有机化学徐寿昌烷烃市公开课一等奖百校联赛特等奖课件.pptx
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1、第二章第二章 烷烷 烃烃(Alkane)本本 章章 主主 要要 内内 容容1.烷烃定义与同分异构现象烷烃定义与同分异构现象2.烷烃系统命名法烷烃系统命名法3.烷烃结构及构象烷烃结构及构象(表示方法与稳定性表示方法与稳定性)4.烷烃化学性质烷烃化学性质(氧化、异构化、裂解、取代)氧化、异构化、裂解、取代)5.自由基稳定性与自由基反应历程自由基稳定性与自由基反应历程第1页 开链烃开链烃(链烃链烃),又叫脂肪烃。,又叫脂肪烃。包含:烷烃包含:烷烃、烯烃、烯烃、二烯烃、二烯烃、炔烃等。、炔烃等。闭链烃闭链烃(环烃环烃).包含:脂环烃和芳香烃两类。包含:脂环烃和芳香烃两类。分子中只含有分子中只含有C、H
2、两种元素有机化合物叫两种元素有机化合物叫 碳氢化合物,简称烃碳氢化合物,简称烃(hydrocarbon)。2.0 序言序言(一一)烃定义烃定义(二二)烃分类烃分类第2页(1)烷烃:烷烃:分子中除分子中除C-C单键相连外,其它价键都被氢单键相连外,其它价键都被氢原子所饱和碳氢化合物,也叫原子所饱和碳氢化合物,也叫饱和烃饱和烃。依依据据含含C原原子子数数目目依依次次叫叫甲甲烷烷,乙乙烷烷,丙丙烷烷,丁丁烷烷.名称名称 分子式分子式 结构式结构式 结构简式结构简式CH4CH3CH3甲烷甲烷 CH4乙烷乙烷 C2H6丙烷丙烷 C3H8CH3CH2CH3丁烷丁烷 C4H10CH3(CH2)2CH32.1
3、 烷烃通式烷烃通式,同系列和结构异构同系列和结构异构第3页(2)烷烃通式烷烃通式 直直链链烷烷烃烃分分子子中中,n个个-CH2-基基团团(亚亚甲甲基基)连连成成碳碳链链,碳碳链链两两端端再再连连有有两两个个氢氢原原子子,所所以以直直链链烷烷烃烃通式可写为通式可写为:H-(-CH2-)n-H 或:或:CnH2n+2 (3)烷烃结构异构烷烃结构异构 结构异构结构异构:分子式相同分子式相同,但分子中各原子相连方式但分子中各原子相连方式和次序不一样化合物和次序不一样化合物,互称为结构异构体。互称为结构异构体。CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3比如:比如:碳架异构碳架异构第4页 烷烃分子
4、从丁烷开始出现结构异构烷烃分子从丁烷开始出现结构异构.结构异构体之间结构异构体之间是不一样化合物是不一样化合物,物理性质及化学性质不一样物理性质及化学性质不一样.乙烷可看成甲烷上一个乙烷可看成甲烷上一个H被甲基被甲基-CH3取代取代.丙烷可看成乙烷上一个丙烷可看成乙烷上一个H被甲基被甲基-CH3取代取代.丁烷可看成丙烷上一个丁烷可看成丙烷上一个H被甲基被甲基-CH3 取代:取代:第5页 戊戊烷烷可可看看成成是是正正丁丁烷烷和和异异丁丁烷烷上上一一个个H被被-CH3取取代代产物产物:(正戊烷、异戊烷、新戊烷互为同分异构体正戊烷、异戊烷、新戊烷互为同分异构体).伴随碳原子数增加伴随碳原子数增加,烷
5、烃结构异构体数目也越多烷烃结构异构体数目也越多.第6页 烷烃通式烷烃通式 CnH2n+2,直链烷烃直链烷烃通式可写为通式可写为:H-(-CH2-)n-H同同系系物物在在组组成成上上相相差差一一个个或或多多个个 CH2,且且结结构构和和性性 质质相相同同一一系系列列化化合合物物称称为为同同系系列列.同同系系列列中中各各化化合合物物互称互称同系物同系物.系差系差同系列相邻两个分子差值同系列相邻两个分子差值 CH2 称为系差称为系差.(表表2-1中化合物都是烷烃同系列中同系物中化合物都是烷烃同系列中同系物)(4)同系物与系差同系物与系差第7页伯碳原子伯碳原子(第一碳原子第一碳原子),用用“1”表示;
6、表示;仲碳原子仲碳原子(第二碳原子第二碳原子),用用“2”表示;表示;叔碳原子叔碳原子(第三碳原子第三碳原子),用用“3”表示;表示;季碳原子季碳原子(第四碳原子第四碳原子),用用“4”表示。表示。例例1:(5)烷烃中碳原子及氢原子分类烷烃中碳原子及氢原子分类 其中,与伯、仲、叔碳原子相连其中,与伯、仲、叔碳原子相连H原子分别原子分别称为伯、仲、叔称为伯、仲、叔H原子原子第8页伯碳原子伯碳原子(第一碳原子;第一碳原子;primary)仲碳原子仲碳原子(第二碳原子;第二碳原子;secondary)叔叔碳原子碳原子(第三碳原子;第三碳原子;tertiary)季碳原子季碳原子(quaternary)
