第八章立体化学省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第八章第八章 立体化学立体化学第1页概述:概述:分子结构分子结构分子结构分子结构分子空间排布分子空间排布 立体化学就是研究有机化合物分子三维空间结构立体化学就是研究有机化合物分子三维空间结构(立体结立体结构构),以及其对化合物理化性质影响。当前已发觉,许多有机,以及其对化合物理化性质影响。当前已发觉,许多有机化合物结构和性质跟它们空间排列有很紧密联络。化合物结构和性质跟它们空间排列有很紧密联络。分子结构分子结构(即分子中原子相互结合方式和次序即分子中原子相互结合方式和次序)相同,只是相同,只是立体结构立体结构(即分子中原子空间排列方式即分子中原子空间排列方式)不一样化合物就是立体不一样化合物就
2、是立体异构体。简单地说,立体异构就是有机分子中各原子在空间排异构体。简单地说,立体异构就是有机分子中各原子在空间排列位置不一样而造成异构现象。列位置不一样而造成异构现象。立体异构立体异构构象异构构象异构构型异构构型异构顺反异构顺反异构旋光异构(对映异构)旋光异构(对映异构)本章主要讨论立体化学中本章主要讨论立体化学中对映异构对映异构。第2页一、一、手性和对映体手性和对映体 1 1、手性、手性(Chirality)。观察下列图:发觉:人左右两只手,它们即使十分相同,然而左右两发觉:人左右两只手,它们即使十分相同,然而左右两手并手并不能同时不能同时在在位置位置与与方向方向上上完全重合完全重合,而是
3、,而是互为实物与镜像互为实物与镜像关系。这种性质称为关系。这种性质称为手性或手征性手性或手征性。第3页2 2、手性分子和对映异构体、手性分子和对映异构体饱和碳原子饱和碳原子(SP(SP3 3杂化杂化)含有四面体结构,每个碳原子立体结含有四面体结构,每个碳原子立体结构能够用透视式或模型清楚表示出来。构能够用透视式或模型清楚表示出来。如乳酸如乳酸(CH3C*HOHCOOH)分子,它立体结构透视式表分子,它立体结构透视式表达以下:达以下:第4页球棍模型以下列图所表示:球棍模型以下列图所表示:球棍模型球棍模型从以上乳酸分子透视式或球棍模型中我们能够看到:从以上乳酸分子透视式或球棍模型中我们能够看到:乳
4、分子空间排列方式有两种,这两种结构式一样,它们之间乳分子空间排列方式有两种,这两种结构式一样,它们之间差异在于立体结构不一样。差异在于立体结构不一样。乳酸这两种立体结构,正如左右两只手关系一样,不能完全乳酸这两种立体结构,正如左右两只手关系一样,不能完全重合,而是互为实物与镜像关系。重合,而是互为实物与镜像关系。第5页概括地说,物质分子结构不能在位置和方向两方面完全重概括地说,物质分子结构不能在位置和方向两方面完全重合,而是互为镜像关系性质称为合,而是互为镜像关系性质称为手性手性。含有手性分子称为含有手性分子称为手性分子。手性分子。凡是手性分子,必定存在一个与它互为镜像构型。互为实凡是手性分子
5、,必定存在一个与它互为镜像构型。互为实物与镜像关系两种构型异构体称为物与镜像关系两种构型异构体称为对映异构体对映异构体(对映体对映体)。物质分子这种关系物质分子这种关系(互为实物与镜像互为实物与镜像,且实物与镜像之间不且实物与镜像之间不能在位置与方向上完全重合能在位置与方向上完全重合)性质称为性质称为手性手性(手征性手征性)。这种关系。这种关系恰似人左右两只手关系。恰似人左右两只手关系。3 3、手性分子与分子结构关系、手性分子与分子结构关系要判断一个分子并非一定要用透视式或模型,其实分子含要判断一个分子并非一定要用透视式或模型,其实分子含有手性有手性根本原因根本原因是分子结构是分子结构不对称性
6、不对称性。也就是说,分子结构不也就是说,分子结构不对称分子就是手性分子。对称分子就是手性分子。要考查一个分子是否对称,主要是考查以下四个原因:要考查一个分子是否对称,主要是考查以下四个原因:对称轴(旋转轴对称轴(旋转轴)构想穿过分子画一直线,分子以它为轴,旋转一定角度后,可构想穿过分子画一直线,分子以它为轴,旋转一定角度后,可第6页以取得与原来分子相同构型,此直线即为以取得与原来分子相同构型,此直线即为对称轴。对称轴。当分子沿轴旋转当分子沿轴旋转360/n,得到构型与原来分子相重合,这,得到构型与原来分子相重合,这个轴即为该分子个轴即为该分子n重对称轴重对称轴。如:如:CCCH3CH3HH对称
