有机化学高教第四版醇醚省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第十章:醇、醚 10-1醇醇 一、醇结构、分类、命名一、醇结构、分类、命名 二、醇制法二、醇制法 三、醇物理性质三、醇物理性质 四、醇化学性质四、醇化学性质 五、主要醇五、主要醇 六、硫醇六、硫醇 10-2醚醚 一、醚结构、分类、命名一、醚结构、分类、命名 二、醚制法二、醚制法 三、醚性质三、醚性质 四、个别醚四、个别醚第1页10-1醇醇一、醇分类、结构和命名二、醇制备:烯烃水正当、硼氢化-氧化法、醛酮和羧酸还原法、格氏试剂法、从卤烃水解法。三、醇物理性质四、醇化学性质:与活泼金属反应、卤代烃生成、与无机酸反应、脱水反应、氧化和脱氢反应五、主要醇六、硫醇:硫醇制备、硫醇性质第2页一、分类、结构
2、与命名 1、结构:、结构:醇官能团为醇官能团为羟基羟基与与脂肪族烃基脂肪族烃基连结,连结,O原子为原子为SP3杂化,有两对未共用电子对,分子极杂化,有两对未共用电子对,分子极性较强。性较强。思索思索:依据醇结构,你:依据醇结构,你预计醇应含有哪些化学预计醇应含有哪些化学性质?性质?第3页 从烃基结构角度分:饱和、不饱和、环烷醇、从烃基结构角度分:饱和、不饱和、环烷醇、芳香醇。芳香醇。从醇羟基数目分:一元、二元、多元从醇羟基数目分:一元、二元、多元 按羟基所连接烷基碳级数分类按羟基所连接烷基碳级数分类:为:为1o、2 o、3 o级醇(伯、仲、叔)级醇(伯、仲、叔)。2、分类:、分类:第4页练习:
3、分辨以下醇各属于哪类醇?练习:分辨以下醇各属于哪类醇?第5页(1)、普通命名:(某烷基)醇3、命名第6页(2)、系统命名)、系统命名选选含羟基最长含羟基最长碳链为主链,碳链为主链,羟基为小号羟基为小号,其它同,其它同烷烃命名烷烃命名 复杂侧链芳醇:芳基为取代基复杂侧链芳醇:芳基为取代基 多元醇:主链包含尽可能多羟基,表明羟基相多元醇:主链包含尽可能多羟基,表明羟基相对位次(对位次(-二醇、二醇、-二醇、二醇、-二醇或二醇或1,2-、1,3-、1,4-)第7页练习练习1:醇系统命名:醇系统命名第8页练习练习2:写出以下化合物结构式:写出以下化合物结构式(顺)(顺)-2-丁烯丁烯-1-醇醇(R)3
4、-丁烯丁烯-2-醇醇1-甲基环丙醇甲基环丙醇第9页六、醇制备(试验室方法)六、醇制备(试验室方法)1、由烯烃制备马氏醇马氏醇反马氏醇反马氏醇第10页2、由格氏试剂与羰基化合物加成制备、由格氏试剂与羰基化合物加成制备 接长接长-R若反应物为甲醛:若反应物为甲醛:10R-OH 醛类:醛类:20R-OH 酮类:酮类:30R-OH 环氧乙烷:环氧乙烷:接长两个碳接长两个碳10R-OH第11页练习:合成以下化合物练习:合成以下化合物解解第12页解解3)4)*5)由苯及三个碳以下有机物合成由苯及三个碳以下有机物合成2-苯基苯基-1-丙醇丙醇第13页3、由羰基化合物还原制备第14页4、由卤代烷水解制备第15
5、页三、醇物理性质 除了服从烃类量变到质变规律外,应从以下结除了服从烃类量变到质变规律外,应从以下结构特点去分析和了解醇物理性质构特点去分析和了解醇物理性质 偶极分子偶极分子:偶极力:偶极力 氢键力氢键力:本身或与水能形成键处于缔合状:本身或与水能形成键处于缔合状 态态 孤对电子孤对电子:能与金属离子络合:能与金属离子络合第16页 熔熔 沸点沸点:高于同分子量烃卤代烃高得多,多元:高于同分子量烃卤代烃高得多,多元醇大于一元,醇大于一元,溶解性溶解性:C1-C5与水混溶(与水形成氢键),伴与水混溶(与水形成氢键),伴随烃基增大,水溶性下降随烃基增大,水溶性下降 结晶醇生成结晶醇生成:溶于水溶于水导
