有机化学实验讲义市公开课一等奖百校联赛特等奖课件.pptx

第第1 1页页 有机化学是一门以试验为主科学，上好试验课是提升有机化学教学质量主要步骤。经过试验可验证理论，巩固和加深对理论了解，使理论与实践紧密联络起来，又可学会和掌握有机化学试验基本操作，培养独立工作能力、科学思维方法、严谨科学作风和实事求是科学态度，为今后掌握临床试验技术和开展科学研究工作打下基础。第第2 2页页有机化学试验须知1、提前10 min 进入试验室，不能穿拖鞋进入试验室。2、试验前必须写好预习汇报，无预习汇报不允许做试验。做试验时只能看预习汇报，不能看试验教材及讲义。3、试验时必须听从指导教师安排，不听从者，教师有权停顿其试验，此次试验按不及格论。4、不能自己私自决定重做试验，不然此次试验按不及格论。5、试验中不得有任何作弊行为，不然此次试验按不及格论。6、在设计性试验阶段，将开放试验室。第第3 3页页试验室规则试验室规则试验中应保持平静和良好秩序，认真操作、仔细观察和如实统计。未经老师同意不得任意改变药品用量和试验内容。爱护公物。公用仪器、药品、器材应在指定地点使用，或用后及时放回原处。仪器若有损坏要按制度赔偿。任何试验药品及产品禁止带出试验室。试验完成，及时做好试验后处理工作。清洗、整理仪器、检验安全，按要求及时上交试验汇报，交老师批阅。严格恪守操作规程，确保安全，如遇事故，应保持冷静，并及时向老师汇报，方便及时处理，预防事故扩大。学生轮番值日。值日生负责整理公用物品、清扫试验室，检验水电是否关闭，最终关好门窗。第第4 4页页试验室安全知识试验室安全知识1、事故预防（1）在操作易燃、易爆液体（乙醚、乙醇、丙酮、苯、汽油等）时应远离火源，禁止将上述溶剂放入敞开容器内。（2）易燃、易挥发物不得倒入废液缸内，应倒入指定回收瓶中。（3）化学品不要沾在皮肤上，每次试验完成后应马上洗手。（4）禁止在试验室内吃东西、吸烟。（5）不能用湿手去使用电器或手握湿物安装插头。试验完成应首先 切断电源，再拆卸装置。2、事故处理（1）着火：要保持冷静、不能惊慌失措。应将火源或电源切断，并快速移去易燃物品，用砂或适宜灭火器将火扑灭。不论使用哪一个灭火器材，都应从火四面向中心扑灭火焰。第第5 5页页（2）灼伤：浓酸、浓碱等灼伤时，马上用大量自来水冲洗，然后按以下处理：酸灼伤时，水冲洗后用35%碳酸氢钠（或肥皂水、稀氨水）溶液处理，涂上凡士林或其它药品；碱灼伤时，水冲洗后用1%醋酸或5%硼酸溶液处理，涂凡士林或其它药品，一旦酸碱溅入眼内，应用大量水冲洗，再用1碳酸氢钠溶液或1%硼酸溶液冲洗；最终用水洗。（3）烫伤：轻者可用稀甘油、万花油、蓝油烃等涂抹患处。重者可用蘸有饱和苦味酸溶液（或饱和高锰酸钾溶液）棉球或纱布敷患处，必要时到医院处理。切忌用水冲洗。（4）创伤：玻璃、铁屑等刺伤时，先取出异物，再用3过氧化氢溶液或红汞，碘酒等涂抹、包扎。如遇出血过多或刺入异物太深，应到医院处理。第第6 6页页有机化学试验有机化学试验玻璃仪器介绍第第7 7页页标准磨口要求惯用有惯用有10，12，14，16，19，24，29，34，40 如如10/30，10表示磨口大端直径为表示磨口大端直径为10mm，30表示磨表示磨口高度为口高度为30mm。