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第五章-生物碱省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、生物碱生物碱 第1页 第一节第一节 生物碱概述生物碱概述 n生物碱生物碱是指存在于生物体(主要为植物)是指存在于生物体(主要为植物)中一类除蛋白质、肽类、氨基酸及维生素中一类除蛋白质、肽类、氨基酸及维生素B以外以外有含氮碱基有机化合物。大多数有较复杂环状有含氮碱基有机化合物。大多数有较复杂环状结构,氮原子结合在环内;多数含有碱性,能结构,氮原子结合在环内;多数含有碱性,能够和酸成盐;大都含有特殊而显著生理活性。够和酸成盐;大都含有特殊而显著生理活性。第2页1在植物各部位都有分布,但多集中在某一器在植物各部位都有分布,但多集中在某一器官。官。2植物体内生物碱含量差异很大,但普通都较植物体内生物碱
2、含量差异很大,但普通都较低(低(1%以下),通常把含量在以下),通常把含量在0.01%植植物称物称为生物碱植物。为生物碱植物。3同一植物体内生物碱,往往是各种生物碱共同一植物体内生物碱,往往是各种生物碱共存,而且母核结构相同。存,而且母核结构相同。生物碱分布特点生物碱分布特点第3页生物碱存在形式生物碱存在形式n多数以盐形式存在(以有机酸盐为主,多数以盐形式存在(以有机酸盐为主,少数为无机酸盐);少数为无机酸盐);n少数以游离形式存在(主要是一些碱性少数以游离形式存在(主要是一些碱性极弱生物碱,如酰胺类生物碱);极弱生物碱,如酰胺类生物碱);n 其它还有以酯、苷及其它还有以酯、苷及NO化物形式存
3、化物形式存在(乌头碱、氧化苦参碱)在(乌头碱、氧化苦参碱)第4页形态:多呈结晶状态,有一定熔点;形态:多呈结晶状态,有一定熔点;n有呈液态(小分子、无氧或氧呈酯键有呈液态(小分子、无氧或氧呈酯键-菸碱、槟榔碱)。菸碱、槟榔碱)。n个别小分子固体生物碱有挥发性个别小分子固体生物碱有挥发性-麻黄碱麻黄碱。n升华性升华性-咖啡因咖啡因、川、川 嗪嗪一、性质一、性质1性状性状 第二节第二节 生物碱性质与分类生物碱性质与分类第5页n颜色:大多无色。颜色:大多无色。小檗碱呈黄色、具黄绿色荧小檗碱呈黄色、具黄绿色荧光;血根碱呈红色(共轭体系)。光;血根碱呈红色(共轭体系)。n气味:苦。气味:苦。个别具甜味(
4、甜菜碱)。个别具甜味(甜菜碱)。n旋光性:大多有旋光(不对称碳原子或不对称旋光性:大多有旋光(不对称碳原子或不对称中心),且多呈左旋性。中心),且多呈左旋性。第6页2溶解性溶解性 n游离生物碱极性较小,大多数不溶或难溶于氯仿、游离生物碱极性较小,大多数不溶或难溶于氯仿、二氯乙烷、乙醚、乙醇、丙酮、苯等有机溶剂;在二氯乙烷、乙醚、乙醇、丙酮、苯等有机溶剂;在稀酸水溶液中溶解而成盐;稀酸水溶液中溶解而成盐;n生物碱盐类极性较大,大多易溶于水及醇,不溶或生物碱盐类极性较大,大多易溶于水及醇,不溶或难溶于苯、氯仿、乙醚等有机溶剂;难溶于苯、氯仿、乙醚等有机溶剂;n少数生物碱可溶于水而其盐类反而难溶,如
5、季铵碱少数生物碱可溶于水而其盐类反而难溶,如季铵碱(如小孽碱、酰胺型生物碱和一些极性基团较多生(如小孽碱、酰胺型生物碱和一些极性基团较多生物碱)则普通能溶于水。物碱)则普通能溶于水。第7页n大多数生物碱含有碱性,能与酸结合成盐。大多数生物碱含有碱性,能与酸结合成盐。7 1S2 2S2 2P3 起源起源 N:H+(接收质子或提供电子接收质子或提供电子)碱性强弱表示方法:碱性强弱表示方法:pka(碱共轭酸解离常数负对碱共轭酸解离常数负对 数数),其值大小与碱性呈正比。,其值大小与碱性呈正比。pKa=-lgKa Ka越小(碱共轭酸越小(碱共轭酸 越稳定),越稳定),pKa越大,碱性越强越大,碱性越强
6、。3 酸碱性酸碱性第8页常见生物碱碱性规律常见生物碱碱性规律 胍胍 季铵碱季铵碱 烷胺类(仲胺,叔胺)烷胺类(仲胺,叔胺)芳胺类(芳杂环)芳胺类(芳杂环)酰胺类酰胺类 (pKa13.6)小檗碱(小檗碱(11.5)四氢异喹啉(四氢异喹啉(9.5)异喹啉(异喹啉(5.4)(pKa 11 为强碱为强碱(胍、季胺碱)(胍、季胺碱)pKa 7 11 中强碱(脂肪胺类中强碱(脂肪胺类仲胺、叔胺)仲胺、叔胺)pKa 2 7 弱碱弱碱 (芳胺、芳氮杂环)芳胺、芳氮杂环)pKa 丙酮丙酮乙醇乙醇甲醇甲醇乙酸乙酯乙酸乙酯乙醚乙醚苯苯己烷己烷n利用生物碱类碱性强弱差异,能够结合分利用生物碱类碱性强弱差异,能够结合分
