中药中黄酮类化学成分的提取分离技术黄酮.ppt
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1、中药中黄酮类化学成分的提取分离技术黄酮学习情景二中药中黄酮(Flavonoid)类化学成分的提取分离技术学习情境二学习情境二 中药中黄酮类化学成份的提取分离技术中药中黄酮类化学成份的提取分离技术2掌握掌握黄芩、葛根中黄芩、葛根中黄酮的黄酮的提取分离原提取分离原理及操作技术;理及操作技术;熟悉熟悉银杏叶和槐花银杏叶和槐花中黄酮的中黄酮的提取分离提取分离原理及操作技术;原理及操作技术;了解了解补骨脂和山楂补骨脂和山楂中黄酮中黄酮的提取分离的提取分离原理及操作技术。原理及操作技术。知识要求知识要求3能力要求能力要求学习目标学习目标1掌握中药中黄酮类掌握中药中黄酮类化学成分的提取分化学成分的提取分离原
2、理及操作技术。离原理及操作技术。熟练进行熟练进行黄芩、黄芩、葛根、银杏叶中葛根、银杏叶中黄酮的黄酮的提取分离提取分离操作;操作;能进行能进行补骨脂、补骨脂、槐花中黄酮槐花中黄酮的提的提取分离操作。取分离操作。教学内容教学内容学习学习提示提示黄酮类化学成分的结构、性质黄酮类化学成分的结构、性质及提取分离知识及提取分离知识任务一任务一实训实训实训实训黄芩中黄酮化合物的提取分离黄芩中黄酮化合物的提取分离技术技术黄芩中黄酮化合物的提取分离黄芩中黄酮化合物的提取分离及检识及检识 学习提示学习提示黄酮的结构与分类黄酮的结构与分类一一二三三 黄酮的理化性质及检识黄酮的理化性质及检识 黄酮类化学成分的提取分离
3、黄酮类化学成分的提取分离 分分 布布生物活性生物活性经典定义经典定义广泛存在于自然界广泛存在于自然界的一大类天然有机的一大类天然有机化合物。由于多呈化合物。由于多呈黄色,黄色,4位也多有位也多有酮基酮基黄酮是广泛存在于黄酮是广泛存在于自然界的一类化合自然界的一类化合物,它们在植物体物,它们在植物体内大部分与糖结合内大部分与糖结合成苷,一部分以游成苷,一部分以游离状态存在。离状态存在。黄酮类化合物的生黄酮类化合物的生理活性强而广,有理活性强而广,有的可降低血脂,有的可降低血脂,有的具有很强的保肝的具有很强的保肝作用,有的还具有作用,有的还具有抗炎和扩冠作用。抗炎和扩冠作用。黄酮黄酮现在认为:黄酮
4、类化合物是由现在认为:黄酮类化合物是由两个苯环(两个苯环(A环与环与B环)通过三环)通过三碳链相互连接成的具有碳链相互连接成的具有6C-3C-6C基本骨架的一系列化合物基本骨架的一系列化合物 黄酮的结构与分类黄酮的结构与分类过去认为:黄酮基本母核过去认为:黄酮基本母核为为 2-2-苯基色原酮苯基色原酮 主要的天然黄酮类主要的天然黄酮类化合物分为以下几化合物分为以下几类(见下页)类(见下页)类型基本结构类型基本结构黄酮二氢查耳酮黄酮醇花色素二氢黄酮黄烷-3-醇二氢黄酮醇黄烷-3,4-二醇异黄酮双苯吡酮(酮)二氢异黄酮噢哢(橙酮)查耳酮 芹菜素(5,7,4三羟基黄酮)木犀草素(5,7,34-四羟基
5、黄酮)杨梅素(3,5,7,345-六羟基黄酮)橙皮苷 葛根素(C-苷)山山柰酚(3,5,7,4-四羟基黄酮)杜鹃素 R=H 大豆素 =glc 大豆苷 芸香糖 常常见见黄黄酮酮类类化化合合物物结结构构式式1.1.物理性状物理性状 多为结晶性固体,多为结晶性固体,少数(如黄酮苷少数(如黄酮苷类)为无定形粉类)为无定形粉末末多呈黄色,且多呈黄色,且颜色与分子中颜色与分子中的交叉共轭体的交叉共轭体系系(发色团发色团)及助及助色团有关色团有关黄酮苷均有旋光性,黄酮苷均有旋光性,且多为左旋。游离的且多为左旋。游离的二氢黄酮、二氢黄酮二氢黄酮、二氢黄酮醇、二氢异黄酮和黄醇、二氢异黄酮和黄烷醇等具有旋光性。烷
