有机化学-第四章-炔烃和二烯烃省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第四章第四章第四章第四章炔炔烃烃和二和二烯烃烯烃第1页本章重点本章重点 炔烃结构,炔烃化学性质、制法及应用,共轭炔烃结构,炔烃化学性质、制法及应用,共轭二烯烃结构,共轭二烯烃性质及制法,共轭效应及二烯烃结构,共轭二烯烃性质及制法,共轭效应及其相对强弱。其相对强弱。第2页一、一、炔烃炔烃(通式(通式 CnH2n-2)1 炔烃结构炔烃结构 Pz Py sp杂化,直线型结构杂化,直线型结构第3页原原因因:SP杂杂化化,轨轨道道中中S成成份份大大,所所以以轨轨道道较较短短,碳碳原原子子间吸引力也较强,键能为间吸引力也较强,键能为835KJ/mol。第4页2 炔烃命名炔烃命名1)与烯烃相同,将)与烯烃相
2、同,将“烯烯”改为改为“炔炔”。例:。例:1-丁炔丁炔 4-甲基甲基-2-丁炔丁炔 乙炔基乙炔基 2-丙炔基丙炔基第5页2)同同时时含含叁叁键键和和双双键键分分子子称称烯烯炔炔,命命名名时时选选含含双双键键和和叁叁键键最最长长碳碳链为主链,位次编号使双键最小。例:链为主链,位次编号使双键最小。例:1-戊烯戊烯-4-炔炔 3-戊烯戊烯-1-炔(不叫炔(不叫2-戊烯戊烯-4-炔)炔)1-甲基甲基-2-(2-丙炔基)丙炔基)-环己烯环己烯 4-丁基丁基-2-庚炔庚炔第6页3炔烃物理性质炔烃物理性质4炔烃化学性质炔烃化学性质 1)亲电加成)亲电加成与烯烃一样,与卤素是反式加成:与烯烃一样,与卤素是反式
3、加成:90%第7页 1,1,2,2-四氯丙烷四氯丙烷 63%28%72%示例:示例:第8页与与HX加成:加成:99%1%第9页与卤化氢加成符合马氏规则:与卤化氢加成符合马氏规则:第10页示例:示例:第11页炔烃加成较烯烃要难,例:炔烃加成较烯烃要难,例:第12页2)水化)水化第13页 烯醇式烯醇式 酮式酮式第14页 91%第15页3)氧化)氧化 比双键要难,例:比双键要难,例:臭氧氧化,生成两个羧酸:臭氧氧化,生成两个羧酸:第16页4)炔化物生成炔化物生成(2AgNO3+2NH4OH)(CuCl2+2NH4OH)第17页反应机理:反应机理:(过渡金属炔化物中,(过渡金属炔化物中,C-M键为共价
4、键)键为共价键)此反应能够推测炔烃结构,可用于判定末端炔烃和链中此反应能够推测炔烃结构,可用于判定末端炔烃和链中炔烃。链中炔烃无反应。炔烃。链中炔烃无反应。第18页与碱金属反应:与碱金属反应:(可看作是强碱与弱酸之间盐反应)(可看作是强碱与弱酸之间盐反应)第19页 乙乙炔炔基基负负离离子子可可看看成成乙乙炔炔共共轭轭碱碱,乙乙烷烷,乙乙烯烯,乙乙炔炔可作为含碳酸,共轭碱为:可作为含碳酸,共轭碱为:SP SP2 SP3 乙炔基负离子乙炔基负离子 乙烯基负离子乙烯基负离子 乙基负离子乙基负离子 S成份大,吸引电子能力强,对应碱碱性弱,共轭酸酸性强。成份大,吸引电子能力强,对应碱碱性弱,共轭酸酸性强
5、。第20页碱性:碱性:酸性:酸性:第21页5)还原)还原 催化加氢:催化加氢:第22页示例:示例:5-癸炔癸炔 (Z)-5-癸烯癸烯 87%第23页溶解金属还原(溶解金属还原(Na-NH3):):第24页第25页氢化铝锂在二甘醇二甲醚存在下也可还原炔烃为反式烯烃:氢化铝锂在二甘醇二甲醚存在下也可还原炔烃为反式烯烃:第26页5)乙炔)乙炔 第27页天然存在乙炔衍生物:天然存在乙炔衍生物:第28页6)炔烃制备)炔烃制备(1)二元卤化物脱卤化氢二元卤化物脱卤化氢 1-癸炔癸炔 54%第29页(2)由炔化物制备由炔化物制备(因为碳负离子碱性强,易使仲叔卤代烷脱卤化氢,故此反应仅适(因为碳负离子碱性强,
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