功能化离子液体的合成和应用专题培训课件.ppt
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1、河北科技大学概况河北科技大学概况 facility 河河北北科科技技大大学学坐坐落落在在太太行行山山东东麓麓的的河河北北省省省省会会石石家家庄庄市市,1996年年由由河河北北轻轻化化工工学学院院、河河北北机机电电学学院院和和河河北北省省纺纺织织职职工工大大学学合合并并组组建建而而成成,是是河河北北省省重重点点建建设设的多科性骨干大学。的多科性骨干大学。学校占地学校占地2617亩,建筑面积亩,建筑面积89.6万平方米万平方米。1河北科技大学概况河北科技大学概况 学校学科专业齐全,涉及工、理、文、经、管、法、医、学校学科专业齐全,涉及工、理、文、经、管、法、医、教育、艺术等九大学科门类教育、艺术等
2、九大学科门类。设有设有18个学院,个学院,72个本科专业,其中个本科专业,其中30个为河北省名校热个为河北省名校热门专业,有门专业,有16个硕士学位授权一级学科个硕士学位授权一级学科,涵盖涵盖92个硕士学位个硕士学位授权二级学科,授权二级学科,7个专业硕士学位授权类别,个专业硕士学位授权类别,16个工程硕士专个工程硕士专业学位授权领域业学位授权领域。2 学学校校现现有有教教职职工工2385人人,其其中中教教学学科科研研人人员员1322人人,具具有有副副高高级级以以上上职职称称的的教教师师710人人,博博士士生生导导师师10人人,硕硕士士生生导导师师519人人。全全日日制制普普通通本本专专科科生
3、生、研研究生、留学生共究生、留学生共34528人,成人教育学生人,成人教育学生17382人。人。河北科技大学概况河北科技大学概况 3河北科技大学概况河北科技大学概况 国家级国家级重点实验室重点实验室和工程技术研究中心和工程技术研究中心国家环境保护制药废水污染控制工程技术中心国家环境保护制药废水污染控制工程技术中心国家重点实验室培育基地国家重点实验室培育基地药用分子化学重点实验室药用分子化学重点实验室国家生物产业基地生物制造公共实验中心国家生物产业基地生物制造公共实验中心4国家级国家级实验教学示范中心实验教学示范中心化工制药实验教学示范中心化工制药实验教学示范中心环境科学与工程实验教学中心环境科
4、学与工程实验教学中心河北科技大学概况河北科技大学概况 省部级省部级重点实验室重点实验室和工程技术研究中心和工程技术研究中心河北省污染防治生物技术实验室河北省污染防治生物技术实验室河北省药物化工工程技术研究中心河北省药物化工工程技术研究中心河北省生产过程自动化工程技术研究中心河北省生产过程自动化工程技术研究中心河北省现代集成制造工程技术研究中心河北省现代集成制造工程技术研究中心河北省发酵工程技术研究中心河北省发酵工程技术研究中心河北省纺织服装工程技术研究中心河北省纺织服装工程技术研究中心河北省固体废弃物资源化工程技术研究中心河北省固体废弃物资源化工程技术研究中心河北省材料近净成形技术重点实验室河
5、北省材料近净成形技术重点实验室5 学学校校积积极极实实施施对对外外开开放放办办学学战战略略。与与美美国国、英英国国、加加拿拿大大、韩韩国国、澳澳大大利利亚亚、新新西西兰兰等等20个个国国家家的的70所所大大学学和和科科研研机机构构在在人人才才培培养养、教教师师培培训训、科科学学研研究、学术交流等方面开展了实质性合作究、学术交流等方面开展了实质性合作。6河北科技大学概况河北科技大学概况 报报告人告人HEBEI UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY河北科技大学河北科技大学 赵地顺赵地顺 教授教授 功能化离子液体的合成功能化离子液体的合成及应用及应用 2016-1
