高三化学总复习教案专题一有机化学的基本概念.doc

专题一 有机化学基本概念

【考纲要求】:
1．了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因．
２．理解基团、官能团、同分异构、同系物等概念。能够识别结构式（结构简式）中各种原子的连接次序、基团和官能团。能够辨认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。

【知识梳理】：
一、有机物的概念和分类
1.〖思考〗：(1)什么叫有机物?
(2)有机物种类繁多的主要原因有哪些？
2.分类

饱和烃
不饱和烃
饱和链烃：烷烃 CnH2n+2 (n≥1)
饱和环烃：环烷烃 CnH2n (n≥3)
烯烃 CnH2n (n≥2)
二烯烃 CnH2n－2 (n≥4)
炔烃 CnH2n－2 (n≥2)
其它不饱和烃，如多烯、多炔、环烯等
苯及其同系物 CnH2n－6 (n≥6)
其它芳烃，如萘、蒽、联苯等
芳香烃
烃

烃的衍生物

二、基和官能团
　　（一）基和基团
分子去掉某些原子或原子团所剩下的原子或原子团。为原子团的基又称为基团。基和基团都为电中性。
〖练〗试用化学用语表示下列基或基团
①用电子式表示：甲基________、羟基_____
②用结构简式表示：乙基_____、苯基_____、
丙基_____、丁基___________
醛基________、羧基____________
此外常见的还有乙烯基________
（二）官能团
能决定有机化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团。
归纳已学过的重要的官能团有哪些?
　附:　
〖练〗(00年全国)某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图

图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种 ( )
A.卤代羧酸 B.酯 C.氨基酸 D.乙醇钠
〖练〗如图是一种有机物的比例模型。该模型代表的有机物可能是 ( )
A．羟基羧酸 B．饱和一元醇
C．羧酸酯 D．饱和一元醛
【例题1】 某有机物含C、H、N、O四种元素，下图为该有机物球棍模型。
(1)该有机物的化学式为__________________，结构简式为___________________。
(2)该有机物可能发生的化学反应有(填序号) _________________。
①水解 ②加聚 ③取代 ④消去 ⑤酯化
(3)该有机物发生水解反应的化学方程式为————————————。
【解析】 根据H原子形成1个化学键，C原子形成4个化学键，O原子形成2个化学键，N原子形成3个化学键，再由结构决定性质，该有机物所含官能团(—OH，
O

—NH—，—C—)，判断其性质。
(1)C5H11NO2 HOCH2CH2NHCOCH2CH3
(2)①③④⑤
(3)HOCH2CH2NHCOCH2CH3+H2O-→HOCH2CH2NH2+CH3CH2COOH

三、有机化学物的命名规则
【例2】对于烃， 的命名正确的是：
A．4—甲基—4，5—二乙基己烷
B．3—甲基—2，3—二乙基己烷
C．4，5— 二甲基—4—乙基庚烷
D．3，4— 二甲基—4—乙基庚烷
1、烷烃的命名 ：系统命名法
注意：烷烃的名称的书写格式。
2、烯、炔、醇、醛和羧酸的命名
该5类有机物的命名规则与烷烃的命名相似，所不同的是：它们都有官能团。因此，选主链、编号都应首先考虑官能团。
系统命名规则：
（1）选含官能团最长碳链作为主链
（2）从离官能团最近的一端开始给主链碳原子编号
（3）写出有机物的名称，名称格式如下：
烷基位序—烷基数目、烷基名称—官能团位序—母体名称
3、芳香烃及其芳香化合物的命名 （略）
四、同系物和同分异构体
（一）同系物的概念及其判断要点
1、同系物：结构相似，组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质。
2、同系物的判断要点：
（1）一差（分子组成至少相差一个CH2原子团；相对分子质量相差14或14的整数倍）
（2）二（相）似（结构相似，化学性质相似）
（3）三相同（即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同）如：
CH3 OH 与 HO—CH2—CH2—OH（乙二醇）、CH2==CH2 与 CH2==CH—CH==CH2都不互为同系物。
  注意事项：
（1）同系物通式一定相同，但通式相同不一定是同系物 。
（2）同系物必须是同类有机物。
（3）同系物是结构相似，不是相同
（4）同分异构体之间不是同系物关系。
（5）同系物的物理性质具有规律性的变化；同系物的化学性质相似。
〖练〗下列说法中错误的是 （ ）
①化学性质相似的有机物是同系物
②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物
③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物
④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似
A．①②③④ B．只有②③ C．只有③④ D．只有①②③
〖练〗下列各组物质中，肯定属于同系物的是（ ）
A． CH4O和C2H6O B． CH2O2和C2H4O2
C．乙二醇和甘油 D．硬脂酸和软脂酸
〖练〗如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合 （其中n=0、1、2、3…）的化合物。式中A、B是任意一种基团（或氢原子），W为2价有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律变化。下列四组化合物中，不可称为同系列的是　　　　　　　　　　 （　　　 ）
A.CH3CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH3
B.CH3CH=CHCHO、CH3CH=CHCH=CHCHO、
CH3（CH=CH）3CHO
C.CH3CHClCH3、CH3CHClCH2CH3、CH3CHClCH2CHClCH3
D.ClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3