第第8 8页页圆底烧瓶规格：50毫升100毫升150毫升250毫升500毫升1000毫升标准磨口：14号19号24号第第9 9页页三口烧瓶规格：100毫升150毫升250毫升500毫升1000毫升标准磨口：14号19号24号第第1010页页四口烧瓶 规格：100毫升 150毫升 250毫升 500毫升 1000毫升标准磨口：14号 19号 24号第第1111页页梨型烧瓶规格：50毫升100毫升150毫升250毫升标准磨口：14号19号24号第第1212页页三角烧瓶（锥形烧瓶）规格：100毫升150毫升250毫升500毫升1000毫升标准磨口：14号19号24号第第1313页页直型冷凝管型号：长型短型标准磨口：14号19号24号第第1414页页球型冷凝管型号：长型短型标准磨口：14号19号24号第第1515页页空气冷凝管型号：长型短型标准磨口：14号19号24号第第1616页页刺型回流管（分馏管）型号：长型短型标准磨口：14号19号24号第第1717页页蛇型回流管（分馏管）型号：长型短型标准磨口：14号19号24号第第1818页页蒸馏头（之一）标准磨口：标准磨口：14号号19号号24号号规格：规格：真空蒸馏头真空蒸馏头第第1919页页蒸馏头（之二）规格：规格：60度弯管度弯管蒸馏头蒸馏头标准磨口：标准磨口：14号号19号号24号号第第2020页页蒸馏头（之三）规格：规格：普通蒸馏头普通蒸馏头标准磨口：标准磨口：14号号19号号24号号第第2121页页干燥管标准磨口：标准磨口：14号号19号号24号号规格：规格：直型直型L型型U型型第第2222页页接液管（之一）标准磨口：标准磨口：14号号19号号24号号规格：规格：单口接液管单口接液管第第2323页页接液管（之二）标准磨口：标准磨口：14号号19号号24号号规格：规格：双口接液管双口接液管第第2424页页接液管（之三）标准磨口：标准磨口：14号号19号号24号号规格：规格：三口接液管三口接液管第第2525页页滴液漏斗标准磨口：标准磨口：14号号19号号24号号规格：规格：150毫升毫升200毫升毫升第第2626页页分水器标准磨口：标准磨口：14号号19号号24号号第第2727页页温度计套管标准磨口：标准磨口：14号号第第2828页页玻璃磨口塞标准磨口：标准磨口：14号号19号号24号号第第2929页页搅拌器套管（之一）规格：规格：普通型普通型标准磨口：标准磨口：14号号19号号第第3030页页搅拌器套管（之二）规格：规格：液封型液封型标准磨口：标准磨口：14号号19号号第第3131页页吸滤瓶规格：100毫升150毫升250毫升500毫升1000毫升毫升第第3232页页布氏漏斗规格：直径10厘米直径15厘米直径20厘米直径25厘米第第3333页页分液漏斗规格：规格：100毫升毫升150毫升毫升250毫升毫升500毫升毫升1000毫升毫升磨口：磨口：非标非标第第3434页页普通漏斗第第3535页页量筒规格：10毫升25毫升100毫升150毫升250毫升500毫升1000毫升第第3636页页石棉网第第3737页页三角架第第3838页页有机化学试验l惯用设备第第3939页页酒精喷灯第第4040页页真空烘箱真空烘箱第第4141页页电动搅拌器电动搅拌器第第4242页页调频式电动搅拌器调频式电动搅拌器第第4343页页电热套电热套第第4444页页磁力搅拌电热套磁力搅拌电热套第第4545页页阿贝折光仪阿贝折光仪第第4646页页鼓风干燥箱鼓风干燥箱第第4747页页显微熔点测定仪显微熔点测定仪第第4848页页水浴锅水浴锅第第4949页页玻璃工操作有机化学试验单元操作有机化学试验单元操作第第5050页页本单元操作意义玻璃工操作是有机化学试验基本操作之一，在上世纪八十年代至九十年代，有机化学工作者往往需要自己制作一些试验装置，所以，玻璃工操作是有机化学试验室工作人员必备基本技能。伴随科技发展，试验室设备逐步标准化，标准口有机制备仪逐步取代了非标准玻璃仪器，所以，现在试验室基本不采取自制玻璃仪器，玻璃工操作对于试验设备制作来说基本失去了意义。第第5151页页现在学习玻璃工操作意义在于现在学习玻璃工操作意义在于1、熟悉有机化学试验室环境。