有机化学第二版答案赵建庄省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

第一章第1页第二章(2)3-甲基戊烷 (3)2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4)2,2,3-三甲基丁烷 (5)2,3,4-三甲基己烷(5)(6)2,2,5-三甲基-6-异丙基壬烷第2页(4)5.(1).(2)都是等同6.(1)第3页(2)7.属于同分异构体是(1)(2),(3)(4)属于同种物质是(3)(5)属于同系物是(1)(3),(2)(3),(1)(4),(2)(4)第4页第三章 习题参考答案1.(1)3,4-二甲基-1,3-戊二烯 （2）5-甲基-3-己烯-1-炔 (3)(E)-3-甲基-2-戊烯 （4）(Z)-2-甲基-3-乙基-3-己烯 （5）2,6-二甲基-2-庚烯 (6)丙炔银 (7)3,3-二甲基-1-戊烯 (8)4-甲基-2-戊炔2.(3)(4)(5)(2)第5页3.(2),(3)有顺反异构体。结构式略。4.(6)(7)CH3CH2COOH+CH3COOH(8)(9)(10)(11)(12)(13)第6页(14)(15)5.(1)(2)1-丁炔丁炔2-丁炔丁炔丁烷丁烷Ag(NH3)2+白色沉淀无现象无现象溴水褪色无改变第7页6.7.其结构式为：其结构式为：8.(2)(3)(1)9.其结构式为：其结构式为：10.A,B结构式分别为：结构式分别为：第8页第四章第四章 习题参考答案习题参考答案1.(1)1,1-二甲基-2-异丙基环丙烷 (2)5-甲基螺2,4庚烷2.(3)2-甲基-3-环丙基丁烷 (4)1-甲基-3-乙基环己烷3.(5)2-硝基苯磺酸 (6)1,7-二甲基萘4.(7)双环3,2,1辛烷 (8)1-甲基-1,3-环戊二烯5.(9)4-硝基-2-氯甲苯 (10)1,2-二苯乙烯 3.(3),(5),(6)有芳香性，因为其结构为平面共轭，且电子数符合(4n+2)(1),(2),(4),(7),(8)无芳香性。4.(1)(2)第9页5.(1)(2)(3)(4)第10页6.(1),(2),(3),(5)能发生傅克(Friedel-Crafts)反应,苯环上为邻对位定位基。(1)(2)(3)第11页(5)7.(1)(2)(3)(4)(5)(6)第12页8.(1)(2)(3)(4)(5)第13页(6)/H+(7)/H+加热(8)(9)(10)第14页9.A 为B为C为反应式以下:另一组答案为：第15页11.反应式以下：12.透视式纽曼式10.氧化后得到对称二酮为：第16页第五章 卤代烃习题参考答案1.(1)2-甲基-4-氯戊烷 (2)2-氯-2-己烯-4-炔 (3)4-溴-1-环己烯 (4)苄溴(溴化苄，苯溴甲烷)(5)2-氯-4-溴甲苯 (6)3,6-二氯-2-甲萘2.(1)(2)(3)CF2=CF2(4)3.(1)第17页(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)第18页(10)(11)(12)4.(1)(2)第19页5.(1)(2)2-碘丙烷 2-溴丙烷 2-氯丙烷6.按E1历程反应快慢：2-甲基-2-溴丁烷 2-溴丁烷1-溴丁烷2-溴丁烷 消除产物：2-甲基-2-溴丁烷 消除产物：1-溴丁烷 消除产物：7.(1)反应第二步不能发生，因为氯乙烯不能和CN-发生亲核取代反应 (2)应该发生消除反应，产物为：第20页8 (1)(2)9.(1)(2)第21页10.B11.第二组可能结构：第22页12.A:B:D:C:F:E:第23页第六章第六章 旋光异构旋光异构 习题参考答案习题参考答案1.结构结构A构型为构型为R，和它结构相同是，和它结构相同是(1)、(3)、(4)。2.第24页3.