研究有机化合物结构、性能和合成方法一门科学。结构、性能和合成方法一门科学。CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等因为等因为其性质与无机物相同,习惯上仍列为无机物其性质与无机物相同,习惯上仍列为无机物第 一章 绪 论 第一节 有机化合物和有机化学 上页上页下页下页首页首页第第4页页邓健 制作 吕以仙 审校5 有
5、机化学是医学课程中一门主要基础课,也有机化学是医学课程中一门主要基础课,也是生命科学不可缺乏化学基础。是生命科学不可缺乏化学基础。第 一章 绪 论 第一节 有机化合物和有机化学 上页上页下页下页首页首页第第5页页人民卫生电子音像出版社6第二节第二节 共价键共价键 第 一章 绪 论 第二节 共价键(一、路易斯共价键理论)一、路易斯共价键理论一、路易斯共价键理论 19 Lewis 提出了经典共价键理论:当两个或两个以上相同原子或电负性相近原子相互结合成份子,分子中原子间能够经过共享一对或几对电子到达稳定稀有气体电子构型,形成化学键。这种由共享电子对形成化学键称为共价键(covalent bonds
6、)。稀有气体除氦仅有两个价电子外,其它价电子稀有气体除氦仅有两个价电子外,其它价电子层中均为八个电子,路易斯共价键理论又称为层中均为八个电子,路易斯共价键理论又称为八隅八隅律律(octet rule)。)。上页上页下页下页首页首页第第6页页邓健 制作 吕以仙 审校7第 一章 绪 论 第二节 共价键(一、路易斯共价键理论)碳原子既不轻易得到电子碳原子既不轻易得到电子,也不轻易失去电子。所以也不轻易失去电子。所以,有机有机化合物分子中原子间主要以共价键相结合化合物分子中原子间主要以共价键相结合,以满足八隅律。以满足八隅律。这种用电子对表示共价键结构化学式称为这种用电子对表示共价键结构化学式称为 L
7、ewis 结结构式构式。它主要用于说明有机反应机制中电子转移。它主要用于说明有机反应机制中电子转移。简化简化Lewis结构式结构式:上页上页下页下页首页首页第第7页页人民卫生电子音像出版社8二、当代共价键理论基本关键点二、当代共价键理论基本关键点 第 一章 绪 论 第二节 共价键(二、当代共价键理论)当两个原子相互靠近到一定距离时当两个原子相互靠近到一定距离时,自旋方向相反单电自旋方向相反单电子相互配对子相互配对,使电子云密集于两核之间使电子云密集于两核之间,降低了两核间正降低了两核间正电荷排斥力电荷排斥力,增加了两查对电子云密集区域吸引力,所增加了两查对电子云密集区域吸引力,所以以,使体系能
8、量降低使体系能量降低,形成稳定共价键。形成稳定共价键。每个原子所形成共价键数目取决于该原子中单电子数每个原子所形成共价键数目取决于该原子中单电子数目目,即一个原子含有几个单电子即一个原子含有几个单电子,就能与几个自旋方向相就能与几个自旋方向相反单电子形成共价键反单电子形成共价键,这就是共价键这就是共价键饱和性饱和性。当形成共价键时当形成共价键时,原子轨道重合程度越大原子轨道重合程度越大,核间电子核间电子云越密集云越密集,形成共价键就越稳定。所以形成共价键就越稳定。所以,共价键总是尽共价键总是尽可能地沿着原子轨道最大重合方向形成可能地沿着原子轨道最大重合方向形成,这就是共价键这就是共价键方向性方
9、向性。上页上页下页下页首页首页第第8页页邓健 制作 吕以仙 审校9第 一章 绪 论 第二节 共价键(三、碳杂化轨道)三、碳杂化轨道三、碳杂化轨道 价键理论揭示了共价键本质,但它无法解释价键理论揭示了共价键本质,但它无法解释甲烷分子甲烷分子(CH4)中中4个碳氢键键角相同,均为个碳氢键键角相同,均为10928事实。事实。1931 年鲍林在价键理论基础上,年鲍林在价键理论基础上,提出了提出了杂化轨道理论杂化轨道理论(orbital hybridization theory):原子在形成份子时,因为原子间相互影:原子在形成份子时,因为原子间相互影响,同一个原子内不一样类型、能量相近原子轨响,同一个原
10、子内不一样类型、能量相近原子轨道能够道能够重新组合重新组合重新组合重新组合成能量、形状和空间方向与原来成能量、形状和空间方向与原来轨道完全不一样新原子轨道。这种重新组合过程轨道完全不一样新原子轨道。这种重新组合过程称为称为杂化杂化,所形成新原子轨道称为,所形成新原子轨道称为杂化轨道杂化轨道(hybridization orbitals)。)。上页上页下页下页首页首页第第9页页人民卫生电子音像出版社10碳原子碳原子6个核外电子运动于各自原子轨道中:个核外电子运动于各自原子轨道中:第 一章 绪 论 第二节 共价键(三、碳杂化轨道)C:1s2 2s22p2价电子层:价电子层:上页上页下页下页首页首页