7、轴对称轴分子有分子有2 2重对称轴;重对称轴;注意注意:对称轴不能作为分子:对称轴不能作为分子是否对称判断依据。是否对称判断依据。对称面对称面(镜面)(镜面)假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象两半,该平面假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象两半,该平面就是分子就是分子对称面对称面。如:如:第7页注:注:含有对称面分子是对称分子,此分子没有手性。含有对称面分子是对称分子,此分子没有手性。对称中心对称中心假设分子中有一点假设分子中有一点P P,经过,经过P P点画任何直线,假如在离点画任何直线,假如在离P P等等距离直线两端有相同原子或基团,则点距离直线两端有相同原子或基团,则点P P称为分
8、子称为分子对称中心。对称中心。如:如:注:含有对称中心分子是对称分子,此分子没有手性。交替对称轴(旋转反应轴)交替对称轴(旋转反应轴)构想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴旋转构想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴旋转3600/n后,再用一个与此直线垂直平面进行反应(作为镜面),如后,再用一个与此直线垂直平面进行反应(作为镜面),如果得到镜像与原来分子完全相同,此直线称为果得到镜像与原来分子完全相同,此直线称为交替对称轴交替对称轴。第8页如:如:注:含有交替对称轴分子是对称分子,此分子没有手性。结论结论:.有对称面、对称中心、交替对称轴分子均可与其有对称面、对称中心、交替对称轴分子均可与其
9、镜象重合,是非手性分子;反之,为手性分子。镜象重合,是非手性分子;反之,为手性分子。至于对称轴并不能作为分子是否含有手性判据。至于对称轴并不能作为分子是否含有手性判据。.大多数非手性分子都有对称轴或对称中心,只有大多数非手性分子都有对称轴或对称中心,只有交替对称轴而无对称面或对称中心化合物是少数。交替对称轴而无对称面或对称中心化合物是少数。所以,既无对称面也没有对称中心,普通可判定为是所以,既无对称面也没有对称中心,普通可判定为是手性分子手性分子。第9页二、旋光性和比旋光度二、旋光性和比旋光度 1 1、偏振光和物质旋光性、偏振光和物质旋光性对映体是互为镜像立体异构体。它们理化性质异同点:物理性
10、质化学性质相同不一样熔点、沸点、相对密度、折光率、溶解度、光谱图对偏振光作用(旋光性)与非手性试剂作用与手性试剂作用光波是一个电磁波,它振动方向与前进方向垂直。光波是一个电磁波,它振动方向与前进方向垂直。普通光传输普通光传输前进方向前进方向振动平面振动平面第10页在光前进方向上放一个在光前进方向上放一个象栅栏一样象栅栏一样(Nicol)Nicol)棱镜或人造偏棱镜或人造偏振片,只允许与棱镜晶轴相互平行平面上振动光线透过棱棱振片,只允许与棱镜晶轴相互平行平面上振动光线透过棱棱镜,而在其它平面上振动光线则被挡住。这种镜,而在其它平面上振动光线则被挡住。这种只在一个平面上只在一个平面上振动光振动光称
11、为称为平面偏振光,简称偏振光或偏光。平面偏振光,简称偏振光或偏光。以下列图所表示:晶轴晶轴普通光普通光偏振光偏振光若让偏振光透过一些介质若让偏振光透过一些介质(液体或溶液液体或溶液)时,有些介质对偏振光时,有些介质对偏振光没有作用,即透过介质偏振光振动方向不变。而有些介质没有作用,即透过介质偏振光振动方向不变。而有些介质(如乳酸、如乳酸、葡萄糖等葡萄糖等),能使偏振光振动平面旋转一定角度,能使偏振光振动平面旋转一定角度()()。以下列图所表示:以下列图所表示:第11页这种能使偏振光振动平面旋转性质称为物质旋光性。含有这种能使偏振光振动平面旋转性质称为物质旋光性。含有旋光性物质称为旋光性物质或光
12、活性物质。旋光性物质称为旋光性物质或光活性物质。能使偏振光振动方向向左(逆时针)旋转物质,称左能使偏振光振动方向向左(逆时针)旋转物质,称左 能使偏振光振动方向向右(顺时针)旋转物质,称右能使偏振光振动方向向右(顺时针)旋转物质,称右旋物质。记作旋物质。记作“d d”或或“”;旋物质。记作旋物质。记作“l l”或或“-”。使偏振光振动平面旋转角度称为使偏振光振动平面旋转角度称为旋光度旋光度,用,用表示。表示。第12页凡是手性分子,都有旋光性,而非手性分子都没有旋凡是手性分子,都有旋光性,而非手性分子都没有旋光性光性。对映异构体是一对相互对映手性分子,它们都有旋光对映异构体是一对相互对映手性分子
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