7、例例2:英文表示英文表示:第9页 烷基:烷基:烷烃去掉一个氢原子后原子团烷烃去掉一个氢原子后原子团.用用R-,或或CnH2n+1-表表示示 所以,烷烃也可用通式所以,烷烃也可用通式RH表示表示.伯烷基伯烷基:直链烷烃去掉一个末端氢原子后原子团直链烷烃去掉一个末端氢原子后原子团.用用“正正”或或n-代表代表.甲基甲基(CH3-);乙基乙基(CH3CH2-);正丙基正丙基(CH3CH2CH2-)仲烷基仲烷基:烷烃去掉一个仲氢原子所得烷基烷烃去掉一个仲氢原子所得烷基.用用“仲仲”或或sec-表示表示.(6)烷基命名烷基命名仲丁基 sec-丁基第10页叔烷基:叔烷基:烷烃烷烃去掉一个叔氢原子所得烷基去
8、掉一个叔氢原子所得烷基.用用“叔叔”或或“t-”表示表示.叔丁基叔丁基 t-丁基丁基叔戊基叔戊基 t-戊基戊基异烷基:异烷基:(n0)型烷基。)型烷基。用用“异异”或或“iso-”表示。表示。异丙基异丙基异丁基异丁基异戊基异戊基新戊基:新戊基:伯、仲、叔系列正、异、新系列第11页 Me甲基;甲基;Methane Ar芳基芳基 Et乙基;乙基;Ethane Ph苯基苯基 Pr丙基;丙基;Propane Ac乙酰基乙酰基 i-Pr异丙基;异丙基;R烷基烷基 n-Bu正丁基正丁基 Butane t-Bu叔丁基(三级丁基)叔丁基(三级丁基)惯用烷基等基团英文简写:惯用烷基等基团英文简写:normal正
9、;isomer异;primary伯;secondary仲;tertiary叔 写出以下基团结构式写出以下基团结构式:a.正丁基正丁基 b.异丁基异丁基 c.仲丁基仲丁基 d.叔丁基叔丁基第12页 直链烷烃直链烷烃:依据碳原子数命名:甲烷依据碳原子数命名:甲烷,乙烷乙烷,丙烷丙烷.支链烷支链烷烃烃:(异构体)(异构体)2.2 烷烃命名烷烃命名一一.习惯命名法习惯命名法正戊烷正戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷第13页 H H CH3 CH3-C-CH3 CH3-C-CH2CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 CH3 异丁烷异丁烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷 三甲基三甲
10、基甲烷甲烷 二甲基乙基二甲基乙基甲烷甲烷 四甲基四甲基甲烷甲烷 (1)直链烷烃按碳原子数命名直链烷烃按碳原子数命名 10以内:用天干:甲乙丙丁戊己庚辛壬以内:用天干:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸癸.10以上:用汉字数字:十一以上:用汉字数字:十一.烷烷.二、衍生物命名法二、衍生物命名法(烷烃可看成甲烷衍生物烷烃可看成甲烷衍生物)三三.系统命名法系统命名法(IUPAC)第14页 第一步第一步选择主链选择主链:把把结结构构式式中中连连续续最最长长碳碳链链作作为为母母体体,以以最最长长碳碳链链碳碳原原子子数数目目称称为为某某烷烷;若若最最长长碳碳链链不不止止一一条条,选选择择其其中中含含较多支链较多支链为主
11、链为主链.最长连续碳链最长连续碳链有八个碳原子有八个碳原子,该化合物母体名称为该化合物母体名称为辛烷辛烷例例1:(2)带有支链烷烃系统命名带有支链烷烃系统命名 第15页六个碳主链上有四个取代基六个碳主链上有四个取代基 六个碳主链上有两个取代基六个碳主链上有两个取代基例例2:正确主链正确主链不正确不正确第16页 从从最最靠靠近近取取代代基基一一端端开开始始将将主主链链碳碳原原子子用用阿阿拉伯数字拉伯数字1,2,3.编号编号.(使取代基位次最小使取代基位次最小)编号正确编号正确 编号不正确编号不正确第二步第二步-给带有支链烷烃给带有支链烷烃编号编号:第17页第一个取代基位置相同时,从结构简单取代基
12、开第一个取代基位置相同时,从结构简单取代基开始编号始编号(次序规则):次序规则):CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3 3-3-甲基甲基-5-5-乙基庚烷乙基庚烷多取代基时,编号时应使取代基位次加和值最小多取代基时,编号时应使取代基位次加和值最小(最低系列标准):(最低系列标准):CH3CHCH2CHCH2CH2CHCH3 CH3 CH3 CH3 2,4,7-2,4,7-三甲基辛烷三甲基辛烷11第18页a:用阿拉伯数字在取代基名称前标明位次用阿拉伯数字在取代基名称前标明位次:2-甲基甲基.b:有不一样取代基时,按有不一样取代基时,按次序规则,次序规则,简单放在前面,简单
