有机化学实验设计省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、有机化学试验设计有机化学试验设计N-丁基丁基-4-溴溴-1,8-萘酰亚胺萘酰亚胺合成合成李晓川李晓川第第1页页一、目一、目为何要完成这个设计试验为何要完成这个设计试验?经过这个试验我们学到了什么经过这个试验我们学到了什么?熟悉惯用化学文摘数据库与全文数据库使用,掌握熟悉惯用化学文摘数据库与全文数据库使用,掌握ACSACS、RSCRSC、SDSD、SringerSringer全文数据库查阅方法。全文数据库查阅方法。初步掌握小型论文书写,掌握普通论文书写格式,尤其是综述部分初步掌握小型论文书写,掌握普通论文书写格式,尤其是综述部分与试验方案、论证部分和参考文件书写。与试验方案、论证部分和参考文件书
2、写。学会独立完成试验方案设计,增强试验技术。学会独立完成试验方案设计,增强试验技术。了解当今科学研究热点问题。了解当今科学研究热点问题。第第2页页萘酰亚胺衍生物是当今世界上研究热点化合物之一。萘酰亚胺衍生物是当今世界上研究热点化合物之一。在电致发光、生物探针、在电致发光、生物探针、离子识别、分子机器和抗肿瘤药品方面发展是近几年来热点之一。离子识别、分子机器和抗肿瘤药品方面发展是近几年来热点之一。当前文件查阅方法当前文件查阅方法-互联网互联网(方便,快速,更新快方便,快速,更新快)第第3页页ACS主页:主页:http:/pubs.acs.org/第第4页页第第5页页Elsiver 主页主页:ht
3、tp:/ 英国皇家化学会英国皇家化学会 http:/www.rsc.org/第第8页页第第9页页http:/ http:/第第12页页第第13页页第第14页页第第15页页Published by the National Institute of Science Communication and Information Resources,CSIR.第第16页页http:/ Research P第第18页页试验方案试验方案?第第19页页4-4-溴溴溴溴-1,8-1,8-萘酰亚胺萘酰亚胺萘酰亚胺萘酰亚胺NN-丁基丁基丁基丁基-4-4-溴溴溴溴-1,8-1,8-萘酰亚胺萘酰亚胺萘酰亚胺萘酰亚胺F
4、ormula C12H5BrO3Formula weight 277.1白色或灰白色疏松状结晶粉末。白色或灰白色疏松状结晶粉末。熔点熔点 210Formula C16H14BrNO2Formula weight 332.2.01Melting point 103.8-105.3 4-Bromo-1,8-Naphthalic Anhydride CAS编码:81-86-7第第20页页方案:方案:1.杨建新,文金霞,徐龙鹤.发光学报,28(4),498-504.2.T.N.Konstantinova,P.Meallier and I.Grabchev.Dyes and Pigments 1993,
5、22,191-198.3.Jianxin Wang,Zhigang Xu,Yu Zhao,Weihong Qiao,Zongshi Li.Dyes and Pigments.,74 103-107.在在50mL圆底烧瓶,称取圆底烧瓶,称取1.11g(4.00mmol)4-溴溴-1,8-萘酐,加入萘酐,加入20mL冰乙酸,用冰乙酸,用1mL一次性注射器慢慢滴加一次性注射器慢慢滴加0.5mL(5.00mmol)正丁胺(冒白烟,迟正丁胺(冒白烟,迟缓加入即可),酒精灯迟缓加热至回流状态。大约缓加入即可),酒精灯迟缓加热至回流状态。大约10分钟以后溶液由灰白色浑浊液分钟以后溶液由灰白色浑浊液变成透亮红
6、褐色。回流变成透亮红褐色。回流3个半小时,停顿反应,得到透亮红褐色溶液。个半小时,停顿反应,得到透亮红褐色溶液。将热溶液放入冰水中摇摆冷却后,加入几滴蒸馏水,可观察到有白色固体生成,将热溶液放入冰水中摇摆冷却后,加入几滴蒸馏水,可观察到有白色固体生成,在冰水中摇匀,继续加入少许水,在冰水中摇摆,重复屡次,直到沉淀完全,抽滤,在冰水中摇匀,继续加入少许水,在冰水中摇摆,重复屡次,直到沉淀完全,抽滤,水洗后再用少许乙醇冲洗,得到淡黄色粉末粗产品。水洗后再用少许乙醇冲洗,得到淡黄色粉末粗产品。(若时间允许用乙醇重结晶,可若时间允许用乙醇重结晶,可得到淡黄色针状晶体得到淡黄色针状晶体)干燥,称重,产率
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