6、-18目目 录录一一.离子液体概述离子液体概述二二.功能化离子液体设计合成及应用功能化离子液体设计合成及应用三三.展望展望 由有机阳离子和无机或有机阴离子构成的在室温或近于室由有机阳离子和无机或有机阴离子构成的在室温或近于室温下呈液态的熔盐体系。温下呈液态的熔盐体系。具有结构和性质的可调性和多样性具有结构和性质的可调性和多样性1.1 1.1 离子液体离子液体 1.1.蒸汽压极小。蒸汽压极小。2.2.液程很宽液程很宽 (可达约(可达约300300)。)。3.3.种类数量巨大。种类数量巨大。4.4.热稳定性和化学稳定性好,热稳定性和化学稳定性好,无可燃性,无着火点。无可燃性,无着火点。5.5.粘度
7、低,热容大。粘度低,热容大。6.6.电导率高。电导率高。7.7.电化学稳定性高电化学稳定性高,电化学窗口宽。电化学窗口宽。无污染,可循环,绿色溶剂无污染,可循环,绿色溶剂电解、电镀、电池电解、电镀、电池化学反应的优良介质化学反应的优良介质离离子子液液体体特特点点一一 离子液体概述离子液体概述1.1.2 2 离子液体分类离子液体分类按照阳离子的不同进行分类:按照阳离子的不同进行分类:铵离子铵离子 磷离子磷离子 吡啶离子吡啶离子 咪唑离子咪唑离子 一一 离子液体概述离子液体概述 另一类是单核阴离子,如另一类是单核阴离子,如:BF4-、PF6-、SbF6-、AsF6-、TfO-、TfN-、CF3CO
8、O-、Cl-、Br-、I-、NO2-等。这类离子液体与等。这类离子液体与AICl3类不同,其具有类不同,其具有固定的组成,固定的组成,对水和空气是相对稳定的。对水和空气是相对稳定的。按照阴离子的不同进行分类:按照阴离子的不同进行分类:一类是多核阴离子,如一类是多核阴离子,如 等,此类离子液体具有离子液体的许多优点,但等,此类离子液体具有离子液体的许多优点,但对水和空气都相对水和空气都相当敏感,如当敏感,如BMIMAlCl4。、一一 离子液体概述离子液体概述1.1.3 3 功能化离子液体功能化离子液体一一 离子液体概述离子液体概述将功能基团引入阳离子或阴离子上,使离子液体具有某种特殊性质。将功能
9、基团引入阳离子或阴离子上,使离子液体具有某种特殊性质。阳离子功能化阳离子功能化:羟基化、醚基化、氨基化、酰基化、酯基化、氰基化、:羟基化、醚基化、氨基化、酰基化、酯基化、氰基化、羧基化、手性基化、不饱和基化、磺酸基化、氯磺基化、尿素、硫脲、羧基化、手性基化、不饱和基化、磺酸基化、氯磺基化、尿素、硫脲、硫醚基等硫醚基等阴离子功能化阴离子功能化:OHOH、CFCF3 3SOSO3 3、(CF(CF3 3SOSO2 2)N)N、CHCH3 3CH(BFCH(BF3 3)CH)CH2 2CNCN、CNCN等等阳离子功能化途径:阳离子功能化途径:(1 1)侧链引入官能团)侧链引入官能团(2 2)引入新型
10、阳离子母核)引入新型阳离子母核(3 3)引入手性碳)引入手性碳(4 4)聚合阳离子)聚合阳离子新型阳离子:新型阳离子:胍、吗啉、哌啶、三唑、噁唑、吡唑、噻唑、异喹啉胍、吗啉、哌啶、三唑、噁唑、吡唑、噻唑、异喹啉 一一 离子液体概述离子液体概述阴离子功能化途径:阴离子功能化途径:卤素离子液体与含目标阴离子的盐进行离子交换。卤素离子液体与含目标阴离子的盐进行离子交换。功能化阴离子:有机全氟化物阴离子、功能化阴离子:有机全氟化物阴离子、LewisLewis酸、有机酸根、硼烷及硼酸、有机酸根、硼烷及硼盐类(以硼为中心原子的阴离子)、以磷为中心原子的阴离子、以氮盐类(以硼为中心原子的阴离子)、以磷为中心
