食品化学碳水化合物省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第三章 碳水化合物Carbohydrates第1页本章提要本章提要重点:重点:食品在储备加工条件下糖类化合物美拉德褐变反食品在储备加工条件下糖类化合物美拉德褐变反应及其对食品营养,感观性状和安全影响;淀粉应及其对食品营养,感观性状和安全影响;淀粉糊化和老化及其在食品加工中应用;功效性低聚糊化和老化及其在食品加工中应用;功效性低聚糖介绍。糖介绍。难点:难点:糖类化合物结构与功效间关系。糖类化合物结构与功效间关系。第2页第一节第一节食品中碳水化合物食品中碳水化合物糖类化合物糖类化合物是自然界蕴藏量最为丰富、对全部生物是自然界蕴藏量最为丰富、对全部生物体非常主要一类有机化合物;习惯上也称其为体非常主
2、要一类有机化合物;习惯上也称其为碳水碳水化合物化合物,这是因为这类化合物普通通式能够表示为,这是因为这类化合物普通通式能够表示为Cx(H2O)y;但其组成不符合以上通式糖类或糖衍生;但其组成不符合以上通式糖类或糖衍生物逐步增多,比如鼠李糖、脱氧核糖组成份别为物逐步增多,比如鼠李糖、脱氧核糖组成份别为C6H12O5、C5H10O4;又如壳聚糖,其分子中含有;又如壳聚糖,其分子中含有N元素。所以,以碳水化合物定义这类物质是不适当,元素。所以,以碳水化合物定义这类物质是不适当,应将它们称为应将它们称为糖类化合物糖类化合物。糖类化合物能够糖类化合物能够定义定义为多羟基醛类、酮类化合物或为多羟基醛类、酮
3、类化合物或其聚合物及其各类衍生物。其聚合物及其各类衍生物。第3页分类:分类:(1 1)按组成份)按组成份单糖:单糖:不能再被水解多羟基醛或酮,是碳水化合物基本单位。eg:果糖,半乳糖低聚糖(寡糖)低聚糖(寡糖):由2-10个单糖分子缩合而成,水解后生成单糖。eg:麦芽糖,乳糖第4页多糖:多糖:由许多单糖分子缩合而成。由许多单糖分子缩合而成。依据多糖组成份类依据多糖组成份类 均多糖:均多糖:指只有一个单糖组成多糖,如淀粉,指只有一个单糖组成多糖,如淀粉,纤纤维素等。维素等。杂多糖:杂多糖:指由两种或两种以上单糖组成多糖,如香指由两种或两种以上单糖组成多糖,如香菇多糖等。菇多糖等。依据是否含有非糖
4、基团依据是否含有非糖基团 纯粹多糖:纯粹多糖:不含有非糖基团多糖,也就是普通意义不含有非糖基团多糖,也就是普通意义上多糖;上多糖;复合多糖:复合多糖:含有非糖基团多糖,如糖蛋白、糖脂等。含有非糖基团多糖,如糖蛋白、糖脂等。第5页产品产品总糖量总糖量单糖和双糖单糖和双糖多糖多糖苹果苹果14.5葡萄糖葡萄糖1.17果糖果糖6.04蔗糖蔗糖3.78淀粉淀粉1.5纤维素纤维素1.0葡萄葡萄17.3葡萄糖葡萄糖2.09果糖果糖2.40蔗糖蔗糖4.25纤维素纤维素0.6胡萝卜胡萝卜9.7葡萄糖葡萄糖2.07果糖果糖1.09蔗糖蔗糖4.25淀粉淀粉7.8甜玉米甜玉米22.1蔗糖蔗糖12-17纤维素纤维素0.
