化学有机推断题专题训练.doc
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有机推断题 专题训练 1.以乙烯为原料合成环状化合物E(C4H4O4)的流程如下: 请回答下列问题: (1)E的结构简式是________;C中所含官能团的名称是________。 (2)在乙烯的同系物中,所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的结构简式是________________,名称(系统命名)是____________________。 (3)反应①~⑤中,属于取代反应的是________(填编号)。 (4)写出反应②的化学方程式: _________________________________________________________。 (5)F是E的同分异构体,且1 mol F与足量的NaHCO3溶液反应可放出2 mol CO2气体,请写出符合条件的F的所有的结构简式:________。 (6)参照上述合成路线的表示方法,设计以乙烯为原料制备乙二醇的最简合成路线:__________________________________________ _________________________________________________________。 答案 (1) 羧基、溴原子 (2)(CH3)2C==C(CH3)2 2,3二甲基2丁烯 (3)④⑤ (4)2BrCH2CH2OH+O22BrCH2CHO+2H2O (5)HOOCCH==CHCOOH、CH2==C(COOH)2 (6)CH2==CH2BrCH2CH2BrNaOH/H2O, HOCH2CH2OH(或其他合理答案) 解析 CH2CH2与HBrO发生加成反应生成 BrCH2CH2OH(A),BrCH2CH2OH中的羟基在Cu催化下被氧化为醛基得到B:BrCH2CHO,BrCH2CHO中的醛基继续被氧化为羧基得到C:BrCH2COOH,BrCH2COOH先与NaOH水溶液发生水解和中和反应,再被酸化生成D:HOCH2COOH,HOCH2COOH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环酯E:。 (2)乙烯分子中6个原子共面,所以将4个氢换成4个碳则也共面,即(CH3)2C==C(CH3)2。 (5)由1 mol F与足量NaHCO3溶液反应可生成2 mol CO2可知分子中含有2个羧基,再由其不饱和度可知F中两个碳原子间还存在一个碳碳双键,所以符合条件的为HOOCCH==CHCOOH或CH2==C(COOH)2。 (6)对比乙烯和乙二醇的结构可知碳碳双键两端各多了一个羟基,所以采取乙烯先与溴加成、后水解的方法可获得乙二醇。 2.M是防晒霜的主要成分。M的一种合成路线如图所示。 已知: ①一元醇A的相对分子质量为74,且结构中只有一个甲基; ②1 mol C需与2 mol H2反应生成D; 请回答下列问题: (1)A的结构简式为______________________,B的名称为________。 (2)C中所含的官能团为________(填名称)。 (3)反应③的化学方程式为_____________________________。 (4)①芳香族化合物N是水杨酸的同分异构体,若1 mol N完全水解需消耗3 mol NaOH,则N的结构有______种,其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式是______。 ②水杨酸可以发生缩聚反应,其某种产物的平均相对分子质量为8000,则其平均聚合度约为________(填字母)。 A.57 B.66 C.72 D.98 (5)反应④的反应条件为____________________;写出M与热的NaOH溶液反应的化学方程式:___________________________。 答案 (1)CH3(CH2)2CH2OH 1丁醛(或正丁醛) (2)碳碳双键、醛基 (3) (4)①3 ②B (5)浓硫酸、加热 解析 由M的分子式和水杨酸的结构简式可推知D中含有8个碳原子,再结合已知条件③可推知A中含有4个碳原子,且A为一元醇,相对分子质量为74,结构中只含一个甲基,则A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH,B为CH3CH2CH2CHO,结合已知条件③可推出C为CH3CH2CH2CH==C(CH2CH3)CHO,结合已知条件②知,D为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,则M为。 3.[2016·全国卷Ⅱ]氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下: 已知: ①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰; 回答下列问题: (1)A的化学名称为________________。 (2)B的结构简式为__________,其核磁共振氢谱显示为________组峰,峰面积比为________。 (3)由C生成D的反应类型为________。 (4)由D生成E的化学方程式为____________________________。 (5)G中的官能团有________、________、________。(填官能团名称) (6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构) 答案 (1)丙酮 (2) 2 6∶1(或1∶6) (3)取代反应 (4) (5)碳碳双键 酯基 氰基 (6)8 解析 (1)A分子中的氧原子个数为=1,则=3……6,故A的分子式为C3H6O;A的核磁共振氢谱显示为单峰,说明分子中存在对称的两个—CH3,所以A的结构简式为,化学名称为丙酮。 (2)根据已知信息②可知和HCN可以发生加成反应生成 (B),B的核磁共振氢谱显示为2组峰,峰面积比为6∶1(或1∶6)。 (3)B的分子式为C4H7NO,C比B少2个H、1个O,说明B→C是消去反应,则C的结构简式为。C→D应是分子中—CH3上的H发生取代反应生成。 (5)由合成路线图可推知G为,其分子中含有三种官能团,分别是碳碳双键、酯基和氰基。 (6)与G具有相同官能团且能发生银镜反应的G的同分异构体应含有甲酸酯基、碳碳双键和氰基,符合条件的同分异构体有: 4.