(2)、(3)有手性。有手性。4.(1)R-3,4-二甲基-1-戊烯 (2)(2S,3Z)-4-甲基-2-苯基-3-己烯(3)(1R,2S,4R)-2-甲基-4-乙基环己醇(4)(5)(6)第25页5.(1)R (2)R (3)S6.(1)产物是外消旋体，无旋光性。(2)同上(3)同上(4)产物是内消旋体，无旋光性。第26页7.略。8.+13.08,1L内含麦芽糖3250g。9.10.分子中仅有一个手性碳，所以它有2个立体异构体。11、12 略。13.A 为：有旋光活性。B为：第27页14.A:B:C:15.I:II:第28页第八章第八章 醇、酚、醚醇、酚、醚 习题参考答案习题参考答案1.(1)3,3-二甲基-1-丁醇 (2)E(顺)-3-甲基-3-戊烯-1-醇2.(3)1,5-己二烯-3,4-二醇 (4)5-甲基-2-己醇3.(5)3-(间)羟基苯磺酸 (6)8-甲基-1-萘酚4.(7)3-(间)甲基苯甲醚 (8)5-甲基-1,7-萘二酚5.(9)反-1,2-环己二醇 (10)(1R,3R)反-3-甲基环戊醇 6.(11)异丙醚 (12)2-甲基-4-甲氧基戊烷7.(13)2,3-环氧丁烷 (14)4-(对)甲基苯甲醇8.(15)-(18)略。2.第29页3.(1)(2)(3)(4)(5)第30页4.(2)(1)5.(1)+CH3I(2)第31页(3)(4)(5)(6)，(7)(8)(9)(10)(11)(12)略第32页6.(1)(2)(3)(4)第33页7.8.9.A:B:C:第34页第九章第九章 醛、酮、醌醛、酮、醌 习题参考答案习题参考答案1.(1)5-甲基-3-己酮 (2)2,4-戊二酮2.(3)1-苯基-1-丙酮 (4)5-甲基-1,3-环己二酮3.(5)Z-4-甲基-3-乙基-3-己烯醛 (6)环戊基甲醛4.(7)2-正丙基丙二醛 (8)3-苯基丁醛 2.(1)(2)(3)(4)3.(1)丙醇丙醇丙醛丙醛丙酮丙酮乙醛乙醛I2+NaOHCHI3 CHI3 希夫试剂希夫试剂紫红色紫红色紫红色紫红色第35页(2)用I2+NaOH，2-己酮出现CHI3，而3-己酮不反应。(3)甲醛甲醛苯甲醛苯甲醛苯乙酮苯乙酮希夫试剂希夫试剂紫红色紫红色紫红色紫红色硫酸硫酸不褪色不褪色褪色褪色(4)首先用希夫试剂加硫酸，紫红色不褪是甲醛，褪色是乙醛和丙醛，后二者再用碘仿反应区分，有黄色沉淀生成是乙醛，没有现象是丙醛。4.(1)(2),(3)Na第36页(4)(5)(6)5.(1)(2)第37页(3)6.反应方程式略。反应方程式略。7.或或8.该化合物结构是：该化合物结构是：第38页丙醛可发生银镜反应，丙酮可发生碘仿反应。第39页第十章第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸羧酸、羧酸衍生物和取代酸 参考答案参考答案1.(1)3-甲基丁酸甲基丁酸 (2)3-乙基乙基-3-丁烯酸丁烯酸2.(3)2,3-环氧丁酸环氧丁酸 (4)1,3-（间）苯二甲酸（间）苯二甲酸3.(5)2,4-二氯苯氧乙酸二氯苯氧乙酸 (6)反反-1,2-环丙二甲酸环丙二甲酸4.(7)4-甲基甲基-2,4-戊二烯酸戊二烯酸 (8)2-甲基丁酸甲基丁酸5.(9)3-（间）甲基苯甲酰溴（间）甲基苯甲酰溴 (10)乙酸对甲基苯酯乙酸对甲基苯酯6.(11)N-甲基甲基-N-乙基甲酰胺乙基甲酰胺 (12)乙丙酐乙丙酐 (13)二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯 (14)丁内酯丁内酯 (15)2-甲基甲基-3-丁酮酸丁酮酸 (16)丁酮二酸（草酰乙酸丁酮二酸（草酰乙酸）(17)(E)-3-甲基甲基-2-羟基羟基-3-戊烯酸戊烯酸 第40页2.