最有用的植物化学概论省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行植植 物物 化化 学学第1页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行课程性质：必修课课程性质：必修课 专业课专业课课时分配（课时分配（80）理论课（理论课（44）试验课（试验课（36）课程考评：理论考试闭卷占课程考评：理论考试闭卷占70%。试验考试及平时占试验考试及平时占30%。第2页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行 中药化学中药化学 Chemistry of Traditional Chinese Medicines 全国高等教育全国高等教育“十一五十一五”规划教材规划教材主编主编-郑友兰郑友兰第3页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行第一章第一章 绪绪 论论 植物化学概念及研究内容植物化学概念及研究内容 植物化学研究领域及其作用植物化学研究领域及其作用 植物药研究动态、现实状况与开发趋势、存植物药研究动态、现实状况与开发趋势、存在主要问题、难点、对策与提议在主要问题、难点、对策与提议(自学完成自学完成)第4页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行 掌握掌握几个概念：几个概念：植物化学、有效成份、有效部位植物化学、有效成份、有效部位（有效组分）等。（有效组分）等。了解了解几个问题：我国药用植物资源蕴藏量；植物化学几个问题：我国药用植物资源蕴藏量；植物化学研究内容；植物化学研究领域及其作用；植物药研究研究内容；植物化学研究领域及其作用；植物药研究动态、现实状况与开发趋势、存在主要问题、难点、动态、现实状况与开发趋势、存在主要问题、难点、对策与提议。对策与提议。基本要求基本要求第5页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行第一节第一节 植物化学概念及研究内容植物化学概念及研究内容一植物化学概念：一植物化学概念：1.相关几个概念：相关几个概念：药药品品：能能够够影影响响生生物物机机体体生生理理功功效效和和生生化化过过程程，用于疾病用于疾病预防、诊疗和治疗预防、诊疗和治疗物质。物质。药品起源：药品起源：天然药品、化学药品和生物制品。天然药品、化学药品和生物制品。天然药品天然药品-植物药、动物药、矿物药植物药、动物药、矿物药第6页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行中药化学：中药化学：植物、动物、矿物以及人工制品（青黛、冰片、阿胶、铅丹）植物化学：植物化学：植物天然药品化学：天然药品化学：植物、动物、矿物、微生物药品化学：药品化学：合成药品植物化学与其相同概念区分植物化学与其相同概念区分第7页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行 植物化学（植物化学（Phytochemistry）是利用当代科学理是利用当代科学理论与方法研究植物化学成份一门学科。论与方法研究植物化学成份一门学科。是植物学与有机化学相结合而形成一门交叉学科，是天然有机天然有机化学或天然产物化学化学或天然产物化学（natural product chemistry，除了植物化学成份，还包含研究动物、昆虫、海洋生物和微生物代谢产物）主要组成部分，是在分子水平上揭示植物奥秘学科，也是植物资源合理利用基础。2、植物化学概念、植物化学概念第8页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行 植植物物化化学学研究内容：为植物化学成份（主要是生物活性成份）。主主要要研研究究植植物物中中有有效效成成份份化化化化学学学学结结结结构构构构、物物物物理理理理化化化化学学学学性性性性质质质质、提提提提取取取取、分分分分离离离离、检检检检识识识识、结结结结构构构构判判判判定定定定、生生生生物物物物合合合合成成成成路路路路径和必要化学结构修饰或改造等径和必要化学结构修饰或改造等径和必要化学结构修饰或改造等径和必要化学结构修饰或改造等。