5、7甘薯甘薯26.3葡萄糖葡萄糖0.87蔗糖蔗糖2-3淀粉淀粉14.65纤维素纤维素0.7肉肉葡萄糖葡萄糖0.1糖原糖原0.1表表1食品中糖类化合物食品中糖类化合物第6页第二节第二节单糖单糖单糖类在自然界存在第7页一、结构一、结构1、链式结构、链式结构碳水化合物含有手性碳原子手性碳原子,手性碳原子连接四个不一样基团,四个基团在空间两种不一样排列(构型)呈镜面对称。第8页醛糖 C4 差向异构 C2差向异构(除C1外手性构型有差异糖都称为差向异构体)第9页酮糖酮糖C5C5差向异构(最高碳数手性碳上羟基在右为差向异构(最高碳数手性碳上羟基在右为D-D-糖,在左边称为糖,在左边称为L-L-糖)糖)第10
6、页D-葡萄糖是最为丰富碳水化合物和有机化葡萄糖是最为丰富碳水化合物和有机化合物。合物。4个手性碳原子。天然存在葡萄糖为个手性碳原子。天然存在葡萄糖为D-葡萄糖。葡萄糖。L-糖与糖与D-糖相比数量上非常少,但糖相比数量上非常少,但L-糖含糖含有主要生物化学作用。食品中发觉两种有主要生物化学作用。食品中发觉两种L-糖:糖:L-阿拉伯糖和阿拉伯糖和L-半乳糖,二者都是以半乳糖,二者都是以碳水化合物聚合物(多糖)形式存在。碳水化合物聚合物(多糖)形式存在。第11页2、环状结构、环状结构 醛类羰基非常活泼,轻易受羟基氧原子亲核进攻生成半缩醛。酮羰基也含有相同反应。环生成使羰基变为手性碳,因而产生了两个端
7、基差向异构体,它们差异只在于链端手性碳构型不一样,分别称为-和-型。第12页第13页第14页葡萄糖环化时能够形成呋喃型和吡喃型葡萄糖环化时能够形成呋喃型和吡喃型第15页环式与开环式相互转换-D-吡喃葡萄糖溶于水时,形成含有:吡喃葡萄糖溶于水时,形成含有:开环、五元环、六元开环、五元环、六元环及七元环环及七元环等不一样异构体等不一样异构体混合物混合物。室温下,以六元环为主。室温下,以六元环为主。闭环透视简式开环投影式闭环透视简式第16页3、己糖构象、己糖构象 构象是由原子基团围绕单糖旋转一定位置而形成。己糖普通由船式和椅式两种构象,椅式构象较稳定。闭环透视构象式第17页 二、糖苷二、糖苷 1、定
8、义定义 是由单糖或低聚糖半缩醛羟基和另一个分子中-OH、-NH2、-SH(巯基)等发生缩合反应而得化合物。糖与硫醇(RSH)作用生成硫糖苷(S-糖苷)糖与胺(RNH2)作用生成氨基糖苷(N-糖苷)第18页2、组成、组成糖基和配基(非糖部分)3、生物活性、生物活性许多糖苷仅存在于植物中,表现出一定生物活性。如:黄豆苷(大豆,葛根中含有))能够促进血液循环,提升脑血流量,对心血管疾病有显著疗效。银杏中有效成份:银杏黄酮醇苷,含有扩张冠状血管,改进血液循环。甜菊苷是一个强甜味剂。在食品加工中硫苷会产生一些特殊风味,如芥菜自和辣根中硫苷。N-糖苷是风味增强剂如肌苷、鸟苷等。4、糖苷毒性、糖苷毒性一些生
9、氰糖苷在体内转化为氢氰酸,使人体中毒。如:苦杏仁苷,在酶作用下水解成HCN等。杏仁、木薯、高梁和竹笋等必须充分煮熟再充分洗涤后才能食用。第19页 三、单糖三、单糖食品化学反应食品化学反应 (一)氧化反应(一)氧化反应 D-葡萄糖在葡萄糖氧化酶作用下易氧化成D-葡糖酸,商品D-葡糖酸及其内酯制备如图所表示。伴随水解不停进行,pH值逐步下降,是一个温和酸化剂,可用于要求迟缓释放酸食品中。比如肉制品、乳制品和豆制品,尤其是焙烤食品中作为发酵剂、作内酯豆腐凝固剂等。第20页第21页(二)还原反应(二)还原反应 双键加氢称为氢化。D-葡萄糖羰基在一定压力与催化剂镍存在情况下加氢还原成羟基,得到D-葡萄糖
