生物碱-结构省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第九章第九章 生生 物物 碱碱(alkaloidsalkaloids)第一节第一节 概述概述第1页第2页第3页喜树碱喜树碱汉防己甲(乙)素汉防己甲(乙)素延胡索乙素延胡索乙素水苏碱水苏碱第4页 莨菪碱莨菪碱秋水仙碱秋水仙碱利血平利血平浙贝甲素浙贝甲素第5页第第一一个个:存存在在于于生生物物体体内内一一类类含含氮氮有有机机化化合合物物(蛋蛋白质、氨基酸、肽类及维生素白质、氨基酸、肽类及维生素B B等除外)。等除外)。一、生物碱定义一、生物碱定义第第二二种种:生生物物碱碱是是指指含含负负氧氧化化态态氮氮原原子子、存存在在于于生生物有机体物有机体中中环状化合物环状化合物。第6页l环状化合物环状化合物
2、排除了小分子胺类,非环多胺和简单排除了小分子胺类,非环多胺和简单酰胺类酰胺类(RCONH(RCONH2 2)、氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白、氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉和维生素类。质、核酸、核苷酸、卟啉和维生素类。l生物有机体生物有机体则将其限定于植物、动物和其它生物。则将其限定于植物、动物和其它生物。l负氧化态氮负氧化态氮包含胺包含胺(-3)(-3)、氮氧化物、氮氧化物(-1)(-1)、酰胺、酰胺(-(-3)3)、季铵、季铵(-3)(-3)化合物,排除了含硝基化合物,排除了含硝基(+3)(+3)和亚硝和亚硝基基(+1)(+1)化合物。化合物。第7页Aristolochic
3、acidAristolochic acid(马兜铃酸)(马兜铃酸)第8页第第三三种种:含含负负氧氧化化态态氮氮原原子子、存存在在于于生生物物有有机机体体中中非非初初级级代代谢谢产产物物一一类类化化合合物物。排排除除蛋蛋白白质质、氨氨基基酸酸、肽类、维生素、卟啉、硝基、核酸等。肽类、维生素、卟啉、硝基、核酸等。生物碱特点:生物碱特点:含氮原子含氮原子 具碱性或中性具碱性或中性 氮原子源于氨基酸或嘌呤母核或甾体与萜类氨基化氮原子源于氨基酸或嘌呤母核或甾体与萜类氨基化。第9页二、生物碱分布二、生物碱分布1.1.主要分布于系统发育较主要分布于系统发育较高级植物高级植物中,在低级植物中少;中,在低级植物
4、中少;2.2.极少与萜类、挥发油共存于同一植物中;极少与萜类、挥发油共存于同一植物中;3.3.越是特殊类型生物碱,其分布植物类群就越窄;越是特殊类型生物碱,其分布植物类群就越窄;4.4.同种植物含有各种结构相同生物碱,同属也相同;同种植物含有各种结构相同生物碱,同属也相同;5.5.主要分布于植物界,在动物中分布极少。主要分布于植物界,在动物中分布极少。第10页三、生物碱存在形式三、生物碱存在形式 按氮原子所处状态可分为六类:按氮原子所处状态可分为六类:1.1.游离碱;游离碱;2.2.盐类;(绝大多数)盐类;(绝大多数)3.3.酰胺类,如秋水仙碱、喜树碱;酰胺类,如秋水仙碱、喜树碱;4.N-4.