二、植物化学研究内容二、植物化学研究内容第9页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行我国为世界上植物资源最丰富国家之一，高等植物近3万种，仅次于巴西和哥伦比亚，尤其是药用植物，约有11140余种，其资源利用悠久历史和丰富经验，以及复方独特功效为世界罕见。我国植物资源我国植物资源第10页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行人参人参银杏银杏芍药芍药山茱萸山茱萸第11页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行A A 结构类型多：生物碱类、糖和苷类、醌类、苯丙素类、结构类型多：生物碱类、糖和苷类、醌类、苯丙素类、黄酮类、萜类和挥发油、皂苷、强心苷黄酮类、萜类和挥发油、皂苷、强心苷.如人参含人参皂苷、挥发油、多糖、氨基酸、肽类、蛋白质、炔醇、有机酸、维生素、微量元素等。植物化学成份复杂性植物化学成份复杂性第12页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行B B 次生代谢产物丰富次生代谢产物丰富如人参根、茎、叶、花、果实、种子中均含有些人参皂苷，已分离判定了50余种人参单体皂苷，主要能够分为三大类人参皂苷二醇组、三醇组和齐墩果酸型。又如当前已从山竹中分离到80余种xanthones类化合物，而这80余种化合物含有相同母核xanthone。植物化学成份复杂性植物化学成份复杂性第13页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行20s-原人参二醇原人参二醇 20s-Protopanaxadiol（PPD）型型第14页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行20s-原人参三醇原人参三醇 20s-Protopanaxatriol（PPT）型型 第15页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行xanthone第16页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行植物化学成份是植物药药理作用物质基础植物化学成份是植物药药理作用物质基础 麻麻 黄黄发汗解表（挥发油）发汗解表（挥发油）止咳平喘（麻黄碱）止咳平喘（麻黄碱）利水消肿（伪麻黄碱）利水消肿（伪麻黄碱）植物化学成份与植物功效或药理作用间关系植物化学成份与植物功效或药理作用间关系第17页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行吗啡吗啡 (Morphine)镇痛镇痛罂粟碱罂粟碱(Papaverine)解除胃痉挛、支气管痉挛解除胃痉挛、支气管痉挛可待因可待因（Coeine）止咳止咳罂罂 粟粟第18页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行有效成份有效成份概念：含有生物活性、能起防病治病作用概念：含有生物活性、能起防病治病作用单一化学成单一化学成份。份。如小檗碱、麻黄碱、芦丁等。如小檗碱、麻黄碱、芦丁等。无效成份无效成份 概念：不含有生物活性、不能起防病治病作用化学成概念：不含有生物活性、不能起防病治病作用化学成份。份。如普通蛋白质、碳水化合物、油脂等。如普通蛋白质、碳水化合物、油脂等。植物药中有效成份和无效成份植物药中有效成份和无效成份第19页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行伴随科学发展，一些过去被认为是无效成份，如一些多糖、蛋白质和油脂等，现在已发觉了他们新活性。一些有效成份也伴随植物化学研究深入而应加以修正和完善。有效成份和无效成份划分含有相对性有效成份和无效成份划分含有相对性第20页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行概念：概念：含有一个主要有效成份或一组结构相含有一个主要有效成份或一组结构相近有效成份近有效成份提取分离部位提取分离部位。如人参总皂苷、银杏叶总黄酮、苦参总如人参总皂苷、银杏叶总黄酮、苦参总碱等。碱等。有效部位（有效组分）有效部位（有效组分）第21页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行1.1.控制植物药材及其制剂质量控制植物药材及其制剂质量2.2.扩大药源、开发新药扩大药源、开发新药3.3.进行化学合成或结构改造进行化学合成或结构改造4.4.