有机化学课件(00014)市公开课一等奖百校联赛特等奖课件.pptx

有有机机化化学学Organic Chemistry第1页课程说明课程说明1.本课程共54课时。周一57。2.教学内容与方法参考有机化学教学改革新趋势，结合我校实际情况。采取CAI伎俩教学。3.要求：做好笔记，课后进行总结整理。4.考评方法：闭卷考试成绩+平时成绩（到课情况、作业、交流）。5.参考书基础有机化学基础有机化学（第二版），邢其毅等编，高教出版社Organic Chemistry,2ndedition,M.A.FoxandJ.K.Whitesell,Jones&Bartlett,1997第2页有机化学是当代科学技术有机化学是当代科学技术主要基础学科主要基础学科1.有机化学研究对象及发展情况有机化学研究对象及发展情况有机化学是从分子水平上研究物质世界最丰富多彩部分-有机化合物。简单有机小分子化合物复杂有机化合物大分子化合物超分子（分子识别、分子组装、功效）第3页2.有机化学在当代科学技术中定位有机化学在当代科学技术中定位-有机有机化学是许多当代科学技术基础化学是许多当代科学技术基础#生命科学（生物化学，分子生物学等）#医药学（药品化学，病理学，生化分析等）#农业（农业化学，农用化学品等）石油（石油化工等）材料科学（高分子化学，功效材料等）#食品（食品化学，营养学，添加剂等）日用化工（染料，涂料，化装品等）第4页生命科学中化学问题是未来有机化生命科学中化学问题是未来有机化学发展主要资源和推进力学发展主要资源和推进力1.有机化学在生命科学发展中主要作用有机化学在生命科学发展中主要作用理论基础、研究工具、说明本质2.在大分子和超分子水平上，生命科学在大分子和超分子水平上，生命科学与有机化学将在更辽阔范围和更深层次与有机化学将在更辽阔范围和更深层次上相互渗透，全方面互补上相互渗透，全方面互补。有机化学与生命科学亲密结合，是当代科学发展必定结果和需要。第5页有机化学基本内容有机化学基本内容第一部分：有机化合物分类和命名第二部分：有机化合物结构理论第三部分：有机化合物性质第四部分：有机化学反应第五部分：主要有机化合物第6页第一章第一章绪绪论论学习要求：学习要求：1.了解有机化学含义，掌握有机化学特征2.掌握有机化合物结构及共价键理论基本内容3.掌握有机化合物物理性质和分子结构关系本章重点：本章重点：1.杂化轨道理论2.有机物物理性质和分子结构关系第7页1.1有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学一一.有机化学发展历史有机化学发展历史十七世纪中叶，人们依据物质起源而将物质分为：动物物质、植物物质和矿物物质动物物质、植物物质和矿物物质十九世纪初瑞典化学家柏齐利乌斯(Berzelius)把动物物质和植物物质合并称有机有机化合物化合物把矿物物质称为无机化合物。无机化合物。“燃素”学说拉瓦锡（Lavoisier）推翻了该学说第8页Thetermorganicliterallymeans“derivedfromlivingorganisms”.Originally,thescienceoforganicchemistrywasthestudyofcompoundsextractedfromlivingorganismsandtheirnaturalproducts.Compoundssuchassugar,urea,waxes,andplantoilswereconsidered“organic”,andpeoplebelievedthatsuchnaturalproductsneedsa“vital force”tocreatethem.第9页Vital force theory:organiccompoundsmustcontainapeculiarvital forceasaresultoftheirorigininlivingsources.Oneconsequenceofthisvital force,chemistsbelieved,wasthatorganiccompoundscouldnotbepreparedandmanipulatedinthelaboratoryascouldinorganiccompounds.“生命力生命力”学说第10页年，年青德国化学家韦勒(Wohler)NH4Cl+AgOCNAgCl+NH4OCNAfterthattime,manyothersyntheseswerecarriedout,andthevital forcetheorywaseventuallydiscarded.第11页.Thedistinctivefeatureoforganiccompoundsisthattheyallcontainoneormorecarbonatoms.Still,notallcarboncompoundsareorganiccompounds.Mostofthemillionsofcarboncompoundsareconsideredtobeorganiccompounds,however.有机化合物有机化合物是指含碳元素化合物。是指含碳元素化合物。研究碳化合物化学叫研究碳化合物化学叫有机化学有机化学。二二.有机化学定义有机化学定义第12页Themoderndefinitionoforganic chemistryisthechemistry of carbon compounds.Althoughcarbonistheprincipalelementinorganiccompounds,mostalsocontainhydrogen,andmanycontainnitrogen,oxygen,phosphorus,sulfur,chlorine,orotherelements.