10、醇,又称为山梨醇,它是一个保温剂,甜度仅是蔗糖50。一样,D-甘露糖或D-果糖经氢化得到甘露糖醇。甘露糖醇甜度是蔗糖65,被广泛应用于硬糖、软糖和不含糖巧克力中;因为它保湿性小,能够作为糖果包衣。木糖醇是由半纤维素制得木糖经氢化而成一个糖醇。木糖醇甜度是蔗糖70,在硬糖与不含糖胶姆糖中可代替蔗糖使用,以降低牙病发生。第22页第23页第24页(三)酯化与醚化 糖中羟基与醇羟基相同,能够进行醚化生成苷,与酸反应生成酯。比如马铃薯淀粉中含有少许磷酸酯基,卡拉胶中含有硫酸酯基;多糖醚化后,能够深入改良其功效性,比如,纤维素羟丙基醚和淀粉羟丙基醚,都已取得同意能够在食品中使用。内醚内醚第25页褐变反应褐
11、变反应氧化褐变氧化褐变(酶褐变酶褐变):以多酚氧化酶催化以多酚氧化酶催化,使酚类物质氧化为醌。使酚类物质氧化为醌。非氧化褐变非氧化褐变(非酶褐变)非酶褐变):焦糖化反应焦糖化反应美拉德褐变反应美拉德褐变反应(四)非酶褐变(四)非酶褐变美拉德反应美拉德反应Maillard(Maillard,L.C.;法国化学家);法国化学家)反应反应指含羰基指含羰基化合物(如糖类等)与含氨基化合物(如氨基酸等)经过缩合、化合物(如糖类等)与含氨基化合物(如氨基酸等)经过缩合、聚合而生成类黑色素反应。因为这类反应得到是棕色产物且不聚合而生成类黑色素反应。因为这类反应得到是棕色产物且不需酶催化,所以也将其称为需酶催
12、化,所以也将其称为非酶褐变。非酶褐变。几乎所以食品或食品原料内均含有羰基类物质和氨基类物几乎所以食品或食品原料内均含有羰基类物质和氨基类物质,所以均可能发生质,所以均可能发生Maillard反应。对这类反应讨论是食品化反应。对这类反应讨论是食品化学一个重点内容。学一个重点内容。第26页1、反应总体过程、反应总体过程Maillard反应是一个非常复杂过程,需经历亲核加成、反应是一个非常复杂过程,需经历亲核加成、分子内重排、脱水、环化等步骤。其中又可分为早期、分子内重排、脱水、环化等步骤。其中又可分为早期、中期和末期三个阶段,总体过程可以下列图表示。中期和末期三个阶段,总体过程可以下列图表示。第2
13、7页2、反应机理、反应机理到当前为止,Maillard反应中还有许多反应细节问题没有搞清楚,就现有研究结果简单分述以下。早期阶段早期阶段 Maillard反应早期阶段包含两个过程,即羟氨缩合与分子重排。A、羟氨缩合 单糖类物质能够和含伯氨基类物质(如氨基酸)发生羟氨缩合反应而得到Schiffs(希夫)碱,Schiffs碱经过分子内环化转化成稳定环状结构产物糖胺。第28页第29页 其中两步均为亲核加成类型反应。第一步为氨基N对醛基亲核加成,经脱水形成Schiffs碱;第二步为5-OH对C=N双键亲核加成形成环状葡糖胺产物。Schiffs碱稳定性较小,所以第二步反应倾向于形成葡糖胺。酸性条件不利于
14、反应进行(降低氨基亲核性),碱性可促进此反应发生。第30页 假如体系中存在有能够转化Schiffs碱或使葡糖胺不能形成物质,则可抑制Maillard反应发生。如亚硫酸盐存在(反应如图所表示)。亚硫酸氢钠与葡萄糖反应为亲核加成反应,而加成产物与伯胺反应则为亲核取代反应。第31页第32页 B、分子重排 上步产物葡糖胺酸性条件下能够发生Amadori(阿姆德瑞)重排而转化为环式果糖胺:第33页 此过程包含了两个重排步骤:第一步是在酸存在下葡糖胺经环破坏而造成2-C上脱氢重排过程,可看作是分子内1,3-重排;第二步是1-氨基-1-脱氧-2-酮糖烯醇式和酮式重排过程。第34页 果糖也能发生类似于A、B两
15、个过程反应,经A反应得到是果糖胺,而果糖胺发生Heyenes(海因斯)重排得到2-氨基-2-脱氧葡萄糖。重排过程为:此重排过程类似于上边,即质子化破坏环状结构,1-C失氢变为烯醇式,烯醇式与酮式重排形成产物。第35页 中期阶段 早期阶段中重排得到酮式果糖胺在中期阶段反应主要特点是分解。分解过程可能有不一样路径,已经研究清楚有以下三个路径:A、脱水转化成羟甲基糠醛 这种路径经历五步反应,其中有三步脱水、一步加水,总结果是脱去二分子水,最终生成环状产物。其过程能够表示为:第36页脱水转化成羟甲基糠醛第37页 第一步为烯醇式与酮式互变异构;第二步可看作在酸作用下,3-C上羟基脱水,形成碳正离子,碳正