已知:①一种钯催化的交叉偶联反应可以表示为R—X+ 下面是利用钯催化的交叉偶联反应,以烃A与苯为原料合成某个复杂分子L(相对分子质量不超过200)的过程,其中F在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成H和G。 (1)写出反应的反应类型:④__________________________、 ⑥______________________。 (2)根据要求完成下列两个空格。 用系统命名法给物质A命名:________________________; 写出物质L的结构简式:____________________________。 (3)写出下列反应的化学方程式: C―→D:__________________________________________; F―→G:___________________________________________。 (4)H有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有________种。 ①能发生水解反应 ②分子中只含有两个甲基 ③不含环状结构 答案 (1)消去反应 还原反应 (2)3甲基1丁烯 (3) (4)6 解析 本题可从K的结构简式切入,采用逆向分析法,推出其他物质。结合框图中条件可推出 由K知J为,结合已知②知I为,结合①知L的结构简式为。G的结构简式为。 (1)F到H发生了消去反应,I到J发生了还原反应。 (2)A的名称是3甲基1丁烯。 (4)依题意,符合条件的同分异构体有如下6种: 5.A(C2H4)和E(C3H4)是基础有机化工原料。由A和E制备聚酰亚胺泡沫塑料(PMI)的合成路线如下:(部分反应条件略去) 已知: ①RCHCH2RCH2CH2CHO; ②R1CHO+R2CH2CHO+H2O(注:R1、R2可以是烃基,也可以是H原子); ③F的核磁共振氢谱有两种化学环境的氢,其峰面积之比为2∶3。 回答下列问题: (1)A的名称是________,E的结构简式是________。 (2)B含有的官能团是________,C的结构简式是________。 (3)④的反应类型是________,F的结构简式是________。 (4)D的同系物G比D的相对分子质量多14。G的同分异构体中,能发生银镜反应且1 mol G恰好消耗4 mol Ag(NH3)2OH,共有________种(不考虑立体异构),其中一种同分异构体的核磁共振氢谱只呈现2个吸收峰,其结构简式为________。 (5)由及其他物质为原料经如下步骤可合成对甲基苯丙烯酸甲酯: 对甲基苯丙烯酸甲酯 反应1中的试剂与条件为________,反应3的化学方程式为_____________________________________________________________________________________________________________________。 答案 (1)乙烯 (2)醛基(或—CHO) (3)加成反应 (4)4 (5) +CH3OH+H2O 解析 由反应①的条件、A和B的分子式,结合信息①可知A为CH2CH2,B为CH3CH2CHO,结合信息②及反应⑤的聚合产物可知C为;反应③为C中的醛基被氧化为羧基,则D为;结合信息③及反应⑤可推出F为,则E为。 6.局部麻醉药普鲁卡因E[结构简式为 ]的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略): 完成下列填空: (1)比A多一个碳原子,且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是________。 (2)写出反应试剂和反应条件。反应①________,反应③________。 (3)设计反应②的目的是__________________________________ __________________________________________________________。 (4)B的结构简式为________;C的名称是__________________。 (5)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:________。 ①芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③有3种不同化学环境的氢原子 1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗________mol NaOH。 (6)普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是____________________________________ _________________________________________________________。 答案 (1)邻二甲苯 (2)浓硝酸、浓硫酸,加热 酸性高锰酸钾溶液,加热 (3)保护氨基,使之在后续的氧化反应中不被氧化 (4) 对氨基苯甲酸 (5) (合理即可) 2 (6)合成路线较长,导致总产率较低(合理即可) 解析 (1)比A多一个碳原子的同系物的同分异构体有4种,分别为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯以及乙苯,相应的一溴代物种数分别为3、4、2、5。 (2)反应①为甲苯和浓硝酸、浓硫酸在水浴加热的条件下发生硝化反应得到对硝基甲苯;反应③是对硝基甲苯中的—CH3被酸性高锰酸钾溶液氧化为—COOH而得到对硝基苯甲酸。 (3)结合最终产物的结构简式(含有氨基)可知,反应②的目的是保护氨基,防止其在后面氧化甲基时被氧化。 (4)结合B的分子式可知,B是由前一物质中甲基被氧化为羧基而得到,故B的结构简式为,再结合C的分子式知B转化为C是酰胺水解为—NH2的过程,故C的名称为对氨基苯甲酸。 (5)结合限定条件知该物质含有苯环、酯基,另结合分子式与有3种等效氢可确定满足条件的D的同分异构体的结构简式为,1 mol该物质最多可消耗2 mol NaOH。 (6)结合流程知第一条合成路线步骤多,操作复杂,过程中会发生副反应,如被氧化时可能存在水解生成的中—NH2被氧化的反应,导致总产率较低。- 配套讲稿:
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