清华大学有机化学环烷烃省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、Chapter 4Chapter 4Cycloalkanes第四章第四章 环烷烃环烷烃Organic Chemistry A(1)By Prof.Li Yan-MeiTsinghua University第1页ContentContent 4.1 Classification,Isomerization and nomenclature 4.2 Structure of cycloalkanes 4.3 Physical properties&spectrum data 4.4 Chemical properties 4.5 Preparation(learn on your own)第2页
2、4.1 Classification,Isomerization and nomenclature 4.1.1 Classification 4.1.2 Isomerism 4.1.3 Nomenclature第3页4.1.1 ClassificationBy the size of the ring 按环大小按环大小Small ringsMedium ringsCommon ringsLarge ringsC3C4C8C12C5C7C13By the saturation 按不饱和度按不饱和度CnH2nCnH2n-2CnH2n-4Cycloalkanes 环烷环烷Cyclo olefines
3、 环烯环烯Cyclo alkynes 环炔环炔第4页Monocyclic compounds 单环单环By the number of the rings 按环数目按环数目Polyring compounds 多环多环Fused ring 稠环稠环Bridged ring 桥环桥环Spiro rings 螺环螺环两环之间共用一个两环之间共用一个碳原子碳原子两环之间共用一根共两环之间共用一根共价键(共用两个直接价键(共用两个直接相连碳原子)相连碳原子)两环之间共用两个两环之间共用两个不直接相连碳原子不直接相连碳原子螺原子桥头碳第5页To define the number of the ring
4、s:The number of cutting you need to get a chain molecule out of a poly ring compound几环?将桥(稠)环烃变为链状化合物时需要断裂碳链数。将桥(稠)环烃变为链状化合物时需要断裂碳链数。如需断裂两次,则为二环化合物,断裂三次则为三如需断裂两次,则为二环化合物,断裂三次则为三环化合物。环化合物。第6页Some interesting bridging compoundsCubane立方烷立方烷Primane棱棱 烷烷Diamentane金刚烷金刚烷篮篮 烷烷第7页4.1.2 Isomerism Constitutio
5、nal isomers are derivated from the change of size of rings and length of side chainsC5H10环大小及侧链长短与位置改变环大小及侧链长短与位置改变第8页4.1.3 Nomenclature 命名命名4.1.3.1 Monocyclic alkane 单环烷烃单环烷烃1,When the side chain is not very complicate:当支链不复杂时,以环烷烃为母体当支链不复杂时,以环烷烃为母体1,2-二甲基环戊烷二甲基环戊烷甲基环戊烷甲基环戊烷1-甲基甲基-3-乙基乙基环戊烷环戊烷4-甲基甲
6、基-3-乙基乙基-1-丙基环己烷丙基环己烷第9页2,When the side chain is complicate or difficult to name:当支链较复杂或不易命名时,以环烷基为取代基当支链较复杂或不易命名时,以环烷基为取代基3-cyclohexylhexane3-环己基己烷环己基己烷3,When two rings are connected 两环相连时两环相连时Cyclopropylcyclohexane环丙基环己烷环丙基环己烷Cyclopropylcyclopropane环丙基环丙烷环丙基环丙烷第10页4,Cis and trans isomerism:Cis-1,4
7、-dimethylcyclohexaneTrans-1,4-dimethylcyclohexane第11页How to name this compound?第12页4.1.3.2 Polyring alkane 多环烷烃多环烷烃1,Spiro cycloalkanes 螺环烃螺环烃1 1)选母体:依据成环总碳原子数,称为)选母体:依据成环总碳原子数,称为)选母体:依据成环总碳原子数,称为)选母体:依据成环总碳原子数,称为“螺某烷螺某烷螺某烷螺某烷”。2 2)编号:从小环开始;从第一个非螺原子开始。)编号:从小环开始;从第一个非螺原子开始。)编号:从小环开始;从第一个非螺原子开始。)编号:从小