11、第第10页页邓健 制作 吕以仙 审校11 在有机化合物中在有机化合物中,碳并不直接以碳并不直接以原子轨道参加形成共价键原子轨道参加形成共价键,而是而是先先杂化杂化,后成键后成键。碳原子有。碳原子有3种杂化形种杂化形式式 spsp3 3、sp2 和和 sp 杂化。杂化。第 一章 绪 论 第二节 共价键(三、碳杂化轨道)基态:基态:上页上页下页下页首页首页第第11页页人民卫生电子音像出版社12第 一章 绪 论 第二节 共价键(四、共价键属性)四、共价键属性四、共价键属性 键长键长:成键原子核间距离:成键原子核间距离 键角键角:两共价键之间夹角:两共价键之间夹角 键能键能:离解能或平均离解能:离解能
12、或平均离解能决定分子决定分子决定分子决定分子空间构型空间构型空间构型空间构型 化学键强度化学键强度化学键强度化学键强度 键极性键极性:成键原子间电荷分布成键原子间电荷分布 影响理化性质影响理化性质影响理化性质影响理化性质上页上页下页下页首页首页键长键长/pm 109 154 134 120 第第12页页邓健 制作 吕以仙 审校13 对于同种原子形成共价键,公用电对于同种原子形成共价键,公用电子由两个原子核均等子由两个原子核均等“享用享用”:两个成键原子既不带正电荷两个成键原子既不带正电荷,也不带负电也不带负电荷,这种键没有极性,叫荷,这种键没有极性,叫非极性共价键非极性共价键。第 一章 绪 论
13、 第二节 共价键(四、共价键属性)上页上页下页下页首页首页第第13页页人民卫生电子音像出版社14 当两个当两个不一样不一样原子成键时,因为两个原子成键时,因为两个键合原子拉电子能键合原子拉电子能力力不一样,即不一样,即电负性电负性不一样,使共用电子对发生偏移,一方不一样,使共用电子对发生偏移,一方原子带原子带部分负电荷部分负电荷(-),另一方带部分正电荷,另一方带部分正电荷(+):这种成键电子云不是平均分配在两个成键原子核之这种成键电子云不是平均分配在两个成键原子核之间共价键称为间共价键称为 极性极性(共价共价)键键(polar covalent bonds)。d d+d d-键键极性极性大小
14、取决于成键原子大小取决于成键原子电负性差电负性差,电负性差越大键极性电负性差越大键极性越大。越大。普通普通,两个元素电负性差两个元素电负性差值值1.7为离子键;为离子键;1.7为共价键,为共价键,其中电负性差值在其中电负性差值在0.71.6为极为极性共价键。性共价键。第 一章 绪 论 第二节 共价键(四、共价键属性)上页上页下页下页首页首页第第14页页邓健 制作 吕以仙 审校15第三节第三节 分子极性和分子间作用力分子极性和分子间作用力 第 一章 绪 论 第三节 分子极性和分子间作用力(一、分子极性)一、一、分子极性分子极性 任何分子都是由带正电荷原子核和带负电荷任何分子都是由带正电荷原子核和
15、带负电荷电子组成。所以,分子极性取决于整个分子正、电子组成。所以,分子极性取决于整个分子正、负电荷中心是否重合,若二者重合,就是负电荷中心是否重合,若二者重合,就是非极性非极性分子分子,二者不能重合为,二者不能重合为极性分子极性分子。分子极性大小通惯用分子电分子极性大小通惯用分子电偶极矩偶极矩 表示。表示。=q d q 为极性分子中正电荷或负电荷中心上电荷值,为极性分子中正电荷或负电荷中心上电荷值,d 为为正负电荷中心之间距离。正负电荷中心之间距离。单位:单位:Cm(库仑库仑米米)或或“德拜德拜”(debye,D)。1D=3.33610-30Cm。上页上页下页下页首页首页第第15页页人民卫生电
16、子音像出版社16第 一章 绪 论 第三节 分子极性和分子间作用力(一、分子极性)越大,分子极性越大,反之,极性越小。越大,分子极性越大,反之,极性越小。=0 分子为分子为非极性分子。极性分子非极性分子。极性分子普通在普通在13D范围内。范围内。上页上页下页下页首页首页第第16页页邓健 制作 吕以仙 审校17 分子极性分子极性是分子中全部化学键极性是分子中全部化学键极性向量和向量和。对于双原子。对于双原子分子,键极性就是分子极性。多原子分子极性不但取决于各分子,键极性就是分子极性。多原子分子极性不但取决于各个键极性,也取决于分子形状。个键极性,也取决于分子形状。=0(非极性分子非极性分子)=1.
17、87(极性分子极性分子)第 一章 绪 论 第三节 分子极性和分子间作用力(一、分子极性)分子极性越大,分子间相互作用力就越大,分子极性越大,分子间相互作用力就越大,所以,所以,化合物分子极性大小直接影响其沸点、化合物分子极性大小直接影响其沸点、熔点、溶解度等物理性质和化学性质熔点、溶解度等物理性质和化学性质。上页上页下页下页首页首页第第17页页人民卫生电子音像出版社18二、二、分子间作用力分子间作用力 第 一章 绪 论 第三节 分子极性和分子间作用力(二、分子间作用力)有机化合物分子间作用力主要是有机化合物分子间作用力主要是偶极偶极-偶极作偶极作用力用力(dipole-dipole inter
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