实验-扁桃酸的制备.ppt
《实验-扁桃酸的制备.ppt》由会员分享,可在线阅读,更多相关《实验-扁桃酸的制备.ppt(14页珍藏版)》请在咨信网上搜索。
1、实验 扁桃酸的制备 在有机合成中遇到非均相反应,这类反应的在有机合成中遇到非均相反应,这类反应的通常速率很慢,收率低。通常速率很慢,收率低。2020世纪世纪7070年代初,相转移催化技术得到发展,年代初,相转移催化技术得到发展,并广泛应用于医药、农药、香料、造纸和制革并广泛应用于医药、农药、香料、造纸和制革等行业,带来令人瞩目的经济效益和社会效益。等行业,带来令人瞩目的经济效益和社会效益。在两相反应体系中,将一相中的反应物转移至另一相进行反应以提高反应速率的物质称为相转移催化剂,而其反应称为相转移催化反应。扁桃酸概述扁桃酸概述 扁桃酸又名苦杏仁酸(mandelic acid),是有机合成的中间
2、体和口服治疗尿道感染的药物。它含有一个不对称碳原子,化学方法合成得到的是外消旋体。用旋光性的碱如麻黄素可拆分为具有旋光性的组分。扁桃酸传统上可用扁桃腈(C6H5(OH)CN)和,-二氯苯乙酮(C6H5COCHCl2)的水解来制备,但合成路线长、操作不便且欠安全。采用相转移(phase transfer,PT)催化反应,一步即可得到产物,显示了PT催化的优点。一、实验目的一、实验目的 1 1、掌握相转移催化反应的基、掌握相转移催化反应的基本原理。本原理。2 2、掌握机械搅拌操作技术。、掌握机械搅拌操作技术。3 3、掌握萃取和重结晶操作。、掌握萃取和重结晶操作。合成路线合成路线1、苯甲醛氰化法 方
3、法1 的报道较多但由于苯甲醛衍生物很容易发生安息香反应,存在产率低、产品纯度低、难以纯化等缺点,而且使用了剧毒的氰化物,操作不方便,且对环境有较大的污染,已逐渐被淘汰。2、苯乙酮衍生法1)2)3)方法方法3原料中氯气有毒,比较难控制,且是多步反应。虽然三步反原料中氯气有毒,比较难控制,且是多步反应。虽然三步反应每一步的收率都很高。该路线存在的问题是每一步使用的溶剂量应每一步的收率都很高。该路线存在的问题是每一步使用的溶剂量大,产品的质量大,产品的质量(外观及含量外观及含量)不高,产品的成本降不下来。不高,产品的成本降不下来。3、相转移催化法 该法反应条件温和,操作简单,催化剂一般情况可以循环使
4、用。另外,如果用手性的相转移催化剂催化,可以得到单一对映异构体的扁桃酸。目前,大多数的手性扁桃酸是通过生物合成法得到的,而且,通常只能得到R 构型的扁桃酸。用化学合成法制备手性扁桃酸的报道相对很少。较多的报道集中在扁桃酸的外消旋体产物的制备,而在这些报道中常用到的相转移催化剂为非手性的季胺盐。反应过程,即在非手性季胺盐等相转移催化剂存在下,由氯仿与氢氧化钠作用,生成三氯甲基碳负离子,被相转移催化剂转移到有机相中,在有机相中产生活泼中间体二氯卡宾,二氯卡宾对苯甲醛的羰基进行加成,加成产物经过重排,水解得到扁桃酸。化学反应式化学反应式 反应机理一般认为是,反应中产生的二氯卡宾对苯甲醛的羰基加成,再
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 实验 扁桃 制备
1、咨信平台为文档C2C交易模式,即用户上传的文档直接被用户下载,收益归上传人(含作者)所有;本站仅是提供信息存储空间和展示预览,仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对上载内容不做任何修改或编辑。所展示的作品文档包括内容和图片全部来源于网络用户和作者上传投稿,我们不确定上传用户享有完全著作权,根据《信息网络传播权保护条例》,如果侵犯了您的版权、权益或隐私,请联系我们,核实后会尽快下架及时删除,并可随时和客服了解处理情况,尊重保护知识产权我们共同努力。
2、文档的总页数、文档格式和文档大小以系统显示为准(内容中显示的页数不一定正确),网站客服只以系统显示的页数、文件格式、文档大小作为仲裁依据,个别因单元格分列造成显示页码不一将协商解决,平台无法对文档的真实性、完整性、权威性、准确性、专业性及其观点立场做任何保证或承诺,下载前须认真查看,确认无误后再购买,务必慎重购买;若有违法违纪将进行移交司法处理,若涉侵权平台将进行基本处罚并下架。
3、本站所有内容均由用户上传,付费前请自行鉴别,如您付费,意味着您已接受本站规则且自行承担风险,本站不进行额外附加服务,虚拟产品一经售出概不退款(未进行购买下载可退充值款),文档一经付费(服务费)、不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
4、如你看到网页展示的文档有www.zixin.com.cn水印,是因预览和防盗链等技术需要对页面进行转换压缩成图而已,我们并不对上传的文档进行任何编辑或修改,文档下载后都不会有水印标识(原文档上传前个别存留的除外),下载后原文更清晰;试题试卷类文档,如果标题没有明确说明有答案则都视为没有答案,请知晓;PPT和DOC文档可被视为“模板”,允许上传人保留章节、目录结构的情况下删减部份的内容;PDF文档不管是原文档转换或图片扫描而得,本站不作要求视为允许,下载前自行私信或留言给上传者【快乐****生活】。
5、本文档所展示的图片、画像、字体、音乐的版权可能需版权方额外授权,请谨慎使用;网站提供的党政主题相关内容(国旗、国徽、党徽--等)目的在于配合国家政策宣传,仅限个人学习分享使用,禁止用于任何广告和商用目的。
6、文档遇到问题,请及时私信或留言给本站上传会员【快乐****生活】,需本站解决可联系【 微信客服】、【 QQ客服】,若有其他问题请点击或扫码反馈【 服务填表】;文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“【 版权申诉】”(推荐),意见反馈和侵权处理邮箱:1219186828@qq.com;也可以拔打客服电话:4008-655-100;投诉/维权电话:4009-655-100。