5、N-氧化物氧化物(R-O-N)(R-O-N),如苦参碱、氧化苦参碱;,如苦参碱、氧化苦参碱;5.5.氮杂缩醛类氮杂缩醛类(N-C-O)(N-C-O),即,即O O,N N混合缩醛;混合缩醛;6.6.其它类:亚胺其它类:亚胺(C=N)(C=N)、烯胺、烯胺(N-C=C(N-C=C、N-CN)N-CN)等;等;第12页第三节第三节 生物碱分类、生源关系生物碱分类、生源关系第13页生物碱分类方法主要有三种:生物碱分类方法主要有三种:1.1.起源分类起源分类 如黄连生物碱、麦角生物碱等;如黄连生物碱、麦角生物碱等;2.2.化学分类化学分类 如托品烷生物碱、异喹啉生物碱等图;如托品烷生物碱、异喹啉生物碱
6、等图;3.3.生源结合化学分类生源结合化学分类(P P377 377 9-19-1 )如起源于鸟氨酸吡咯生物碱等。如起源于鸟氨酸吡咯生物碱等。第14页起源于鸟氨酸起源于鸟氨酸起源于赖氨酸起源于赖氨酸起源于邻氨基苯甲酸起源于邻氨基苯甲酸起源于苯丙氨酸和酪氨酸起源于苯丙氨酸和酪氨酸起源于色氨酸起源于色氨酸第15页常见氮杂环类生物碱基本母核类型:常见氮杂环类生物碱基本母核类型:吡咯吡咯 四氢吡咯四氢吡咯 吡咯里西丁吡咯里西丁 吲哚里西丁吲哚里西丁 吲哚吲哚 喹喏里西丁喹喏里西丁 第21页蒎啶蒎啶 吡啶吡啶 莨菪烷莨菪烷 嘌呤类嘌呤类 咪唑咪唑 第22页噻嗪类噻嗪类 丫啶酮类丫啶酮类 喹啉喹啉 异喹啉
7、异喹啉 吡嗪吡嗪 第23页吗啡烷类吗啡烷类 苄基异喹啉苄基异喹啉 原小檗碱型原小檗碱型 小檗碱型小檗碱型 第24页一、有机胺类生物碱一、有机胺类生物碱ephedrine pseudoephedrine特点:氮原子不结合在环内特点:氮原子不结合在环内秋水仙碱秋水仙碱第25页NN甲基苯异丙胺甲基苯异丙胺(去氧麻黄素去氧麻黄素)“冰毒冰毒”其为无味或微有苦味透明结晶体,形似冰,故俗称其为无味或微有苦味透明结晶体,形似冰,故俗称“冰毒冰毒”。第一次使用便会上瘾,毫无方法解脱,第一次使用便会上瘾,毫无方法解脱,被称为被称为“毒品之王毒品之王”。第26页(一)简单吡咯类生物碱(一)简单吡咯类生物碱二、二、
8、吡咯类(吡咯类(pyrrolidines)生物碱)生物碱第27页红古豆碱红古豆碱水苏碱水苏碱中枢镇静作用和外周抗胆碱作用中枢镇静作用和外周抗胆碱作用具祛痰、镇咳作用具祛痰、镇咳作用第28页(二)吡咯里西啶类(二)吡咯里西啶类(pyrrolizidines)(pyrrolizidines)吡咯里西啶野百合碱 野百合碱野百合碱 (抗癌活性)(抗癌活性)特点:两个吡咯特点:两个吡咯烷共用一个氮原烷共用一个氮原子稠环子稠环第29页三、哌啶类三、哌啶类(piperidines)(piperidines)生物碱生物碱哌啶哌啶起源于赖氨酸起源于赖氨酸吡啶吡啶吲哚里西啶吲哚里西啶 喹喏里西啶喹喏里西啶 第30
9、页(一)吡啶类生物碱(一)吡啶类生物碱烟碱烟碱液态液态 第31页(二)哌啶类生物碱(二)哌啶类生物碱胡椒碱胡椒碱槟榔碱槟榔碱抗惊厥、镇静作用抗惊厥、镇静作用 杀虫活性杀虫活性 第32页(三)吲哚里西丁类生物碱(三)吲哚里西丁类生物碱中枢兴奋作用中枢兴奋作用 第33页(四)喹诺里西丁类(四)喹诺里西丁类(quinolizidines)(quinolizidines)生物碱生物碱羽扇豆碱羽扇豆碱金金雀花碱雀花碱子宫收缩作用子宫收缩作用 第34页苦参碱苦参碱氧化苦参碱氧化苦参碱含有抗癌活性含有抗癌活性 第35页四、四、托品烷类(托品烷类(tropanestropanes)生物碱(莨菪烷类)生物碱(莨
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