6、出导出:不能用无水氯化:不能用无水氯化钙来干燥醇;但可用来钙来干燥醇;但可用来除去少许醇除去少许醇醇类物理性质普通规律:醇类物理性质普通规律:第17页练习练习:醇物理性质醇物理性质 为何醇伴随为何醇伴随M增大,沸点增加幅度越增大,沸点增加幅度越来越少?水溶性越来越少?来越少?水溶性越来越少?为何在同为何在同M下,直链醇下,直链醇 沸点大于支链?沸点大于支链?试排列以下醇沸点大小试排列以下醇沸点大小第18页三、醇化学性质三、醇化学性质活性氢,与活性氢,与M反应反应羟基被取代羟基被取代 -H被氧化,被氧化,脱水反应脱水反应第19页1、与金属反应、与金属反应:通式、醇钠性质及其应用:通式、醇钠性质及
7、其应用2、卤烃生成反应、卤烃生成反应:与氢卤酸、卤化磷、亚硫酰:与氢卤酸、卤化磷、亚硫酰氯反应,各级醇反应活性、各级醇检别法、重排现象氯反应,各级醇反应活性、各级醇检别法、重排现象3、与无机酸成酯反应、与无机酸成酯反应:硫酸、硝酸、磷酸:硫酸、硝酸、磷酸4、脱水成烯反应、脱水成烯反应:两种脱水方式、消去反应方:两种脱水方式、消去反应方向、消去反应机理、重排现象向、消去反应机理、重排现象5、氧化与脱氢、氧化与脱氢:氧化本质、惯用氧化剂、检别:氧化本质、惯用氧化剂、检别各级醇、合成醛酮。各级醇、合成醛酮。第20页1、与活泼金属反应 (1)醇作为酸:)醇作为酸:*Pka=17 25,呈中性,氢氧化钠
8、(,呈中性,氢氧化钠(),碳),碳酸钠(酸钠(-)*活泼金属:钠、锂、铝、镁(活泼金属:钠、锂、铝、镁(+)*反应活性反应活性水,反应温和水,反应温和 *各级醇酸性比较:看各级醇酸性比较:看O-HO-H上电子对偏向。偏向于上电子对偏向。偏向于氢,酸性减弱,不然相反。(从烷基供电子诱导效应氢,酸性减弱,不然相反。(从烷基供电子诱导效应角度分析)角度分析)第21页 *强碱性(从共轭酸分析),易水解(强碱弱酸强碱性(从共轭酸分析),易水解(强碱弱酸盐)。盐)。*应用:作为碱性催化剂和脱水剂应用:作为碱性催化剂和脱水剂 *醇钠制备:醇钠制备:试验室:醇与钠作用试验室:醇与钠作用 工业:醇与氢氧化钠溶液
9、。反应可逆工业:醇与氢氧化钠溶液。反应可逆.(2 2)醇钠性质及应用)醇钠性质及应用第22页练习练习 工业上制醇钠,应采取什么办法使平衡向右工业上制醇钠,应采取什么办法使平衡向右移动?移动?试验室里用乙醇去除去少许钠,这是依据乙试验室里用乙醇去除去少许钠,这是依据乙醇哪一点性质?醇哪一点性质?请写出异丙醇钠、叔丁醇铝、异丙醇铝结请写出异丙醇钠、叔丁醇铝、异丙醇铝结构式。构式。第23页 HBr HC l HF请记:请记:卢卡氏试剂:浓盐酸卢卡氏试剂:浓盐酸/Zn Cl 2分析分析:从酸性次序角度从酸性次序角度从处于回流状态下,体系中从处于回流状态下,体系中HX含量多含量多少?少?第28页D、各级
10、醇检别方法、各级醇检别方法 反应现象:出现浑浊或分层。(反应现象:出现浑浊或分层。(6个碳以下醇溶个碳以下醇溶于卢卡氏试剂中,反应产物卤代烃不溶于此试剂中。)于卢卡氏试剂中,反应产物卤代烃不溶于此试剂中。)反应速度:苄醇、烯丙醇反应速度:苄醇、烯丙醇 30 20 10 室温室温 室温,加热室温,加热,加热,加热 (-)(+)检别试剂:卢卡氏试剂检别试剂:卢卡氏试剂第29页E E、一些醇与卤化氢反应挥发生重排:、一些醇与卤化氢反应挥发生重排:(次)(次)易重排醇:易重排醇:-C上连有多个烷基(或说上连有多个烷基(或说 碳上空阻大)碳上空阻大)10、20醇。醇。重排动力:重排动力:变成更稳定碳正离