6、醇等具有旋光性。其余的游离黄酮则无其余的游离黄酮则无旋光性旋光性在紫外灯光下在紫外灯光下普遍具有荧光普遍具有荧光交叉共轭体系的存在交叉共轭体系的存在:能形成交叉共轭体系的黄酮类化能形成交叉共轭体系的黄酮类化合物,常有明显的黄色,并且共轭程合物,常有明显的黄色,并且共轭程度大小、共轭链的长短决定了颜色的度大小、共轭链的长短决定了颜色的深浅。黄酮本身其色原酮部分并无颜深浅。黄酮本身其色原酮部分并无颜色,但当色,但当2位引入苯基后,即形成交位引入苯基后,即形成交叉共轭体系,且能通过电子的转移和叉共轭体系,且能通过电子的转移和重排使共轭链连续地延长,而呈现出重排使共轭链连续地延长,而呈现出颜色。颜色。
7、助色团对颜色的影响助色团对颜色的影响:助色团(助色团(-OH、-OCH3等)能使颜色加深,等)能使颜色加深,但主要指助色团处于但主要指助色团处于7或或4位时,由于能形成位时,由于能形成p-共轭,可促使电子的转移共轭,可促使电子的转移和重排而形成交叉共轭体和重排而形成交叉共轭体系,从而使颜色明显加深,系,从而使颜色明显加深,但但-OH、-OCH3引入其他引入其他位置时,对颜色的影响较位置时,对颜色的影响较小。小。有颜色有颜色 交叉共轭体系交叉共轭体系 无颜色无颜色2.2.2.2.溶解性溶解性游离黄酮游离黄酮 一般难溶或不溶于水,易一般难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚溶于甲醇、乙醇、氯
8、仿、乙醚等有机溶剂及稀碱液中。等有机溶剂及稀碱液中。花色苷元(花青素)类以离子花色苷元(花青素)类以离子形式存在,水溶度较大。黄酮形式存在,水溶度较大。黄酮类甙元分子中羟基数越多,水类甙元分子中羟基数越多,水中的溶解度越大。中的溶解度越大。黄酮苷黄酮苷 游离黄酮的羟基被糖游离黄酮的羟基被糖苷化后,水溶性增加,脂苷化后,水溶性增加,脂溶性降低,一般易溶于热溶性降低,一般易溶于热水、甲醇、乙醇、吡啶及水、甲醇、乙醇、吡啶及稀碱溶液中,而难溶于苯、稀碱溶液中,而难溶于苯、乙醚、氯仿、石油醚等有乙醚、氯仿、石油醚等有机溶剂中。机溶剂中。游离黄酮游离黄酮 水水 甲醇乙醇甲醇乙醇 乙酸乙酯乙酸乙酯 氯仿氯
9、仿 乙醚乙醚 稀碱水稀碱水 -+(酚羟基(酚羟基)溶解性取决于溶解性取决于 分子的立体结构分子的立体结构 取代基团的性质、数目、连接位置取代基团的性质、数目、连接位置 引入羟基,数目多,引入羟基,数目多,7、4-位,水溶度较大位,水溶度较大 羟基甲基化(羟基甲基化(-OCH3),水溶度降低水溶度降低 R=H 平面型分子平面型分子 非平面型分子非平面型分子 黄酮黄酮 二氢类(二氢类(C-环半椅式结构)环半椅式结构)黄酮醇黄酮醇 异黄酮(羰基与异黄酮(羰基与B-环立体障碍)环立体障碍)查耳酮查耳酮 分子间排列不紧密,分子间排列不紧密,(交叉共轭)(交叉共轭)水分子易于进入水分子易于进入 水溶度小水