11、原子的阴离子、以氮为中心原子的阴离子、羰基化合物、金属有机阴离子、杂多酸阴离子、为中心原子的阴离子、羰基化合物、金属有机阴离子、杂多酸阴离子、生物分子类(核酸、氨基酸、碳水化合物)生物分子类(核酸、氨基酸、碳水化合物)功能离子液体应用:功能离子液体应用:(1 1)化学分离与萃取)化学分离与萃取(2 2)酸、碱催化)酸、碱催化(3 3)催化剂载体(配位催化)催化剂载体(配位催化)(4 4)溶剂)溶剂(5 5)表面活性剂)表面活性剂功能化离子液体设计原则功能化离子液体设计原则 离子液体具有结构和性质的可调性和多样性,使离子液体离子液体具有结构和性质的可调性和多样性,使离子液体的功能化设计成为可能的
12、功能化设计成为可能1 1、催化功能离子液体设计、催化功能离子液体设计 指导思想:通过共价连接或络合形成催化中心,特别是金指导思想:通过共价连接或络合形成催化中心,特别是金属催化中心。属催化中心。(1 1)共价连接:催化剂与离子液体的结构上有能反应形成)共价连接:催化剂与离子液体的结构上有能反应形成新的共价键官能团,且反应条件不会破坏金属活性中心。新的共价键官能团,且反应条件不会破坏金属活性中心。(2 2)过渡金属配位:先在离子液体上引入、)过渡金属配位:先在离子液体上引入、等原子或双键结构,再与过渡金属配位。等原子或双键结构,再与过渡金属配位。2 2、萃取分离功能离子液体设计、萃取分离功能离子
13、液体设计 指导思想:通过连接特性基团或原子,使功能离子液体指导思想:通过连接特性基团或原子,使功能离子液体与被萃取物分子间紧密结合。与被萃取物分子间紧密结合。(1 1)提高分离系数:在离子液体上共价连接一些与分离物)提高分离系数:在离子液体上共价连接一些与分离物能紧密结合的基团,使分离物容易进入离子液体相。能紧密结合的基团,使分离物容易进入离子液体相。(2 2)目标专一性:离子液体上引入硫或配位基团,使起萃)目标专一性:离子液体上引入硫或配位基团,使起萃取作用的基团成为憎水相的一部分。取作用的基团成为憎水相的一部分。(3 3)手性立体化学作用:手性离子液体,具有手性识别能)手性立体化学作用:手
14、性离子液体,具有手性识别能力,通过手性基团与对映体的立体化学作用,分离手性物力,通过手性基团与对映体的立体化学作用,分离手性物质。质。3 3、酸性离子液体设计、酸性离子液体设计 指导思想:增强阴、阳离子的指导思想:增强阴、阳离子的L L酸和酸和B B酸的酸性,两种酸的酸的酸性,两种酸的酸性越强,催化作用越强。酸性越强,催化作用越强。(1 1)阳离子引入磺酸基:在阳离子上连接磺酸基可以增强)阳离子引入磺酸基:在阳离子上连接磺酸基可以增强B B酸酸性。酸酸性。(2 2)阳离子引入羧基:在阳离子上连接羧基可以增强)阳离子引入羧基:在阳离子上连接羧基可以增强B B酸酸酸酸性性 。(3 3)双核酸性离子
15、液体:单核酸性阳离子与二卤烷反应,)双核酸性离子液体:单核酸性阳离子与二卤烷反应,生成双核,双核比相应单核酸性强。生成双核,双核比相应单核酸性强。(4 4)LewisLewis酸性离子液体:金属卤化物与有机卤化物反应。酸性离子液体:金属卤化物与有机卤化物反应。4 4、溶剂型离子液体设计、溶剂型离子液体设计 指导思想:改变阴、阳离子的极性和与溶质的相似性;对指导思想:改变阴、阳离子的极性和与溶质的相似性;对纤维素类氢键体系溶解,形成高强度的氢键和氢键数目越纤维素类氢键体系溶解,形成高强度的氢键和氢键数目越多越好。多越好。(1 1)阳离子引入双键基团:在阳离子上连接烯丙基等可以)阳离子引入双键基团
