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北京大学有机化学有机合成省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第二十章第二十章第二十章第二十章 有机合成有机合成有机合成有机合成exit第1页第一节第一节 合成目标和要求合成目标和要求第二节第二节 有机化合物合成有机化合物合成第三节第三节 天然产物合成天然产物合成本章提要本章提要本章提要本章提要第2页第一节第一节 合成目标和要求合成目标和要求 经过一定反应,使原来分子中某一个或经过一定反应,使原来分子中某一个或几个化学键断裂,同时形成一个或几个新化几个化学键断裂,同时形成一个或几个新化学键,从而使分子发生转变或将几个小分子连学键,从而使分子发生转变或将几个小分子连接起来。接起来。1 合成步骤越少越好;合成步骤越少越好;2 每步产率越高越好;每步产率越高越
2、好;3 原料越廉价越好。原料越廉价越好。一一 合成目标:合成目标:二二 合成要求:合成要求:第3页三三 有机合成主要伎俩有机合成主要伎俩1 官能团引入官能团引入;2 官能团转换;官能团转换;3 碳架建造;碳架建造;(1)碳链增加;碳链增加;(2)碳链缩短;碳链缩短;(3)碳架重组;碳架重组;(4)环闭合和打开。)环闭合和打开。第4页(1)碳链增加方法碳链增加方法*1*1 金属有机化合物与卤代烷偶联反应;金属有机化合物与卤代烷偶联反应;*2*2 金属有机化合物与羰基,氰基加成反应;金属有机化合物与羰基,氰基加成反应;*3*3 金属有机化合物与环氧化合物开环反应;金属有机化合物与环氧化合物开环反应
3、;*4*4 各类缩合反应;各类缩合反应;*5*5 炔烃,芳环,酮,酯,炔烃,芳环,酮,酯,-二羰基化合物和二羰基化合物和-羰基羰基 腈烷基化和酰基化反应;腈烷基化和酰基化反应;*6*6 酮双分子还原;酮双分子还原;*7*7 酯双分子还原;酯双分子还原;*8*8 环加成反应;环加成反应;*9*9 烯烃羰基化反应。烯烃羰基化反应。第5页*4*4 各类缩合反应各类缩合反应主要缩合反应包含:主要缩合反应包含:醇醛缩合;醇醛缩合;Claisen 缩合反应;缩合反应;酯缩合反应(酯缩合反应(Claisen-Schmidt 缩合);缩合);Mannich 反应;反应;Knoevenagel 反应;反应;Da
4、rzens 反应;反应;Reformatsky 反应;反应;Benzoin 缩合反应;缩合反应;Perkin 反应;反应;Wittig 反应;反应;Michael 加成反应;加成反应;Robinson 缩环反应缩环反应第6页(2)碳链缩短方法碳链缩短方法*1 *1 一元羧酸脱羧反应;一元羧酸脱羧反应;*2 *2 二元羧酸脱羧脱水反应;二元羧酸脱羧脱水反应;*3 *3 烯,炔,酮,芳烃侧链,烯,炔,酮,芳烃侧链,-二醇和二醇和-羟基醛或酮羟基醛或酮 氧化断裂反应;氧化断裂反应;*4 *4 甲基酮卤仿反应;甲基酮卤仿反应;*5 *5 酰胺酰胺 Hofmann Hofmann 降解反应;降解反应;*
5、6 Curtius *6 Curtius 重排反应;重排反应;*7 Schmidt *7 Schmidt 重排反应;重排反应;*8 *8 环加成逆反应;环加成逆反应;*9 *9 -二羰基化合物酮式分解和酸式分解;二羰基化合物酮式分解和酸式分解;*10*10 酯缩合逆反应;酯缩合逆反应;*11*11 酯热裂;酯热裂;*12*12 黄原酸酯热裂;黄原酸酯热裂;*13*13 四级铵盐热裂四级铵盐热裂(Hofmann (Hofmann 消除消除);*14*14 氧化胺氧化胺 Cope Cope 消除反应。消除反应。第7页(3)碳架重组;碳架重组;碳架重组反应是各种重排反应,包含:碳架重组反应是各种重排
6、反应,包含:*1 Wegner-Meerwein 重排;重排;*2 频哪醇频哪醇(Pinacol)重排;重排;*3 异丙苯氧化重排;异丙苯氧化重排;*4 Bechmann 重排;重排;*5 Favosky 重排;重排;*6 Baeyer-Villiger 氧化重排;氧化重排;*7 Hofmann 重排重排;*8 联苯胺重排联苯胺重排;*9 Benzilic acid重排重排;*10 Claisen 重排重排;*11 Fries 重排重排;*12 Cope 重排。重排。第8页(4)环闭合和打开)环闭合和打开环闭合:环闭合:三元环:三元环:1)丙二酸酯与)丙二酸酯与1,2-二卤代烷烷基化反应;二卤
7、代烷烷基化反应;2)烯烃和卡宾反应;)烯烃和卡宾反应;四元环:四元环:1)丙二酸酯与)丙二酸酯与1,3-二卤代烷烷基化反应;二卤代烷烷基化反应;2)烯烃光二聚反应;)烯烃光二聚反应;五元环:五元环:1)狄克曼关环反应;)狄克曼关环反应;2)1,3-偶极环加成反应;偶极环加成反应;3)丙二酸酯与)丙二酸酯与1,4-二卤代烷烷基化反应;二卤代烷烷基化反应;六元环:六元环:1)Diels-Alder 反应;反应;2)苯环还原苯环还原 反应;反应;3)酯烷基化反应;酯烷基化反应;更大环系:更大环系:1)分子内羟醛缩合反应;)分子内羟醛缩合反应;2)酮醇缩合反应。)酮醇缩合反应。环打开与切断碳链伎俩类似
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