10、溶度小 水溶度大水溶度大 R=H 二氢黄酮二氢黄酮R=OH 二氢黄酮醇二氢黄酮醇 水水 甲醇乙醇甲醇乙醇 乙酸乙酯乙酸乙酯 氯仿氯仿 乙醚乙醚 稀碱稀碱+-+黄酮类化合物溶解性(极性)规律黄酮类化合物溶解性(极性)规律:三糖苷三糖苷 双糖苷双糖苷 单糖苷单糖苷 苷元苷元3-O-糖苷糖苷 7-O-糖苷(平面性分子)糖苷(平面性分子)花色素花色素(平面性分子平面性分子,离子型离子型)非平面性分子非平面性分子 平平面性分子面性分子黄酮苷黄酮苷(亲水性亲水性)3.酸碱性酸碱性 7,4-2OH7-或或4-OH一般酚羟基一般酚羟基5-OH 7,4-2OH者,由于者,由于-共轭效应,使酸性增强而溶于碳酸氢钠
11、共轭效应,使酸性增强而溶于碳酸氢钠水溶液。水溶液。7-或或4-OH者,只溶于碳酸钠水溶液,不溶于碳酸氢钠水溶液。者,只溶于碳酸钠水溶液,不溶于碳酸氢钠水溶液。具有一般酚羟基者只溶于氢氧化钠水溶液。具有一般酚羟基者只溶于氢氧化钠水溶液。仅有仅有5-OH者,因可与者,因可与C4=O形成分子内氢键,故酸性最弱。形成分子内氢键,故酸性最弱。因此,可用因此,可用pH梯度萃取法来分离黄酮类化合物。梯度萃取法来分离黄酮类化合物。酸性酸性:黄酮类化合物因分子中具有酚羟基,故显酸性,可溶于碱黄酮类化合物因分子中具有酚羟基,故显酸性,可溶于碱性水溶液、吡啶和甲酰胺等中性水溶液、吡啶和甲酰胺等中 。其酸性强弱与酚羟
12、基数目的多少和位置有关。其酸性强弱与酚羟基数目的多少和位置有关。3.酸碱性酸碱性碱性碱性:因母核中因母核中-吡喃酮环上的吡喃酮环上的1位氧原子有未共用电位氧原子有未共用电子对,故表现出微弱的碱性。可溶于浓硫酸、浓盐子对,故表现出微弱的碱性。可溶于浓硫酸、浓盐酸等强无机酸生成酸等强无机酸生成 盐,该盐极不稳定,加水后即盐,该盐极不稳定,加水后即分解。分解。还原反应还原反应 4.显色反应显色反应反反应类应类型型 鉴别鉴别特征特征 鉴别鉴别意意义义 备备注注盐酸盐酸-镁粉镁粉 黄酮、二氢黄酮、红黄酮、二氢黄酮、红 紫红紫红 黄酮类特征性黄酮类特征性 假阳性假阳性 反应反应 黄酮醇、二氢黄酮醇黄酮醇、
13、二氢黄酮醇 红红 紫红紫红 鉴别反应鉴别反应 (花色素)(最常用)(花色素)(最常用)查耳酮、橙酮查耳酮、橙酮 (-)儿茶素类、异黄酮儿茶素类、异黄酮 (-)四四氢氢硼硼钠钠 二二氢氢黄黄酮酮、二、二氢氢黄黄酮酮醇醇 红红紫紫红红 二二氢氢黄黄酮类酮类特有特有 还还原反原反应应 其它黄其它黄酮类酮类 (-)钠钠汞汞齐齐反反应应 黄黄酮酮、二、二氢氢黄黄酮酮 红红 异黄异黄酮酮、二、二氢氢异黄异黄酮酮 红红 黄黄酮酮醇醇类类 黄黄淡淡红红色色 二二氢氢黄黄酮酮醇醇类类 棕黄色棕黄色金属盐类试剂的络合反应金属盐类试剂的络合反应反反应类应类型型 鉴别鉴别特征及特征及鉴别鉴别意意义义 备备 注注 锆盐
14、锆盐 枸橼酸枸橼酸 锆盐锆盐-枸橼酸枸橼酸 3-OH或或5-二二OH 黄色黄色 黄色不褪黄色不褪 PPC 黄色褪去黄色褪去氨性氨性氯氯化化锶锶(SrCl2)邻邻二酚二酚羟羟基基 绿绿、棕乃至黑色、棕乃至黑色 三三氯氯化化铁铁(FeCl3)酚酚羟羟基基 紫、紫、蓝蓝、绿绿三氯化铝三氯化铝 3-OH,4-C=O 黄色黄色(AlCl3)5-OH,4-C=O 鲜黄色荧光鲜黄色荧光 PPCTLC 邻二酚羟基邻二酚羟基 (4或或7,4黄酮醇,天蓝色荧光)黄酮醇,天蓝色荧光)硼酸显色反应硼酸显色反应 硼酸硼酸 5-羟羟基,基,4-羰羰基黄基黄酮酮 黄色,黄色,绿绿色色荧荧光(草酸液)光(草酸液)(H3BO3