16、离子发生分子内重排,经过失去N上质子而形成Schiffs碱;第三步又是烯醇式和酮式重排得到3-脱氧奥苏糖;第四步3,4-碳之间发生消去反应形成烯键;最终一步是5-C上羟基与2-羰基发生半缩酮反应而成环,然后消去一分子水形成糠醛。第38页此机理中胺类化合物离去得到是羟甲基糠醛(HMF),也能够RNH2不离去,得到HMF希夫碱,即胺依然连在醛基上。所得到HMF是食品褐变主要中间产物,检测这种物质就能够预测褐变速度。第39页 B、脱去胺基重排形成还原酮 此路径过程能够表示为:其中第一步为烯醇化过程;第二步为脱去RNH2,分子内重排;第三步为烯醇式转化为酮式;最终一步是3,4-C之间烯醇化。还原酮是活
17、泼中间产物,能够继续脱水,也能够与胺类化合物反应,还可分解为较小分子,如乙酸、丙酮醛、丁二酮(二乙酰)等。第40页第41页 C、二羰基化合物与氨基酸反应 这是中间阶段一个不完整路径,即利用前边两个路径中生成二羰基类中间产物,如A中3-脱氧奥苏糖、不饱和奥苏糖,B中还原酮等,与氨基酸类物质发生反应。在此过程中,氨基酸发生脱羧、脱氨,本身转化为少一个C醛类化合物,而二酮接收氨转化为褐色色素,该反应称斯特勒克斯特勒克(Streker)降解反应。)降解反应。可简单表示为:第42页 因为此路径中有二氧化碳释放,所以能够经过检测食品中二氧化碳释放来监测Maillard反应发生。第43页 末期阶段 以上两个
18、阶段并无深色物质形成,但能够看出前两个阶段尤其是中间阶段得到许多产物及中间产物,如糠醛衍生物、二酮类等,依然含有高反应活性,这些物质能够相互聚合(包含教材上醇醛缩合)而形成份子量较大深颜色物质。3.条件:条件:氨基酸和还原糖及少许水参加4.产物:产物:色素(类黑精)风味化合物:如麦芽酚、乙基麦芽酚、异麦芽酚5.特点特点:伴随反应进行,pH值下降(封闭了游离氨基),还原能力上升(还原酮产生);褐变早期添加亚硫酸盐,可阻止褐变,但在褐变后期加入不能使之褪色。第44页 6、影响、影响Mailard反应原因反应原因A、羰基化合物种类影响、羰基化合物种类影响首先需要必定是,并不只是糖类化合物才发生Mai
19、llard反应,存在于食品中其它羰基类化合物也可能造成该反应发生。在羰基类化合物中,,-不饱和醛类-双羰基类酮类。原因可能与共轭体系扩大而提升了亲核加成活性相关。在糖类物质中有:五碳糖(核糖阿拉伯糖木糖)六碳糖(半乳糖甘露糖葡萄糖)二糖或聚合糖。第45页B、氨基化合物、氨基化合物一样,能够参加Mailard反应氨基类化合物也不局限于氨基酸,胺类、蛋白质、肽类均含有一定反应活性。普通地,胺类氨基酸(碱性氨基酸中性或酸性氨基酸,氨基处于位(L-赖氨酸)或碳链末端氨基酸-氨基酸)。C、pH受胺类亲核反应活性制约,碱性条件有利于Maillard反应进行,而酸性环境,尤其是pH3以下能够有效预防褐变反应
20、发生。第46页 D、反应物浓度、含水及含脂肪量、反应物浓度、含水及含脂肪量 Maillard反应与反应物浓度成正比;完全干燥情况下Maillard反应难于发生,含水量在1015%时轻易发生;脂肪含量尤其是不饱和脂肪酸含量高脂类化合物含量增加时,Maillard反应轻易发生。E、温度、温度 伴随贮藏或加工温度升高,Maillard反应速度也提升。F、金属离子、金属离子 许多金属离子能够促进Maillard反应发生,尤其是过渡金属离子,如铁离子、铜离子等。第47页7、Maillard反应对食品品质影响反应对食品品质影响不利方面不利方面营养损失,尤其是必需氨基酸损失严重。产生一些致癌物质。已从烧煮和
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