有机化学碳水化合物省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第十四章第十四章 碳水化合物碳水化合物(Carbohydrates)本章学习要求本章学习要求1.1.熟练掌握葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗熟练掌握葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、核糖、等结构、变旋现象及化学性糖、核糖、等结构、变旋现象及化学性质;质;2.掌握糖苷、苷键、还原糖、转化糖、掌握糖苷、苷键、还原糖、转化糖、差向异构等基本概念。差向异构等基本概念。3.掌握淀粉、纤维素组成单位、连接方掌握淀粉、纤维素组成单位、连接方式和化学性质。式和化学性质。第1页 碳水化合物碳水化合物由由C、H、O三种元素组成,从化学结构三种元素组成,从化学结构上来看,碳水化合物是指上来看,碳水化合物是指多羟基醛多羟基醛或或多
2、羟基酮多羟基酮,以及水,以及水解后能产生多羟基醛或多羟基酮一类化合物。解后能产生多羟基醛或多羟基酮一类化合物。碳水化合物分类碳水化合物分类u单糖(醛糖与酮糖)单糖(醛糖与酮糖)u低聚糖低聚糖u多糖多糖相对构型与绝对构型相对构型与绝对构型(relatively configuration and absolute configuration)D-(+)-甘油醛甘油醛 L-(-)-甘油醛甘油醛 第2页 注意:注意:用用D、L表示法表示法来判断构型时,其构型应是用规来判断构型时,其构型应是用规范化费歇尔投影式表示,不然应将非规范化费歇尔投范化费歇尔投影式表示,不然应将非规范化费歇尔投影式转换成规范化
3、费歇尔投影式再判断。影式转换成规范化费歇尔投影式再判断。D-(+)-甘油醛甘油醛 D-(-)-甘油酸甘油酸 D-(-)-乳乳酸酸 单糖单糖(monosaccharides)单糖结构单糖结构(configuration of monosaccharides)第3页D型:型:结构式中结构式中,位号最大手性碳原子构型与位号最大手性碳原子构型与D-(+)-甘甘 油醛中油醛中C-2构型一致构型一致。L型:型:结构式中结构式中,位号最大手性碳原子构型与位号最大手性碳原子构型与L-(-)-甘甘 油醛中油醛中C-2构型一致构型一致。第4页第5页单糖环状结构单糖环状结构环状半缩醛环状半缩醛 第6页 葡萄糖分子中
4、醛基与羟基形成环状半缩醛结构。半缩醛羟葡萄糖分子中醛基与羟基形成环状半缩醛结构。半缩醛羟基两种空间取向形成两种异构体。基两种空间取向形成两种异构体。端基差向异构体。端基差向异构体。-异构体:异构体:半缩醛羟基与半缩醛羟基与CH2OH在链异侧;或半缩醛羟基在链异侧;或半缩醛羟基 与与C5上羟基上羟基在链同侧。在链同侧。-异构体:异构体:半缩醛羟基与半缩醛羟基与CH2OH在链同侧;或半缩醛羟基在链同侧;或半缩醛羟基 与与C5上羟基上羟基在链异侧。在链异侧。-构型和构型和-构型也叫构型也叫“异头物异头物”。*变旋现象启示:变旋现象启示:从乙醇水溶液得到从乙醇水溶液得到D葡萄糖葡萄糖=+113o 从吡
5、啶溶液中结晶从吡啶溶液中结晶D葡萄糖葡萄糖=19o 将二者分别溶于水,它们水溶液比旋光度都会发生将二者分别溶于水,它们水溶液比旋光度都会发生改变,而且都变为改变,而且都变为52o 后不再改变,这叫变旋现象。后不再改变,这叫变旋现象。第7页变旋现象变旋现象一些旋光性化合物比旋光度逐步一些旋光性化合物比旋光度逐步 改变,最终到达一个恒定值现象。改变,最终到达一个恒定值现象。-构型和构型和-构型这两种环状结构在水溶构型这两种环状结构在水溶液中能够经过开链结构相互转变,最终到达液中能够经过开链结构相互转变,最终到达动态平衡,组成相对恒定。这就是糖溶液发动态平衡,组成相对恒定。这就是糖溶液发生生变旋现象
6、原因变旋现象原因。由由糖糖开开链链结结构构式式(费费歇歇尔尔投投影影式式)写写成成哈武斯哈武斯(Haworth)透视式方法图:透视式方法图:单糖主要以环状结构形式存在,单糖主要以环状结构形式存在,开链结开链结构构含量极少,它在含量极少,它在-构型与构型与-构型互变过程构型互变过程中中起着主要桥梁作用起着主要桥梁作用。第8页第9页半缩醛羟基构型未定时表示:半缩醛羟基构型未定时表示:怎样由怎样由Haworth(哈沃斯哈沃斯)式判断糖构型?式判断糖构型?-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -L-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 在在Haworth式结构式中:式结构式中:D-型:型:CH2OH在环上方;在环上方;L-型:
7、型:CH2OH在环下方。在环下方。D-型糖中:型糖中:-异构体:异构体:半缩醛羟基在环下方;半缩醛羟基在环下方;-异构体:异构体:半缩醛羟基在环上方。半缩醛羟基在环上方。L-型糖中:型糖中:情况相反。情况相反。第10页 试试判断下面呋喃葡萄糖是判断下面呋喃葡萄糖是D-型还是型还是L-型?是型?是-构型还是构型还是-构构型型?-D-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖注意:注意:通常吡喃环通常吡喃环中氧原子写在环中氧原子写在环右上角。右上角。D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖问题:问题:在葡在葡萄糖平衡混萄糖平衡混合物中,为合物中,为何何异构体异构体比比a异构体异构
8、体多?多?第11页物理性质物理性质(physical property)化学性质化学性质(chemical property)1.氧化反应氧化反应 碱性溶液中氧化碱性溶液中氧化 与与Tollens、Fehling、Benedict试剂反应试剂反应 糖化学中还原糖与非还原糖概念。糖化学中还原糖与非还原糖概念。酸性溶液中氧化酸性溶液中氧化 第12页D-葡萄糖葡萄糖 D-葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸 第13页2.还原还原第14页3.成脎反应成脎反应 含碳原子数相同,只是含碳原子数相同,只是C1或或C2羰基位置或构型不羰基位置或构型不一样单糖,会生成相同糖脎。一样单糖,会生成相同糖脎。第15页单单糖糖差差向向
9、异异构构体体C-2差向差向 异构体异构体C-4差向差向 异构体异构体差向异构体差向异构体在含有多个不相同手性碳原子许多旋光在含有多个不相同手性碳原子许多旋光异构体中,只要一个手性碳原子构型不一样非对映异构异构体中,只要一个手性碳原子构型不一样非对映异构体。体。4差向异构化差向异构化(epimerization)在一个含多个手性中心分子中,只有一个手性中心在一个含多个手性中心分子中,只有一个手性中心构型发生转化现象,称为构型发生转化现象,称为差向异构化差向异构化。第16页烯二醇型中间体烯二醇型中间体 D-葡萄糖葡萄糖 D-D-甘露糖甘露糖 D-果糖果糖 第17页5.脱水和呈色反应脱水和呈色反应
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