15、)6-羟羟基,基,4-羰羰基基查查耳耳酮酮 黄色,无黄色,无荧荧光(枸光(枸橼橼酸)酸)三三 黄酮的提取与分离黄酮的提取与分离黄黄酮酮的的提提取取与与分分离离提取提取 分离分离 pH梯度萃取法溶剂萃取法柱色谱法 HPLC色谱法 溶剂提取法检识检识 理化检识 色谱检识(一)提取方法(一)提取方法溶剂法溶剂法 溶剂法溶剂法 关键关键 溶剂的选择溶剂的选择 选择依据选择依据 黄酮类成分的存在状态(游离、苷)及溶解性黄酮类成分的存在状态(游离、苷)及溶解性 溶溶剂剂的溶解性能的溶解性能 提取方法(煎煮法、渗漉法、回流法等)的提取方法(煎煮法、渗漉法、回流法等)的选择选择 溶剂 提取原理 游离黄酮 黄酮
16、苷 备 注 乙醇乙醇 溶解范溶解范围围广广 +(甲醇)(甲醇)苷、苷元均可溶苷、苷元均可溶 (9095%)(60%)甲醇毒性大甲醇毒性大沸水沸水 多糖苷易于水多糖苷易于水 +成本低、安全成本低、安全,水溶性水溶性杂质杂质多多 碱性水或碱性水或 稀稀氢氢氧化氧化钠钠溶出能力溶出能力强强 碱性乙醇碱性乙醇 酚酚羟羟基的酸性基的酸性 +石灰水除石灰水除杂质杂质效果好效果好任务一任务一 黄芩中黄酮类化合物的提取分离技术黄芩中黄酮类化合物的提取分离技术 学习目标学习目标一一二三三任务导入任务导入 必备知识五四六相关知识链接及拓展课堂互动目标测试一一 学习目标学习目标2掌握掌握黄芩中黄酮黄芩中黄酮类类化合
17、物的提取、分化合物的提取、分离及鉴定技术。离及鉴定技术。熟悉熟悉黄芩中黄酮类黄芩中黄酮类化合物的结构及性化合物的结构及性质。质。了解了解黄芩中黄酮黄芩中黄酮类类化合物的存在及生化合物的存在及生物活性。物活性。知识要求知识要求3能力要求能力要求1掌握黄芩中黄酮类掌握黄芩中黄酮类化学成分的提取分化学成分的提取分离原理及操作技术。离原理及操作技术。熟练进行熟练进行黄芩中黄芩中黄酮类黄酮类化合物的化合物的提取、分离及鉴提取、分离及鉴定操作。定操作。学会学会黄芩中黄酮黄芩中黄酮类类化合物的色谱化合物的色谱鉴定技术鉴定技术。学习目的任务导入:黄芩为唇形科植物黄芩(黄芩为唇形科植物黄芩(Scutellari
18、a baicalensis Georgi)的干)的干燥根。从其中分离出的黄酮类化合物有黄芩苷、黄芩素、汉黄芩苷、汉燥根。从其中分离出的黄酮类化合物有黄芩苷、黄芩素、汉黄芩苷、汉黄芩素、木蝴蝶素等黄芩素、木蝴蝶素等20多种。其中黄芩苷(多种。其中黄芩苷(4.0%5.2%)是主要有)是主要有效成分,有抗菌消炎、降低转氨酶等作用。黄芩苷元的磷酸酯钠盐可用效成分,有抗菌消炎、降低转氨酶等作用。黄芩苷元的磷酸酯钠盐可用于治疗过敏、哮喘等疾病。于治疗过敏、哮喘等疾病。黄芩中黄芩苷的提取工艺流程:黄芩中黄芩苷的提取工艺流程:黄芩苷分子中有羧基,酸性较强,在植物体内多与镁离子成盐,且黄芩苷的镁盐水溶黄芩苷分子
19、中有羧基,酸性较强,在植物体内多与镁离子成盐,且黄芩苷的镁盐水溶性较大,故可用水为溶剂提取。水提取液酸化后,该镁盐又转化为有游离羧基的黄芩苷,性较大,故可用水为溶剂提取。水提取液酸化后,该镁盐又转化为有游离羧基的黄芩苷,因其难溶于酸水而沉淀析出。黄芩苷的提取分离流程如下:因其难溶于酸水而沉淀析出。黄芩苷的提取分离流程如下:加适量水搅匀,加适量水搅匀,加加40%NaOH40%NaOH调至调至pH7pH7,再加入等量乙醇,过滤,再加入等量乙醇,过滤沉淀沉淀沉淀沉淀上清液上清液黄芩粗粉黄芩粗粉黄芩苷黄芩苷水洗,水洗,50%50%乙醇洗涤,再用乙醇洗涤,再用95%95%乙醇洗涤或重结晶乙醇洗涤或重结晶
