考研有机化学反应机理重排反应市公开课一等奖百校联赛获奖课件.pptx
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1、有机反应反应机理有机反应反应机理重排反应重排反应第第1页页 反应机理是对一个反应过程详细描述,在表述反应反应机理是对一个反应过程详细描述,在表述反应机理时,必须指出电子流向,并要求用箭头表示一对电机理时,必须指出电子流向,并要求用箭头表示一对电子转移,用鱼钩箭头表示单电子转移。子转移,用鱼钩箭头表示单电子转移。反应机理是依据很多试验事实总结后提出,它有一反应机理是依据很多试验事实总结后提出,它有一定适用范围,能解释很多试验事实,并能预测反应发生。定适用范围,能解释很多试验事实,并能预测反应发生。假如发觉新试验事实无法用原有反应机理来解释,就要假如发觉新试验事实无法用原有反应机理来解释,就要提出
2、新反应机理。反应机理已成为有机结构理论一部分。提出新反应机理。反应机理已成为有机结构理论一部分。第第2页页重排反应重排反应 (1)频哪醇重排频哪醇重排 (2)异丙苯氧化重排异丙苯氧化重排 (3)贝克曼重排贝克曼重排 (4)法沃斯基重排法沃斯基重排 (5)拜耳拜耳-魏立格氧化重排魏立格氧化重排 (6)霍夫曼重排霍夫曼重排 (7)二苯乙醇酸重排)二苯乙醇酸重排 (8)克莱森重排克莱森重排第第3页页分子重排反应分子重排反应 分子重排反应就是化学键断裂和形成发生在同一分子中,分子重排反应就是化学键断裂和形成发生在同一分子中,引发组成份子原子配置方式发生改变,从而形成组成相同、引发组成份子原子配置方式发
3、生改变,从而形成组成相同、结构不一样新分子反应。结构不一样新分子反应。重排反应中键断裂和形成方式有异裂、均裂和环状过渡重排反应中键断裂和形成方式有异裂、均裂和环状过渡态三种。态三种。第第4页页(1)频哪醇重排频哪醇重排H2SO4或或 HCl频哪醇频哪醇 频哪酮频哪酮邻二醇在酸作用下发生重排生成酮反应称为频哪醇重排邻二醇在酸作用下发生重排生成酮反应称为频哪醇重排第第5页页H+-H+-H2O重重 排排 优先生成优先生成稳定稳定C+重排推进力是由一个较稳定满足八隅体结构氧正离子代替碳正离重排推进力是由一个较稳定满足八隅体结构氧正离子代替碳正离子。子。能提供电子基团优先迁移。能提供电子基团优先迁移。反
4、应机理反应机理第第6页页(2)异丙苯氧化重排)异丙苯氧化重排 该该法法以以丙丙烯烯和和苯苯为为起起始始原原料料,首首先先苯苯和和丙丙烯烯在在三三氯氯化化铝铝作作用用下下,产产生生异异丙丙苯苯,异异丙丙苯苯三三级级碳碳原原子子上上氢氢比比较较活活泼泼,在在空空气气直直接接作作用用下下,氧氧化化生生成成过过氧氧化化物物,过过氧氧化化物物在在酸酸作作用用下下,失失去去一一分分子子水水,形形成成一一个个氧氧正正离离子子,苯苯环环带带着着一一对对电电子子转转移移到到氧氧上上,发发生生所所谓谓缺缺乏乏电电子子氧氧所所引引发发重重排排反反应应,得得到到“碳碳正正”离离子子,“碳碳正正”离离子子再再和和水水结
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