5、培养相互帮助协作开展工作精神。3、了解本学期有机化学试验总体安排。4、掌握简单玻璃工操作技能。2、了解试验室规章制度。第第5252页页玻璃工操作方法玻璃工操作方法1、玻璃管（棒）截断2、玻璃管加热弯曲3、玻璃管拉伸第第5353页页简单蒸馏装置用于常用于常压下性下性质稳定液体蒸定液体蒸馏结构简单结构简单易于操作易于操作可分离沸点相差较大液体可分离沸点相差较大液体不适合用于分离高温易分解液体不适合用于分离高温易分解液体不适合用于分离沸点靠近液体不适合用于分离沸点靠近液体第第5454页页第第5555页页第第5656页页第第5757页页第第5858页页第第5959页页第第6060页页第第6161页页第第6262页页简单分馏装置结构较复杂结构较复杂易于操作易于操作可分离沸点相差不大液体可分离沸点相差不大液体不适合用于分离高温易分解液体不适合用于分离高温易分解液体第第6363页页第第6464页页第第6565页页第第6666页页第第6767页页第第6868页页第第6969页页第第7070页页第第7171页页回流分水反应装置用于有机合成中，需要连续移出一个产物反应。经典反应比如酯化和醚化是需要移出生成水。反应中生成产物不能和反应物分离反应，不能适用本装置。第第7272页页第第7373页页空气冷凝回流反应装置适合用于反应过程中温度较高（大于150回流反应。反应中有气体产生或高温易分解反应不适合用于本装置。第第7474页页第第7575页页干燥回流反应装置适合用于反应过程中需要防止水分干扰反应。第第7676页页第第7777页页滴加分馏装置适合用于连续滴加并分离生成物有机合成反应。适合用于沸点靠近液体混合物连续分离。第第7878页页第第7979页页滴加易挥发液体回流反应装置适合用于滴加易挥发液体或不能接触外界环境液体有机化学反应。第第8080页页第第8181页页简单滴加反应装置第第8282页页温控滴加反应装置第第8383页页简单回流分水装置第第8484页页温控回流分水装置第第8585页页温控搅拌回流反应装置第第8686页页滴加回流搅拌反应装置第第8787页页真空蒸馏装置第第8888页页带气体吸收回流反应装置第第8989页页有机化学试验蒸 馏第第9090页页简单蒸馏适合用于：1、沸点相差较大（50摄氏度到80摄氏度。2、沸点温度时不分解。3、没有有害气体产生。4、非共沸物或恒沸物体系。第第9191页页第第9292页页第第9393页页第第9494页页第第9595页页第第9696页页第第9797页页第第9898页页第第9999页页注意事项1、温度计水银球位置应与支管底口下缘位于同一 水平线上。2、蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超出其容积 2/3，也不能少于1/3。4、冷凝水采取逆流方式。5、装置安装整齐，固定牢靠。6、拆解时逆序拆解，注意保护玻璃仪器。3、加入几粒沸石，适当控制加热速度，以每2-3秒 钟一滴为宜。第第100100页页真空蒸馏适合用于：1、沸点太高难以蒸馏液体蒸馏。2、高温易分解、氧化液体蒸馏。3、非共沸物或恒沸物体系。第第101101页页第第102102页页注意事项1、温度计安装位置要正确。2、加入几粒沸石，适当控制加热速度，以每2-3秒钟一滴为宜。3、冷凝水采取逆流方式。4、装置安装整齐，固定牢靠。5、拆解时逆序拆解，注意保护玻璃仪器。6、控制真空度和加热速度，预防爆沸。第第103103页页分馏适合用于沸点靠近多组分混合液体蒸馏分离。l不适合用于恒沸物蒸馏分离。l高沸点易分解混合物可采取减压分馏。