20、 加加HCLHCL调调pH1pH12 2,充分搅拌,加热至,充分搅拌,加热至8080,保温,保温3030分钟,过滤分钟,过滤滤液滤液药渣药渣滤液滤液分别加分别加1010倍、倍、8 8倍量水煎煮倍量水煎煮2 2次,每次次,每次1 1小时,过滤小时,过滤药渣药渣加加HCLHCL调调pH1pH12 2,8080保温保温3030分钟,静置,离心沉淀分钟,静置,离心沉淀滤液滤液 (二)黄芩中黄酮类成分的提取分离(二)黄芩中黄酮类成分的提取分离(一)黄芩中黄酮类主要有效成分及结构(一)黄芩中黄酮类主要有效成分及结构三三 必备知识必备知识 黄芩苷(黄芩苷(baicalin)黄芩素(黄芩素(baicalein
21、)汉黄芩苷(汉黄芩苷(wogonoside)汉黄芩素(汉黄芩素(wogonin)(一)黄芩中黄酮类主要效成分及结构(一)黄芩中黄酮类主要效成分及结构 黄芩中黄芩苷为主要有效成分,黄芩苷为淡黄色针晶,熔点黄芩中黄芩苷为主要有效成分,黄芩苷为淡黄色针晶,熔点223223,几乎,几乎不溶于水,难溶于甲醇、乙醇、丙酮,可溶于热乙酸,易溶于碱性溶液。黄不溶于水,难溶于甲醇、乙醇、丙酮,可溶于热乙酸,易溶于碱性溶液。黄芩苷经水解能生成苷元黄芩素,黄芩素分子中具有邻三酚羟基,易被氧化为芩苷经水解能生成苷元黄芩素,黄芩素分子中具有邻三酚羟基,易被氧化为醌类衍生物而显绿色。这是黄芩在放置过程中或处理不当时易变绿
22、的原因。醌类衍生物而显绿色。这是黄芩在放置过程中或处理不当时易变绿的原因。(二)黄芩中黄酮类化合物的提取分离(二)黄芩中黄酮类化合物的提取分离 黄芩中黄酮类化合物的分离黄芩中黄酮类化合物的分离 方法一:方法一:方法二方法二:(二)黄芩中黄酮类化合物的提取分离(二)黄芩中黄酮类化合物的提取分离四四 知识链接及拓展知识链接及拓展苷苷苷苷检识检识检识检识结构结构结构结构与分类与分类与分类与分类理化性质理化性质理化性质理化性质 苷(苷(glycosides)又称糖苷、甙或配糖体,是糖及其衍生物的端基碳原子)又称糖苷、甙或配糖体,是糖及其衍生物的端基碳原子与另一非糖物质(称为苷元或配基)连接而成的化合物
23、。与另一非糖物质(称为苷元或配基)连接而成的化合物。苷糖与苷元连接的化学键称为苷键,形成苷键的原子称为苷键原子。苷糖与苷元连接的化学键称为苷键,形成苷键的原子称为苷键原子。苷类在中药中分布很广泛,且具有多方面的生物活性,是一类重要的中药苷类在中药中分布很广泛,且具有多方面的生物活性,是一类重要的中药化学成分。化学成分。氮苷氮苷按照苷键原子进行分类按照苷键原子进行分类氧苷氧苷硫苷硫苷碳苷碳苷红景天苷(醇苷)苦杏仁苷(氰苷)山慈姑苷(酯苷)天麻苷(酚苷)萝卜苷 巴豆苷 虫草苷芦荟苷四四 知识链接及拓展知识链接及拓展结晶与重结晶结晶与重结晶结晶与重结晶结晶与重结晶原理原理原理原理溶剂选择溶剂选择溶剂
24、选择溶剂选择操作技术操作技术操作技术操作技术 结晶与重结晶的基本原理结晶与重结晶的基本原理 结晶与重结晶法是利用混合物中各成分在不同温度溶剂中溶解度的不同来达到分离的方法。结晶与重结晶法是利用混合物中各成分在不同温度溶剂中溶解度的不同来达到分离的方法。结晶溶剂的选择结晶溶剂的选择 合适的溶剂就是在冷时对所要的成分溶解度小,而热时溶解度又较大的溶剂。合适的溶剂就是在冷时对所要的成分溶解度小,而热时溶解度又较大的溶剂。溶剂的沸点亦不易太高。一般常用甲醇、丙酮、氯仿、乙醇、乙酸乙酯等。结晶溶剂又常会用到溶剂的沸点亦不易太高。一般常用甲醇、丙酮、氯仿、乙醇、乙酸乙酯等。结晶溶剂又常会用到混合溶剂。混合
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