16、:在阳离子上连接烯丙基等可以增强与纤维素形成氢键的强度。增强与纤维素形成氢键的强度。(2 2)阳离子引入极性基团:在阳离子上连接磷酸基等极性)阳离子引入极性基团:在阳离子上连接磷酸基等极性基团可以增强与纤维素形成氢键的强度基团可以增强与纤维素形成氢键的强度 。(3 3)阳离子连接含)阳离子连接含O O、N N、P P、S S基团:可以多形成氢键。基团:可以多形成氢键。(4 4)阴离子为形成较多氢键的离子:有利于溶解纤维素。)阴离子为形成较多氢键的离子:有利于溶解纤维素。5 5、极化型离子液体设计、极化型离子液体设计 指导思想:增强阴、阳离子的极性和络合性,提高极化电指导思想:增强阴、阳离子的极
17、性和络合性,提高极化电位,减少自放电。位,减少自放电。(1 1)阳离子引入极性基团:可以提高双电层极性,进而提)阳离子引入极性基团:可以提高双电层极性,进而提高极化电位。高极化电位。(2 2)阳离子引入络合基团:可以络合金属离子,降低其浓)阳离子引入络合基团:可以络合金属离子,降低其浓度,减少自放电度,减少自放电 。(3 3)阳离子引入含)阳离子引入含N N、O O、S S、P P原子:不但可以增强极性,原子:不但可以增强极性,还可以使双电层溶液侧形成排列整齐的离子层,阻止自放还可以使双电层溶液侧形成排列整齐的离子层,阻止自放电。电。20082008北京:第一届亚太离子液体北京:第一届亚太离子
18、液体与绿色过程会议与绿色过程会议(APCIL-1)20102010大连:第二届亚太离子液体大连:第二届亚太离子液体与绿色过程会议与绿色过程会议(APCIL-2)20042004兰兰州州:第第一一届届全全国国离离子子液液体学术研讨会体学术研讨会(NCILS-1)离子液体最新动态离子液体最新动态20112011广州:第二届全国离子液体与广州:第二届全国离子液体与绿色过程学术会议绿色过程学术会议(NCILS-2)20122012北京:第三届亚太离子液体与北京:第三届亚太离子液体与绿色过程国际会议绿色过程国际会议(APCIL-3)20142014澳大利亚:第四届亚太离子液澳大利亚:第四届亚太离子液体与
19、绿色过程国际会议体与绿色过程国际会议(APCIL-4)一一 离子液体概述离子液体概述200820102011“从基本性质到从基本性质到工程和应用工程和应用”“离子液体的应离子液体的应用与工业过程用与工业过程”“离子液体的科学离子液体的科学前沿与技术创新前沿与技术创新”“离子液体低碳离子液体低碳与可持续发展与可持续发展”会议主题:会议主题:20122014“离子液体与离子液体与绿色过程绿色过程”一一 离子液体概述离子液体概述二、功能化二、功能化离子液体设计合成及应用离子液体设计合成及应用1 1、在燃料油脱硫中的应用在燃料油脱硫中的应用2 2、在纤维素新型溶剂中的应用在纤维素新型溶剂中的应用3 3
20、、在绿色电池中的应用在绿色电池中的应用4 4、在催化酯化反应中的应用在催化酯化反应中的应用1 1、离子液体在燃料油脱硫中的应用离子液体在燃料油脱硫中的应用汽油的脱硫汽油的脱硫:目前工业上汽油脱硫的主要手段是加氢精制,但催化裂化汽油中80%以上的硫化物是噻吩,其中苯并噻吩(BT)和二苯并噻吩(DBT)很难通过加氢脱硫的方法除去。此外,在脱硫的同时,烯烃也常被加氢饱和,会明显降低催化裂化汽油的辛烷值。柴油的脱硫柴油的脱硫:柴油中的硫在高温燃烧时生成硫的氧化物,不但腐蚀汽车发动机的零部件,而且是主要的汽车尾气污染物。柴油中的硫含量直接影响到柴油车尾气中颗粒物的组成,这种颗粒物主要是碳、可溶性有机物和