探索天然药品治病原理探索天然药品治病原理5.5.探索天然产物在农业、食品和化装品等领域探索天然产物在农业、食品和化装品等领域应用应用植物化学研究领域及其作用植物化学研究领域及其作用第22页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行利用植物化学判别方法、色谱法（薄层、高效利用植物化学判别方法、色谱法（薄层、高效液相、气相）、波谱法（紫外、红外光谱法、液相、气相）、波谱法（紫外、红外光谱法、核磁共振、质谱）等对植物药材及其制剂进行核磁共振、质谱）等对植物药材及其制剂进行定性判别和含量测定，从而到达对植物药材及定性判别和含量测定，从而到达对植物药材及其制剂质量控制。其制剂质量控制。1.控制植物药材及其制剂质量控制植物药材及其制剂质量第23页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行植物药材有效成份含量受其品种、产地、采收季节及植物药材有效成份含量受其品种、产地、采收季节及加工方法影响而有所改变，临床疗效随之不一样。加工方法影响而有所改变，临床疗效随之不一样。如麻黄如麻黄麻黄碱（平喘、发汗），春季少，夏季到八、九月升麻黄碱（平喘、发汗），春季少，夏季到八、九月升高到顶峰，随即又逐步降低。若以其重量为标准（秋采），而高到顶峰，随即又逐步降低。若以其重量为标准（秋采），而不以其有效成份含量为依据（夏末），那么临床就得不到应有不以其有效成份含量为依据（夏末），那么临床就得不到应有疗效。疗效。地道药材地道药材采取固定品种、产地、栽培、收获、采取固定品种、产地、栽培、收获、加工等一系列方法，以求间接固定某种植物药中有效加工等一系列方法，以求间接固定某种植物药中有效成份及其含量，以确保临床疗效。如川芎、云木香、成份及其含量，以确保临床疗效。如川芎、云木香、宁夏枸杞等。（宁夏枸杞等。（GAP）第24页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行假如我们能够确定某种植物药假如我们能够确定某种植物药有效成份有效成份，则能够对其进，则能够对其进行行定性判别定性判别和和含量测定含量测定，这么就能够有效地控制生产质，这么就能够有效地控制生产质量，以确保临床用药效果。量，以确保临床用药效果。银黄口服液银黄口服液金银花金银花黄芩黄芩绿原酸绿原酸黄芩苷黄芩苷药典HPLC第25页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行GAPgood agriculture practice中药材生产质量管理规范GSPgood supply practice药品经营质量管理规范GMPgood manufacture practice药品生产质量管理规范 植物药种植、流通、生产过程中法规：植物药种植、流通、生产过程中法规：第26页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行A A 扩大药源扩大药源 当从某种植物中分离出一个有效成份后，当从某种植物中分离出一个有效成份后，依据有效成份化学结构和理化性质，能够检依据有效成份化学结构和理化性质，能够检验其它植物中是否也含有这类成份，假如也验其它植物中是否也含有这类成份，假如也含有此成份，那就能够开辟资源含有此成份，那就能够开辟资源。2.扩大药源、开发新药扩大药源、开发新药第27页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行 短叶红豆杉（短叶红豆杉（0.010.01一一0.060.06），），19921992年经过年经过FDAFDA同意同意-东北红豆杉、浆果红豆杉、东北红豆杉、浆果红豆杉、云南红豆衫云南红豆衫紫杉醇紫杉醇(抗癌药抗癌药)第28页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行 最初是由毛茛科植物黄连中分离得到，最初是由毛茛科植物黄连中分离得到，以后发觉小檗属三颗针、防己科古三龙均含以后发觉小檗属三颗针、防己科古三龙均含有这类成份，当前三颗针、古三龙已经成为有这类成份，当前三颗针、古三龙已经成为提取小檗碱主要原料。提取小檗碱主要原料。小檗碱（抗菌消炎药）小檗碱（抗菌消炎药）第29页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行 最初从植物秋水仙种子和球茎中取得，最初从植物秋水仙种子和球茎中取得，而秋水仙产自欧洲和非洲，以后发觉我国出而秋水仙产自欧洲和非洲，以后发觉我国出产嘉兰、山慈姑中均含有大量秋水仙碱及类产嘉兰、山慈姑中均含有大量秋水仙碱及类似生物碱，亦可作为提取秋水仙碱原料。