13、放在前面,复杂放在后面复杂放在后面.c:相同取代基合并相同取代基合并.取代基数目用二,三取代基数目用二,三.表示表示;位次数字之间用逗号位次数字之间用逗号“,”隔开隔开;位次与基名之间用位次与基名之间用 短线短线“-”相隔相隔;最终一个基名和母体名称直接相连。最终一个基名和母体名称直接相连。第三步第三步-命名取代基命名取代基第19页取代基取代基:3-甲基甲基 5-乙基乙基取代基取代基:2,5-二甲基二甲基 3,4-二乙基二乙基取代基位次取代基位次取代基名称取代基名称取代基数目取代基数目比如比如:第20页例例1:CH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3 3-甲基甲基-5-乙基辛烷乙基辛烷 C
14、H2CH2CH3 (注意编号注意编号)例例2:CH3CH2CH-CHCH2CH3 CH3-CH CHCH3 2,5-二甲基二甲基-3,4-二乙基己烷二乙基己烷 CH3 CH3 (注意主链注意主链)11第21页 CH3CH-CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH3 CH2 CH-CH3 CH3 请同学们给出下面烷烃系统名称请同学们给出下面烷烃系统名称.2,3-二二甲基甲基-5-异丁基庚烷异丁基庚烷 (不是最长碳链不是最长碳链,取代基不是最多取代基不是最多)2,3-二二甲基甲基-5-乙基乙基-7-甲基辛烷甲基辛烷 (取代基未合并取代基未合并)2,6,7-三甲基三甲基-4-乙基辛烷乙基辛烷 (取代
15、基位次和不是最小取代基位次和不是最小)5-乙基乙基-2,3,7-三甲基辛烷三甲基辛烷 (不符合次序规则不符合次序规则)2-甲基甲基-4-乙基乙基-6-异丙基辛烷异丙基辛烷 (不是最长碳链不是最长碳链,取代基不是最多取代基不是最多)2,3,7-3甲基甲基-5-乙基辛烷乙基辛烷 (合并取代基未用汉字二合并取代基未用汉字二,三三,四等标示四等标示)2,3,7-三甲基三甲基-5-乙基辛烷乙基辛烷 (正确名称正确名称)第22页2.3.1 甲烷结构和甲烷结构和sp3杂化轨道杂化轨道球棒模型球棒模型Stuart模型模型2.3 烷烃结构烷烃结构第23页sp3杂化轨道杂化轨道一个一个s轨道与三个轨道与三个p轨道
16、形成四个轨道形成四个sp3杂化轨道杂化轨道不对称性不对称性第24页 成成键键电电子子云云围围绕绕键键轴轴呈呈圆圆柱柱形形对对称称分分布布键键均均称称为为 键键;以以 键键相相连连两两个个原原子子能能够够相相对对旋旋转转而而不影响电子云分布不影响电子云分布;键结合牢靠键结合牢靠.甲烷四个甲烷四个C-H 键及键及 键特点键特点:键键第25页乙烷分子中乙烷分子中C-CC-C 键键(C-HC-H 键用直线表示键用直线表示)2.3.2 其它烷烃结构其它烷烃结构乙烷乙烷C-C 键:键:Stuart模型模型球棒模型球棒模型乙烷结构乙烷结构6个个C-H 键键1个个C-C 键键第26页经测定,除乙烷外,其它烷烃
17、分子碳链并不排布在一条经测定,除乙烷外,其它烷烃分子碳链并不排布在一条直线上,而是直线上,而是波折波折地排布在空间。这是烷烃碳原子四面地排布在空间。这是烷烃碳原子四面体结构所决定。如体结构所决定。如丁烷丁烷结构:结构:烷烷烃烃分分子子中中各各原原子子之之间间都都以以键键相相连连接接,所所以以两两个个碳碳原原子子能能够够围围绕绕键键键键轴轴相相对对旋旋转转,形形成成了了不不一一样样空空间间排排布布。在在室室温温下下烷烃(液态)各种不一样排布方式在不停地相互转变。烷烃(液态)各种不一样排布方式在不停地相互转变。球棒模型球棒模型第27页 键键线线式式:只只写写出出锯锯齿齿形形骨骨架架,用用锯锯齿齿形
18、形线线角角(120)及及其其端端点点代代表表碳碳原原子子,不不写写出出每每个个碳碳上上所所连连氢氢原原子子.但但除碳原子外其它原子除碳原子外其它原子(团团)必须写出必须写出.烷烃分子结构书写:烷烃分子结构书写:键线式键线式(结构式与结构简式结构式与结构简式):键线式键线式结构简式结构简式系统名称系统名称第28页2.4.1 乙烷构象乙烷构象(1)球棒模型球棒模型 乙烷乙烷交叉式构象交叉式构象(球棒模型一球棒模型一)2.4 烷烃构象烷烃构象 构象概念构象概念:分子经过单键旋转而引发分子中各原分子经过单键旋转而引发分子中各原子在空间相对位置不一样子在空间相对位置不一样(即排列方式不一样即排列方式不一
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