11、子。变成更稳定碳正离子。第30页第31页(2)与卤化磷、亚硫酰氯反应)与卤化磷、亚硫酰氯反应第32页3 3、与无机酸成酯反应、与无机酸成酯反应硫酸氢乙酯硫酸氢乙酯硫酸二乙酯硫酸二乙酯加热加热无机酸:硫酸、硝酸、磷酸无机酸:硫酸、硝酸、磷酸机理:醇脱去氢,酸脱去羟基机理:醇脱去氢,酸脱去羟基注意注意:硫酸二甲酯、硫酸二乙酯(剧毒)是惯用:硫酸二甲酯、硫酸二乙酯(剧毒)是惯用烷基化剂;高级醇酸性硫酸酯钠盐是合成洗烷基化剂;高级醇酸性硫酸酯钠盐是合成洗涤剂。涤剂。第33页思索练习思索练习 请写出甘油与硝酸反应反应式请写出甘油与硝酸反应反应式请写出磷酸三丁酯结构式请写出磷酸三丁酯结构式 请合成洗涤剂请
12、合成洗涤剂C12H25OSO2ONa第34页4、脱水反应、脱水反应(1)在浓硫酸作用下两种脱水方式)在浓硫酸作用下两种脱水方式低温低温:分子间:分子间脱水成醚、取脱水成醚、取代反应。代反应。高温高温:分子内:分子内脱水成烯、消脱水成烯、消去反应、查依去反应、查依采夫规则、重采夫规则、重排现象。排现象。oror第35页(2 2)两种消去反应机理)两种消去反应机理第36页(3)消去反应中重排现象)消去反应中重排现象*-位多烷基醇易发生位多烷基醇易发生*用氧化铝消去不重排用氧化铝消去不重排1030R+稳定稳定第37页练习练习1)第38页 2)当)当HBr水溶液与水溶液与3-丁烯丁烯-2-醇起反应时,
13、不但醇起反应时,不但得到得到3-溴溴-1-丁烯,还产生丁烯,还产生1-溴溴-2-丁烯。请解释。丁烯。请解释。3)试写出在酸性条件下以下)试写出在酸性条件下以下 转化反应过程。转化反应过程。提醒:这是讨论机理题,首先搞清该反应机是提醒:这是讨论机理题,首先搞清该反应机是什么?写出过程必须符合合理机理。什么?写出过程必须符合合理机理。第39页5、氧化与脱氢、氧化与脱氢 (1)有机氧化概念:氧化数升高或加氧去氢反)有机氧化概念:氧化数升高或加氧去氢反应应 (2)醇氧化反应本质:)醇氧化反应本质:-H氧化、氧化、10先醛后酸、先醛后酸、20到酮、无到酮、无-H醇不能被氧化醇不能被氧化 (3)氧化剂:)
14、氧化剂:KMnO4/H+,H2CrO4,HNO3 CrO3/H+、MnO2/H2SO4、(4)应用:制醛、酮、醇及各级醇检别)应用:制醛、酮、醇及各级醇检别第40页MnOMnO2 2:用于苯甲醇、烯丙醇等氧化:用于苯甲醇、烯丙醇等氧化举例练习举例练习HNO3?H+H+第41页五、主要醇五、主要醇 1、乙醇:、乙醇:制备:制备:无水酒精制备:无水酒精制备:注意:注意:不能用氯化钙和氯化镁来干燥液体醇类。不能用氯化钙和氯化镁来干燥液体醇类。(因与醇形成结晶醇而溶于水)。但用此法除去少(因与醇形成结晶醇而溶于水)。但用此法除去少许醇类。许醇类。第42页2、乙二醇、乙二醇 (1)制备:三条路线,工业上
15、采取乙烯氧化)制备:三条路线,工业上采取乙烯氧化到环氧乙烷,再水正当。看书到环氧乙烷,再水正当。看书P231 (2)主要反应)主要反应 A、与环氧乙烷反应:、与环氧乙烷反应:B、与高碘酸反应、与高碘酸反应 C、与、与Cu(OH)2反应反应 (3)主要物性和应用:防冻剂、高沸点有)主要物性和应用:防冻剂、高沸点有机溶剂、主要化工原料机溶剂、主要化工原料第43页一缩二乙二醇一缩二乙二醇二缩三乙二醇二缩三乙二醇聚乙二醇聚乙二醇A、与环氧乙烷反应、与环氧乙烷反应第44页B、与高碘酸反应、与高碘酸反应邻二醇反应邻二醇反应推广:推广:-羟基醛、羟基醛、-羟基酮羟基酮应用:可作为邻二醇、应用:可作为邻二醇、
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