似生物碱，亦可作为提取秋水仙碱原料。秋水仙碱（治疗肿瘤）秋水仙碱（治疗肿瘤）第30页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行 普通来讲，能够依据植物亲缘关系，寻普通来讲，能够依据植物亲缘关系，寻找新药和扩大药源，这是因为植物制造化学找新药和扩大药源，这是因为植物制造化学物质性能有遗传性，也有变异性，利用植物物质性能有遗传性，也有变异性，利用植物亲缘关系相近，则其化学成份也相近规律来亲缘关系相近，则其化学成份也相近规律来寻找并扩大药源，已被证实是一条行之有效寻找并扩大药源，已被证实是一条行之有效路径，并已逐步衍生出一门新兴学科路径，并已逐步衍生出一门新兴学科植物植物化学分类学。化学分类学。第31页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行从单味药中开发新药从单味药中开发新药 如如青蒿素：东晋葛洪著肘后备青蒿素：东晋葛洪著肘后备急方中记载急方中记载“青蒿一握，水二升青蒿一握，水二升渍，绞取汁尽服之渍，绞取汁尽服之”说明青蒿中抗说明青蒿中抗疟有效成份在加热过程中轻易被破疟有效成份在加热过程中轻易被破坏，我国学者将青蒿进行低温提取、坏，我国学者将青蒿进行低温提取、分离，研制出抗疟有效成份分离，研制出抗疟有效成份青蒿青蒿素。素。B 开发新药开发新药第32页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行如如葛根总异黄酮制剂：临床上治疗高血压病葛根总异黄酮制剂：临床上治疗高血压病人过程中，常发觉患者血压能够下降，但人过程中，常发觉患者血压能够下降，但其症状如颈项强直、头晕、头痛不易消失，其症状如颈项强直、头晕、头痛不易消失，依据伤寒论中描述，复方葛根汤能够依据伤寒论中描述，复方葛根汤能够治疗颈项强直，后经单用葛根水煎剂治疗治疗颈项强直，后经单用葛根水煎剂治疗高血压病人上述症状，效果满意，继而采高血压病人上述症状，效果满意，继而采取葛根乙醇浸膏片治疗高血压、心绞痛、取葛根乙醇浸膏片治疗高血压、心绞痛、突发性耳聋等，亦有很好疗效。化学和药突发性耳聋等，亦有很好疗效。化学和药理学研究表明：其有效部位为葛根总异黄理学研究表明：其有效部位为葛根总异黄酮，葛根总异黄酮制剂已投入生产。酮，葛根总异黄酮制剂已投入生产。从复方中开发新药从复方中开发新药第33页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行 A A 化学合成化学合成 经过对植物药研究，经过对植物药研究，寻找有效成份并搞清其化寻找有效成份并搞清其化学结构，就可使我们经过人工合成方法来生产。尤其学结构，就可使我们经过人工合成方法来生产。尤其是有些从植物药中研制出来药品，其化学结构比较简是有些从植物药中研制出来药品，其化学结构比较简单，能够用化学合成方法大量生产，供临床使用。单，能够用化学合成方法大量生产，供临床使用。如麻黄碱、阿托品、咖啡因、天麻苷、川芎嗪等如麻黄碱、阿托品、咖啡因、天麻苷、川芎嗪等药品当前均已采取人工合成方法生产。药品当前均已采取人工合成方法生产。3.进行化学合成或结构改造进行化学合成或结构改造第34页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行有些有效成份，疗效很好，但因为资源稀少，或有些有效成份，疗效很好，但因为资源稀少，或因为在原药材中含量太低，就更需要我们采取人因为在原药材中含量太低，就更需要我们采取人工合成方法来制取。工合成方法来制取。三尖杉三尖杉资源有限、含量低资源有限、含量低三尖杉酯碱、高三尖杉酯碱三尖杉酯碱、高三尖杉酯碱 （急性非淋巴型白血病）（急性非淋巴型白血病）三尖杉碱三尖杉碱半合成半合成第35页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行 B B 结构改造结构改造 降低毒性，提升活性。降低毒性，提升活性。香菇嘌呤香菇嘌呤香菇嘌呤酯香菇嘌呤酯降胆固醇提升降胆固醇提升10倍倍吗啡吗啡哌替啶（度冷丁）哌替啶（度冷丁）镇痛作用、成瘾性小镇痛作用、成瘾性小第36页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行 应用当代科学技术，观察天然药品在人（动物）体内吸收、分布、代谢和排泄过程，研究有效成份化学结构、理化性质和生理活性之间关系，用以逐步说明天然药品防治疾病原理，这是研究天然药品防治疾病原理和说明天然药品药效物质基础基本方法。