高三二轮专题复习讲义常见有机化合物及其应用.doc

1．了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异构现象。
2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
4．了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。
5．了解上述有机化合物发生反应的类型。
6．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
7．了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。
8．以上各部分知识的综合应用。

一、有机化合物中原子的成键特征、同分异构现象和同系物
1．同分异构体的书写规律
(1)烷烃
烷烃只存在碳链异构，书写时具体规则可概括为：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。
(2)具有官能团的有机物
一般书写的顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类型异构。
(3)芳香族化合物
取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。
2．判断同系物的要点
(1)同系物组成元素种类必须相同。
(2)同系物通式一定相同，且是同一类物质。但：
①通式相同不一定是同系物，如芳香醇和酚；②同类物质不一定是同系物，如醇类中的与等。
(3)图示说明

二、常见有机化合物的性质及应用
1．常见有机物的官能团、特征反应及反应现象归纳
有机物或官能团
常用试剂
反应现象

溴水
褪色
酸性KMnO4溶液
褪色
—OH
金属钠
产生无色无味的气体
—COOH
酸碱指示剂
变色
Na2CO3、NaHCO3溶液
气体
新制Cu(OH)2悬浊液
常温下沉淀溶解，溶液呈蓝色
葡萄糖
银氨溶液
水浴加热生成银镜
新制Cu(OH)2悬浊液
煮沸生成砖红色沉淀
淀粉
碘水
呈蓝色
蛋白质
浓HNO3
呈黄色

灼烧有烧焦羽毛的气味
2.常见有机物的鉴别方法
(1)物理法：如用水或溴水鉴别乙醇、苯和CCl4；
(2)化学法：如用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验醛基；用碘水检验淀粉；用碳酸钠溶液鉴别乙醇

考点1、有机化合物中原子的成键特征、同分异构现象和同系物
有机物分子中原子的共线和共面问题的判断方法
1．甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子中的H原子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代，则取代后的分子空间构型基本不变。
2．借助键可以旋转而键、键不能旋转以及立体几何知识判断。
3．苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个对角线旋转轴，轴上有四个原子共线。
【例1】(2013·全国新课标Ⅰ，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(　　)。
A．15种 B．28种
C．32种 D．40种

【变式探究】下列有关有机物的叙述不正确的是(　　)。
A．常温下，4 g CH4含有NA个C—H共价键
B．分子式分别为C2H4和C3H6的两种有机物不一定是同系物
C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体
D．C4H10有三种同分异构体

1．有机反应中的常见反应条件
(1)光照——含烷烃基的有机物与X2发生取代。
(2)Fe3＋——含苯环的有机物与液溴发生苯环取代。
(3)浓硫酸、加热——羧酸和醇的酯化反应；醇的消去反应及醇的分子间脱水反应。
(4)浓硫酸且50～60 ℃——苯及其同系物的硝化反应。
2．有机反应中的几个数量关系
(1)在卤代反应中1 mol卤素单质取代1 mol H，同时生成1 mol HBr。
(2)1 mol 完全加成需要1 mol H2或1 mol Br2，1 mol醛基或酮基消耗1 mol H2。
(3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(4)互为同系物的有机化合物，其相对分子质量相差14n(n为自然数)。
(5)饱和一元醇与比其少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。
(6)饱和一元醇与乙酸充分酯化，生成的酯与醇相对分子质量相差42。
【例2】(2013·全国新课标Ⅱ，8)下列叙述中，错误的是(　　)。
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2­二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4­二氯甲苯

【变式探究】以下结论正确的是(　　)。
A．乙醇能与金属钠反应，说明在反应中乙醇分子断裂C—O键而失去羟基
B．0.1 mol乙醇与足量的钠反应生成0.05 mol H2，说明乙醇分子中有一个羟基
C．在制备乙酸乙酯后剩余的反应液中加入碳酸钠溶液，产生气泡，说明还有乙酸剩余
D．将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中，溴水褪色，说明生成了乙烯

【变式探究】对于苯乙烯(结构如图)的下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。其中正确的是(　　)。
A．仅①②④⑤ B．仅①②⑤⑥
C．仅①②④⑤⑥ D．全部正确

【例1】下列反应中，属于取代反应的是(　　)。
①CH3CH===CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br
②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O
A．①②　　　　B．③④　　　　C．①③　　　　D．②④