第13页1.2有机化合物特点有机化合物特点组成元素简单、数目众多、结构复杂组成元素简单、数目众多、结构复杂一、结构上特点一、结构上特点数目：数目：1996年有机化合物已超出1000万种，无机化合物只不过约10万种。且新有机化合物以每年新增加万种，平均天天增加1000种非常惊人高速度问世。第14页结构：异构现象比如：C4H8第15页二、二、经典有机化合物理化特征经典有机化合物理化特征1.多数有机物较易燃烧多数有机物较易燃烧2.有机化合物熔点及沸点较低有机化合物熔点及沸点较低3.多数有机化合物易溶于有机溶剂而不易溶于水多数有机化合物易溶于有机溶剂而不易溶于水.有机物反应速度慢，而且常有副反应发生有机物反应速度慢，而且常有副反应发生第16页.有机化合物分子结构有机化合物分子结构一、经典有机化合物结构概念一、经典有机化合物结构概念1.化学结构分子各原子连接方式和次序2.分子中各个原子都有一定化合价碳：四价；氢：一价；氧：二价“”单键；“=”双键；“”叁键第17页化学结构决定分子性质，分子性质反应其化学结构。4年范霍夫（荷兰）和勒贝尔提出了碳正四面体学说碳正四面体学说第18页二、分子结构式表示方法二、分子结构式表示方法1.电子对代替价键表示分子结构式子叫电子式电子式2.用价键将分子中各原子相互连接起来表示分子结构式子叫结构式结构式3.简化了结构式称为结构简式结构简式第19页注意问题：注意问题：1.每个原子化合价恰好饱和2.必须对应唯一一个结构三、杂化轨道理论三、杂化轨道理论1.SP3杂化杂化1S22S22P2第20页杂化轨道特点：1.体系能量降低，成键能力增强2.轨道形状：梨形3.SP3四个杂化轨道在空间伸展方向正四面体图图第21页SP3杂化轨道形成图返回第22页键：键：1.含义两个轨道之间重合是以核间联线为对称轴2.特点键牢靠；轴对称，键连两个原子能够围绕键自由旋转,而键并不破裂；可由任何原子形成可单独存在。3.各种各种键举例：键举例：碳原子四个碳原子四个SP3杂化轨道在空间相互排斥，对称杂化轨道在空间相互排斥，对称分布，键角为分布，键角为，故甲烷分子呈四甲烷分子呈四面体面体链接第23页甲烷分子结构图返回第24页普通SP3杂化（单键），空间几何形状都是正（近）四面体。比如：CH3Cl2.SP2杂化以CH2=CH2为例讨论第25页SP2杂化轨道形成图杂化轨道形成图第26页乙烯分子乙烯分子第27页键：1.含义含义:两个轨道之间是肩并肩重合2.特点特点:键易断；面对称，键所联两个原子不能相对旋转，不然肩并肩重合即被破坏；不可单独存在。普通含有双键，碳大多发生SP2杂化，空间几何形状平面三角形。比如:第28页3.SP杂化以为例讨论普通含有叁键，发生SP杂化，几何形状为直线型。第29页SP杂化形成图第30页乙炔分子结构图乙炔分子结构图第31页四、共价键主要参数四、共价键主要参数1.键离解能和键能键离解能和键能离解能含义：离解能含义：键能含义键能含义：分子中同类键离解能平均值叫做键能。比如：CH4键能表示键强度，键能越大，键越稳定。C-C348KJmol-1C=C612KJmol-1第32页2.键长键长含义：C-C0.154nmC=C0.134nm3.键角键角键角与分子几何外形及所相连原子相关。4.键极性和分子极性键极性和分子极性非极性共价键：C-C极性共价键:第33页分子极性是它所含各共价键极性矢量和，用偶极距偶极距（）表示。非极性分子：CO2、CH4极性分子：H2O、CH3Cl1.研究有机化合物结构程序和方法研究有机化合物结构程序和方法一、分离提纯一、分离提纯1.重结晶法2.蒸馏3.溶剂萃取4.色谱法二、定性与定量分析二、定性与定量分析第34页三、确定化合物结构式三、确定化合物结构式有机化合物分类有机化合物分类一、按碳架分类一、按碳架分类1.链状化合物（也称开链化合物或脂肪族化合物）2.碳环化合物第35页3.杂环化合物二、按官能团分类二、按官能团分类1.官能团含义2.常见官能团及所属类别举例第36页官能团官能团化合物类别化合物类别化合物举例化合物举例烯炔卤素-X卤代烃羟基-OH醇或酚醚第37页醛酮羧酸酯羧酸氨基-NH2胺硝基-NO2硝基化合物氰基-CN腈第38页有机化合物物理性质与分子结构关系有机化合物物理性质与分子结构关系一、沸点一、沸点b.p.1.分子极性大，沸点高CH3CH2CH3-42CH3OCH3-232.同系列中分子量大，沸点高CH3Cl-22.7CH3CH2Cl-12.5第39页3.异构体中直链沸点比支链高直链沸点比支链高3694.分子间存在氢键氢键沸点显著升高CH3OCH3-23C2H5OH78.4CH3CH2CH2OH97197第40页二、熔点二、熔点m.p.熔点除了与分子间力相关外，还与晶体结构中分子排列是否紧密有很大关系,即分子对称性相关。1.同系列中，分子量越大，熔点也就越高。216279第41页2.分子对称性大，熔点较高。CH4-183CH3CH2CH3-188三、在溶剂中溶解度三、在溶剂中溶解度“相同相溶相同相溶”原理：亲水基团亲水基团：-OH,-SO3H,-COOH,-NH2,-CHO等极性基团，增加在水中溶解度。结构相同者相互溶解，极性相近者相互溶解。第42页疏水基团：-R,-X有利于在有机溶剂中溶解。四、四、物质颜色物质颜色生色团：生色团：如：（长共轭双键），（偶氮基），2（硝基），（亚硝基）等等。助色团：助色团：2，2，3，3。第43页