8、环开始;从第一个非螺原子开始。3 3)书写:先写词头)书写:先写词头)书写:先写词头)书写:先写词头“螺螺螺螺”方括号内沿着编号方向写出每个环中除螺原子方括号内沿着编号方向写出每个环中除螺原子方括号内沿着编号方向写出每个环中除螺原子方括号内沿着编号方向写出每个环中除螺原子 外每个环碳原子数外每个环碳原子数外每个环碳原子数外每个环碳原子数 数字之间用圆点隔开数字之间用圆点隔开数字之间用圆点隔开数字之间用圆点隔开 最终写出包含螺原子在内碳原子数烷烃名称最终写出包含螺原子在内碳原子数烷烃名称最终写出包含螺原子在内碳原子数烷烃名称最终写出包含螺原子在内碳原子数烷烃名称 12345678910螺螺螺螺4
9、.54.5癸烷癸烷癸烷癸烷1第13页“小标准”:在不违反螺环烃命名“大”标准基础上,在编号时应尽可能令取代基位号最小。123456789101-1-甲基螺甲基螺甲基螺甲基螺4.54.5癸烷癸烷癸烷癸烷思索!第14页spiro4.5decane螺螺4.5癸烷癸烷spiro5.5undecane螺螺5.5十一烷十一烷6-methylspiro4.5decane6-甲基甲基4.5癸烷癸烷4-methylspiro2.4heptane4-甲基甲基2.4庚烷庚烷第15页1 1)选母体:依据成环总碳原子数及环数,称为)选母体:依据成环总碳原子数及环数,称为)选母体:依据成环总碳原子数及环数,称为)选母体:
10、依据成环总碳原子数及环数,称为“n n环某烷环某烷环某烷环某烷”。2 2)编号:从桥头碳开始;从最长桥开始。)编号:从桥头碳开始;从最长桥开始。)编号:从桥头碳开始;从最长桥开始。)编号:从桥头碳开始;从最长桥开始。3 3)书写:先写环数)书写:先写环数)书写:先写环数)书写:先写环数 方括号内沿着编号方向写出每个环中除桥头碳原子方括号内沿着编号方向写出每个环中除桥头碳原子方括号内沿着编号方向写出每个环中除桥头碳原子方括号内沿着编号方向写出每个环中除桥头碳原子 外每个环碳原子数外每个环碳原子数外每个环碳原子数外每个环碳原子数 数字之间用圆点隔开数字之间用圆点隔开数字之间用圆点隔开数字之间用圆点
11、隔开 最终写出包含桥头碳原子在内碳原子数烷烃名称最终写出包含桥头碳原子在内碳原子数烷烃名称最终写出包含桥头碳原子在内碳原子数烷烃名称最终写出包含桥头碳原子在内碳原子数烷烃名称 2,Bridged-ring alkane and fused-ring alkane 桥环烃和稠环烃桥环烃和稠环烃二环二环3.2.1辛烷辛烷第16页2,7,7-三甲基二环三甲基二环2.2.1庚烷庚烷注意:有两个桥头碳可注意:有两个桥头碳可供选择供选择二环二环1.2.0丁烷丁烷第17页For polycyclic compound as following 多元环多元环Deciding the main ring 选选“
12、主环主环”:最大环:最大环Choosing the main bridged carbon 选选“主桥头碳主桥头碳”:主环与非主环最长桥共用桥头碳:主环与非主环最长桥共用桥头碳Decide the serial number 编号:从主桥头碳开始;从最长桥开始编号:从主桥头碳开始;从最长桥开始Naming the compound 书写(注意与非主桥相连桥需注明所连桥编号)书写(注意与非主桥相连桥需注明所连桥编号)1234567Tricyclic2.2.1.02.6heptane第18页思索:第19页12345678910Tricyclic3.2.2.12.7decanetricyclic3.
13、2.2.12.7dacane第20页Fused ringnaphthaleneHydrogenated naphthaleneEndo/exa区分:母体!区分:母体!第21页 4.2.1 Baeyers strain theory 4.2.2 Heat of combustion for cycloalkane 4.2.3 Current opinions 4.2.4 Conformations of cyclohexane 4.2.5 Configuration of decalin4.2 Structure of cycloalkanes第22页Before 18801883Only pe
14、nta rings and hexa rings were found.It was regarded that rings smaller than penta rings and bigger than hexa rings do not exist,or are not stable.W.H.Perkin synthesized C3,C4,and identified the relative reactivity:double bond C3 C4,while C5 and C6 rings are relatively more stable.1885A.von.Baeyer pu
15、t forward the strain theory第23页4.2.1 Baeyers strain theory Bayers张力学说张力学说Assumption:1,carbon atoms in the ring are on the same plane;成环碳原子均在同一同面上,且呈正多边形成环碳原子均在同一同面上,且呈正多边形2,carbon atoms are sp3 carbon atoms;碳原子采取碳原子采取sp3杂化形式,正常键角应为约杂化形式,正常键角应为约109.5度度3,to meet some special angles in the ring,the bon
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