21、硫酸盐,对环境和人类健康有极大危害。燃料油脱硫燃料油脱硫除了加氢脱硫以外,还有非加氢脱硫包括吸附脱硫、氧化脱硫、相转移催化氧化脱硫、光催化氧化脱硫等。吸附脱硫吸附脱硫 吸附脱硫可分为物理吸附脱硫、反应吸附脱硫和选择性吸附脱硫三种。屋里吸附脱硫将含硫化合物吸附在吸附剂的表面或内部,吸附剂可通过脱附剂清洗或吹扫进行再生。反应吸附脱硫则通过吸附剂与有机硫之间的化学反应,把硫转化为硫化物,固定在吸附剂上,从而达到脱硫目的。选择性吸附脱硫是附载在多孔材料的过渡金属离子在低温和常温下,选择性的使硫从金属原子上脱除,而获得不含硫的芳烃。洛阳石化工程公司研制开发出具有专利技术的催化裂化汽油非临氢吸附脱硫工艺(
22、LADS),能在较低的吸附温度和适当的吸附空速下,根据试验目的将催化裂化汽油的硫质量分数从1290g/g降至500g/g以下,失活的吸附剂通过LADS脱附剂再生,能充分恢复其吸附活性,工艺过程简单,操作方便,并且汽油的辛烷值几乎不变。反应吸附脱硫是指吸附剂中金属或金属氧化物活性组分与硫原子相互发生作用使碳硫键断裂同时形成金属硫化物并释放出烃类分子从而将硫脱除。Philips公司(现Conocophilips公司)采用的脱硫工艺以氧化锌氧化镍为主要活性成分,他们根据一种专利制备出脱硫吸附剂用于焦化汽油及轻柴油。Conoco Philips公司开发的S-Zorb技术是典型的反应吸附脱硫技术。在适宜
23、的温度和压力(温度343413e、压力0.72.1MPa)下,使用此吸附工艺能够使油品中的硫含量降至极低,使汽油中的硫含量从800gg-1降至25gg-1以下。齐鲁石化等八个公司建成了25套装置总处理量达到33 Mt/a。S-Zorb 技术对汽油中含硫组分的脱除是通过活性组分为镍和氧化锌的吸附剂来完成的。在S-Zorb脱硫过程中吸附剂起到汽油中硫吸收和转移的作用,其性能直接决定了 S-Zorb 技术的脱硫效率。相转移催化氧化脱硫相转移催化氧化脱硫 氧化脱硫原理:燃料油中的噻吩类硫化物稳定性极强即使在高温高压的情况下也很难被加氢脱除。有机含氧化合物在水或极性溶剂中的溶解度要大于其相应的有机碳氢化
24、合物。因此,可以通过氧化方法将一个或两个氧原子连接到噻吩类化合物的硫原子上,增加其偶极矩,使其更易溶于极性溶剂,用萃取、吸附等方法将其脱除。相转移催化氧化脱硫技术应用季铵盐类转移剂可以增加氧化剂在油相的分布,增大两相接触面积,减小反应阻力,加快反应速率,反应条件温和,选择性高。过氧化氢与有机酸反应,可以生成氧化性更强的过氧酸,在过氧酸的作用下燃料油中的非极性有机硫化物可反应生成极性的氧化态硫化物从而利用极性溶剂萃取可以达到脱硫的目的。光催化氧化脱硫光催化氧化脱硫 将太阳能转变成一种可实际使用的能源,将其应用于催化氧化脱硫具有重要的研究价值。CHEMICAL JOURNAL OF CHINESE
25、 UNIVERSITIES,2006,4,692-696离子液体脱硫离子液体脱硫 离离子子液液体体具具有有良良好好的的物物理理化化学学稳稳定定性性,对对含含硫硫化化合合物物呈呈现现出出较较高高的的溶溶解解能能力力,并并具具有有一一定定的的催催化化反反应应性性能能,因因此此利利用用离离子子液液体体进进行轻质油品脱硫是具有重要研究价值的工作。行轻质油品脱硫是具有重要研究价值的工作。轻轻质质油油品品中中的的含含硫硫化化合合物物可可以以通通过过萃萃取取的的方方式式脱脱除除,萃萃取取剂剂应应对对含含硫硫化化合合物物具具有有较较高高的的溶溶解解选选择择性性,并并且且易易于于再再生生。离离子子液液体体的的阴
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