7、段萃取或沉淀法进行混合物分离段萃取或沉淀法进行混合物分离第23页三、应用三、应用 吡咯类生物碱多数含有较强生理活性,包含抗肿瘤、抗炎、吡咯类生物碱多数含有较强生理活性,包含抗肿瘤、抗炎、抗疟、解热、镇痛及作用于平滑肌等。抗疟、解热、镇痛及作用于平滑肌等。n海绵生物碱用于治疗疟疾;海绵生物碱用于治疗疟疾;n千里光药用全草,能解热解毒、去腐生肌、清肝明目;千里光药用全草,能解热解毒、去腐生肌、清肝明目;n千里光碱治疗肝、肠、肾等绞痛、支气管喘息、痉挛性结千里光碱治疗肝、肠、肾等绞痛、支气管喘息、痉挛性结肠炎等。肠炎等。n尽管吡咯类生物碱含有这些有益生理活性,不过许多这类尽管吡咯类生物碱含有这些有益
8、生理活性,不过许多这类生物碱含有抑制细胞有丝分裂、引发致突和癌变、造成肝生物碱含有抑制细胞有丝分裂、引发致突和癌变、造成肝肾损伤等强烈毒性。肾损伤等强烈毒性。第24页第五节第五节 吡啶类生物碱吡啶类生物碱一、结构和种类一、结构和种类 吡啶类生物碱由吡啶或哌啶衍生生物碱,种类很吡啶类生物碱由吡啶或哌啶衍生生物碱,种类很多,主要有:猕猴桃生物碱、龙胆生物碱、半边多,主要有:猕猴桃生物碱、龙胆生物碱、半边莲生物碱、槟榔碱、烟碱等。莲生物碱、槟榔碱、烟碱等。第25页半边莲碱半边莲碱第26页第27页二、提取分离方法二、提取分离方法n回流提取法回流提取法 应用有机溶剂加热提取,采取回流加热装置应用有机溶剂
9、加热提取,采取回流加热装置n凝胶层析法凝胶层析法 适合用于混合生物碱分离,依据生物碱相对分子适合用于混合生物碱分离,依据生物碱相对分子质量大小或分子大小,先后洗脱出相对分子质量质量大小或分子大小,先后洗脱出相对分子质量不一样生物碱,而到达分离目标。不一样生物碱,而到达分离目标。第28页三、应用三、应用n属猕猴桃生物碱肉苁蓉碱可作强壮补精药,太可属猕猴桃生物碱肉苁蓉碱可作强壮补精药,太可斯塔宁、太可马宁为降血糖药;斯塔宁、太可马宁为降血糖药;n龙胆碱可作为风湿药、健胃药;龙胆碱可作为风湿药、健胃药;n槟榔和烟草生物碱有毒性。烟碱是农业用杀虫药,槟榔和烟草生物碱有毒性。烟碱是农业用杀虫药,防治蚜虫
10、;槟榔碱是一个有效除肠虫药,还能收防治蚜虫;槟榔碱是一个有效除肠虫药,还能收缩瞳孔、刺激唾液和汗液分泌,量大时能使呼吸缩瞳孔、刺激唾液和汗液分泌,量大时能使呼吸器官麻痹而致死亡,毒性较大,兽医治疗上应用器官麻痹而致死亡,毒性较大,兽医治疗上应用得较多。得较多。第29页第五节第五节 异喹啉类生物碱异喹啉类生物碱一、结构和种类一、结构和种类 异喹啉类生物碱是以异喹啉或四氢异喹啉为基核异喹啉类生物碱是以异喹啉或四氢异喹啉为基核一类生物碱。广泛分布于罂粟科、豆科、小檗科一类生物碱。广泛分布于罂粟科、豆科、小檗科等植物。如黄连与三棵针等植物中小檗碱、罂粟等植物。如黄连与三棵针等植物中小檗碱、罂粟中吗啡、
11、防己科植物中粉防己碱以及莲心中莲心中吗啡、防己科植物中粉防己碱以及莲心中莲心碱。碱。第30页第31页第32页第33页第34页二、提取分离方法二、提取分离方法n水提取法水提取法n有机溶剂提取法有机溶剂提取法第35页第36页第37页三、应用三、应用n莲心碱有降压和抗心率失常作用;莲心碱有降压和抗心率失常作用;n小檗碱抗菌作用很强,俗称黄连素,临床上惯用盐酸黄连小檗碱抗菌作用很强,俗称黄连素,临床上惯用盐酸黄连素治疗细菌性痢疾、胃肠炎等炎症;素治疗细菌性痢疾、胃肠炎等炎症;n吗啡是一个惯用镇痛药,而通惯用作镇咳剂;吗啡是一个惯用镇痛药,而通惯用作镇咳剂;n罂粟碱有抑制罂粟碱有抑制HIV复制作用,是很
12、有前途艾滋病治疗药;复制作用,是很有前途艾滋病治疗药;n防己碱有镇痛消炎作用,海罂粟碱作利尿剂;防己碱有镇痛消炎作用,海罂粟碱作利尿剂;n白屈菜碱含有一定程度镇痛作用及抗癌活性;白屈菜碱含有一定程度镇痛作用及抗癌活性;n石蒜碱作为催吐、祛痰药,抗癌作用显著,临床广泛用于石蒜碱作为催吐、祛痰药,抗癌作用显著,临床广泛用于卵巢癌、胃癌、肝癌、肺癌等。卵巢癌、胃癌、肝癌、肺癌等。第38页第六节第六节 吲哚类生物碱吲哚类生物碱一、结构和种类一、结构和种类1.萝芙木生物碱(利血平)萝芙木生物碱(利血平)第39页2.长春生物碱长春生物碱第40页3.麦角生物碱麦角生物碱第41页二、提取分离方法二、提取分离方
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