第第104104页页第第105105页页第第106106页页第第107107页页第第108108页页第第109109页页第第110110页页第第111111页页第第112112页页第第113113页页注意事项1 1、温温度度计安装位置要正确。安装位置要正确。2、加入几粒沸石，适当控制加热速度，、加入几粒沸石，适当控制加热速度，以每以每2-3秒钟一滴为宜。秒钟一滴为宜。3、冷凝水采取逆流方式。、冷凝水采取逆流方式。4、装置安装整齐，固定牢靠。、装置安装整齐，固定牢靠。5、拆解时逆序拆解，注意保护玻璃仪器。、拆解时逆序拆解，注意保护玻璃仪器。6、及时观察搜集不一样馏分。、及时观察搜集不一样馏分。第第114114页页水蒸气蒸馏适合用于：适合用于：1、含有没有机盐、有机物、水混合体系。、含有没有机盐、有机物、水混合体系。2、要分离有机物不溶于水。、要分离有机物不溶于水。3、要分离有机物可与水形成共沸物或恒沸物。、要分离有机物可与水形成共沸物或恒沸物。第第115115页页第第116116页页注意事项1、控制水蒸气速度，以免冲出。2、水蒸气热量不够时能够进行辅助加热。3、冷凝水采取逆流方式。4、装置安装整齐，固定牢靠。5、拆解时逆序拆解，注意保护玻璃仪器。6、及时排除管路中产生液体水份。第第117117页页有机化学试验过滤和干燥第第118118页页适合用于不吸潮，易于干燥物质。适合用于不吸潮，易于干燥物质。比如：有机物、无机物难溶盐。比如：有机物、无机物难溶盐。第第119119页页适合用于不宜吸潮物质。比如：氯化钠、蔗糖等。适合用于不宜吸潮物质。比如：氯化钠、蔗糖等。第第120120页页适合用于较难干燥物质适合用于较难干燥物质第第121121页页适合用于难干燥、易吸潮必须强制干燥物质。适合用于难干燥、易吸潮必须强制干燥物质。工作温度：工作温度：50-300摄氏度摄氏度第第122122页页真空过滤适用范围不易分解、挥发固体物质。颗粒细小不易过滤物质。第第123123页页第第124124页页第第125125页页有机化学试验萃 取 第第126126页页1、将要萃取溶液和萃取溶剂依次从上口倒入分液漏、将要萃取溶液和萃取溶剂依次从上口倒入分液漏斗，其量不能超出漏斗容积斗，其量不能超出漏斗容积2/3，塞好塞子进行振荡。，塞好塞子进行振荡。2、振荡时右手捏住漏斗上口颈部，并用食指根部压紧、振荡时右手捏住漏斗上口颈部，并用食指根部压紧塞子，以左手握住旋塞，同时用手指控制活塞，将漏斗倒塞子，以左手握住旋塞，同时用手指控制活塞，将漏斗倒转过来用力振荡。转过来用力振荡。3、然后将分液漏斗静置，待液体分层后进行分液，分液、然后将分液漏斗静置，待液体分层后进行分液，分液时下层液体从漏斗口放出，上层液体从上口倒出。比如用时下层液体从漏斗口放出，上层液体从上口倒出。比如用四氯化碳萃取溴水里溴。四氯化碳萃取溴水里溴。注意事项：注意事项：第第127127页页有机化学试验重结晶 第第128128页页操作事项：操作事项：第一步：称量：台称使用，两边应该放样品纸，台称用完后应复位第一步：称量：台称使用，两边应该放样品纸，台称用完后应复位（尺码，砝码），称中不能留有任何药品。（尺码，砝码），称中不能留有任何药品。第二步：溶解固体：普通是加入溶剂恰好溶解固体，最多加第二步：溶解固体：普通是加入溶剂恰好溶解固体，最多加20%左右左右溶剂以将溶液稀释。溶剂以将溶液稀释。第三步：趁热过滤：在过滤前须用少许热溶剂湿润滤纸，以免干滤第三步：趁热过滤：在过滤前须用少许热溶剂湿润滤纸，以免干滤纸吸收溶液中溶剂使结晶析出而堵塞滤纸孔纸吸收溶液中溶剂使结晶析出而堵塞滤纸孔。第四步：活性炭使用：只有在溶液加入少许活性炭煮沸就能够使溶液第四步：活性炭使用：只有在溶液加入少许活性炭煮沸就能够使溶液脱去颜色。脱去颜色。