有机化学第六章省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第六章第六章 对对 映映 异异 构构 第1页 同分异构同分异构现象在有机化学中极为普遍。现象在有机化学中极为普遍。对映异构对映异构是是同分异构中同分异构中立体异构立体异构一个类型。一个类型。第2页第3页第4页第5页第6页第一节第一节 物质旋光性物质旋光性 一、平面偏振光和物质旋光性一、平面偏振光和物质旋光性1平面偏振光平面偏振光光波是一个电磁波,它振动方向与前进方向垂直。第7页 在光前进方向上放一个(Nicol)棱晶或人造偏振片,只允许与棱晶晶轴相互平行平面上振动光线透过棱晶,而在其它平面上振动光线则被挡住。这种只在一个平面上振动光称为平面偏振光,简称偏振光或偏光。第8页2物质物质旋光性旋光性
2、 能使平面偏振光振动平面旋转物质称为物质旋光性,含有旋光性物质称为旋光性物质(也称为光活性物质)。能使偏振光振动平面向右旋转物质称右旋体,能使偏振光振动平面向左旋转物质称左旋体,使偏振光振动平面旋转角度称为旋光度,用表示。第9页二、旋光仪与比旋光度二、旋光仪与比旋光度1.旋光仪 测定化合物旋光度是用旋光仪,旋光仪主要部分是有两个尼可尔棱晶(起偏棱晶和检偏棱晶),一个盛液管和一个刻度盘组织装而成。若盛液管中为旋光性物质,当偏光透过该物质时会使偏光向左或右旋转一定角度,如要使旋转一定角度后偏光能透过检偏镜光栅,则必须将检偏镜旋转一定角度,目镜处视野才明亮,测其旋转角度即为该物质旋光度。以下列图所表
3、示:第10页2.比旋光度比旋光度 旋光性物质旋光度大小决定于该物质分子结构,并与测定时溶液浓度、盛液长度、测定温度、所用光源波长等原因相关。为了比较各种不一样旋光性物质旋光度大小,普通用比旋光度来表示。比旋光度与从旋光仪中读到旋光度关系以下。第11页二、旋光仪和比旋光度二、旋光仪和比旋光度 P117 P117旋光度:旋光度:使偏振光振动平面偏转角度(用使偏振光振动平面偏转角度(用表示)。表示)。物质旋光能力用旋光仪来观察和比较物质旋光能力用旋光仪来观察和比较。旋旋光光仪仪结结构构P117:单单色色光光源源(钠钠光光灯灯)、起起偏镜偏镜、盛液管盛液管、检偏镜检偏镜、刻度盘刻度盘、目镜目镜。右右旋
4、旋体体:能能使使偏偏振振光光振振动动面面向向右右偏偏转转旋旋光光性性物质,用物质,用“+”或或“d”表示。表示。左旋体左旋体:能使偏振光振动面向左偏转旋光性:能使偏振光振动面向左偏转旋光性物质用物质用“-”或或“l”表示。表示。比如比如:右旋乳酸右旋乳酸 表示为(表示为(+)-乳酸乳酸 或或d-乳酸乳酸第12页 当物质溶液浓度为1g/ml,盛液管长度为1分米时,所测物质旋光度即为比旋光度。若所测物质为纯液体,计算比旋光度时,只要把公式中C换成液体密度d即可。最惯用光源是钠光(D),=589.3nm,所测得旋光度记为D 所用溶剂不一样也会影响物质旋光度。所以在不用水为溶剂时,需注明溶剂名称,比如
5、,右旋酒石酸在5%乙醇中其比旋光度为:=+3.79(乙醇,5%)。第13页第二节第二节 对映异构现象与分子结构关系对映异构现象与分子结构关系 一、对映异构现象发觉一、对映异构现象发觉二、手性和对称原因二、手性和对称原因1 手性(以乳酸CH3C*HOHCOOH为例来讨论)乳酸有两种不一样构型(空间排列)第14页 特征:特征:(1)、不能完全重合,(2)、呈物体与镜象关系(左右手关系)。物质分子互为实物和镜象关系(象左手和右手一样)彼此不能完全重合特征,称为分子手性。含有手性(不能与本身镜象重合)分子叫做手性分子。连有四个各不相同基团碳原子称为手性碳原子(或手性中心)用C*表示。凡是含有一个手性碳
6、原子有机化合物分子都含有手性,是手性分子。第15页3.分子对称原因分子对称原因 物质分子能否与其镜象完全重合(是否有手性),可从分子中有没有对称原因来判断,最常见分子对称原因有对称面和对称中心。(1)对称面)对称面 假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象两半,该平面就是分子对称面,比如:含有对称面分子无手性。第16页(2)对称中心)对称中心 若分子中有一点P,经过P点画任何直线,假如在离P等距离直线两端有相同原子或基团,则点P称为分子对称中心。比如:有对称中心分子没有手性。物质分子在结构上含有对称面或对称中心,就无手性,因而没有旋光性。物质分子在结构上即无对称面,也无对称中心,就具有手性,因而
7、有旋光性。第17页第三节第三节 含一个手性碳原子化合物对映异构含一个手性碳原子化合物对映异构 一、对映体、对映体1对映体对映体互为实物与镜象关系立体异构体。互为实物与镜象关系立体异构体。含有一个手性碳原子化合物一定是手性分子,含有两种不一样构型,是互为实物与镜象关系立体异构体,称为对映异构体(简称为对映体)。对映异构体都有旋光性,其中一个是左旋,一个是右旋。所以对映异构体又称为旋光异构体。2对映体之间异同点对映体之间异同点(1)物理性质和化学性质普通都相同,比旋光度数值相等,仅旋光方向相反。(2)在手性环境条件下,对映体会表现出一些不一样性质,如反应速度有差异,生理作用不一样等。第18页二、外
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