(1)(2)草酸草酸丙二酸丙二酸2-丁酮酸丁酮酸(3)第41页(4)白白3.(1)FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH (2)CCl3COOH Cl2CHCOOH ClCH2COOH CH3COOH(3)2-丁酮酸丁酮酸 3-丁酮酸丁酮酸 3-羟基丁酸羟基丁酸 丁酸丁酸(4)2,4-二硝基苯甲酸二硝基苯甲酸 4-二硝基苯甲酸二硝基苯甲酸苯甲酸苯甲酸 4-甲基苯甲酸甲基苯甲酸4.(1)(2)(3)第42页(4)(5)(6)(7)(8)（酯缩合反应）（酯缩合反应）(9)(10)第43页(11)(12)5.略。6.(2)、(3)、(4)能产生互变异构。7.A:B:C:8.反应方程式为：反应方程式为：或第44页9.第45页第十一章第十一章 含氮及含磷有机物含氮及含磷有机物 参考答案参考答案1.2略。3.(1)3-甲基甲基-2-氨基戊烷氨基戊烷 (2)环己胺环己胺 (3)N-甲基苯胺甲基苯胺 (4)3-二甲基二甲基-2-甲氨基戊烷甲氨基戊烷 (5)N-甲基甲基-N-乙基对甲基苯胺乙基对甲基苯胺 (6)三乙醇胺三乙醇胺 (7)氢氧化三甲基乙基铵氢氧化三甲基乙基铵 (8)溴化对羟基重氮苯溴化对羟基重氮苯 (9)N-甲基甲基-N-亚硝基苯胺亚硝基苯胺 (10)4,4-二甲基偶氮苯二甲基偶氮苯 (11)N-甲基甲基-N-乙基乙基-2-甲基丙酰胺甲基丙酰胺 (12)3-(间间)硝基苯甲酰胺硝基苯甲酰胺 (13)O,O-二甲基甲基磷酸酯二甲基甲基磷酸酯 (14)三苯基膦三苯基膦4.(1)或或 (C2H5)3N-CH(CH3)2+Br-第46页(2)(3)(4)(5)(6)(7)第47页5.碱性强弱次序为：(1)(CH3)4N+OH-(CH3CH2)2NH CH3CH2NH2 (CH3)3N CH3CONH2(2)对甲氧基苯胺 苯胺 对硝基苯胺 2,4-二硝基苯胺6.(1)用HNO2或者苯磺酰氯苯磺酰氯+氢氧化钠氢氧化钠区分。(2)用FeCl3区分出苯酚（显紫色），余下三者用HNO2或者兴斯堡反应兴斯堡反应区分。(3)能发生碘仿反应是乙醇和乙醛，这组加托伦试剂出现银镜是乙醛；不发生碘仿反应是乙酸和乙胺，这组加碳酸氢钠出现气泡是乙酸。(3)氢氧化四乙铵二乙胺 乙胺 2-氨基乙醇(4)加三氯化铁有紫色出现是苯酚，余下三者加溴水出现白色沉淀是苯胺，其余二者加托伦试剂有银镜出现是苯甲醛。第48页(3)(4)(2)05C7.(1)第49页8.(5)(6)略。第50页9.10.11.第51页第十二章第十二章 杂环化合物杂环化合物 参考答案参考答案1.(1)3()-乙基吡咯乙基吡咯 (2)2()-呋喃甲醛呋喃甲醛 (3)2()-噻吩磺酸噻吩磺酸 (4)4 甲基甲基-2-呋喃甲酸呋喃甲酸 (5)3()吲哚乙酸吲哚乙酸 (6)氯化氯化-N-甲基吡啶甲基吡啶 (7)2,6-二羟基嘌呤二羟基嘌呤 (8)4-甲基嘧啶甲基嘧啶3.第52页6.第二个化合物（第二个化合物（N-甲基吡啶）更难发生硝化反应。甲基吡啶）更难发生硝化反应。7.第二个化合物（第二个化合物（N-甲基吡咯）更轻易发生卤代反应。甲基吡咯）更轻易发生卤代反应。8.8.碱性由强到弱为：吡啶、苯胺、吡咯。碱性由强到弱为：吡啶、苯胺、吡咯。9.4.(1)第一步加入第一步加入FeCl3苯酚显紫色，其余两个化合物无现象；苯酚显紫色，其余两个化合物无现象；然后加入靛红和浓硫酸，噻吩呈蓝色，苯无改变。然后加入靛红和浓硫酸，噻吩呈蓝色，苯无改变。(2)呋喃松木片反应（盐酸松木片）呈绿色，糠醛无现象。呋喃松木片反应（盐酸松木片）呈绿色，糠醛无现象。(3)吡咯松木片反应（盐酸松木片）呈红色；后二者加盐酸吡咯松木片反应（盐酸松木片）呈红色；后二者加盐酸溶液，吡啶溶于盐酸，苯不溶解，有分层现象。溶液，吡啶溶于盐酸，苯不溶解，有分层现象。第53页