（二）同分异构体的概念及其书写规律：
1、同分异构体：具有相同分子式而分子结构不同的物质
〖注意〗
(1)同分异构体之间分子式相同，其式量也一定相等，但式量相等的物质不一定是同分异构体。
如式量为44的化合物有：CO2、C3H8、C2H4O、N2O；式量为28的化合物有CO、N2、C2H4；式量为114的化合物有C8H18、C7H14O、C7H16N等，但它们不是同分异构体。
(2)同分异构体之间各元素的质量分数（最简式）均相同。但化合物之间各元素质量分数（最简式）均相同的物质不一定为同分异构体。如符合最简式为CH2O的有：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO、C6H12O6等。
(3)同分异构体不一定是同类物质，其物理性质、化学性质可能相似，也可能有较大的差异（如酸和酯这样的类别异构）。
(4)同分异构体不仅存在于有机物之间，还存在于有机物与无机物之间[如尿素CO(NH)2与氰酸铵NH4CNO]、无机物和无机物之间。
2、同分异构体的种类 ：
（1）碳架异构（指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构）。
（2）位置异构（指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构）。
（3）类别异构（指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构，也叫官能团异构）。
3、常见的异类异构主要有以下几种：
（1）CnH2n：(n≥3)烯烃和环烷烃；
（2）CnH2n－2：(n≥3)二烯烃和炔烃；
（3）CnH2n＋2O：(n≥2)饱和一元醇和饱和一元醚；
（4）CnH2nO：(n≥2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n≥3)饱和一元酮；
（5）CnH2nO2：(n≥2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯和羟基醛；
（6）CnH2n＋1O2N：(n≥2)氨基酸、硝基化合物；
（7）CnH2n－6O：(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚。

4、同分异构体书写规律：
（1）烷烃（只可能存在碳链异构），书写时应注意全而不重。规则如下：
成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。
（2）芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
（3）具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构，书写要按顺序考虑。一般情况是：类别异构→碳架异构→位置异构。

5、几种特殊的同分异构体
（1）C8H8：苯乙烯和立方烷；
（2）C8H10：乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯；
（3）C6H12O6：葡萄糖和果糖；
（4）C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；
（5）CH4ON2：尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵[NH4CNO]
〖注意〗淀粉和纤维素虽然化学式相同但不能称为同分异构体。
〖强调〗一定要掌握从已知有机化合物的分子式，写出可能的同分异构体的结构简式这一基本技能(熟练利用不饱和度知识)。

【典例解析】
［例1］某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为： CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3
OH CH3 OH
则该有机物可能的结构有（ ）种（说明:羟基与碳碳双键相连的结构不稳定）。
［例2］1mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2L（标准状况下）(即8mol)。它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是

［例3］（2004广东高考）．具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是 。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式 。
〖答案〗

CH3
CH2=C—COOH
CH2=CH—CH2—COOH CH3—CH=CH—COOH
［例4］分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明：不考虑同一碳原子上连两个羟基；②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。
（1）甲分子中没有甲基，且1 mol甲与足量金属Na反应生成1mol H2。
①若甲还能与NaHCO3溶液反应，则甲的结构简式为 ；
②若甲还能发生银镜反应，则甲的结构简式为 。
（2）乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与金属Na反应，则乙结构简式为： 。

〖答案〗：

（1）HOCH2CH2COOH、CH2OHCH2（OH）CHO（2） CH2—O
/ \
O CH2
\ /
CH2—O

［例5］液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。

(1)对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：

(2)醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是： 、 、 、 、 、 。
〖答案〗：

(1)
(2)

［例6］（2007，上海，28）乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：

（1）正四面体烷的分子式为 ，其二氯取代产物有 种
（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是：
A 能使酸性KMnO4溶液褪色
B 1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br2发生加成反应
C 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：
（4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举两例）： 、
【解析】此题是一道考查烃性质的有机题。根据碳可形成4对共用电子对，可知正四面体烷的分子式为C4H4，根据其对称性可知，二氯代物只有1种。每个乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳三键，因此abc正确，乙烯基乙炔和乙炔含碳量和含氢量相同，等质量的两种物质完全燃烧耗氧量相等。环辛四稀分子式为C8H8其含苯环的同分异构体为（见答案）；一氯代物只有两种的苯的同系物，在结构上应具有较好的对称性，氯代时，可以取代苯环上的氢，也可以取代侧链上的氢。
〖答案〗（1）C4H4 1 （2）d （3） （4）
［例7］乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。

（1）写出A、C的结构简式
A C
（2）D有很多同分异构体，含酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是

请写出另外两个同分异构体的结构简式：
和