华工有机化学醛酮和醌省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第十一章第十一章 醛、酮和醌醛、酮和醌主要内容主要内容(4课时课时)1.醛、酮结构和命名醛、酮结构和命名(11.111.2)2.醛、酮制备醛、酮制备(11.3)3.醛、酮物理性质醛、酮物理性质(11.4)(自学自学)4.醛、酮波谱性质醛、酮波谱性质(11.5)5.醛、酮化学反应醛、酮化学反应(11.611.7)1有机化学 第十一章 醛、酮和醌第1页1.羰基化合物结构和命名羰基化合物结构和命名1)结构)结构羰基碳原子是羰基碳原子是sp2杂化杂化;羰基几何构型羰基几何构型:平面型平面型羰基极性羰基极性:=(7.7 9.7)1030C.m2有机化学 第十一章 醛、酮和醌第2页2)定义定义在醛(在醛(
2、Aldehydes)和酮(和酮(Ketones)分子中,分子中,都含有一个共同官能团都含有一个共同官能团羰基羰基,故统称为,故统称为羰羰基化合物基化合物。甲醛分子结构甲醛分子结构3有机化学 第十一章 醛、酮和醌第3页醌醌(quinone)“醌式结构醌式结构”醛基醛基酮基酮基4有机化学 第十一章 醛、酮和醌第4页2)分类分类饱和饱和醛和酮醛和酮不不饱和饱和醛和酮醛和酮R饱和性饱和性脂肪脂肪醛和酮醛和酮芳香芳香醛和酮醛和酮脂环脂环酮酮R骨架骨架一元一元醛和酮醛和酮二元二元醛和酮醛和酮羰基个数羰基个数单单酮酮混混酮酮R异同异同5有机化学 第十一章 醛、酮和醌第5页酮:以甲酮作母体,酮:以甲酮作母体,
3、“甲甲”字可省略字可省略3)命名命名醛:醛:“烃基烃基”醛醛二苯甲酮二苯甲酮甲基乙基甲基乙基(甲甲)酮酮(甲乙酮甲乙酮)(1)普通命名法普通命名法正丁醛正丁醛苯甲醛苯甲醛异戊醛异戊醛6有机化学 第十一章 醛、酮和醌第6页(2)系统命名法系统命名法a)选择含有选择含有羰基羰基最长碳链作为主链。最长碳链作为主链。b)从醛基或靠近羰基一端编号。醛基位次从醛基或靠近羰基一端编号。醛基位次 为为1,可不标,酮中羰基位次要标明。,可不标,酮中羰基位次要标明。c)不饱和醛和酮命名是从不饱和醛和酮命名是从靠近羰基靠近羰基一端一端 编号。编号。d)芳香族醛和酮,把芳基看成取代基。芳香族醛和酮,把芳基看成取代基。
4、e)脂环族醛和酮脂环族醛和酮,羰基在羰基在环内环内-“环某酮环某酮”;羰基在羰基在环外环外-环环作为作为取代基取代基。7有机化学 第十一章 醛、酮和醌第7页5甲基甲基3乙基乙基辛醛辛醛(3-ethyl-5-methyloctanal)4甲基甲基3己酮己酮(4-methyl-3-hexanone)不饱和不饱和醛和酮醛和酮饱和醛和酮饱和醛和酮2丁烯丁烯醛醛(巴豆醛巴豆醛)2,3二甲基二甲基4戊烯醛戊烯醛8有机化学 第十一章 醛、酮和醌第8页芳香族醛和酮芳香族醛和酮苯甲苯甲醛醛1苯基苯基1丙丙酮酮脂环族醛和酮脂环族醛和酮3甲基环己基甲基环己基甲醛甲醛4 4甲基甲基环己酮环己酮9有机化学 第十一章 醛
5、、酮和醌第9页1)伯醇和仲醇氧化伯醇和仲醇氧化2)羧酸衍生物还原羧酸衍生物还原3)芳环酰基化芳环酰基化2.制法制法10有机化学 第十一章 醛、酮和醌第10页1)伯醇和仲醇氧化伯醇和仲醇氧化Oppenauer 氧化氧化,C=C不被氧化不被氧化原理见原理见9.6。11有机化学 第十一章 醛、酮和醌第11页2)羧酸衍生物还原羧酸衍生物还原二异丁基氢化铝二异丁基氢化铝DIBAH注:注:12有机化学 第十一章 醛、酮和醌第12页催化氢化还原,称为催化氢化还原,称为Rosenmund 还原法。还原法。(90%)13有机化学 第十一章 醛、酮和醌第13页4)芳环酰基化芳环酰基化合成芳酮主要方法合成芳酮主要方
6、法GattermannKoch 反反应应14有机化学 第十一章 醛、酮和醌第14页3.物理性质物理性质1)因为羰基极性,增加了分子间吸引力,醛酮因为羰基极性,增加了分子间吸引力,醛酮沸沸点比对应相对分子质量烷烃高,但比醇低。点比对应相对分子质量烷烃高,但比醇低。2)醛酮醛酮氧原子能够与水形成氧原子能够与水形成氢键,所以低级醛氢键,所以低级醛酮能与水混溶。酮能与水混溶。3)脂肪族醛酮相对密度小于脂肪族醛酮相对密度小于1,芳香族醛酮相,芳香族醛酮相对密度大于对密度大于1。15有机化学 第十一章 醛、酮和醌第15页4.醛和酮波谱性质醛和酮波谱性质IR 特征吸收:特征吸收:醛醛 1740 1690 c
