有机化学期中考试试题及参考答案.doc

上海理工大学
2012 ～ 2013学年第二学期《有机化学》期中试卷（A）
一、选择题（每小题2分，共50分）【得分： 】
1.下列说法错误的是：（ A ）
A.有机化学发展至今已有100多年的历史了
B.魏勒第一个在实验室合成出尿素
C.有机化合物就是碳化合物
D.迪尔斯和阿尔德获得过诺贝尔化学奖
2.下列哪一种性质不是大多数有机化合物的共性：（ B ）
A．容易燃烧 B.在水中的溶解度比较大
C. 密度比水的密度小 D. 反应比较慢
3. 下列化合物中的碳为SP2杂化的是：( B )。
A：乙烷 B：乙烯 C：乙炔 D：新戊烷
4.下列与共轭效应无关的是：（ C ）
A．电子离域 B.键长平均化 C.反应速度加快 D. 产生离域能
5.下列正碳离子的稳定性顺序是：（ D ）

A．a＞b＞c B. a＞c＞b C. c＞b＞a D. b＞a＞c
6.某烷烃的分子式为C5H12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A )。
A： 正戊烷 B： 异戊烷 C：新戊烷 D：不存在这种物质
7.甲基异丁基仲丁基甲烷的结构是：（ B ）

8.化合物8-A的系统名称是：( C )
A. 3-甲基-2-庚烯-5-炔
B. 5-甲基-5-庚烯-2-炔
C．（E）-3-甲基-2-庚烯-5-炔
D．（反）-3-甲基-2-庚炔-5-烯

9.(R)-1, 3-二溴戊烷的结构式是：（ B ）

A B C D
10.5-硝基-2-萘磺酸的结构是：（ C ）

10-A 10-B 10-C 10-D
11.反-1-甲基-3-叔丁基环己烷的最稳定构象是：（ D ）

12.12-A的正确系统名称是：（ C ）
A. (E)-1-氯-2-丙基-1-丁烯 B. (Z)-1-氯-2-乙基-1-戊烯
C．(E)-1-氯-2-乙基-1-戊烯 D. 3-氯甲叉基己烷

13. 13-A的正确系统名称是：（ A ）
A. 6-甲基-1-氯-1，4-环己二烯
B. 1-甲基-2-氯-2，5-环己二烯
C．3-甲基-2-氯-1，4-环己二烯
D．1-氯-2-甲基-3，6-环己二烯

14.14-A的正确系统命称是：（ C ）
A.3-磺酸基-4-甲基-1-溴苯
B.6-甲基-3-溴苯磺酸
C.2-甲基-5-溴苯磺酸
D.4-溴-2-磺酸基甲苯

15.15-A的正确系统名称是：（ B ）
A．6-异丙基-3-辛炔
B．7-甲基-6-乙基-3-辛炔
C. 2-甲基-3-乙基-5-辛炔
D. 3-异丙基-5-辛炔

16.对溴苄基氯的结构是：（ D ）

17.下列化合物中，同时含有SP、SP2、SP3杂化态碳的是：（ C ）
A. B. CH2=CH-CH=CH2
C. CH2=C=CH-CH3 D. CH2=CH-C≡CH
18.下面两个化合物18-a和18-b的关系是：（ A ）
A. 对映体 B. 非对映体 C.顺反异构体 D. 同一化合物

19.下列化合物在稀碱中水解，主要以SN1历程反应的是：（ C ）
A. CH3CH2CH2CH2Br B. CH3CH2CH=CHBr
C. CH3CH=CHCH2Br D. CH2=CHCH2CH2Br
20.按照E1消去反应，下列化合物反应最慢的是：（ B ）

A B C D
21．下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 （ A ）
A、苹果酸 B、丙氨酸
C、葡萄糖 D、甘油醛
22. 按照马氏规则，与HBr加成产物是（ A ）
A B C D
23.发生SN2反应的相对速度最快的是（ A ）

24. SN1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ C ）
A. I、II B. III、IV C. I、IV D. II、IV
25.下列化合物中最稳定的构象式为：（ D ）

二、填空完成题（每题2分，共12分）【得分： 】
1.

2.

3.

4.

5.

6.

四、综合简答题（共9分）【 得分： 】

(1) 请简要说明SN1和SN2反应机理的异同点是什么？（3分）
答： SN2反应的特点：
• ① 一步完成，亲核试剂Nu-与底物RX协同完成；
• ② C－Nu键的生成与C－X 键的断裂同时进行，二级反应；
• ③ 发生Walden构型翻转，产物为单一的构型翻转结构。
• SN1的特点：
• ①分步进行，正碳离子是中间体，常有重排产物出现；
• ②速率决定步为C－X解离,一级反应；
• ③ 产物为外消旋化混合物。
(2) 下列结构中各存在哪些类型的共轭?（3分）

答：p-π共轭效应、π-π共轭效应 和σ-π超共轭效应
(3) 比较顺反1－乙基－4－叔丁基环己烷的稳定性，并说明原因。（3分）
答：反式1－乙基－4－叔丁基环己烷比较稳定。（3分）因为反式构像中两个取代基都在平伏键上。（2分）
(4) 以下卤代烷在碱作用下消除，不论碱的体积大小，均为Hoffmann取向，试给出合理解释。

(5) 由仲丁醇合成2-氯丁烷的过程中ZnCl2起何作用，请写出其反应历程(机理)。
五、合成题：（每小题5分，共10分，三个题中任选两题）【得分： 】

根据所给原料合成目标化合物，无机试剂可以任选，有机试剂不得超出题目所给原料，三个全做仅按照第一题计分。
1.

2.

3.

六、写出下列反应的可能机理(每小题5分，共10分，第1，2题中任选一题，第三题为必选题)
【得分： 】

1. 写出下列反应的可能机理。

1.
2分 1分 1分 1分
2.

3.