第第129129页页操作事项：操作事项：第五步：晶体析出：趁热过滤后热溶液静置自然冷却，析出很好晶体第五步：晶体析出：趁热过滤后热溶液静置自然冷却，析出很好晶体。第六步：结晶搜集和洗涤：把晶体和母液分开，通常是用抽气过滤法。第六步：结晶搜集和洗涤：把晶体和母液分开，通常是用抽气过滤法。重复一二次，即能够得到洁净晶体。重复一二次，即能够得到洁净晶体。第七步：干燥：重结晶得到晶体，其表面吸附少许溶剂，应干燥才能够第七步：干燥：重结晶得到晶体，其表面吸附少许溶剂，应干燥才能够得到纯净产品。通惯用以下方法：得到纯净产品。通惯用以下方法：、风干，即自发凉干；、风干，即自发凉干；、烘干、烘干（烘箱）；（烘箱）；、真空干燥（真空干燥箱）；、真空干燥（真空干燥箱）；、红外干燥（红外射线）；、红外干燥（红外射线）；微波。微波。第第130130页页1、与要提纯物质不起化学反应；、与要提纯物质不起化学反应；2、在较高温度时能溶解多量被提纯物质，而在室温或更低温、在较高温度时能溶解多量被提纯物质，而在室温或更低温度时只能溶解少许；度时只能溶解少许；3、对杂质溶解度非常大或非常小（对杂质溶解非常大是使杂质留、对杂质溶解度非常大或非常小（对杂质溶解非常大是使杂质留在母液中不随提纯物品析出，对杂质溶解非常小则是使杂质在热过滤在母液中不随提纯物品析出，对杂质溶解非常小则是使杂质在热过滤时被滤去）；时被滤去）；4、能结出很好结晶；、能结出很好结晶；5、溶剂沸点要适中，不宜太高，也不宜太低，过低，溶解度改变、溶剂沸点要适中，不宜太高，也不宜太低，过低，溶解度改变不大，难分离，且操作也难；过高，附着于晶体表面溶剂不宜除不大，难分离，且操作也难；过高，附着于晶体表面溶剂不宜除去；去；注意事项：注意事项：第第131131页页有机液体干燥方法有机化学试验第第132132页页第第133133页页第第134134页页第第135135页页第第136136页页第第137137页页第第138138页页第第139139页页1、干燥剂种类、干燥剂种类与水结合可逆和与水作用反应不可逆两与水结合可逆和与水作用反应不可逆两 大类。大类。2、与水结合可逆干燥剂用量是否适当判断方法：、与水结合可逆干燥剂用量是否适当判断方法：液体由浊变清；液体由浊变清；干燥剂不附着在瓶壁上并不相互粘结。干燥剂不附着在瓶壁上并不相互粘结。3、注意问题、注意问题 干燥剂适用性（考虑不与被干燥物作用、结合；吸干燥剂适用性（考虑不与被干燥物作用、结合；吸 水能力和干燥效能要强）。水能力和干燥效能要强）。干燥时间大于干燥时间大于30分钟，并加盖（预防空气中水气进分钟，并加盖（预防空气中水气进 入）。入）。已吸水干燥剂受热后又会脱水，故蒸馏之前要滤去干已吸水干燥剂受热后又会脱水，故蒸馏之前要滤去干 燥剂。燥剂。注意事项：注意事项：第第140140页页玻璃仪器洗涤与干燥玻璃仪器洗涤与干燥玻璃仪器洗涤与干燥玻璃仪器洗涤与干燥1、洗涤方法：对附有易去除物质简单仪器，如试管、烧杯等，用试管刷蘸取合成洗涤剂刷洗。然后用自来水冲洗。当倒置仪器，器壁形成一层均匀水膜，无成滴水珠，也不成股流下时，即已洗净。对附有难去除附着物玻璃仪器，在使用适当洗涤剂使附着物溶解后，去掉洗涤残液，再用试管刷刷洗，最终用自来水冲洗洁净。结构比较精细、复杂玻璃仪器，无法用毛刷刷洗，如容量瓶、移液管等，能够用洗涤液浸洗。水、洗衣粉、去污粉、铬酸洗液、浓盐酸、碱液、合成洗涤剂、有机溶剂洗涤液等 第第141141页页2、干燥：干燥：、自然风干；、烘干在烘箱烘干，带有磨砂口玻璃仪器，取出活塞后再烘，木塞和胶塞都不能够烘。温度为100-105。约0.5小时，待烘箱降至室温才能够取出，以免破裂和吸潮。、吹干。有以下几个方式：有以下几个方式：第第142142页页