【点拨】常见有机反应类型的判断
(1)根据有机物的结构特点(即含有化学键类型)判断有机反应的类型：
①烷烃能发生取代反应和氧化反应(燃烧)；
②烯烃能发生加成反应、氧化反应(与酸性高锰酸钾溶液、燃烧)、加聚反应；
③苯能发生取代反应、加成反应和氧化反应(燃烧)；
(2)根据反应条件和反应物、生成物综合判断有机反应的类型，如示例中的乙醇生成乙醛反应类型的判断依据就是反应物和生成物的组成结构。
【方法技巧】常见有机物及其反应类型的关系
(1)氧化反应
①燃烧，绝大多数有机物都能燃烧；②被酸性KMnO4溶液氧化，包括烯烃、苯的同系物、醇等；③催化氧化，如醇与O2在催化剂条件下氧化；④葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化。
(2)取代反应
①烷烃、苯及其同系物的卤代；②苯及其同系物的硝化；③酸与醇的酯化；④酯、油脂、糖类、蛋白质的水解。
(3)加成反应：不饱和烃与X2(aq)、H2、HX、H2O等发生加成反应。
(4)加聚反应：烯烃的加聚。

1．下列涉及有机化合物的说法正确的是(　　)。
A．甲烷、苯、乙醇、乙酸都能发生取代反应
B．所有烷烃和蛋白质分子中都存在碳碳单键
C．高分子化合物聚乙烯、聚氯乙烯塑料都可以用于食品包装袋
D．苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理是相同的

2．如图是常见四种有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是(　　)。

A．甲能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色
C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键
D．丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应
丁表示乙醇，在浓硫酸的作用下可与乙酸发生取代反应生成乙酸乙酯，D项错。
【答案】C
3．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有(　　)。
①乙烷　②甲苯　③氟苯　④四氯乙烯
A．①④ B．②③ C．③④ D．①②

4．下列说法正确的是(　　)。
A．淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物，且它们均为混合物
B．煤、石油和天然气都是化石燃料，且它们均不能再生
C．果糖、蔗糖和麦芽糖都能发生水解反应，且产物均为葡萄糖
D．乙醛、乙酸和葡萄糖都能与新制的Cu(OH)2反应，且反应类型均为氧化反应

5．下列除去杂质(括号内为杂质)的方法正确的是(　　)。
①乙烷(乙烯)光照条件下通入Cl2，气液分离　②乙酸乙酯(乙酸)用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液　③苯(乙酸)用氢氧化钠溶液洗涤、分液　④乙醇(乙酸)加足量生石灰、蒸馏
A．①②③ B．②③④ C．①③④ D．①②④

6．下列有关有机化学反应之间的逻辑关系中正确的是(　　)。

A．①②④ B．①③④ C．①②③④ D．①②③

7．将体积均为5 mL的甲、乙、丙三种液体依次沿试管壁缓缓滴入试管中(严禁振荡)，出现如图所示的实验现象，则甲、乙、丙的组合可能是(　　)。

9．下列说法正确的是(　　)。
A．乙醇和乙酸能发生酯化反应，只要一种反应物过量酯化反应就能进行彻底
B．把乙烯通入溴水中，溴水立即褪色，这是由于乙烯具有漂白性
C．煤的气化和煤的干馏都发生了化学变化，而石油的分馏属于物理变化
D．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应

10．下列对相应有机物的描述完全正确的是(　　)。
①甲烷：天然气的主要成分，能发生取代反应　②乙烯：一个国家石油化工发展水平的标志，可以发生加成反应　③苯：平面结构，每个分子中含有3个碳碳双键　④油脂：属于高分子化合物，可以发生水解反应　⑤淀粉：属于糖类物质，遇碘元素变蓝色　⑥蛋白质：水解的最终产物为氨基酸，遇浓硝酸显黄色
A．①②③ B．②④⑥ C．①⑤⑥ D．①②⑥

11．下列有机物的一氯代物只有2种的是(　　)。
12．下列说法中正确的是(　　)。
A．CH4与C(CH3)4属于同系物
B．汽油、煤油、植物油均为含碳、氢、氧三种元素的化合物
C．互为同分异构体
D．丁烷与戊烷分子内碳原子数相差一个，但同分异构体数却相差两个
【答案】A
13．下列各选项的两个反应属于同一反应类型的是(　　)。
选项
反应Ⅰ
反应Ⅱ
A
在光照条件下，异丁烷与溴蒸气反应制取(CH3)3CBr
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中制取1，2－二溴乙烷
B
在镍作催化剂的条件下，苯与氢气反应生成环己烷
在催化剂作用下，乙烯与水反应生成乙醇
C
在银作催化剂的条件下，乙醇与空气中的氧气反应生成乙醛
在一定条件下，由氯乙烯(CH2===CHCl)合成聚氯乙烯
D
乙酸乙酯在酸的催化作用下与水反应生成乙酸和乙醇
在一定条件下，液态油脂与氢气反应制造人造脂肪

14． 1 mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是(　　)。

15． 25 ℃和101 kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72 mL，原混合烃中乙炔的体积分数为(　　)。
A．12.5% B．25% C．50% D．75%