人教版选修5芳香烃黄岳新省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第二节第二节 芳香烃芳香烃第1页1201.4010-10m第2页第3页苯分子中大苯分子中大键键第4页苯结构简式苯结构简式第5页一、苯结构与化学性质一、苯结构与化学性质在烃类化合物中,有很多分子里含有一个或多在烃类化合物中,有很多分子里含有一个或多个苯环,这么化合物属于个苯环,这么化合物属于芳香烃芳香烃。1、苯结构、苯结构 苯凯库勒结构式苯凯库勒结构式 1825年苯首次得到分离,分子式为年苯首次得到分离,分子式为6H6 苯不与溴水加成,也不被苯不与溴水加成,也不被KMnO4氧化,却可在催化氧化,却可在催化剂作用下发生取代反应,且一元取代物只有一个。剂作用下发生取代反应,且一元取代物只有一个。第6
2、页 1865年德国化学家凯库勒创造性地提出年德国化学家凯库勒创造性地提出苯环状结构苯环状结构式式 苯分子结构近代概念苯分子结构近代概念六个碳原子共平面,键角为六个碳原子共平面,键角为 120,键长均相等。,键长均相等。键长都相等,介于单键长都相等,介于单双键之间双键之间。第7页所谓所谓“芳香性芳香性”,是指苯含有是指苯含有特殊稳定性特殊稳定性(如难发(如难发生氧化反应),生氧化反应),易发生取代反应,而难发生加成反易发生取代反应,而难发生加成反应性质。应性质。苯分子结构当代解释苯分子结构当代解释苯分子中苯分子中6个碳原子个碳原子P轨道相互重合形成了一个轨道相互重合形成了一个“大大 键键”,从而
3、形成了苯,从而形成了苯环状闭合共轭体系环状闭合共轭体系,这是苯含有,这是苯含有“芳香性芳香性”性质根本原因。性质根本原因。第8页2、苯物理性质、苯物理性质 (色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特征)(色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特征)1)无色,有特殊芳香气味液体)无色,有特殊芳香气味液体2)密度小于水(不溶于水)密度小于水(不溶于水)3)易溶有机溶剂)易溶有机溶剂4)熔点)熔点5.5,沸点沸点80.15)易挥发(密封保留)易挥发(密封保留)6)苯蒸气有毒)苯蒸气有毒第9页思索与交流思索与交流1、这是因为乙烯、乙炔、苯含碳量比甲烷分子里含、这是因为乙烯、乙炔、苯含碳量比甲烷分子里含
4、碳量大缘故。碳量大缘故。2、化学方程式化学方程式反应条件反应条件苯与溴发生苯与溴发生取代反应取代反应溴化铁(催溴化铁(催化剂)化剂)苯与浓硝酸苯与浓硝酸发生取代反发生取代反应应浓硫酸(催浓硫酸(催化剂)化剂)苯与氢气发苯与氢气发生加成反应生加成反应Ni(催化剂)(催化剂)、加热、加热第10页3、苯化学性质、苯化学性质2)苯取代反应)苯取代反应卤代反应卤代反应:苯环上苯环上 H 原子被卤素原子所代替原子被卤素原子所代替反应反应+HBr1)苯可燃性)苯可燃性明亮火焰,而且带有浓烟明亮火焰,而且带有浓烟第11页苯溴代反应装置第12页试验思索题:试验思索题:1.1.苯、溴、苯、溴、FeFe屑等试剂加入
5、烧瓶次序是怎样?屑等试剂加入烧瓶次序是怎样?2.Fe2.Fe屑作用是什么?屑作用是什么?3.3.将将FeFe屑加入烧瓶后,烧瓶内有什么现象?这说明什么?屑加入烧瓶后,烧瓶内有什么现象?这说明什么?4.4.长导管作用是长导管作用是什么?什么?5.5.为何导管末端不插入液面下?为何导管末端不插入液面下?6.6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?7.7.纯净溴苯应是无色,为何所得溴苯为褐色?怎样纯净溴苯应是无色,为何所得溴苯为褐色?怎样使之恢复原来面目?使之恢复原来面目?苯苯 液溴液溴 FeFe屑屑与溴反应,作催化剂与溴反应,作催化剂猛烈反应,轻微翻
6、腾,有气体逸出。反应放热。猛烈反应,轻微翻腾,有气体逸出。反应放热。用于导气和冷凝回流(或冷凝器)用于导气和冷凝回流(或冷凝器)溴化氢易溶于水,预防倒吸。溴化氢易溶于水,预防倒吸。苯与溴反应生成溴苯同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反苯与溴反应生成溴苯同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应溴溶解在生成溴苯中。用水和碱溶液重复洗涤能够使褐因为未发生反应溴溶解在生成溴苯中。用水和碱溶液重复洗涤能够使褐色褪去,还溴苯以原来面目。色褪去,还溴苯以原来面目。第13页*磺化反应磺化反应:苯环上:苯环上 H
7、原子被磺酸基所代替反原子被磺酸基所代替反应应硝化反应硝化反应:苯环上苯环上 H 原子被硝基所代替反应原子被硝基所代替反应强酸溶于水强酸溶于水第14页硝化反应硝化反应第15页注意:浓硝酸和浓硫酸混合酸要冷却到浓硝酸和浓硫酸混合酸要冷却到50605060以下,以下,再慢慢滴入苯,边加边振荡,因为反应放热,温再慢慢滴入苯,边加边振荡,因为反应放热,温度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解,同时苯和度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解,同时苯和浓硫酸在浓硫酸在70807080时会发生反应。时会发生反应。什么时候采取水浴加热什么时候采取水浴加热,需要加热,而且一,需要加热,而且一定要控制在定要控制在100100以
8、下,均可采取水浴加热。假以下,均可采取水浴加热。假如超出如超出100 100,还可采取油浴(,还可采取油浴(0 0300 300)、)、沙浴温度更高。沙浴温度更高。温度计位置,必须放在悬挂在水浴中。温度计位置,必须放在悬挂在水浴中。第16页为提纯硝基苯,普通将粗产品依次用蒸馏为提纯硝基苯,普通将粗产品依次用蒸馏水和水和NaOHNaOH溶液洗涤。溶液洗涤。长导管作用:冷凝回流。长导管作用:冷凝回流。不纯硝基苯显黄色,因为溶有不纯硝基苯显黄色,因为溶有NONO2 2,而纯,而纯净硝基苯是无色,有苦杏仁味,比水重油状净硝基苯是无色,有苦杏仁味,比水重油状液体。液体。第17页3)加成反应:)加成反应:
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