7、m-1酮酮 1750 1680 cm-1 1850 1650 cm-1(s)伸缩振动伸缩振动2820 cm-1(m)2720 cm-1(m)伸缩振动伸缩振动16有机化学 第十一章 醛、酮和醌第16页羰基与双键共轭特征吸收低频方向位移。羰基与双键共轭特征吸收低频方向位移。/cm-1 1717 1690 1715 1700:9 10:2.2:2.51H NMR:17有机化学 第十一章 醛、酮和醌第17页图图 11.3 正辛醛红外光谱图正辛醛红外光谱图18有机化学 第十一章 醛、酮和醌第18页1.Ar-H 2.CH3 3.C=O2.4.Ar-C=C 5.Ar-H单取代单取代 苯乙酮红外光谱苯乙酮红外
8、光谱19有机化学 第十一章 醛、酮和醌第19页丁酮核磁共振谱图丁酮核磁共振谱图20有机化学 第十一章 醛、酮和醌第20页苯甲醛核磁共振谱图苯甲醛核磁共振谱图21有机化学 第十一章 醛、酮和醌第21页5.化学性质化学性质亲核加成亲核加成氢化还原氢化还原氧化氧化 -H反应反应(1)烯醇化)烯醇化(2)-卤代卤代(3)醇醛缩合反应)醇醛缩合反应22有机化学 第十一章 醛、酮和醌第22页1-1)羰基上亲核加成反应羰基上亲核加成反应 C:sp2 sp3 Nu:从从上方或下方进攻上方或下方进攻中间体中间体23有机化学 第十一章 醛、酮和醌第23页空间效应空间效应,电子效应电子效应。其中,其中,空间效应空间
9、效应为主,为主,随随R基体积增大和给电子能力增加,中间体稳定性降低;基体积增大和给电子能力增加,中间体稳定性降低;对羰基有对羰基有吸电子效应吸电子效应时,有利于反应进行。时,有利于反应进行。影响醛、酮反应活性原因影响醛、酮反应活性原因:醛、酮反应活性次序:醛、酮反应活性次序:取代基对芳香醛、酮反应活性影响:取代基对芳香醛、酮反应活性影响:24有机化学 第十一章 醛、酮和醌第24页经典亲核加成反应经典亲核加成反应(1)与水加成与水加成(2)与与亚硫酸氢钠亚硫酸氢钠加加成成(3)与醇加成与醇加成(4)与氢氰酸加成与氢氰酸加成(5)与金属有机试剂加成与金属有机试剂加成(6)与与 Wittig 试剂加
10、成试剂加成(7)与氨及其衍生物加成缩合反应与氨及其衍生物加成缩合反应25有机化学 第十一章 醛、酮和醌第25页(1)与水加成与水加成K:2 41 1.8 102 4.1 103 2.5 105伴随取代基伴随取代基体积体积和和供供电效应电效应增大增大,反应活依反应活依次性降低。次性降低。26有机化学 第十一章 醛、酮和醌第26页乙醛乙醛Nu:Nu:丙酮丙酮图图11.7 亲核加成反应中烷基空间效应亲核加成反应中烷基空间效应27有机化学 第十一章 醛、酮和醌第27页反应机理反应机理1)碱催化反应机理(二步反应机理)碱催化反应机理(二步反应机理)第一步第一步 碱作为碱作为Nu:进攻羰基:进攻羰基:第二
11、步第二步 烷氧负离子与质子结合,形成同碳二醇:烷氧负离子与质子结合,形成同碳二醇:第一步决第一步决定反应速定反应速率。率。28有机化学 第十一章 醛、酮和醌第28页图图 11.8 乙醛水合反应机理示意图乙醛水合反应机理示意图29有机化学 第十一章 醛、酮和醌第29页2)酸催化反应机理酸催化反应机理(三步反应机理)(三步反应机理)第一步第一步 羰基质子化:羰基质子化:第二步第二步 H2O作为作为Nu:进攻质子化羰基:进攻质子化羰基:30有机化学 第十一章 醛、酮和醌第30页第二步是决定反应速率控制步骤。第二步是决定反应速率控制步骤。第三步第三步 质子转移:质子转移:31有机化学 第十一章 醛、酮
12、和醌第31页(2)与与亚硫酸氢钠亚硫酸氢钠加加成成a)a)该反应是可逆反应;该反应是可逆反应;b)b)全部醛、脂肪族甲基酮和全部醛、脂肪族甲基酮和 8 8 个个C C以下以下 环酮均能发生该反应;环酮均能发生该反应;c)c)羟基磺酸钠羟基磺酸钠在饱和在饱和NaHSONaHSO3 3溶液中溶液中 为为结晶结晶。所以该反应是。所以该反应是b)b)中化合物鉴中化合物鉴 定反应。定反应。反应特点:反应特点:32有机化学 第十一章 醛、酮和醌第32页NaHSO3经稀酸或稀碱处理后可除去。由此该反经稀酸或稀碱处理后可除去。由此该反应可用于醛、脂肪族甲基酮和应可用于醛、脂肪族甲基酮和8个个C以下环酮分以下环
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