4.探索天然药品治病原理探索天然药品治病原理第37页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行 人参人参-抗氧化、抗衰老、抗肿瘤、去抗氧化、抗衰老、抗肿瘤、去除自由基、改进心肌缺血、抗心律失除自由基、改进心肌缺血、抗心律失常、促智等生物活性常、促智等生物活性 人参皂苷人参皂苷抗癌（抗癌（Rg3、Rh2）益智（益智（Re）A 单味植物药研究单味植物药研究第38页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行 麻黄麻黄-挥发油中挥发油中松油醇松油醇能降低小鼠体温，是能降低小鼠体温，是 麻黄发汗散寒有效成份。麻黄发汗散寒有效成份。麻黄碱和去甲麻黄碱和去甲 麻黄碱麻黄碱是麻黄平喘有效成份。是麻黄平喘有效成份。黄连黄连-小檗碱小檗碱，抗菌，是清热解毒有效成份。，抗菌，是清热解毒有效成份。第39页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行 复方植物药活性成份和作用机理是非常复杂，复方植物药在临床上效果必定是各种成份相互间复合作用综合结果，而说明这些相互作用是揭示复方植物药药效本质主要方面。B 复方植物药研究复方植物药研究第40页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行复合作用复合作用化学成份化学成份发生阶段发生阶段同一植物药共存成份间同一植物药共存成份间异种植物药成份间异种植物药成份间加工制作过程中加工制作过程中体内发挥药效体内发挥药效第41页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行麻黄汤麻黄汤麻黄麻黄甘草甘草桂枝桂枝杏仁杏仁麻黄碱麻黄碱桂皮醛桂皮醛苦杏仁苷苦杏仁苷甘草酸甘草酸甘草次酸甘草次酸平喘平喘镇痛、解热镇痛、解热镇咳镇咳解毒、抗菌、解毒、抗菌、抗炎抗炎头颈强痛、恶寒、发烧、咳嗽头颈强痛、恶寒、发烧、咳嗽第42页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行苦杏仁苷苦杏仁苷苯甲醛苯甲醛桂皮桂皮桂皮醛桂皮醛+麻黄碱麻黄碱新化合物新化合物（含有类似生物活性）（含有类似生物活性）酶酶第43页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行农业：植物源杀虫剂、抗菌剂0.5%楝素杀虫乳油、0.2%苦皮藤素乳油选择性高、低毒、易降解等食品：香料、特殊油脂、抗氧化剂（如黄酮类）、天然色素、低热值食品甜味剂（如山梨精醇、木醇、甜叶菊苷等）、食品添加剂（如必需脂肪酸等）化装品：防色斑酪氨酸酶阻滞剂桔梗、当归 防晒吸收紫外线当归、紫草、薏苡5.探索天然产物在农业、食品和化装品等领域应用探索天然产物在农业、食品和化装品等领域应用第44页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行第三节第三节 植物药研究动态、现实状况与开发植物药研究动态、现实状况与开发趋势、存在主要问题、难点、对策与提议趋势、存在主要问题、难点、对策与提议(自学完成自学完成)第45页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行课后复习题课后复习题概念：药品、植物化学、有效成份、有效部位、概念：药品、植物化学、有效成份、有效部位、GAP、GSP、GLP第46页明德崇智明德崇智 厚朴笃行厚朴笃行1、植物化学，高锦明，北京：科学出版社，2、天然药品化学（第4版），姚新生、吴立军北京：人民卫生出版社，3、中药提取判定原理，肖崇厚，上海科学技术出版社，1981年4、天然药品成份提取分离与制备，孙文基，中国医药科技出版社，1999年5、中国医学科学院药品研究所中草药当代研究（第一卷）北京：北京医科大学中国协和医科大学联合出版社，1995年6、中国医学科学院药品研究所中草药当代研究（第二卷）北京：北京医科大学中国协和医科大学联合出版社，1996年7、中国医学科学院药品研究所中草药当代研究（第三卷）北京：北京医科大学中国协和医科大学联合出版社，1997年参考书目：参考书目：第47页